5-Obtención de Alquenos Por Deshidrohalogenación PDF

SÍNTESIS DE ALQUENOS
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA
 Emplear el método de deshidrohalogenación para obtener alquenos.
INTRODUCCIÓN
Las reacciones de eliminación están entre las vías más comunes para producir alquenos. Por
ejemplo, un haluro de alquilo puede experimentar un proceso de deshidrohalogenación, el
cual se lleva a cabo a través un halógeno (X) unido a un átomo de carbono (C-X) y un
protón de otro átomo de carbono adyacente a éste (C-H), para producir un doble enlace
carbono-carbono (-C=C-). En este proceso se elimina o se forma un subproducto HX.
En la reacción de deshidrohalogenación de un haluro de alquilo (figura 1), el halógeno

polariza el enlace C-X, así el átomo de carbono adquiere una carga parcial positiva (+) y el
halógeno una carga parcial negativa (-). Esta polarización puede ser trasmitida a través del
enlace sigma (efecto inductivo), esto aumenta la acidez del átomo de hidrogeno unido al
átomo de carbono . Removiendo un protón desde este átomo y una salida simultanea del
ion haluro, (grupo saliente) desde el átomo de carbono  que forma el enlace  carbono-
carbono del alqueno en una reacción concertada. Una importante característica de un buen
grupo saliente es que debe ser una base débil a diferencia del nucleófilo, que en este caso es
una base (B:-) fuerte (KOH). En este proceso se forma un estado de transición. El ángulo
diedro entre el hidrogeno  y grupo saliente, X es de 180°, la cual es una relación angular
llamada anti-periplanar.
Durante la reacción de deshidrohalogenación, si el halógeno no está ubicado

simétricamente, se pueden formar una mezcla de productos.
Figura 1. Representación esquemática de una reacción de deshidrohalogenación.

MATERIALES Y REACTIVOS
Solución de KOH propanólica 4 M

1,2-Dicloroetano
Balón de fondo plano
Condensadores
Unión esmerilada con desprendimiento lateral
Balón de fondo redondo
Termómetro
PROCEDIMIENTO
Nota: todas las partes esmeriladas del montaje deben ser impregnadas de un lubricante
(Vaselina), ya que si no se utiliza, se pueden pegar.
Llevar 5 mL de la solución de KOH 4 M a un balón de fondo plano, luego adicionar

lentamente 5 mL de 1,2-dicloroetano y adaptarle un condensador al balón de fondo plano.
Someter el sistema a calentamiento a una temperatura de 85 °C (reflujo) y agitación
magnética durante una 1 hora, luego dejar que la mezcla enfríe por debajo de su punto de
ebullición, drenar el agua de la chaqueta del condensador, adaptarle al condensador una
unión esmerilada con desprendimiento lateral (Stillhead). En la parte superior de esta unión,
debe ser puesto un adaptador de termómetro y en el desprendimiento lateral esmerilado se
debe poner un condensador y al final de éste se debe poner y un balón de fondo redondo
sobre un baño de hielo (ver el montaje en la figura 2). Dejar en el matraz receptor cualquier
destilado de bajo punto de ebullición que se haya condensado y continúe enfriando este
matraz en un baño de hielo. Destilar la mezcla del producto, recolectando todas las
fracciones del destilado por debajo de 45 °C, y transferir el producto a un recipiente y
taparlo.
Figura 2. Representación esquemática del montaje que se utilizará para llevar a cabo la reacción de
deshidrohalogenación.
Medir 0.2 ml del material obtenido y adicionarle una microgota de solución de Bayer (da
positiva si se decolora la solución). Hacer lo mismo, pero empleando una solución de agua
de bromo (la prueba es positiva, si da coloración amarilla). Realizar lo mismo con una
solución de nitrato de plata. Si da turbidez es porque hay presencia de haluro. Anotar todas
las observaciones.
INFORME
Pesar el destilado y calcular el rendimiento.

Reportar los resultados de las pruebas de Bayer, agua de bromo y nitrato de plata.
Realizar una discusión de los resultados obtenidos.
PREGUNTAS
1) Diga cuáles son los productos que se formaron durante la reacción y escribas las
representaciones esquemáticas de los mecanismos de reacciones que se llevaron a
cabo para formar el o los productos.
2) ¿Qué otros métodos de síntesis de alquenos existen?
3) ¿Qué método de destilación es el que se empleó en esta síntesis?
4) ¿Cuál o cuáles son los métodos de síntesis de alquenos que se emplea a nivel
industrial?
BIBLIOGRAFIA
Experimental Organic Chemistry. AMiniscale and Microscale Approach

FIFTH EDITION.
John C. Gilbert
Santa Clara University
Stephen F. Martin

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SÍNTESIS DE ALQUENOS

 Emplear el método de deshidrohalogenación para obtener alquenos.

En la reacción de deshidrohalogenación de un haluro de alquilo (figura 1), el halógeno

Durante la reacción de deshidrohalogenación, si el halógeno no está ubicado

Figura 1. Representación esquemática de una reacción de deshidrohalogenación.

Solución de KOH propanólica 4 M

Llevar 5 mL de la solución de KOH 4 M a un balón de fondo plano, luego adicionar

Pesar el destilado y calcular el rendimiento.

Experimental Organic Chemistry. AMiniscale and Microscale Approach

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