Manual Q. Org. y Bioquímica
Manual Q. Org. y Bioquímica
Manual Q. Org. y Bioquímica
MANUAL DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA
Material: Reactivos:
1 embudo de vidrio
- Extracción Selectiva:
Dentro del embudo de separación (posición normal: llave cerrada hacia abajo), disuelva dos 2
g de mezcla en 10 ml de éter (1).
Agregue 2 ml de NaOH al 5%, al contenido del embudo; ponga el tapón y sujete firmemente
el embudo con una mano, tome la porción de la llave con la otra; invierta cuidadosamente (Llave hacia
arriba) y abra la llave para disminuir las presión de vapor dentro del embudo. Cierre la llave y mezcle
los dos líquidos por agitación suave aliviando presión después de cada agitación. Un agitación
vigorosas tiende a producir emulsiones, la cual es negativo (2).
Vuelva el embudo a su posición normal, destape y vuelva a reposar hasta separación de capas
o fases. Una vez separadas las fases, separe la acuosa (inferior en este caso) abriendo la llave hasta
tener solo la etérea en el embudo (La llave se cierra en el momento en que la interfase pasa por la
ranura de la misma).
El ácido benzoico extraído queda en la capa acuosa coléctela en vaso de precipitado pequeño
de ahí se libera con ácido clorhídrico concentrado, dando un sólido que precipita una vez neutralizado
el exceso de NaOH (3). Filtre el precipitado, séquelo con vacío y péselo.
Extraiga la p-toluidina de la capa etérea con 10 ml de ácido clorhídrico al 5%, una vez extraída
(capa acuosa inferior) se libera con NaOH al 20%, neutralizando el exceso con ácido clorhídrico
precipita la p-toluidina (3). Filtre el sólido, séquelo y péselo.
El naftaleno queda disuelto en el éter, conecte la capa etérea en un matraz erlenmeyer pequeño y
seque agregando cloruro de calcio o sulfato de sodio anhidro agite suavemente deje reposar y
filtre (embudo de filtración rápida) reciba la solución etérea filtrada y seca en vaso de precipitado
previamente tarado y evapore el éter totalmente en baño de agua calentado por resistencia o en
baño de vapor para recuperar el naftaleno en fase sólida. Pese el sólido obtenido.
Notas:
1. Precaución: el éter es una sustancia altamente inflamable, debe contarse con ventilación y
campanas de tiro adecuado. Evite llamas chispas cigarrillos encendidos, etc.
2. Las emulsiones se pueden separar o romper por: Reposo, Cambio de pH, adición de sales
altamente ionizables (sal común), agitación de la capa emulsionada con una varilla de
vidrio, centrifugación, etc.
3. Controlar con papel pH.
OBJETIVO:
El alumno conocerá un proceso de purificación de una mezcla de líquidos y encontrará
experimentalmente las diferencias entre una destilación simple y una destilación fraccionada
Material:
1 anillo metálico.
1 refrigerante aire.
1 colector.
1 resistencia eléctrica.
1 tubo de destilación.
1 probeta graduada 25 mL
1 termopozo.
1 columna de vigraeux
Reactivos:
- 150 mL de nujol
- Vaselina sólida
- Lana de vidrio
P. E.
TÉCNICA:
Antes de efectuar la destilación, empaque la columna con fibra de acero (2) y distribúyela
homogéneamente en la columna. Coloque 30 ml. de la misma bebida alcohólica que utilizó en la
destilación simple. En el matraz de destilación y agregue piedras para regular la ebullición.
Observe y anote la lectura cada 2 ml. de destilación para trazar una gráfica. Detenga la
destilación cuando quede un residuo de 3 ml. en el matraz.
UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
Terminada la destilación entregue el líquido que separó. Los resultados experimentales que
deberá incluir en su informe, son los siguientes:
Notas:
(1) Se deben tomar las mismas precauciones que en una destilación simple.
(2) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna, conviene cubrirla
exteriormente con fibra de vidrio.
Tan pronto termine de destilar, elimine la fibra de acero en la columna elimine la fibra de
acero para evitar que esta se manche.
GUIA DE ESTUDIO:
Objetivo:
El alumno conocerá la técnica de destilación por arrastre con vapor. Aplicará esta
técnica a la extracción de aceites esenciales de limón, naranja, canela, clavo y otras sustancias
como el p-diclorobenceno y anilina.
Material:
1 Matraz pera de dos bocas. 1 espátula.
1 colector.
1 anillo metálico.
1 embudo de separación con tapón.
2 pinzas de tres dedos con nuez.
1 matraz erlenmeyer de 250 mL
1 tela de asbesto.
1 mechero.
1 recipiente.
1 probeta graduada de 25 mL
1 tubo de ensaye.
1 tubo de vidrio.
Reactivos:
- 15 mL de anilina
- Vaselina sólida
- El alumno traerá 10 g de: canela, clavo, anís, cáscara de limón ó desodorante sanitario.
TÉCNICA:
Arme el aparato como se indica en la siguiente figura:
Según el diagrama, “A” es el generador de vapor y está provisto de un tubo de vidrio, el cual se introduce
bajo la superficie del agua (tubo de seguridad).
El vapor pasa al matraz “B” por medio de un tubo doblado en forma apropiada. Este tubo se introduce al
matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El refrigerante tiene una ligera inclinación para que el
destilado escurra hacia un vaso colector “C”
Coloque la sustancia problema (cáscara de limón, naranja, clavo, canela) en el matraz: “B”. Humedezca
ligeramente la sustancia problema (2).
Caliente el agua del matraz "A" (3) y cuando empieza a pasar vapor a “B”, se calienta un poco "B",
para evitar la condensación del vapor de agua.
NOTAS:
(1).- Sostenga los matraces con pinzas. las conexiones deben estar bien ajustadas.
(2).- Emplee de 10-12 g de muestra y en caso de usar anilina, 15 ml. Al poner la muestra en el
matraz "B", primero coloque las conexiones y después la muestra para evitar que se obstruya el tubo que
llega al fondo del matraz.
(3).- Caliente el matraz generador de vapor "A" en forma permanente. Caliente ocasionalmente el
matraz que contiene la muestra.
Ponga en el matraz "A" piedras para regular la ebullición. Emplee tela de asbesto para impedir
que la llama destruya el hule de las pinzas.
(4).- Unicamente realizará la extracción cuando la cantidad del aceite esencial sea considerablemente, el aceite separado lo puede recoger
en un frasco pequeño. Si la cantidad del aceite obtenida es pequeña, únicamente humedezca su pañuelo con el destilado.
GUIA DE ESTUDIO
1.- Teoría de la destilación por arrastre con vapor
4.- Características que deben reunir las sustancias para poder aplicar la destilación por arrastre con
vapor
OBJETIVO:
El alumno aprenda a separar sustancias puras de mezclas complejas por medio de adsorción
selectiva.
FUNDAMENTO:
En la cromatografía en columna, la fase estacionaria se encuentra encerrada en un tubo de
vidrio o plástico ;la muestra, disuelta en un solvente, se agrega por el extremo superior. A medida que el
solvente atraviesa el dispositivo, los componentes de la muestra que presentan mayor solubilidad en el
solvente o menor afinidad por el absorbente transcurren más ligero y hacia el fondo de la columna. La
consecuencia de esto es la separación de los componentes en bandas a lo largo de la columna. Luego se
extraen (eluyen) los diferentes compuestos aislados en alícuotas sucesivas del mismo, o de distintos
solventes. Existen dos métodos de cromatografía en columna en los cuales el flujo de la fase móvil a
través de la columna es constante, ambos métodos han sido automatizados.
Material: Reactivo:
Mortero Silicagel
Embudo Cloroformo
Soporte universal
Bureta
Papel filtro
TÉCNICA:
Esta solución se filtra y se la agrega dos cucharadas de silicagel se vuelve a calentar hasta que
queda completamente seco en forma de polvo, retirándolo de la parrilla agitándolo hasta que se le quite
el olor a cloroformo.
Se agrega la muestra a la bureta añadiendo mas hexano hasta lograr empaquetar la muestra
dejando 2 cm de hexano y se le coloca un pedazo de algodón y se le vuelve agregar hexano.
OBJETIVO:
El alumno aprenda a separar el gas de metano por medio de esta técnica.
FUNDAMENTO:
El metano es el mas sencillo de todos los compuestos orgánicos es en primer terminó de la serie
de los hidrocarburos saturados también llamados parafinas o alcanos.
El metano constituye del 50 al 75% del gas natural y se forma de la naturaleza por
descomposición bacteriana anaerobia. Las propiedades químicas que se observan en el metano durante
esta practica, son características de todos los alcanos.
Material: Reactivo:
- parrilla 5 mL de cloroformo
- vasija.
TÉCNICA:
En el matraz de destilación montado sobre un soporte se ponen 10 g de zinc en polvo y se
añaden 10 mL de alcohol etílico y 10 mLde agua. Se tapa el matraz con un tapón de goma y se conecta
un tubo de desprendimiento para recoger el gas sobre el agua. A la mezcla se le añaden 5 mL de
cloroformo y un mL de solución de CuSO4 al 10% para que la reacción se realice.
Pruebas:
1. En la boca del primer tubo se aplica una llama. Observe y anote lo que se produce.
2. En el segundo tubo de ensaye se vierte 1 mL de KMnO 4 al 0.3 %, observe lo que sucede.
3. En un tercer tubo añade 3 gotas de solución alcohólica de yodo, observe.
4. Al último tubo agregue 1 mL de agua de bromo,
5. Observe.
CUESTIONARIO:
Práctica No. 6
“OBTENCIÓN DE ETILENO”
OBJETIVO:
El alumno aprenda a separar el gas de etileno por medio de esta técnica.
Material: Reactivo:
- termómetro de 200°C
- tubo de desprendimiento.
TÉCNICA:
Monte el aparato indicado en el esquema.
En el matraz erlenmeyer coloque 12.5 mL de alcohol etílico y 37.5 mL de ácido sulfúrico
concentrado; mézclelos bien y enfríe.
Por separado haga una mezcla del mismo tipo pero con 20 mL de cada liquido y viertela en el
embudo de separación bien frío.
Caliente la mezcla hasta 170°C. Ahora agregue lentamente la mezcla del embudo y ajuste la flama
de modo que la temperatura en 170°C, tan pronto se obtenga el flujo abundantes de gases se dejan
escapar los primeros mezclados con aire, inmediatamente introduzca el tubo de desprendimiento en la
boca del tubo de ensaye previamente llenado por agua por inmersión.
b) A otro tubo de ensaye agregue tres gotas de KMnO 4 al 0.3 %, tape agite y observe.
c) A tubo de ensaye acérquele una flama a la salida de los gases. Observe.
CUESTIONARIO:
1.Generalidades, propiedades físicas químicas y usos del etileno.
2.Indique otros métodos para obtener el etileno.
3.Para que piensa que podría emplearse un frasco lavador.
4.Escriba la reacción de obtención y las reacciones de las pruebas de identificación.
5.Anote las observaciones y esquemas.
OBJETIVO:
El alumno será capaz de producir un alquino, comprobará el carácter reactivo de este.
FUNDAMENTO:
Se dice que es una reacción electrofílica porque se produce por el ataque electrofílico sumamente
fuerte como el H+ que procede del agua.
La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un ácido
diprótico débil (acetileno) se forma a partir de una base conjugada (ión acetiluro) la cual acepta dos
protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido el carburo de calcio es una sal de acetileno, que
es una sal débil y debe llamarse acetiluro de calcio.
MATERIAL : REACTIVOS:
TÉCNICA:
Monte el aparato como el indicado en la teoría, donde se coloca un matraz de destilación que lleva
un tapón monohoradado, en el cual se introduce el embudo de separación. El tubo del matraz de
destilación se alarga con otro tubo de ensaye lleno de agua invertido.
FUNDAMENTO:
Consiste en la formación del ión NO2+(reactivo electrofílico que se produce en la mezcla de los
ácidos nítrico y sulfúrico).
REACCIÓN :
NO 2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
MATERIAL: REACTIVOS:
- 2 matraces erlenmeyer de 250 mL - 8 mL de HNO3 concentrado
- 1 termómetro. - 10 mL de H2SO4 concentrado
- Aparato de destilación fraccionada - 7 mL de benceno
- 1 baño de arena. - Cloruro de calcio
- 1 baño maría. - Arena
- 1 embudo de separación de 125 mL
usando refrigerante de aire.
TECNICA:
En un erlenmeyer de 250 mL, se pone el ácido sulfúrico concentrado y agitando bien se añaden
lentamente los 8 mL de ácido nítrico usando un baño de hielo. Añada en pequeñas porciones el
benceno, cuidando que la temperatura no exceda los 50°C y 60°C.
Después se calienta en baño maría a 60°C por media hora; en caso de que el matraz desprenda
vapores rojizos, tomar el matraz y llevarlo a la campana de extracción y agite por un cuarto de hora.
Después se calienta el nitrobenceno con cloruro de calcio en baño maría ( poniendo encima un
tubo vertical o el refrigerante en forma de reflujo) hasta que el líquido quede transparente; entonces se
destila fraccionadamente con el refrigerante de aire, usando un matraz bien seco recogiendo la fracción
que destila entre 192 y 197 °C. Mida el volumen y calcule el rendimiento. Entregue el producto de
reacción en un frasco seco y etiquetado.
FUNDAMENTO:
La introducción de un segundo grupo nitro en una molécula aromática es bastante difícil y debe
efectuarse en condiciones más vigorosas que la primera nitración.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz erlenmeyer de 250 mL - 5 mL de HNO3 concentrado
- 1 termómetro. - 5 mL de H2SO4 concentrado
- 2 Pipetas - 1 mL de Nitrobenceno
- 1 Mechero
- 1 baño maría.
TECNICA:
En un matraz Erlenmeyer se prepara una mezcla nitrante de 5 mL de ácido sulfúrico y 5 mL de
ácido nítrico; a esta mezcla se le añade 1 mL de nitrobenceno. Al efectuar la adición se produce calor .
Con un mechero se calienta el matraz hasta la a proximidad del punto de ebullición de la mezcla (El
calentamiento se hace en baño María) observándose en ese momento gran desprendimiento de óxidos
nitrosos. durante 2 o 3 minutos. el contenido del tubo se mantiene caliente; pero sin hervir y después se
vierte en 75 mL de agua fría con unos trocitos de hielo. Filtrar.
FUNDAMENTO:
Un sustituyente que tiene un efecto muy importante en la ionización de los fenoles es el grupo
nitro positivamente polarizado y fuertemente electroatrayente.
Un solo grupo nitro en cualquier posición aumenta la acidez del fenol haciendo posible otra
substitución la cuál es más rápida.
Debido a que el grupo “OH” es un activador que orienta a “ para” y a “orto” las sustituciones se
van a efectuar con mayor facilidad en esa posición . Esta reacción se basa en la sulfunación al anillo
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 cápsula de porcelana. - 14 mL de HNO3 concentrado
- 1 tripie. - 10 mL de H2SO4 concentrado
- vaso de precipitado de 400 ml. - 5 g de fenol.
- 1 mechero. - Hielo
- 1 tela de alambre.
- 1 baño maría.
TECNICA:
Después de terminar la reacción, caliente la mezcla en un baño María por una hora. Terminada
la reacción vierta la mezcla sobre l00 mL de agua helada y precipite sobre agua fría. Filtre los cristales,
séquelos, péselos y entregue el producto.
PRECAUCIONES:
El fenol si esta líquido ya no es necesario calentarlo; si está sólido debe calentarse con mucho
cuidado ya que el fenol posee las propiedades de un alcohol por lo tanto puede producir ignición.
la mezcla de fenol y ácido sulfúrico, se debe verter con precaución sobre el ácido nítrico para
evitar el desprendimiento del gas NO 2, ya que es la que se va a emplear; además de que se va
produciendo una reacción exotérmica, la cuál nos podría provocar una explosión, (el ácido pícrico es un
explosivo) por lo que también hay que tener cuidado en su calentamiento posterior. Se debe calentar,
hasta que la mezcla deje de desprender vapores o se torne ligeramente amarillenta.
OBJETIVO:
Obtener por síntesis el compuesto monoazóico llamado naranja II.
FUNDAMENTO:
El compuesto, naranja II es uno de los colorantes azoicos que forman la clase más numerosa y
más variada de aplicaciones.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 vaso de precipitado de 250 mL - 25 mL de HCl 4N.
- 1 tela de alambre.
TECNICA:
Disuelva 2.5 g de ácido sulfanílico en 10 mL de solución al 10 % de NaOH en un vaso de
precipitado de 250 ml. A esta solución añada 1 g de NaNO 2.
Enfríe la solución a 50C agregando hielo al vaso y sumergiéndolo en baño de hielo. Efectúe la
diazotación agregando lentamente y con vigorosa agitación 15 mL de HCl 4N. La solución diazotada y fría
se agrega a 20 mL de una solución al 8 % de beta naftol en NaOH 2N.
Deje la mezcla que se caliente a temperatura ambiente. Agregue 20 g de NaCl con agitación,
filtre y lave con pequeñas porciones de agua fría.
Precaución: Al ácido sulfanílico diazotado, no se debe filtrar o dejar secar porque es explosivo. El
vaso que contenga esta sustancia debe de lavarse inmediatamente después de ser añadido a la solución
de naftol
FUNDAMENTO Y GENERALIDADES:
Una clase compuesto de orgánicos más útiles son los ésteres y son comunes en la naturaleza.
Los ésteres volátiles dan aromas agradables a frutas, perfumes, etc. Las grasas y los cebos son ésteres y
se usan también para los polímeros sintéticos.
La hidrólisis de un éster con una base (saponificación) es una reacción irreversible y puesto que
es irreversible la saponificación da con frecuencia mayores rendimientos de ácido carboxílico y alcohol
que las hidrólisis ácidas. Ya que la reacción ocurre en medio básico, el producto de esta saponificación es
la sal del ácido carboxílico o carboxilato. El OH es un reactivo y no un catalizador.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL - 10 g de grasa o aceite.
- Pinzas universales.
- 1 tubo de ensaye.
TECNICA:
En un matraz balón de fondo plano previamente tarado pese 5 g de una grasa o aceite, agregue
50 mL de metanol, y una solución formada por 1.5 g de hidróxido de sodio o hidróxido de potasio
disueltos en 5 mL de agua. Adapte el refrigerante en posición de reflujo y caliente (2) suavemente con
flama directa y agitación continua hasta que desaparezcan los glóbulos de grasa (50 min.).
Vierta la mezcla de reacción sobre 50 mL de solución sobre la sal previamente disuelta (50 mL de agua y
16.5 g de sal común), agite fuertemente, enfríe y separe el jabón filtrado en buchner, lave con 15 mL de
agua helada.
Disuelva una pequeña cantidad de jabón en agua, agite enérgicamente y observe si se produce espuma.
Notas:
(1) El alumno deberá traer el aceite o grasa comestible y deberá saber su composición
aproximada.
FUNDAMENTO:
Las amidas primarias y secundarias reaccionan con los anhídridos de ácidos o haluro de ácido
formando amidas. Algunas de estas amidas se preparan por deshidratación de las sales
correspondientes. La acilación de grupos aminos se hace frecuentemente para proteger en forma
adecuada el grupo amino.
Esta reacción implica un producto intermedio en donde el NH 3 hace las veces de reactivo
nucleofílico atacando al carbono carbonílico y desplaza una molécula de agua.
La conversión de aminas en amidas, solo ocurre en aminas primarias y secundarias, ya que las
terciarias no pueden perder protones para estabilizar el producto luego de unirse al carbono.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL - 10 mL de anilina.
TÉCNICA
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 250mL, 10mL de anilina, 10mL de anhídrido acético, 10
mL de ácido acético y 0 .1gr de zinc en polvo. Hierva esta mezcla a reflujo durante 35 minutos. Vierta el
líquido caliente y en forma lenta sobre 250mL de agua destilada fría.
Agite la mezcla y enfríe lo suficiente utilizando un baño de hielo. Filtre el precipitado obtenido y
lave los cristales con pequeñas proporciones de agua fría y recristalizando hasta obtener un producto de
una mejor pureza.
PRECAUCIONES:
Al agregar los reactivos hágalo con sumo cuidado procurando que el reactivo resbale por las
paredes.
Al verter el líquido caliente, deberá de hacerlo cogiendo el recipiente con una franela y no con
la bata.
No vacíe todo a la vez, ya que se puede proyectar, vacíelo lentamente por las paredes del
recipiente.
FUNDAMENTO:
Transposición de Beckmann (1886). Por acción de cloruros de ácidos (por ejemplo, pentacloruro
de fósforo en éter, cloruro de bencenosulfonilo en piridina) o de ácidos minerales concentrados (H 2SO4
concentrado, HCl gas) sobre cetoximas se produce una transposición a la correspondiente amida
(anilida) del ácido carboxílico. Así la oxima de la benzofenona origina la benzanilida.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL - 3 mL de anilina.
- 1 matraz kitazato.
TÉCNICA
OBJETIVOS:
EL alumno obtendrá la fenolftaleína por condensación de anhídridos ftálico con fenol .
FUNDAMENTO:
La fenolftaleína y derivados están estructuralmente y estrechamente relacionados con los
colorantes del trifenilmetano. La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactona
de la base carbinol de esta sustancia coloreada.
GENERALIDADES:
El punto de equivalencia en una neutralización puede ser conocido por dos métodos
distintos. Uno de ellos consiste en medir el pH de la solución por métodos electroétricos y el otro
método es llamado método visual, el cual emplea indicadores, que hacen variar su coloración
cuando el pH varía.
Los indicadores ácido-base son ácidos o bases débiles, cuyos cationes o aniones,
respectivamente tienen color diferente que las formas sin disociar, los indicadores son ácidos o bases
más débiles que los que se emplean como valorantes, por lo tanto dichos indicadores no reaccionan de
forma permanente con el reactivo valorante hasta que la reacción principal no es completa. Deben
escogerse de manera que indiquen los cambios de pH en las cercanías del punto final de la reacción de
la neutralización principal.
La mayor parte de los indicadores ácido-base son compuestos orgánicos aromáticos que
contienen dos o más anillos benzoicos unidos mediante uno o más átomos de carbono o nitrógeno. En la
reacción con el ácido o la base, una estructura de tipo bencenoide pasa a otra de tipo quinoide.
Fenolftaleína.- Sustancia orgánica que tiene carácter ácido muy débil al estado no disociado, es
incoloro y su formula de constitución es la anterior vista en la reacción.
Cuando sobre la solución de este compuesto se hace actuar un hidróxido alcalino se forma una sal
constituida con un ácido débil (fenolftaleína) y una base fuerte (hidróxido alcalino), esa sal se ioniza
fuertemente encontrándose en la solución suficiente concentración de los iones cloridos para que pueda
ser percivida la coloración roja.
El valor comercial de fenolftaleína se que sirve como ingrediente activo en caramelos y chicle,
laxantes, existe en forma lactónica, incolora pues el carbono central saturado aísla e impide la
conjugación de los tres anillos bencénicos.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 tubo de ensaye grande. - 0.5 g de fenol.
- 2 goteros - 0.5 g de anhídrido ftálico.
- Pinzas para tubo de ensaye. - H2SO4 concentrado
- 1 Mechero - NaOH al 10%
- 1 vaso precipitado de 250 mL - H2SO4 al 10%
TECNICA
En un tubo de ensayo grande coloque aproximadamente 0.5g de fenol cristalino y 0.5g de
anhídrido ftálico. Con cuidado agregue 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agite suavemente el
tubo. Usando pinzas, caliente el tubo suavemente, cuando no observe cambios de color deje de
calentar. Cuando esté frío agregue 25 mL de agua destilada con mucha precaución agite y vierta la
mezcla en un vaso de precipitado. Anote el color de la solución. Agregue gota a gota una solución al 10%
de NaOH hasta que se observe un cambio. Anote el color de la solución.
Agregue luego ácido sulfúrico diluido al 10% hasta observar un cambio. Anote el color de la
solución.
Práctica No. 16
“OBTENCIÓN DE FLUORESCEÍNA”
GENERALIDADES:
Polvo de color amarillo a rojo que se funde y se descompone a 209 °C y es insoluble en agua,
benceno y cloroformo, pero soluble en ácido acético glacial , alcohol hirviente , éter, ácidos diluidos y
bases diluidas. Se emplea en medicina, oceanografía como trazador de agua de mar y tintura en tejidos
naturales como seda y lana, así como en pruebas de acidimetría.
Los oxihidrilos fenólicos activan los hidrógenos orto y para facilitando la condensación en
presencia de ácido sulfúrico y cloruro de cinc, con anhídridos de ácidos dicarboxílicos y con aldehídos. El
grupo amino aromático activa los hidrógenos del anillo aromáticoen forma semejante. Los compuestos
obtenidos al condensar el anhídrido ftálico y sus análogos con otros fenoles derivan del anillo xantano,
mientras que otros fenoles se forman derivados del trifenil metano como la fenolftaleína
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 tubo de ensaye grande. - 0.1 g de resorcinol.
- 1 gotero. - 0.1 g de anhídrido ftálico.
- Pinzas para tubo de ensaye. - 1 mL de H2SO4 concentrado.
- 1 Mechero - NaOH al 10%.
- 1 vaso precipitado. - Agua destilada.
TECNICA:
Calentar durante dos minutos 0.1g de anhídrido ftálico, 0.1g de resorcinol y 4 gotas de ácido.
sulfúrico concentrado. Dejar enfriar y añadir 5 mL de agua destilada; alcalinizar con hidróxido de sodio al
10%. Poner una gota en 8 mL de agua y observar.
Práctica No. 17
“OBTENCIÓN DE LA OXIMA DE LA CICLOHEXANONA”
GENERALIDADES:
El amoniaco es un agente nucleofílico, y al igual que otros nucleofílos puede atacar al carbono
carbonílico de aldehidos y cetonas. La reacción se cataliza por trazas de ácidos. El producto de adición
obtenido es inestable y puede eliminar agua para dar un compuesto que contenga el grupo -C=N.
Los aldehidos aromáticos o arilaminas dan las aminas más estables aunque se puede usar otros
aldehidos, cetonas, y aminas primarias. Los -C=N son importantes en la síntesis intermediarias de -
aminoácidos, que se emplean en el organismo para la síntesis de proteínas.
Las oximas se hidrolizan fácilmente. La etapa inicial de hidrólisis, es la protenación del nitrógeno
oximico. El grupo electronegativo esta unido al nitrogeno oximico y la basicidad de este átomo se reduce
y no ocurre la hidrólisis. El doble enlace O-N en esos derivados un potencial de esteroisomería por
ejemplo la oxima del benzaldehido tiene forma cis y anti.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 mL - 1gr de hidrocloruro de hidroxilamina.
- 1 matraz erlenmeyer de 125 mL - 1.5 g de acetato sódico cristalizado.
- 1 pipeta de 10 mL - 1 g (1 mL) de ciclohexanona.
- 1 termómetro.
- 1 soporte universal
- 1 mechero
- Papel filtro.
TECNICA:
Disuelva 1 g de hidrocloruro de hidroxilamina y 1.5 g de acetato sódico cristalizado en 4 mL de
agua contenida en un matraz erlenmayer de 125 mL. Caliente la solución a unos 40 °C y entonces añada
un gramo (1 mL) de ciclohexanona. Tape el matraz y agítelo fuertemente durante uno o dos minutos la
PRECAUCIONES:
TECNICA:
Distribuya por partes iguales 3 g de ácido salicílico en 3 tubo de ensaye; añada a cada tubo 2 mL
de anhídrido acético. Al primer tubo se le añade 0.2 g de acetato de sodio anhidro, anote la hora, agite
y registre el tiempo transcurrido hasta que la temperatura aumente hasta 4 °C y la cantidad de sólido
que se disuelto. Después continúe agitando ocasionalmente con una varilla de vidrio mientras inicia la
siguiente acetilación. Limpie el termómetro introducirlo al siguiente tubo.
Al segundo tubo añada 5 gotitas de piridina, agite y observe que tiempo transcurre hasta que
aumente a 4 °C y anote la cantidad de sólido que queda en el tubo.
Añada al tercer tubo de ensaye 5 gotitas de ácido sulfúrico, agite y observe el tiempo transcurre
hasta que aumente a 4 °C y anote la cantidad de sólido que queda en el tubo. Tabule los resultados
obtenidos.
Caliente los tres tubos en baño María durante 10 min. hasta que se disuelva todo el sólido y se
complete la reacción; después vierta todas las reacciones en un erlenmeyer de 250 mL que contenga 50
mL de agua y lave los tubos con otra poca de agua. Sacuda para acelerar la hidrólisis del exceso de
anhídrido acético y luego enfríe en baño de hielo; raspe el matraz y recoja el sólido cristalino. En un
embudo lave con agua el precipitado y séquelo. Obtenga el rendimiento.
PRECAUCIONES:
OBJETIVO:
a) Que el alumno realice la condensación aldólica
acetona
FUNDAMENTO Y GENERALIDADES:
La adición o condensación aldólica es una reacción general de aldehidos que contiene un
hidrógeno en alfa. La adición aldólica es importante en síntesis orgánica porque proporciona un método
para introducir un enlace carbono- carbono entre dos moléculas más pequeñas. Como los productos
aldólicos contiene dos grupos funcionales OH y CHO pueden utilizarse para llevarse a cabo para llevar a
cabo varias reacciones subsecuentes. Cuando el acetaldehido reacciona con hidróxido de sodio a
temperatura ambiente se produce la dimerización y se forma el 3-hidroxibutanol.
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 vaso de precipitado de 400 mL - 1 mL de acetona.
- 1 matraz erlenmeyer. - 20 mL de etanol.
- 1 termómetro de –10 a 260o C. - 2.5 g de NaOH.
- 1 agitador de vidrio. - 2.5 g de benzaldehido.
- 1 embudo de tallo corto.
TECNICA:
Se coloca en un matraz erlenmeyer de 125 mL, 2.5 g de NaOH, 25 mL de agua y 20 mL de etanol.
En seguida se agrega, poco a poco y agitando, 2.5 mL de benzaldehído y luego 1mL de acetona. Se
continúa la agitación durante 30 minutos más; manteniendo la temperatura entre unos 20 - 25 o C
mediante un baño de agua fría. Se filtra el precipitado, se lava con agua fría se saca y se recriztaliza en
etanol. Se entrega el producto seco y el rendimiento.
FUNDAMENTO:
Los esteres pueden formar aniones enolatos estabilizados por resonancia
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 mL - Sodio metálico
- 1 matraz erlenmeyer de 125 ml. - Acetato de etilo
- 1 pipeta de 10 mL - 1 g (1 mL) de ciclohexanona
- 1 vaso precipitado. -Solución de ácido acético 50%
-1 Kit de Q. Orgánica - NaCl solución saturada
-Soporte
- Parrilla eléctrica
- 1 Bomba de recirculación
- Papel filtro
- 3 pinzas universales
TÉCNICA
En un matraz completamente seco y frío se colocan 2g de sodio y se cubre con acetato de etilo
anhidro, totalmente exento de alcohol. Se conecta el matraz con el refrigerante para efectuar el reflujo y
se deja a temperatura ambiente, la reacción comienza a cabo de algunos minutos, haciéndose más
violenta, sin que esto deba intentarse moderarse. Se completa la reacción calentándola en un baño de
aceite (alrededor de 30 minutos), hasta que todo el metal se haya disuelto, pero observando que el
éster acético hierva con suavidad (el reflujo debe ser gota a gota).
PRECAUCIONES:
Los recipientes donde se vaya a efectuar la reacción (matraz y refrigerante) deben estar
completamente secos, ya que el sodio (Na) es bastante explosivo al contacto de humedad o agua.
El acetato de etilo debe ser puro y anhidro para evitar el problema anterior.
FUNDAMENTO y GENERALIDADES:
El alfa y beta naftol se encuentran en pequeña cantidad en el alquitrán de hulla. Industrialmente
se obtiene por fusión alkalina de los ácidos 1-y 2-naftalenosulfónicos.
El alfa naftol se prepara por hidrólisis de la alfanaftilamina con ácido sulfúrico del 10%, a 180 oC
(450 k) y 10 atm. (rendimiento aprox. del 85%).
Como en los fenoles, el grupo OH de los naftoles acelera las sustituciones electrofilicas y estas se
producen -por ejemplo, la copulación con las sales de diazonio -en las posiciones 2 y 4 en el alfa naftol y
en la 1 en el beta naftol.
El naranja de beta naftol (NARANJA 2) es un colorante monoazoico muy utilizado, puesto que
tiñe la lana directamente y el algodón mordentado con hidróxidos metálicos. Resulta accesible a partir
del ácido sulfonilo diazotado, por copulación con betanaftol (ácido sulfonilo Beta naftol).
El beta naftol, así como sus productos de sustitución, se copulan siempre en la posición 1 (alfa).
MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 ml. - 3 ml de anhídrido acético.
- 1 matraz erlenmeyer de 250 ml. - 13 ml de solución de NaOH al 10 %.
- 1 pipeta de 10 ml. - 2.5 g de -naftol.
TECNICA:
En un matraz de 250 ml se disuelven 2.5g de -naftol en 13 ml de una solución de NaOH al 10 %,
se le añaden 50 g de hielo picado y 3 ml de anhídrido acético.
Una vez secos los cristales, se pesan y se determina su punto de fusión. Entregue los cristales y
reporte su punto de fusión.
TECNICAS:
1.-Reacción de Fehling.- Preparese reactivoo de Fehling mezclando 2.5 ml de solución A,
con 2.5 ml de solución B. Disolver 0.2g de cada azúcar (glucosa, maltosa, sacarosa, lactosa,
fructosa, galactosa y manosa) en 5 ml de agua , adicionando 5 ml de cada uno de los reactivos de
Fehling preparado; se hierve a baño maría 15 minutos . Para observar la inversión de la sacarosa,
se disuelven 0.2g de ésta en 5 ml de agua, repitiendo la operación anterior.
3.- Reacción de Barfoed.- a 5 ml de cada una de las soluciones de los azucares reactantes
(0.05M) añadirles 5 ml del reactivo de Barfoed. Hervir en baño maría 30 min. Anotar el tiempo
aproximado para formarse el precipitado rojo ladrillo.
5.- Reacción de Seliwanoff.- a 5 ml del reactivo se le añaden 1 ml de azúcar 0.5 molar. Todos
los tubos se ponen a baño maría hasta unos 20 min. en que se anotaran las diferentes
coloraciones formadas y el tiempo requerido para cada una de los azucares.
precipitado que se forma. Añada 0.5 ml. de glucosa 0.5 M. y caliente en baño maría hasta que se
forme el espejo de plata. Repita el ensayo con los demás azucares.
10.-Reacción con Anilina.- Disolver 1 mg. de xilosa en 2 ml. de agua, añadir 2 ml. de ácido
acético glacial y 5 gotas de anilina, hervir; dejar enfriar y observar.
11.-Reacción de la Bencidina.- Añadir 0.5 ml. del reactivo de bencidina a 4 ml. de sol. 0.2
M de c/u de los azúcares. Calentar a ebullición todos los tubos, durante 10 min. Deje enfriar y
observe.
12.-Reacción con cloruro de Cobalto.- Utilizar 5 ml. de sol. 0.2 M de fructosa, glucosa y
sacarosa en tubos por separado. Añadir a cada uno 2 ml. de sol. al 2 % de cloruro de cobalto.
Calentar en baño maría 10 min. Enfriar. Añadir 1 ml. de hidróxido de amonio concentrado. Dejar
reposar 15 min.