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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
(1311)
GRUPO: 34
PROFESOR: JUAN GÓMEZ DUEÑAS
ALUMNO: DUEÑAS FUENTES MARCO
ANTONIO
REPORTE PRÁCTICA 2. CRISTALIZACIÒN
SIMPLE
LA PRÁCTICA SE REALIZÓ EL DÍA 14 DE
OCTUBRE DE 2020
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Disolventes a
Muestra a
usar: hexano, Realizar
Cristalización recristalizar: 0.5 g
acetato de etilo, pruebas de
simple. de ácido
acetona, etanol, solubilidad.
benzóico.
metanol y agua.

Agregar 1 mL de Colocar en 6
disolvente a Tamb, Etiquetar cada tubos de ensaye
Agitar para ver si no se disuelve tubo de acuerdo la misma
si la muestra se
agregar como a cada cantidad de
disuelve.
máximo otros 2 disolvente. sustancia a
mL de disolvente. recristalizar.

Identificar los Colocar en un

Poner en baño
tubos matraz
maría los tubos
(disolventes) en Identificar el Erlenmeyer de
que no se
los que la disolvente ideal. 125 mL los 0.5
disolvieron a g de muestra a
muestra se
Tamb. recristalizar.
disolvio.

Agregar Cactivado al
matraz cuando Agregar la Calentar el
Remover el este se enfríe a mínima cantidad disolvente ideal
Cactivado mediante Tambiente. El de disolvente al junto con piedras
una filtración en necesario para matraz con la de ebullición
caliente. hacer la muestra a hasta alcanzar el
disolución recristalizar. pto. de ebullicón.
transparente.

Colocar en un
baño de hielo el
Dejar enfriar para
Recalentar la vaso de Filtrar al vacío y
poder obtener
disolución precipitado para dejar secar los
los cristales
obtenida. obtener la mayor cristales.
puros.
cantidad de
cristales.
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ANÁLISIS DE PROCEDIMIENTO
Se etiquetan 6 tubos ensaye con el nombre del disolvente a utilizar y se coloca
dentro de estos la misma cantidad de muestra a recristalizar, se procura que sea la
puntita de la espátula.

Se añade 1 mL de disolvente a T ambiente a cada uno de los tubos de ensayo y se

agita vigorosamente el tubo para ver si la muestra se disuelve por completo. Si la
muestra no se disuelve, se pueden agregar como máximo otros 2 mL de disolvente
y se vuelve a agitar vigorosamente.

Una vez acabadas las pruebas de solubilidad, tenemos que identificar los tubos en
los que nuestra muestra se disolvió (en este caso, la solución debe de tomar un
color azul intenso). Esos disolventes, e los que la muestra se disolvió a T ambiente los
descartamos.
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A los dos tubos que no se disolvieron a Tambiente se les debe de calentar en un baño
maría para ver si logran disolver en caliente por completo la muestra.

Una vez identificado el disolvente ideal, se colocan los 0.5 g de muestra a

recristalizar en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, al mismo tiempo, se ponen a
calentar unos 30 mL de disolvente ideal en otro matraz Erlenmeyer con piedras de
ebullición para mantener controlado el proceso.

Ya que se haya alcanzado el punto de ebullición, debemos verter la menor cantidad

de disolvente ideal en el matraz que contiene la muestra a recristalizar para poder
disolver por completo la muestra, en caso de pasarnos, se tendrá que volver a
calentar la solución.
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Se debe de dejar enfriar la disolución para poder agregar el carbón activado al

matraz, se debe de agregar la cantidad necesaria para obtener una solución
transparente.

Para poder obtener los cristales puros, se debe de realizar una filtración en caliente
con ayuda de un embudo de vidrio, un vaso de precipitado, algodón o papel filtro y
un poco de celita. Se debe de remojar el algodón y la celita con un poco de
disolvente ideal caliente para poder garantizar la obtención de la mayor cantidad
posible de cristales. Estos deberán de formarse en el vaso de precipitado puesto
que será ahí en donde se irá enfriando la disolución.

Una vez obtenidos los cristales, podemos volver a calentar la solución que se
encuentra en el vaso de precipitado para asegurarnos de haber eliminado cualquier
impureza. Una vez hecho esto, se debe de dejar enfriar la disolución a Tambiente hasta
observar la formación de cristales.
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Ya dormados los cristales, se debe colocar el vaso de precipitado en un baño de hielo para poder
obtener la mayor cantidad de cristales.

Después, obtener los cristales con ayuda de un embudo Buhner y papel filtro. Es
importante humedecer con agua fría el papel filtro para evitar que los cristales se
vayan por los orificios del embudo. Seguido de eso, dejar enfriar los cristales y
ponerlos en un vidrio de reloj.
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RESULTADOS
Tabla de solubilidad de los disolventes.

Disolventes Hexano Acetato Acetona Etanol Metanol Agua

de etilo
Disuelve NO SÍ SÍ SÍ SÍ Sí, pero no
en frío al 100%
Disuelve NO SÍ
en caliente
Formación SÍ
de cristales

Disolventes que disolvieron en frío.

Armado del sistema para hacer el filtrado en caliente y filtrado al vacío.

Obtención de los cristales puros de ácido benzóico.

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ANÁLISIS DE RESULTADOS
En primer lugar, no se usaron los disolventes: etanol, metanol, acetona y acetato de
etilo porque no cumplieron con la regla más importante para ser el disolvente ideal,
esta es, tener un alto poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y un
comparativamente bajo poder en frío. Vimos que estos disolventes disolvían, vaya
la redundancia, por completo la muestra de ácido benzoico a T ambiente. Por otro lado,
tenemos el caso del hexano, que, al ser un disolvente con muy poca polaridad, no
logró solvatar la muestra ni en caliente ni a Tambiente, todo lo contrario, al agua, que,
a pesar de su alta polaridad, logró disolver muy poco la muestra a T ambiente y al 100%
en caliente. Es por ello que el agua fue nuestro disolvente ideal, cumplió con todas
las características para poder serlo; disolver el sólido en caliente y cristalizarlo en
frío, disolver muy mal o muy bien las impurezas para que puedan eliminarse al filtrar
en caliente o quedar disueltas en las aguas madre, no reaccionar con el compuesto
a cristalizar, ser relativamente volátil con el fin de que los cristales se puedan secar
con facilidad y no ser tóxico.
Ahora bien, es relevante mencionar que nuestra muestra de ácido benzoico contaba
con impurezas que iban del 1%-3%, lo que favoreció de manera impresionante el
procedimiento que llevamos a cabo. Si se hubieran tenido mayores porcentajes de
impurezas, tendríamos que haber realizado varias veces la filtración en caliente y
en frío, incluso hasta pudiéramos hablar de una segunda cosecha.
Otro aspecto importante de mencionar y aclarar es el relacionado con las piedras
de ebullición. Este material no es otra cosa más que cuerpos porosos que sirven
para controlar el proceso de ebullición para evitar proyecciones, es por ello que las
utilizamos durante el proceso que llevamos a cabo. Asimismo, utilizamos el carbón
activado para que este absorbiera las impurezas que se encontraban en nuestra
disolución gracias a las propiedades que contiene.
También es importante aclarar que el filtrado en caliente tenía por objetivo retirar las
impurezas, jutno con el carbón activado, de nuestra disolución para que no se
arruinará la formación de cristales al irse enfriando la solución, de manera similar,
la filtración al vacío, que se realizó con disolvente ya frío, tuvo por objetivo poder
asegurarnos de obtener la mayor cantidad de cristales puros de ácido benzoico.
Finalmente, si no se hubieran comenzado a formar los cristales al irse enfriando la
solución y posteriormente metiéndola en el baño de hielo –probablemente porque
nos hubiéramos pasado de disolvente ideal- se hubiera tenido que inducir esta
última mediante el raspado de las paredes del matraz con la espátula, sembrando
un sebo en la solución o evaporando el exceso de disolvente en la solución. Es
importante tener paciencia durante toda esta práctica ya que de no ser así
pudiéramos hacerla más extensa de lo que ya es.
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CUESTIONARIO
1. ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización?
Cuando cumple con ciertas características para serlo, como lo son: tener un alto
poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y un comparativamente
bajo poder en frío, formar buenos cristales de la sustancia a purificar, poseer un
punto de ebullición relativamente bajo para poder ser fácilmente eliminado y no
reaccionar químicamente con la sustancia a purificar.
2. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización?
Ayudar a absorber las impurezas que haya en la disolución, en otras palabras,
ayuda a purificar la disolución.
3. Con los resultados obtenidos, ¿cuál es el grado de polaridad de su muestra
problema?
Bastante alto ya que su disolvente ideal fue uno con una polaridad muy alta.
4. ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una
1. Disolver el sólido en caliente y cristalizarlo en frío.
2. Disolver muy mal o muy bien las impurezas para que puedan eliminarse al
filtrar en caliente o quedar disueltas en las aguas madre.
3. No reaccionar con el compuesto a cristalizar.
4. Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales se puedan secar con
facilidad.
5. No ser tóxicos.
5. ¿Por qué razón deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se
recibe el filtrado?
Para poder retirar de manera eficiente las impurezas y evitar la formación precoz de
cristales.
6. ¿De qué manera puede saber el grado de pureza de un sólido recristalizado?
Determinando el punto de fusión, el punto de fusión teórico del ácido benzoico es
de 122.3°C.
7. Enumerar y describir brevemente, el número de paso para llevar a cabo una
recristalización adecuadamente.
1) Pruebas de solubilidad. Determinar el disolvente ideal
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2) Calentar. Calentar disolvente ideal con piedras de ebullición y verterlo en la

muestra problema.
3) Agregar carbón activado. Cuidar que cuando lo hagamos la disolución ya
esté fría.
4) Filtrado en caliente. Con ayuda de un embudo, algodón remojado en
disolvente caliente y celita filtrar la disolución para elimar el carbón activado
y las impurezas.
5) Calentar. Volver a calentar la solución obtenida.
6) Enfriado. Dejar enfriar la disolución y ponerla en un baño con hielo para
inducir la formación de cristales.
7) Filtrado al vacío. Filtrar la disolución en un embudo Buhner para obtener los
cristales.
8) Secado. Si la muestra tiene bajos % de impurezas, como en nuestro caso,
dejar secar por completo los cristales.
8. ¿Por qué no es aconsejable adicionar carbón activado sobre una solución
cercana al punto de ebullición del disolvente?
Porque se puede producir una sobreebullición, con el consecuente derramamiento
del líquido.
CONCLUSIONES
Utilizamos este método porque es una manera muy eficiente de asegurarnos
obtener el mayor porcentaje de pureza posible de un compuesto, hay que recordar
que los cristales tienden a formar estructuras sumamente puras y no aceptan dentro
de ellas ninguna impureza, ya que esta impide la formación del cristal debido a la
irrupción que sufre la estructura molecular. En caso de realizar la práctica en el
laboratorio, es necesario llevarla a cabo con la debida agilidad y paciencia posible
ya que, como se apreció en el video, puede que el material a utilizar no sea el más
complejo del mundo, pero si no se realizan rápido procesos como el filtrado enc
aliente puede llevarnos a prolongar más de lo debido la práctica y de no hacerlo
puede afectar de manera directa a los resultados que obtengamos. Asimismo, nos
damos cuenta como conceptos como la solubilidad y la polaridad se ven
íntimamente relacionados con todo el proceso de cristalización ya que, gracias a
estos, podemos explicar ciertas características que vemos presentes al momento
de llevar a cabo la cristalización, como es el caso de la elección de disolvente ideal.
BIBLIOGRAFÍA
 McMurry, J. Química Orgánica. 5ta edición, México. Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
 Raymond Chang, (1992) Química, cuarta edición. Capítulo 11, páginas 480-492.
 Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic Chemistry: A
Laboratory Course, Brooks and Cole, USA, 2011.
 Presentación compartida del profesor sobre la práctica ¨cristalización simple¨.