Síntesis de 1-Bromobutano

SÍNTESIS DE 1-BROMOBUTANO
10.1.- Objetivos
 Aprender a preparar un haluro de alquilo primario a partir del alcohol
correspondiente, mediante una reacción de sustitución.
 Preparar el bromuro de n-butilo por la reacción de 1-butanol, aislar y
purificar el producto de la reacción.
 Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren
durante la reacción.[ CITATION Jac \l 10250 ]
10.2.- Marco Teórico
La preparación de un haluro (halogenuro) de alquilo necesitamos como
ingrediente de partida un alcano, alquenos, alquinos o alcohol. En particular,
los alcoholes reaccionan con una gran variedad de reactivos para producir
haluros de alquilo porque el enlace con el –OH tiene un polo bien
electronegativo y es un buen nucleofilo. Cuando un alcohol reacciona con un
haluro de hidrógeno, ocurre una sustitución nucleofilica y el producto de esta
reacción es un haluro de alquilo y agua. En este experimento partimos de los
ingredientes 1-butanol y HBr .
La reacción requiere un ácido fuerte para protonar el grupo hidroxilo. Este
grupo se convierte en agua como grupo saliente. La mezcla de NaBr y H2SO4
también cataliza al alcohol. La reacción procede por un mecanismo de
sustitución nucleofilica bimolecular (SN2).
La reacción se lleva a cabo mediante una técnica de calentamiento, llamado
reflujo. Al finalizar la reacción, la mezcla se separa en dos fases. La capa
superior contiene el 1-bromobutano y la capa inferior contiene los componentes
inorgánicos. Las técnicas de purificación incluyen: destilación con arrastre al
vapor, extracción y destilación final para purificar el producto. En la destilación
con arrastre al vapor, el agua y el 1-bromobutano se separan, dejando los
compuestos inorgánicos en el residuo de destilación.
La primera extracción es con ácido sulfúrico concentrado. Sin embargo, 1-
bromobutano no forma sal con ácido sulfúrico y permanece en el tubo de
reacción como una capa separada. Una segunda extracción con hidróxido de
sodio remueve cualquier ácido sulfúrico que quede. El 1-bromobutano húmedo
entonces se seca con sulfato de sodio anhidro y luego se purifica por
destilación.[ CITATION Alv12 \l 10250 ]
10.3.- Parte experimental
10.3.1.- Requerimientos
 1-butanol 10 ml (inflamable)
 Bromuro de sódio 14g (toxico)
 Ácido sulfúrico concentrado 10 ml (corrosivo oxidante)
 Solución de hidróxido de sodio (10%) 30 ml (corrosivo toxico)
 Cloruro de calcio anhidro 30 ml (irritante)
 Solución de bisulfito de sodio (2%) 20 ml
 Vaso precipitado
 Balón esmerilado con tapa solida
 Embudo de separación
 Matraz
 papel filtro[ CITATION Jac \l 10250 ]
10.3.2.- Procedimiento
 Coloque el 1-butanol, el bromuro de sodio y 15 mL de agua en un
matraz esmerilado de 100 mL o de mayor volumen y enfríe la mezcla en
un baño de hielo-agua. Cuando la mezcla este fría agregue lentamente y
con agitación 11 mL de ácido sulfúrico concentrado (NOTA 1). Caliente
con agitador magnético suavemente por 45 min., use trampa de vapor y
sistema de reflujo (NOTA 2). Dos capas se formarán en este período. La
capa superior corresponde al halogenuro de alquilo, debido a su menor
densidad en comparación con las sales inorgánicas.
 Remueva el calefactor y deje enfriar por algunos minutos. Desarme el
sistema de reflujo y arme un sistema de destilación simple (NOTA 3).
 Destile la mezcla de reacción entre 110 y 115 °C, recoja el destilado en
un matraz sumergido en un baño de hielo. El bromuro de butilo co-
destila con el agua en el matraz de recepción separándose en dos
capas. Mientras lleva a cabo la destilación reciba algunas gotas del
destilado en un tubo de ensayo con agua, si las gotas son inmiscibles, la
destilación debe continuar, si la gota es soluble, ya no hay bromuro de
alquilo presente y debe detener la destilación.
 Transfiera el destilado a un embudo de separación, agregue 20 mL de
solución de bisulfito de sodio y agite vigorosamente la mezcla, recupere
la fase orgánica, desde el embudo y descarte la fase acuosa. Limpie y
seque el embudo de separación, agregue el bromuro de butilo al
embudo y agregue 10 mL de ácido sulfúrico concentrado frío (NOTA 4),
agite lentamente con el embudo destapado al principio, luego tape el
embudo de separación y agite vigorosamente (NOTA 5). Deje reposar 5
minutos o hasta que las fase orgánica y acuosa se separen (ácido
sulfúrico d = 1,87 g/mL), ¿cuál fase contiene bromuro de butilo? d =
1,275 g/mL). Descarte la fase acuosa y lave la fase orgánica con 10 mL
de hidróxido de sodio (NOTA 6). Luego transfiera la fase orgánica a un
matraz y seque con cloruro de calcio hasta que el líquido este claro.
Filtre sobre papel plegado múltiple, pese su producto, registre en su
cuaderno.
 NOTA 1: Cuidado, evite quemaduras al manipular el ácido sulfúrico.
 NOTA 2: Evite calentar muy fuerte para evitar la descomposición térmica
de la mezcla.
 NOTA 3: Manipule con cuidado el material de vidrio, recuerde que el
material de vidrio caliente tiene el mismo aspecto que el material de
vidrio frío.
 NOTA 4: El ácido sulfúrico debe enfriarlo colocando previamente el
recipiente en un baño de hielo. El embudo de separación debe estar lo
más seco posible.
 NOTA 5: Cuidado, el embudo de separación debe estar bien tapado
para evitar fugas de ácido sulfúrico mientras lo manipula.
 NOTA 6: Cuidado, el embudo de separación debe estar bien tapado
para evitar fugas de hidróxido de sodio mientras lo manipula. Tenga
mucho cuidado con piel y ojos.[ CITATION Jac \l 10250 ]
[ CITATION Jac \l 10250 ]

10.4.- Resultados, Discusion, observaciones y recomendaciones
Reportar los resultados empleando, ya sea tablas o gráficos
Levantar un comentario sobre los resultados obtenidos, para ello se
recomienda consultar la bibliografía relacionada con el tema
10.5.- Conclusiones
10.6.- Cuestionario
1. Formule las reacciones que se producen en el matraz reactor para
obtener 1- bromobutano, partiendo del n-butanol, el ácido sulfúrico
y el bromo sódico.
Se sintetizará el 1-bromobutano de acuerdo a la reacción: [ CITATION Rog12

\l 10250 ]
Las posibles reacciones secundarias son:
2. Mencione los usos y aplicaciones de lo polihalogenuros de alquilo.
Algunos de ellos se utilizan en la producción de líquidos refrigerantes,

otros como plaguicidas, para desgrasar y como agente limpiador,
sustratos de reacciones (productos de partida), disolventes, analgésicos,
pesticidas.
3. Podrá utilizar el procedimiento utilizado en la obtención del 1-

bromobutano para la síntesis de bromuros secundarios y terciarios.
Sí, porque la reacción se acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es

terciario y se retrasa cuando es primario (orden de reactividad se
corresponde con orden de estabilidad de los carbocationes).
Terciario > secundario > primario > metilo

Disminuye la estabilidad.
10.7.- Referencias
Bibliografía
Jacqueline Pezoa, R. M. (s.f.). GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS-LABORATORIOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA. Chile: UNIVERSIDAD DE CHILE-FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y
FARMACÉUTICAS.
Quim, A. O. (29 de Octubre de 2012). sites.google.com. Obtenido de

https://sites.google.com/site/alvaroovallelabquim301/experimentos/sintesis-1-
bromobutano
Romero, R. (2012). es.slideshare.net/. Obtenido de

https://es.slideshare.net/vegabner/obtencion-de-un-halgeno-de-alquilo-jhonas

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[ CITATION Jac \l 10250 ]

Se sintetizará el 1-bromobutano de acuerdo a la reacción: [ CITATION Rog12

Las posibles reacciones secundarias son:

2. Mencione los usos y aplicaciones de lo polihalogenuros de alquilo.

Algunos de ellos se utilizan en la producción de líquidos refrigerantes,

3. Podrá utilizar el procedimiento utilizado en la obtención del 1-

Sí, porque la reacción se acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es

Terciario > secundario > primario > metilo

Quim, A. O. (29 de Octubre de 2012). sites.google.com. Obtenido de

Romero, R. (2012). es.slideshare.net/. Obtenido de

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