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Fundación Universidad de América

Talleres de Química Industrial Orgánica


Documento preparado por: Elsa B. Ardila Gómez
Facultad de Ciencias y Humanidades
Departamento de Química

FUNDACION UNIVERSIDAD DE AMERICA

FACULTAD DE CIENCIAS Y HUMANIDADES

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

TALLERES DE QUIMICA INDUSTRIAL TEORICA

Documento preparado por:

ELSA BEATRIZ ARDILA GOMEZ

Bogotá, D.C. Junio de 2004


Fundación Universidad de América
Talleres de Química Industrial Orgánica
Documento preparado por: Elsa B. Ardila Gómez
Facultad de Ciencias y Humanidades
Departamento de Química

QUIMICA INDUSTRIAL ORGANICA

TALLER 1

Fundamentos de la Química Orgánica.

INDICADORES DE LOGRO

1.- Comprende la importancia de los conceptos básicos de la química orgánica

2.- Relaciona la teoría atómica y la tabla periódica con el átomo de carbono en los
compuestos orgánicos.

3.- Identifica las hibridaciones del átomo de carbono.

4.- Relaciona los tipos de enlace con las estructuras y propiedades de los
compuestos orgánicos.

5.- Clasifica, identifica y nombra los compuestos orgánicos.

CONTENIDO ANALITICO

Estudio y ampliación de los siguientes temas:

1.- ¿Cuál es la importancia de la química orgánica?

2.- ¿Qué elementos constituyen los compuestos orgánicos?

3.- Diferencias entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos.

4.- Tipos de enlace: Iónico, Covalente, puentes de hidrógeno.

5.- El Carbono: Fuentes naturales, capacidad de enlace, configuración electrónica,


hibridación de orbitales y enlaces entre orbitales híbridos.

6.- Fórmulas Químicas: Fórmula empírica, fórmula molecular y fórmula estructural


condensada y completa.
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7.- Esqueletos de cadenas carbonadas.

8.- Función química y Grupo Funcional

9.- Series homólogas: características y propiedades

10.- Clasificación de los compuestos orgánicos según su estructura

11.- Nomenclatura: a) hidrocarburos b) grupos funcionales

12.- Mecanismos de ruptura de enlace: a) Ruptura homolítica b) Ruptura


Heterolítica

13.- Tipos de reacciones orgánicas: a) sustitución, b) adición, c) eliminación

Verifique Conceptos:

1.- Determine cuales de las siguientes afirmaciones son falsas y cuales son
verdaderas. Justifique su respuesta

a) El CO2 es un compuesto orgánico porque uno de sus elementos es el


carbono. __________
b) En los compuestos orgánicos todos los enlaces son iónicos. _________
c) Los compuestos orgánicos, por ser covalentes polares, se disuelven en el
agua igual que los compuestos inorgánicos. __________
d) El elemento quìmico mas abundante en la naturaleza es el
carbono.__________
e) El átomo de carbono en estado fundamental presenta un electrón
desapareado en el orbital 2pz. __________
f) La abundancia de los compuestos orgánicos se debe a que el carbono
presenta diferentes formas de hibridación. __________

2.- Complete las siguientes afirmaciones relacionadas con el átomo de carbono:

a) El __________se halla ubicado en la tabla periódica en el grupo IVA y en el


periodo __________
b) Un enlace covalente se forma por superposición de dos orbitales atómicos,
uno de cada átomo. Esta superposición forma un nuevo orbital denominado
__________
c) El enlace __________no permite la rotación libre y es de alta energía
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d) El átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes, por eso es


__________
e) La hibridación sp3 es de tipo __________

f) El __________ es una de las formas mas estables del carbono a


temperatura y presión ordinarias
g) La hibridación sp2 es llamada también hibridación __________
h) La teoría __________ planteaba que los compuestos orgánicos solo se
podían obtener a partir de los seres vivos.

3.- Establezca algunas diferencias y semejanzas entre:

a) Compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos


b) La hulla y la antracita
c) Hibridación tetragonal y trigonal

4.- Defina los siguientes términos:

a) Fórmula empírica
b) Fórmula molecular
c) Fórmula estructural
d) Cadena carbonada
e) Serie homóloga
f) Función Química
g) Grupo Funcional
h) Isómero

5.- Relacione las siguientes columnas:

( ) ( ) Aldehído a) R-OH 1) CH 3 (CH 2 ) 5 − COOH

( ) ( ) Alcano b) R-C=N 2) CH3-O-

I I
( ) ( ) Alcohol c) -C=C- 3) CH4

( ) ( ) Ester d) R-O-R 4) CH 3 − CH 2 − OH
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( ) ( ) Nitrilo e) R-CHO 5) H-C

( ) ( ) Amida f) R-COOR’ 6) NH2

( ) ( ) Amina g) R-CO-NH2 7) CH3-CO-CH3

I I
( ) ( ) Acido h) –C-C- 8) CH3-CH2-C= N
I I

( ) ( ) Eter i) R-CO-R’ 9) CH2=CH-CH2-CH3

( ) ( ) Cetona j) R-COOH 10) H2N-CH2-CH2CH3

( ) ( ) Alqueno k) R-NH2 11) CH3-CH2-COOCH3

Analice y resuelva:

1.- ¿Qué propiedades presenta el átomo de carbono que le permiten formar tantos
y tan variados compuestos? Argumente su respuesta.

2.- ¿Por qué el CO y el CO2 no son compuestos orgánicos a pesar de contener


carbono en su molécula? Justifique sus respuestas.

3.- Si dos compuestos orgánicos poseen el mismo grupo funcional, ¿tendrán las
mismas propiedades físicas y químicas, independientemente de la longitud que
tenga la cadena carbonada?

4.- En las moléculas orgánicas, ¿cada átomo de carbono siempre está unido a
otros cuatro átomos? Justifique su respuesta.

5.- ¿Pueden existir dos compuestos que tengan la misma fórmula molecular y
cuyos comportamientos químicos sean diferentes? ¿Se trata de compuestos
diferentes?

6.- ¿Qué significa que un compuesto orgánico se considere saturado o


insaturado? De ejemplos para cada caso.
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7.- ¿Qué clase de radical puede formar el etano?

8.- ¿Qué hidrocarburos presentan reacciones de sustitución y cuáles de adición?


Escriba ejemplos para cada caso.

9.- ¿Qué tipos de reacciones se llevan a cabo en el motor de un automóvil?


Explique su respuesta.

Problemas básicos:

1.- Analice cada una de las siguientes afirmaciones y elija la respuesta correcta:

A- El enlace doble entre átomos de carbono se presenta cuando ocurre hibridación


entre:

a) Dos enlaces π y un enlace σ .


b) Un enlace σ y un enlace π .
c) Dos enlaces π y dos enlaces σ .
d) Tres enlaces π y un enlace σ .

B- La hibridación en la cual se combinan tres orbitales p con en orbital s se


denomina:

a) sp2 b) sp3 c) sp d) s2p

C- Cuando dos orbitales p se sobreponen, lado con lado perpendicularmente al eje


internuclear, se presenta:

a) Una hibridación sp3


b) Un enlace σ .
c) Un enlace entre átomos de hidrógeno
d) Un enlace π

D- La hibridación es una mezcla de orbitales:

a) Del nivel de menor energía


b) Moleculares
c) Atómicos
d) Del ultimo nivel de energía del mismo átomo
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e- ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta únicamente enlaces σ ?

a) CH4
b) CH3-CH2-CH=CH2
c) H-C=C-H
d) CH3-CH2-C=CH

f- Indique en cada uno de los siguientes compuestos el tipo de hibridación de cada


átomo de carbono:

a) CH3-CH2-CH3
b) CH2= CH-CH3
c) CH3-CH=CH-C=CH

2.- Complete la siguiente tabla:

Fórmula Fórmula Masa molecular Fórmula


empírica molecular g/mol estructural
condensada
CH 70
C12H26
C20H38 278
C4H10
C3H6

3- Explique:
a) ¿Por qué las siguientes especies se clasifican como nucleòfilos?

H:O:- ;
:C=N:- ;
H3C:-

b) Señale algunas diferencias y semejanzas entre:

- Nucleófilo y electrófilo
- Ión y radical
- Ruptura hemolítica y heterolìtica
- Adición y eliminación
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4- Justifique cuáles de las siguientes expresiones son verdaderas y plantee una


proposición verdadera en aquellas que considere falsas:

a) La ruptura de tipo hemolítico da origen a especies químicas denominadas


radicales
b) El grupo (CH4+) se comporta como un nucleòfilo.
c) Los electròfilos son especies químicas con exceso de electrones
d) El metanol se comporta como un electròfilo
e) Todos los alquenos y alquinos producen reacciones de adición

5- ¿Cómo se clasifican los compuestos orgánicos? De un ejemplo de cada uno,


dando su nombre y estructura respectiva.

6- Escriba los nombres IUPAC, para las siguientes estructuras.

a) (CH3)3CCH2CH(CH3)2

b) (CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2

c)CH3-(CH2)3CH(CH2)2CH(CH3)2
I
C(CH3)3

d) (CH3)2CHCH2CH3

e) CH3CH2CHCHCH2CH=CH2
I I
H3C CH3

7- Complete la siguiente tabla.

Sustancia Radical Nombre


Propano CH3-CH2-CH2-

CH3-CH2-

Ciclobutil

Buteno
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8- Complete la siguiente tabla:

Características de las reacciones Características de las reacciones


Orgánicas Inorgánicas

9- ¿Cómo se clasifican las reacciones orgánicas? Explique.


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TALLER 2

Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.

INDICADORES DE LOGRO

1.- Identifica y diferencia los alcanos alquenos y alquinos con base en su


estructura

2.- Nombre y formule los hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos

3.- relaciona las propiedades físicas y químicas de alcanos, alquenos y alquinos


con las estructuras correspondientes

4.- Identifica los hidrocarburos saturados e insaturados de mayor importancia en la


industria

5.- Relaciona las reacciones químicas con los procesos químicos industriales

6.- Establece y analiza los procesos químicos de la industria petroquímica, del


acetileno, etileno y otras olefinas

CONTENIDO ANALITICO

Estudio y ampliación de los siguientes temas:

ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

1.- Fuentes naturales

2.- Nomenclatura

3.- Propiedades físicas

4.- Propiedades químicas (reacciones)

5.- Industria petroquímica:


- Origen, composición y usos del petróleo
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- Destilación del petróleo


- Refinado de la gasolina y los aceites lubricantes
- Crackin del petróleo (térmico y catalítico)
- Procesos de reformado, alquilación y polimerización
- Síntesis de la gasolina ( procesos Bergius y Fisher trops)

6.- Industria del acetileno:


- Obtención del carburo
- obtención en el Gasificador húmedo y a escala industrial (en seco)
- A partir de hidrocarburos
- Obtención en el arco eléctrico

7.- Industria de las olefinas


- Obtención del eteno a partir de acetileno y a partir del petróleo. Usos
- Obtención de butadieno a partir de hidrocarburos y a partir del aldol. Usos
- Obtención y usos del cloruro de vinilo, cloropreno, butadieno y acrilonitrilo

Verifique conceptos

1- ¿Cuál es la principal fuente de hidrocarburos? Explique.

2- ¿Por qué los alcanos son insolubles en agua, pero muy solubles en solventes
orgánicos como el tetracloruro de carbono?

3- ¿Por qué los alcanos de 1 a 4 carbonos son gases, los de 5 a 17, son líquidos y
los mayores, son sólidos?

4- Estructuralmente, ¿como se diferencian los alquenos de los alquinos? ¿Por qué


los alquinos no presentan la isomería cis-trans que presentan los alquenos?

5- Complete las siguientes afirmaciones:

a) El ________ es el hidrocarburo alifático más simple.


b) Los ____________________ son el producto de la reacción de un hidrocarburo
con un halógeno.
c) El producto de la reacción de adición de agua a un alqueno es
_______________
d) El _____________ es una mezcla de hidrocarburos naturales
e) El ______________ es el proceso que rompe los hidrocarburos presentes en el
petróleo, en fracciones de menor masa molecular.
f) La sustancia que acelera la velocidad de reacción y que se obtiene intacta al
finalizar la misma es ______________
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6- Indique si las siguientes afirmaciones son falsas o verdaderas. Justifique sus


respuestas.

a) Los alcanos presentan reacciones de adición. _____________


b) El 1-Hexeno presenta isómeros geométricos. _____________
c) Los hidrocarburos se caracterizan por la presencia de Oxígeno en sus
moléculas. ______________
d) La isomería geométrica es característica de los alquenos. ____________
e) Los alquenos presentan enlaces dobles. __________________
f) El sufijo de los hidrocarburos es –ino. __________________

7- Según las fórmulas generales de los hidrocarburos alifáticos, indique y


justifique:

a) ¿Cuál de los siguientes compuestos no es un hidrocarburo?


- C6H6O ; - CH3-CH2CH3 ; - C6H12 ; - C6H6

b) ¿Cuál de los siguientes compuestotes un alquino?


- C14H28 ; - C6H12 ; - C4H6 ; - C15H30

c) ¿Cuál de los siguientes compuestos es un alqueno?


- C20H42 ; - C2H38 ; - C20H40 ; - C20H36

Analice y resuelva.

1- ¿Que diferencias existen entre el propano y el gas natural?

2- ¿Qué requisitos debe tener un compuesto orgánico para presentar isomería


geométrica?

3- ¿En qué se diferencian el caucho natural y el caucho sintético?

4- ¿Cuál sería el proceso más indicado para obtener cada uno de los siguientes
compuestos?

a) CH3-CH2-C=CH
b) CH3-CH2-CH2Br
c) CH3(CH2)4CH2OH
d) CH3-CH2Cl-CH2Cl

5) Si el 2-Buteno experimenta las siguientes reacciones: halogenaciòn con Br2 y


deshidrohalogenaciòn (una vez) ¿Cuál será el producto final? Escriba la reacción
completa y justifique su respuesta.
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Problemas básicos

1- ¿Cuál de los siguientes alcanos tiene mayor punto de ebullición? Ordene los
restantes en forma creciente respecto a ésta propiedad. Justifique sus respuestas.
a) Metil propano b) propano c) Metano d) Etano e) Butano f) Octano.

2- La fórmula molecular de un hidrocarburo es C4H6. Cuando se trata con H2 en


exceso y un catalizador, se forma un compuesto B. Si este a su vez se trata
rápidamente con Cl2 en presencia de luz ultravioleta se forma el compuesto C.
a) Diseñe un diagrama de flujo que indique el proceso.
b) ¿Cuál es el nombre posible del compuesto C?
c) ¿Cuál considera usted, es la estructura del compuesto original?

3- Complete las siguientes reacciones químicas. Indique en cada caso cuáles son
las condiciones de reacción y escriba la ecuación química correspondiente.

a) Metano + Oxígeno ____________ + Agua

b) Etano + Cloro _____________ + ____________

c) Eteno + __________ Dibromoetano

d) 1-butino + ___________ Butano

4- Demuestre cómo se puede convertir Propeno en 1-bromopropeno.

5- Plantèe las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos


involucrados en cada proceso:
a) Obtención de 2-hexeno por deshidratación de alcoholes
b) Combustión completa del decano
c) Producción de 1-cloro-1-propeno por deshidrohalogenaciòn
d) Reducción de alquinos para obtener hexano.
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TALLER 3

Hidrocarburos aromáticos

INDICADORES DE LOGRO

1.- Reconoce los hidrocarburos aromáticos

2.- Diferencia con base en su estructura los hidrocarburos aromáticos

3.- Nombra y formula los hidrocarburos aromáticos

4.- Analiza y diferencia las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos


aromáticos

5.- Relaciona las reacciones de los hidrocarburos aromáticos con los procesos
químicos industriales

6.- Representa los procesos de la industria carboquímica mediante la formulación


de reacciones químicas

CONTENIDO ANALITICO

Estudio y ampliación de los siguientes temas:

1.- Benceno: Teoría de la resonancia y carácter aromático

2.- Nomenclatura: Compuestos aromáticos relacionados

3.- Propiedades físicas

4.- Preparación: Fuentes naturales y métodos sintéticos

5.- Propiedades químicas (reacciones)

6.- Industrias:
- Carboquímica:
a) proceso de coquización
b) Fabricación del gas de alumbrado
c) Destilación del alquitrán de hulla
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- Obtención industrial y usos de:


a) Nitrobenceno
b) Anilina
c) Acido bencenosulfónico
d) Naftalina

- Industria de los Colorantes orgánicos:


a) del trifenilmetano
b) Azoicos
c) Indigo

- Comportamiento tintoral de los colorantes:


a) directos
b) de tina

Verifique conceptos

1-Una las parejas que se relacionan

a) Posición 1,2 1) C6H6

b) Benceno 2)

c) Ciclobutano 3) –COOH y –CHO

d) Posición para 4)

e) Orientadores meta 5) __ __ __

2- Establezca algunas diferencias entre:

a) Compuestos aromáticos y alifáticos


b) ciclohexano y benceno
c) Anilina y nitrobenceno
d) Halogenaciòn fotoquímica y halogenaciòn del benceno

3- Defina los siguientes conceptos:

a) Carácter aromático
b) Sustancia electrofìlica
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c) Efecto director
d) Resonancia

Analice y resuelva

1- Discuta con sus compañeros la siguiente cuestión: el radical notro es orientador


a la posición meta, es decir que cualquier adición al anillo bencénico se producirá
en ésta posición. ¿Cómo es posible que existan el o-cloronitrobenceno y el p-
cloronitrobenceno?

2- ¿En qué casos el benceno presenta reacciones de adición y en cuales de


sustitución?

3- ¿Por qué el benceno presenta el fenómeno de conjugación de electrones pi en


estructuras de resonancia?

4) ¿Qué clases de hibridación presenta la molécula de benceno? Justifique su


respuesta.

5) ¿Cuál es el papel que desempeña el tricloruro de hierro (FeCl3) en la


halogenaciòn del benceno?

6) ¿Qué factores se deben tener en cuenta cuando se va a realizar una segunda


sustitución sobre el anillo aromático?

7) Indique cuáles de las siguientes afirmaciones son falsas o verdaderas y


justifique su respuesta.

________ a) El anillo bencénico debe su estabilidad a la movilidad de los


electrones π .
________ b) Los hidrocarburos aromáticos presentan reacciones de adición, mas
que de sustitución.
________ c) El grupo –NO2 se comporta como un activador del anillo aromático y
por lo tanto se considera como un orientador orto y para.

Problemas Básicos

1- Complete las siguientes reacciones para el benceno, identificando el tipo de


reacción y los nombres de los reactivos y productos.

a) C6H6 + HO-SO3H + _____ ________________ + H2O


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H2SO4
b) _________ + HNO3 _______________ + H2O

c) C6H6 + Br2 __________________________

d) __________ + _________ AlCl3 C6H5CH2CH3 + _____________

e) __________ + CH3CH2C=O _____________ + HBr


I
Br
2- Con base en el efecto orientador de algunos grupos sustituyentes del anillo
bencénico completar las siguientes reacciones y nombrar los productos:
H2SO4
a) C6H5CH3 + HNO3 _________________________________
AlCl3
b) C6H5Br + CH3Cl __ _________________________________
FeBr3
c) C6H5NO2 + Br2 _________________________________

d) C6H5CHO + H2SO4 ___________________________________

3- ¿Cuál es el número de electrones π presentes en una molécula para que ésta


se considere aromática?

4- El compuesto A reacciona con B y se forma C. Este se halogena y forma D,


meta-cloronitrobenceno y HCl. Establezca las reacciones llevadas a cabo y el
nombre de cada compuesto.

5- Escriba las ecuaciones con los catalizadores y condiciones especiales para:

a) Halogenaciòn del tolueno


b) Nitración del ácido benzòico
c) Alquilación del fenol

6- Utilizando las reacciones adecuadas y los orientadores, realice la síntesis para


la meta-etilanilina a partir del benceno.

7- Complete la siguiente reacción e indique el nombre de cada uno de los


productos A , B y C:
AlCl3 AlCl3
a) C6H6 + CH3Cl A_ + CH3CHCH3 B_ + Br2 _C_
I
Cl
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8- Consulte, cómo se produce el benceno a escala industrial en la actualidad.

9- Nombre los siguientes compuestos:

1 6
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10- Formule los siguientes compuestos:

1 1,2-dietil-3-metilbenceno 6 Fenantreno
2 1,3,5-trimetilbenceno 7

2-etil-1,4-dimetilbenceno 8
3
1-etil-4-isopropil-2-
4 9
metilbenceno
5 Naftaleno 10
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TALLER 4

Acidos Carboxílicos

INDICADORES DE LOGRO

1.- Reconoce los ácidos carboxílicos

2.- Identifica y diferencia los ácidos carboxílicos con base en su estructura

3.- Nombra y formula los ácidos carboxílicos

4.- Analiza y diferencia las propiedades físicas y químicas de los ácidos


carboxílicos

5.- Reconoce e identifica los derivados de los ácidos carboxílicos

6.- Representa procesos industriales mediante la formulación de reacciones


químicas

CONTENIDO ANALITICO

Estudio y ampliación de los siguientes temas:

1.- Estructura del grupo carboxilo

2- Clasificación de los ácidos carboxílicos

3- Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y de sus derivados

4- Propiedades físicas

5.- Preparación: métodos sintéticos

6.- Propiedades químicas: reacciones y obtención de derivados

7- Industria del ácido acético


a) Fabricación del ácido acético a partir del acetaldehído
b) Propiedades y usos del ácido acético.
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Verifique conceptos:

1- Nombre los siguientes compuestos:

a) CH3CH2CHCONH2 b) CH3CHCOOH c) HOOC(CH2)2COOH


I I
CH3 OH

d) CH3CH2COCl e) C6H5COOCH3 f) CH3COONa

g) CH2=CHCOOH

2- ¿Cuál es la fórmula de los siguientes compuestos?

a) Acido Benzòico f) Acido propano dioico


b) Acido oxálico g) Benzoato de fenilo
c) 3,3 dimetiloctanòico h) Anhídrido acético
d) Acido 2 metilbutanòico i) Acetamida
e) Acido o-nitrobenzoico j) Cloruro de Benzoilo

3) los ácidos carboxílicos se pueden obtener a partir de los alcoholes primarios por
oxidación. Si se desea preparar el ácido 3-metil-hexanòico, indique:

a) ¿Cuál debe ser el alcohol inicial?


b) ¿Qué aldehído resulta como producto intermedio?

3- Mencione el nombre y la fórmula general de aquellas funciones químicas que se


consideran derivadas de los ácidos carboxílicos

4- El compuesto CH3CH2CH2COOCH2CH3 a qué función química corresponde?


¿Cuál es su nombre?

5- ¿Qué clase de compuestos son los siguientes y cómo se nombran?

a) CH3CH2CONH2 b) CH3CH2CH2CH2COCl
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6- Formule los siguientes compuestos:

Ác. 2-hidroxi-1,2,3-propano-
1 Ácido butanoico 6
tricarboxílico o ác. cítrico
Ácido 2-hidroxipropanoico
2 Ácido 2-butenoico 7
o ácido láctico
3 Ácido 2-metil-3-pentenoico 8 Ácido 4-oxopentanoico
4 Ácido butanodioico 9
Ácido p-
5 10
bencenodicarboxílico

7- Nombre los siguientes compuestos:

1 6

2 7

3 8

4 9

5 10

Analice y resuelva:

1-¿Porque los ácidos carboxílicos reciben éste nombre? Explique.

2- ¿Que grupos funcionales posee el grupo carboxilo? explique su respuesta.


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3- Los ácidos de pocos átomos de carbono tiene puntos de fusión y de ebullición


mayor que los alcoholes de masa molar semejante. Analice ésta afirmación y
argumente su respuesta.

4- El ácido acetilsalicílico se puede obtener por calentamiento del ácido salicílico


con el cloruro de etanoilo, donde el hidrógeno del grupo –OH del anillo aromático
reacciona con el cloro para formar HCl. En relación con esto:

-OH
_C=O Acido salicílico
I
OH

a) ¿Cuál es el producto final de la reacción?


b) Escriba la reacción

5) Explique:

a) ¿Por qué los primeros términos de la serie de los ácidos carboxílicos son
solubles en agua, mientras que, a medida que crece la cadena carbonada, la
solubilidad decrece?
b) ¿Por qué la mayoría los compuestos de peso molecular medio o alto, son
solubles en solventes orgánicos como el éter y el cloroformo?

6) Cuando se hace reaccionar el cloruro de metil magnesio con CO2 y su posterior


hidrólisis obtiene el compuesto A. Luego al compuesto Ase le hace reaccionar con
alcohol etílico dando el compuesto B. ¿Cuál es la estructura de A y de B?; ¿a qué
función química pertenece cada uno?

Problemas básicos:

1) Escriba las fórmulas y complete las siguientes ecuaciones:

a) Metanal Acido metanòico


b) Acido etanòico Etanoamida
c) Acido Benzoico Benzoato de benzoilo

2) Escriba las reacciones químicas que conducen a la obtención de los siguientes


compuestos:
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a) Acido etanòico a partir de eteno.


b) Acido propanòico a partir de 1-propanol

3) Complete las siguientes reacciones y escriba los nombres de todos los


compuestos orgánicos que allí intervienen:

a) _____________ + ___________ CH3CH2CH2COOCH2CH3

b) (CH3)2CHCOOH + NH3 ____________________________________

c) C6H5COOH + PCl3 _______________________________________


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TALLER No. 5

Alcoholes

INDICADORES DE LOGRO

1.- Identifica el grupo funcional hidroxilo y reconoce los alcoholes

2.- Identifica y clasifica los alcoholes con base en su estructura

3.- Nombra y formula los alcoholes

4.- Analiza y diferencia las propiedades físicas y químicas de los alcoholes

5.- Representa procesos industriales mediante la formulación de reacciones


químicas

CONTENIDO ANALITICO

Estudio y ampliación de los siguientes temas:

1.- Estructura del grupo hidroxilo

2.- Clasificación de los alcoholes

4.- Propiedades físicas

5.- Preparación: métodos sintéticos

6.- Propiedades químicas: reacciones

7.- Industrias
a) Obtención de alcohol etílico por fermentación
b) Fabricación de la cerveza
c) Propiedades y usos del etanol
d) Síntesis del metanol, propiedades y usos
e) Síntesis del isopropanol, propiedades y usos
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Talleres de Química Industrial Orgánica
Documento preparado por: Elsa B. Ardila Gómez
Facultad de Ciencias y Humanidades
Departamento de Química

Verifique conceptos:

1- ¿Qué caracteriza la función química de los alcoholes?

2- ¿Cómo se clasifican y para que se usan los alcoholes?

3- Enumere las propiedades físicas generales de los alcoholes

4- ¿Por qué la polaridad de las moléculas de los alcoholes hace que sus puntos
de ebullición sean más altos.

5- Escriba la estructura y el nombre para tres alcoholes de tipo:

a) Primario b) Secundario c) Terciario d) Polifuncional

6- Para las siguientes afirmaciones, indique si son falsas o verdaderas:

a) ________ El fenol es considerado un alcohol aromático

b) ________ El metanoles un buen disolvente de grasas y resinas

c) ________ Los alcoholes de bajo peso moléculas son solubles en agua

d) ________ Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar debido a que el carbono


donde se ubica el OH no tiene hidrógeno

e) ________ Los glicoles son alcoholes tetrahidroxilados en carbonos contiguos


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Departamento de Química

7- Nombre los siguientes compuestos:

1 6

2 7

3 8

4 9

5 10

8- Formule los siguientes compuestos:

1 2,3-butanodiol 6 2-metil-1,4-pentanodiol
2 2-butenol 7 1,2-ciclohexanodiol
3 3-penten-2-ol 8 4-ciclohexen-1,3-diol
4 3-hexen-5-in-1-ol 9 2,3-dietilciclohexanol
5 1,2,3-propanotriol o glicerina 10 1-ciclopentenol

Analice y resuelva:

1- Un compuesto de fórmula molecular C4H10O se oxida fácilmente a ácido


metilpropanóico. Nombre y formule el compuesto.
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2- Analice la siguiente situación:

CH3
I
CH3-CH2-C-OH + KMnO4 No reacciona
I
CH3
Explique las razones por las cuales la reacción no se lleva a cabo.

3- En el laboratorio se quiere reconocer la presencia de un alcohol primario, uno


secundario y un alcohol terciario, presentes en tres tubos de ensayo a los cuales
se les adicionó solución de K2CrO7 acidulada con ácido sulfúrico. En el primer tubo
se reconoció la formación de una cetona. En el segundo tubo la formación de un
aldehído y en el tercer tubo no hubo reacción.

a) ¿En cuál tubo se tiene un alcohol terciario, uno secundario y uno primario?
Justifique su respuesta.
b) Escriba las ecuaciones correspondientes para cada caso.
c) Suponiendo que el primer tubo contenía 2-pentanol ¿qué compuesto se
produce en la oxidación de dicho alcohol?

Problemas básicos

1- Escriba las fórmulas correspondientes y complete las siguientes ecuaciones:


a) Metanol Metanal
b) 2-Butanol Butanona
c) Etanal Acido etanóico
d) Butano 2-Butanol

2- Se hace reaccionar acetaldehído con bromuro de etilmagnesio (un reactivo de


Grignard). ¿Cuál es el alcohol obtenido? Escriba la reacción.

3- Se desea obtener 2-fenil-2-propanol, ¿Cuáles serán los reactivos necesarios?


Escriba la reacción.

4- Explique, ¿cuál de las siguientes sustancias se puede emplear para la


preparación de la acetona?
- Propanol - Propanal - 2-Propanol - 2-metil-2-butanol

5- Investigue los efectos de ingerir licores adulterados. Explique las alteraciones


fisiológicas que se presentan.
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TALLER No. 6

Halogenuros de Alquilo

INDICADORES DE LOGRO

1.- Reconoce los derivados halogenados

2.- Identifica y diferencia los halogenuros de alquilo con base en su estructura

3.- Nombra y formula los halogenuros de alquilo

4.- Analiza y diferencia las propiedades físicas y químicas de los halogenuros de


alquilo

5.- Relaciona la obtención y las reacciones con procesos industriales

CONTENIDO ANALITICO

Estudio y ampliación de los siguientes temas:

1.- Clasificación de halogenuros de alquilo

4.- Propiedades físicas

5.- Preparación: métodos sintéticos

6.- Propiedades químicas: reacciones

7.- Industrias
Obtención industrial de:
a- Cloruros de metano
b- Cloruros de etano y de los hidrocarburos superiores
c- Dicloroetileno
d- Tricloroetileno
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e- tetracloroetileno
f- Usos y acciones fisiológicas
g-Incidencia de los derivados halogenados en el medio ambiente

Verifique conceptos:

1- Nombre los siguientes compuestos:

1 6

2 7

3 8

4 9

5 10

2- Formule los siguientes compuestos:

1 1-clorobutano 6 2-cloro-2-penteno
1,3-diclorobenceno o
2 Tetracloroetileno 7
m-diclorobenceno
3 Fluorometano 8 Clorometilbenceno
4 Triclorometano o cloroformo 9 Difluordiclorometano
5 1-bromo-2-buteno 10 2-bromopropano
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3- Complete las siguientes afirmaciones:

a) Los Halogenuros de alquilo son compuestos que contienen un _____________


enlazado a un átomo de carbono saturado.

b) Los Halogenuros de alquilo se pueden preparar mediante _________________


de los alcanos.

c) Los alcoholes reaccionan con HX para formar ___________________________

d) Los Halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en soluciòn de éter seco


para formar ___________________________________, los que a la vez,
reaccionan con ácidos para producir _____________________

e) La reacción característica de los Halogenuros de alquilo es la reacción de


__________________________.

Analice y resuelva:

1- Trace y escriba el nombre de todos los productos monoclorados que espera


obtener por cloraciòn del 2-metilpentano?

2- Con las reactividades relativas de los átomos de hidrógeno 1º, 2º, 3º en mente,
¿cuál o cuáles productos espera obtener por monocloraciòn del 2-metilbutano?
¿Cuál sería el porcentaje aproximado de cada producto? (No olvide tener en
cuenta el número de tipo de hidrógeno en cada caso.)

3- ¿Cómo prepararía estos Halogenuros de alquilo a partir de los alcoholes


adecuados?
a) 2-cloro-2-metilpropano b) 2-bromo-4-metilpentano c) Br(CH2)4CH(CH3)

Problemas básicos:

1- Complete la siguiente tabla:

Sustancia Tratada con Produce


1. CH3CH3 A CH3CH2Cl
2. B SOCL2 CH3CHClCH3
3. C Br2 CH3CHBrCH2Br
4. CH3CH=CH2 HBr, peróxidos D
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2- Muestre los pasos para lograr las siguientes conversiones:

a) BrCH2CH2CH3 CH3CHBrCH2CH3

b) CH3CHBrCH2CH3 BrCH2CH2CH2CH3

c) CH3CH2CH3 CH2ClCHClCH3

3- Determine la estructura de los productos orgánicos de las siguientes reacciones


y explique su formación:
C2H5OH
a) Cl(CH2)4Br + NaCN
acetona
b) CH3CHBrCH3 + NaI
acetona
c) ClCH2CH=CH2 + NaI

4- Escriba una ecuación de la reacción que ilustre la preparación de 1-


metoxipropano (metilpropileter), a partir de un halogenuro de alquilo y un
Nucleófilo

5- Prepare los alquinos siguientes, usando etino (acetileno) y Halogenuros de


alquilo como materiales orgánicos de partida.

__CH2C=CH
a) CH3CH2C=CH b) CH3C=CCH2CH3 c)

6- Complete las siguientes reacciones mostrando los productos de eliminación:

a) CH3CHCH3 + KOH
I
Cl

b) CH3CHCH2CH2CH3 + KOH
I
Br

c) CH3CH2CHBr2 + 2KOH

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