S.E.P. S.E.S. Tec.N.M.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA

“Práctica 4: Síntesis de Dibenzalacetona”

Química Orgánica II

PRESENTA:

Domínguez Tiburcio Erik 19281202

De Jesús García Paola 19280098
Fajardo Zepeda Andrea 19281090
Garduño Garcia Yuleni Mayra 20280102
Gómez Ramos Fernanda 20280088

DOCENTE:
SARAI VELAZQUEZ PEÑA.

METEPEC, EDO DE MÉXICO 26 ABRIL 2021

 ÍNDICE

I.- Pre-Reporte…………………………………………………………………………….3

Usos ……………………………………………………………………………………3

Reacción Química ……………………………………………………………………5

II.- Reporte Final …………………………………………………………………………6

Objetivo………………………………………………………………………………...6

Resumen ………………………………………………………………………………6

Palabras clave ………………………………………………………………………...6

2.1 Introducción …………………………………………………………………………6

Reacción Aldólica …………………………………………………………………….7

Condensación de Claisen …………………………………………………………...8

2.2 Materiales y Métodos ……………………………………………………………...9

2.2.1 Descripción de la metodología ……………………………………………....10

2.2.2 Diagramas ……………………………………………………………………..13

Diagrama de proceso……………………………………………………………..13

Diagrama de flujo …………………………………………………………………14

Medidas de seguridad y disposición de reactivos……………………………..15

2.3 Análisis y Discusión de resultados……………………………………………….16

Cálculos ……………………………………………………………………………...17

Cuadro comparativo de Métodos …………………………………………………18

III.- Conclusiones ………………………………………………………………………..19

IV.- Cuestionario ………………………………………………………………………...20

V.- Bibliografías ………………………………………………………………………….24

 I.PRE-REPORTE.

La dibenzalacetona (dba) es un compuesto orgánico cuya fórmula molecular es

𝐶17 𝐻14 𝑂.

Se trata de un sólido amarillento que, dependiendo de su pureza, puede presentarse

como cristales.

Se utiliza en los protectores solares y en las síntesis organometálicas en las que se

emplea al paladio como catalizador.

Si bien su síntesis es un proceso relativamente sencillo, bastante recurrente en los

laboratorios de docencia para explicar la condensación aldólica, su mecanismo es
un poco extenso, debiéndose tener en cuenta varios factores.

El benzaldehído que se utiliza, el cual condensará con la acetona, tiene que ser
recién destilado para garantizar su baja oxidación en contacto con el aire.

Asimismo, se utiliza un medio básico etanol-agua para solubilizar los reactivos y, a

la vez, promover la precipitación final de la dibenzalacetona, compuesto hidrofóbico
e insoluble.

Hasta el momento, no se conoce qué efectos negativos pueda ejercer la

dibenzalacetona sobre el organismo o el medio ambiente, más que el de ser una
sustancia irritante.

Usos:
La dibenzalacetona es un compuesto que no posee demasiados usos.

Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares

protectoras y como ligandos en química organometálica.

A continuación, una pequeña explicación de ello…

Como sabemos, la radiación ultravioleta (UV) es una fracción de la radiación solar

que presenta una menor longitud de onda y una mayor energía.
Dividiéndose en tres zonas conocidas como ultravioleta A (UV-A), que va de 400 a
320 nm, ultravioleta B (UV-B), que va de 320 a 280 nm y la más energética, la
ultravioleta C (UV-C) de 280 a 200 nm siendo más dañinas las primeras dos
fracciones.

Tradicionalmente estas sustancias se usan en cosmética con otras aplicaciones

(bases de maquillaje y calmante de pieles irritadas en productos infantiles),
recientemente se están introduciendo como complemento de los filtros solares
químicos en preparaciones antisolares de gran eficacia.

Siendo un compuesto orgánico la dibenzalacetona también es utilizada como un

ligando en la química organometálica, un ejemplo de ello sería en el tris
(dibenzilidenacetona) paladio, tratándose de un ligando lábil que es fácilmente
desplazado por fuertes ligandos trifenilfosfina.

Por otro lado, la dibenzalacetona se utiliza en las síntesis organometálicas del

paladio. Actúa como un ligante que se coordina a los átomos de paladio metálico,
𝑃𝑑° , para formar el complejo tris (dibencilideneacetona) dipaladio.

Este compuesto organometálico provee átomos 𝑃𝑑 ° en distintas síntesis orgánicas,

por lo que se comporta como un catalizador homogéneo, ya que se disuelve en
muchos solventes orgánicos.

Asimismo, la dibenzalacetona como ligante es fácil de reemplazar por otros ligantes

orgánicos, lo cual permite que se desarrollen rápidamente las síntesis
organometálicas del paladio.
 REACCIÓN QUÍMICA
La síntesis de dibenzalacetona se obtiene a través de una doble reacción de
Claisen-Schmidt, entre un benzaldehído y acetona.

Imagen 1: Reacción química de la síntesis de dibenzalacetona

BIBLIOGRAFIAS

National Center for Biotechnology Information. (2020). Dibenzylideneacetone.

PubChem Database., CID=640180.

Organic Syntheses. (2020). Dibenzalacetone.

Organic Syntheses. (2020). Dibenzalacetone.

William H.. (2002). Las condensaciones de Claisen y Dieckmann. En Química

Orgánica(374-376). México D.F: Compañía Editorial Continental.

Francis A. Carey. (2006). Química Orgánica. México, D. F.: McGRAW-

HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V.
 II. REPORTE FINAL

Objetivo

Realizar una condensación, entre un aldehído y una cetona alifática, en un medio

alcalino; a partir de benzaldehído y acetona.

Resumen

Se llevó a cabo la realización del método de la condensación aldólica, el cual es un

mecanismo de trabajo para aumentar la formación de enlaces C-C, por lo cual se
trabajó en un medio básico y una cetona para ilustrar los conocimientos teóricos.

En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que

se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional
carbonilo dentro de su estructura (C=O), la condensación implica un ataque
nucleofílico del enolato sobre el centro electrofílico de un carbonilo

La reacción de Claisen-Schmidt es para dar la cetona alfa-beta-insaturada que

ocurre de forma espontánea.

Palabras claves: Condensación aldólica, Enolato, Adición Aldólica, Reacción de

Claisen –Schmidt.

2.1 INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas contienen un grupo acilo, unido a un hidrógeno o bien
a otro carbono.

Imagen 2: Aldehídos y cetonas

En general, para Carey. (2006). Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de
ebullición más altos que los de los alquenos, porque son más polares, y son más
intensas las fuerzas de atracción dipolo-dipolo entre las moléculas. Pero tienen
puntos de ebullición menores que los de los alcoholes porque, a diferencia de los
alcoholes, dos grupos carbonilo no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
Los grupos carbonilo proporcionan el acceso a los hidrocarburos, por reducción de
Clemmensen o de Wolff-Kishner; a los alcoholes, por reducción o por reacción con
reactivos de Grignard o de organolitio. La propiedad más importante del grupo
carbonilo es su tendencia a sufrir reacciones de adición nucleofílica del tipo
representado por la ecuación general:

Imagen 3: Adición nucleofílica ecuación general

Pero la adición nucleofílica no es el único mecanismo disponible para los aldehídos

y las cetonas. Existe otro patrón distinto de reactividad, basado en el equilibrio de
los aldehídos o cetonas con los enoles y enolato.

Imagen 4: Equilibrio basado en aldehídos o cetonas con los enoles y enalato

REACCIÓN ALDÓLICA

Las reacciones aldólicas, según John McMurry. (2008), al igual que todas las
condensaciones carbonílicas, ocurren por la adición nucleofílica del ion enlato de la
molécula donadora al grupo carbonilo de la molécula receptora, y el intermediario
tetraédrico resultante se protona para dar un alcohol como producto.
El proceso inverso ocurre exactamente de la manera opuesta: la base abstrae el
hidrógeno del −𝑂𝐻 del aldol para producir un ion 𝛽-ceto alcóxido, el cual se rompe
para dar una molécula del ion enolato y una molécula del compuesto carbonílico
neutro. La posición exacta del equilibrio aldólico depende tanto de las condiciones
de la reacción como de la estructura del sustrato. El equilibrio favorece
generalmente al producto de condensación en el caso de los aldehídos sin
sustituyente ∝(RCH2CHO), pero favorece al reactivo para los aldehídos
disustituidos (R2CHCHO) y la mayoría de las cetonas.

CONDENSACIÓN DE CLAISEN

WADE, JR. (2004). La condensación de Claisen, se produce cuando una molécula

de éster experimenta una sustitución nucleofílica en el grupo acilo por un enolato.
El intermedio tiene un grupo alcoxilo (−𝑂𝑅) que actúa como grupo saliente, dando
lugar a un 𝛽 -ceto éster. La reacción global es la combinación de dos moléculas de
éster para dar lugar a un 𝛽 -ceto éster, como se muestra en la imagen:

Imagen 5: Mecanismo clave – Condensación de Claisen-

Se puede observar que una molécula del éster (desprotonado, que reacciona como
el enolato) actúa como nucleófilo para atacar a otra molécula de éster, que actúa
como reactivo acilante en la sustitución nucleofílica en el grupo acilo. Los 𝛽 -ceto
ésteres son más ácidos que las cetonas, los aldehídos y ésteres sencillos, ya que
la carga negativa del enolato está deslocalizada hacia los dos grupos carbonilo.
En la industria química, las cetonas y los aldehídos se utilizan como disolventes,
como sustancias iniciales y como reactivos para la síntesis de otros productos. A
pesar de que el formaldehído se suele encontrar en solución (formol), utilizado para
preservar muestras biológicas, la mayoría de los cuatro millones de toneladas de
formaldehído que se producen cada año se utilizan para la obtención de Bakelita,
resinas de fenol-formaldehído, pegamentos de urea-formaldehído y otros productos
poliméricos. WADE, JR. (2004). El acetaldehído se utiliza principalmente como
sustancia de partida en la manufactura de ácido acético, polímeros y medicamentos.
La acetona es la cetona comercial más importante, con una producción anual
aproximada de 3 millones de toneladas. Tanto la acetona como la etil metil cetona
(2-butanona) son disolventes industriales comunes. Estas cetonas disuelven una
amplia variedad de sustancias orgánicas, tienen unos puntos de ebullición
apropiados para que sean fáciles de destilar y su toxicidad es baja.

2.2 MATERIALES Y MÉTODO

Materiales
Termómetro Tela de alambre con asbesto
Probeta graduada (25ml) Soporte universal
Mechero Vaso de precipitado (100ml)
Baño María Varilla de empacamiento
Pizeta Anillo metálico
Anillo metálico Tubo Thiele
Matraz Erlenmeyer (125ml) Embudo de vidrio
Pipeta (5ml) Vidrio de reloj
Balanza granataria Papel filtro
Jeringa Pinzas tres dedos
Agitador Pinzas para bureta
Mechero Matraz Kitasato
Capilar Bomba de vacío
Espátula

Tabla 1: Materiales necesarios para la práctica

 Reactivos
Hielo Benzaldehído
Alcohol etílico Acetona
Hidróxido de sodio (10%) Aceite
Agua

Tabla 2: Reactivos requeridos para la práctica

2.2.1 DESCRIPCIÓN DE LA METODOLOGÍA

En un tubo de reacción coloque 2.0 ml de una solución de hidróxido de sodio acuoso
(NaOH) al 10%. Añada a esta solución exactamente 1.6 ml de etanol (95%) seguido
de 0.20 ml de benzaldehído. Benzaldehído es oxidado lentamente por el aire a ácido
benzoico. Aunque PhCO2H no interfiere con la reacción de condensación, su
presencia (de haberse formado) no permite saber cuánto PhCHO puede haber
inicialmente. Añada a esta mezcla de reacción 0.07 ml de propanona (acetona)
(Guzmán, J).

Selle el tubo de reacción utilizando un septo y agite la mezcla vigorosamente.

Usted debe observar la disolución gradual de benzaldehído en la mezcla de
reacción. La solución se tornará amarilla y clara. Luego de un corto tiempo de
reacción esta se vuelve turbia y se puede observar la formación de un precipitado
amarillo. Las condiciones de este experimento favorecen la formación de
dibenzalacetona ya que esta es INSOLUBLE en etanol.

Al precipitarse la dibenzalacetona en la reacción se está removiendo uno de los

productos de la reacción y esto aumenta el rendimiento de la reacción (principio de
LeChâtelier). Continué con la agitación del tubo de reacción (intermitentemente) por
0.5 horas (30 minutos) adicionales. Si Usted no observa la formación del precipitado
proceda a raspar (CON MUCHO CUIDADO) las paredes interiores del tubo de
reacción. Esto normalmente induce a la precipitación del sólido. Tenga cuidado de
que al introducir el tubo de cristal la mezcla de reacción no se desborde fuera del
tubo de reacción.
Después de este periodo de tiempo filtre los cristales obtenidos por succión. Lávelos
con agua fría hasta que el lavado salga neutral al papel de pH. Para estos lavados
utilice agua destilada. Recuerde medir el pH del líquido que baja del embudo de
filtración y no de la solución que se encuentra en el matraz de filtración pues esta
contiene NaOH utilizado en la reacción. El producto crudo debe estar libre de la
presencia de base para poder proceder con la recristalización. Si se recristaliza el
crudo cuando aún este está básico el rendimiento bajará.

Recristalice el producto crudo utilizando para comenzar un (1) ml de etanol. Luego

de esta adición inicial del solvente de recristalización caliente la mezcla continué
añadiendo etanol hasta que se disuelva completamente el crudo (utilizando calor y
una o dos piedras de carborundum). Una vez disuelto el crudo permita que la
solución regrese a temperatura ambiente poco a poco sin agitación. Una vez el
producto recristalizado junto con el etanol haya llegado a temperatura ambiente
utilice un baño de hielo para enfriar la mezcla por unos cinco minutos adicionales.
Así disminuirá la solubilidad del producto y el porciento de recuperación aumentará
(Guzmán, J).

Recupere la dibenzalacetona pura utilizando filtración al vacío. Lave los cristales

con 1.0 ml de etanol frío dos veces. Permita que el producto seque. Proceda
entonces a determinar el por ciento de rendimiento, punto de fusión (teórico = 104 -
107 °C, P. M. = 234.30) y la apariencia del producto final}

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Se recomienda uso de equipo de protección personal como bata de laboratorio

guantes, botas y lentes de seguridad debido a que la solución de NaOH es
CORROSIVA e IRRITANTE. Causa quemaduras al contacto con la piel. Limpie
cualquier derrame inmediatamente. La solución de NaOH debe ser de reciente
preparación. Disponga de los materiales en los envases provistos y apropiados
(Guzmán, J)

TRATAMIENTO DE LOS RESIDUOS ESPERADOS

Para el tratamiento de los residuos que se generan en la práctica en la solución de
(Acetona, NaOH, H2O Etanol, Benzaldehído) es necesario Filtrar para eliminar
sólidos. Tratar con carbón activado hasta que la solución quede incolora. Checar
pH y desechar por el drenaje. Los sólidos filtrados pueden guardarse para utilizarse
en prácticas de cristalización, o mandarse incinerar.

Posteriormente para el líquido (Dibenzalacetona y Etanol) obtenido en el ultimo paso

se recomienda Filtrar para eliminar sólidos. Recuperar el etanol por destilación. Si
está diluido con agua, dar el mismo tratamiento que para el residuo anterior. Los
sólidos se tratan de la misma forma que en el residuo anterior (Méndez, 2008).
 2.2.2 DIAGRAMAS

DIAGRAMA DE PROCESO
Agregar 2.5 mL de
Agregar en un matraz Erlenmeyer
benzaldehído y 1 mL
2.5 g de NaOH 25 mL de H2O 20 mL de C2H5OH. de a cetona con
} agitación

Filtrar producto (en matraz Kitasato),

lavar con agua fría, secar y cristalizar Agitar durante 15min manteniendo una
con etanol temperatura de 20-25°C, en baño de
agua fría.

****Agregar HCl 1:1 (hasta pH de 7) si el

Pesar y determinar punto de
producto de toma una coloración rosa-
fusión.
naranja; ya que se debe a una ligera
alcalinidad.
 DIAGRAMA DE FLUJO

Síntesis de
Dibenzalacetona

Hidróxido de Sodio Etanol

NaOH H2O C2H5OH

Benzaldehído y Cetona

Mantener temperatura con

Agitación (Homogeneización) baño frio

Lavado con agua fría y secar Filtración (matraz

Kitasato)

Con estanol

Cristalización

Determinar

Punto de fusión
 Medidas de seguridad y Manejo de residuos
Vertido accidental Manejo Almacenamiento /Manejo de residuos
Evacuar y/o aislar el Utilizar elementos de Mantener en lugares frescos,
área de peligro, protección personal ventilados y secos, lejos de fuentes
restringir el acceso de (guantes, cubrebocas, de calor e ignición, en recipientes no
personas innecesarias y protector de ojos, bata metálicos, preferiblemente a nivel de
NaOH con la debida de algodón, zapato piso, señalizando de manera
protección, ventilar el cerrado), mantener las correcta. Los residuos deben de
área y no permitir que reglas de higiene y recogerse con medios mecánicos no
caiga en fuentes de utilizar el reactivo en metálicos y colocarlos en
agua y/o alcantarillas. pequeñas cantidades. contenedores apropiados,
etiquetarlos para su disposición.
Siempre provea Evitar la inhalación del Guarde en áreas de almacenamiento
cuando sea necesario, vapor, contacto con de productos combustibles y lejos de
una ventilación por ojos, piel y boca fuentes de calor y de llamas, en
succión efectiva para posteriormente lavarse lugares ventilados, con el envase en
Benzaldehído evitar la inhalación bien después de posición vertical, manteniéndolo
rutinaria. manipular este cerrado y etiquetado. Los residuos
Elimine las fuentes de la producto y usar en deben de estar contendidos en
ignición. condiciones de recipientes que protejan de la luz,
ventilación. etiquetados para su disposición.
Acetona Evitar el contacto con Tomar medidas de Almacenar en un lugar bien ventilado,
ojos y piel, con precaución contra embace con cerrado hermético a una
ventilación adecuada descargas temperatura entre 15-25°C.Es un
para evitar la inhalación, electrostáticas, evitar residuo peligroso; solamente pueden
mantener el producto pérdidas de vapores, usarse envases que han sido
lejos de los desagües. lavarse las manos aprobado conforme a ADR, además
antes y después del se deben clasificar en categorías
trabajo. aceptadas por los centros locales o
nacionales de tratamiento de
residuos

Tabla 3: Medidas de seguridad y disposición de residuos

2.3 ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

➢ En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un

medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos
en posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo
caso aquí presente fue la dibenzalacetona.

➢ Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos

comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la
producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o
cosméticos, por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones.

➢ Los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en

posición α como por ejemplo el Benzaldehído no pueden formar enolatos en
presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados
por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico (por ejemplo,
acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada;1 debido
a que si uno de los productos satisface alguna de estas condiciones:

➢ Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene Hidrogenos α (alfa)

(Benzaldehído) se convierte en un donador, porque contiene un grupo
carbonilo activo que es un buen receptor de nucleófilos, pueden funcionar
para estás reacciones. Si uno de los compuestos carbonílicos es mucho más
ácido que el otro y es fácil transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica
mixta puede funcionar.

➢ Por último, podemos saber que las diferencias del rendimiento involucran en
muchos aspectos la eficacia de la reacción, incluso la cantidad de
dibenzalacetona u otros productos, así como podemos pensar en procesos
industriales, donde se producen cantidades enormes del producto de esta
síntesis.
CÁLCULOS

Caluclo de moles disponibles de ambos reactivos:

0.79 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ ∗ 0.0136 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑙 58 𝑔

1.045 𝑔 0.99 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙

4 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ ∗ ∗ = 0.039 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
1 𝑚𝑙 1𝑔 106 𝑔

Ahora se relacionan los moles reales con los teoricos

0.013 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
= 0.013
1 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

0.039 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠

= 0.0195
2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

Se concluye que el reactivo limitante es: acetona

Calculo teorico de dibenzalacetona
0.79 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗
1 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜𝑡𝑎
234 𝑔 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
∗ = 3.19 𝑔 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

Rendimiento teorico del dibenzalacetona

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 3.14𝑔
𝑅= ∗ 100% = = 𝟗𝟕. 𝟖𝟏%
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 3.21 𝑔

Rebdimiento experimental del dibenzalacetona

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
𝑥100 = 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑛 %
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑒

0.0136 𝑚𝑜𝑙
𝑥100 = 𝟔𝟗. 𝟕𝟒%
0.0195 𝑚𝑜𝑙
 CUADRO COMPARATIVO DE MÉTODOS

Proceso Diferencias
SINTESIS DE El ion enolato ataca al C=O y posteriormente el
DIBENZALCETONA alcóxido es protonado. El resultado neto es una
reacción de adición
CONDENSACIÓN DE Supone la autocondensación en medio básico de un éster, con H en
CLAISEN-SCHMIDT posición α, para dar un β-cetoéster.
La condensación Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica,
que consiste en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación
de un aldehído aromático con una cetona.

Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto

al grupo carbonilo, no puede dar autocondensación, pero reacciona
fácilmente con la acetona que hay en el medio.

CONDENSACIÓN ALDÓLICA La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o
MIXTA mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.
En el resto de las situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro
productos.

Dos ésteres distintos pueden dar hasta cuatro productos: 2

(autocondensación) + 2 (condensación cruzada)

Sólo operativa si uno de los ésteres no posee H en posición a y además,

es mucho más electrófilo
que el otro. Ej: (Reactividad: oxalatos > formiatos > carbonatos >
benzoatos).
 III.- CONCLUSIONES

❖ En el desarrollo de la práctica se concluyó que la condensación aldólica en un

medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en
posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso
aquí presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para
la síntesis de productos comerciales importantes como lo es la dibenzalacetona,
la cual se utiliza para la producción de productos cosméticos y farmacéuticos.
Además de las grandes enseñanzas didácticas, es de suma importancia saber
para que sirven en nuestro día a día.
❖ En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación en un medio básico
es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa,
con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso aquí presente
fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la síntesis de
productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la
producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos.
❖ Se pudo realizar de manera exitosa la condensación aldólica a partir del aldehído
y la cetona,esto en presencia de NaOH, tal y como se encontraba descrito en el
método de la práctica. Hubo variaciones en los cálculos teóricos al ponerlo en
práctica, sin embargo, sí obtuvimos como producto final la dibenzalacetona.
❖ Realizar la práctica de manera teórica, permite mejorar el conocimiento,
reforzando el conocimiento previo, aun que cabe destacar que la falta de
laboratorio practico también es importante, aunque, se a logrado obtener buenos
resultados teóricos de esta práctica, conociendo el proceso de reacción en la
síntesis de dibenzalacetona, su importancia, usos y toxicidad.
❖ En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un
medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en
posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso
aquí presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para
la síntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se
utiliza para la producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o
cosméticos, por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones.
 IV.- CUESTIONARIO

1.- Establecer el mecanismo de reacción

Para la síntesis de dibenzalcetona se obtiene a través de una doble reacción de

Claisen, entre un benzaldehído y una cetona.

Imagen 6: Reacción doble de Claisen.

Se regenera el enolato de acetona, el cual ataca al carbonilo benzaldehído.

Imagen 7: Regenera el enolato de cetona, atacando al carbonilo benzaldehído.

Toma un protón del disolvente, formando un nuevo enolato que conduce a

la deshidratación del alcohol.

Imagen 8: Producción de enolato que conduce a la deshidratación del alcohol.

Ataca al carbonilo

Imagen 9: Ataque al carbonilo.

 Formando un segundo aldol

Imagen 10: Formación de segundo aldol.

Finalmente se lleva cabo la deshidratación del aldol.

Imagen 11: Se llega a la deshidratación del aldol.

2.- Obtener el rendimiento teórico (RT) y comparar con el rendimiento

práctico (RP)
Rendimiento teorico del dibenzalacetona
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 3.14𝑔
𝑅= ∗ 100% = = 𝟗𝟕. 𝟖𝟏%
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 3.21 𝑔

Rendimiento experimental del dibenzalacetona

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 0.0136 𝑚𝑜𝑙
𝑥100% = 𝑥100 = 𝟔𝟗. 𝟕𝟒%
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑒 0.0195 𝑚𝑜𝑙
Se puede observar una discrepancia relamente significativa, ya que hay una diferencia de
aproximadamente 28.07% de lo esperado por la reacción, a sabiendas de que el
rendimiento experimental es mas bajo que el teórico, lo cual es muy compun en
reacciones de este tipo.
 3.- ESCRIBIR MEDIDAS DE SEGURIDAD Y PRECAUCIONES DURANTE LA
PRACTICA

Sustancia Apariencia Riesgos a la salud Rombo de

física INGESTIÓN INHALACIÓN PIEL OJOS seguridad

A Produce Tos, Provoca Provoca

Vómitos, Dificultades Lesiones
temperatura
dolor del respiratoria s, oculares
ambiente, pecho y del Quemad graves,
Ahogos
es un sólido abdomen y uras daño en los
dificultad para tejidos del
blanco graves
tragar. La ojo
NaOH lesión de la destrucción
boca, de la
garganta, córnea
esófago y peligro
estómago de
puede causar
perforación, ceguera
hemorragia y
reducción del
diámetro del
tracto
gastrointestinal
Benzaldehído Líquido Afecta al Puede Irritación Puede causar
incoloro. sistema irritar la y en irritación
Ligeramente nervioso nariz y la contacto
amarillo central. garganta, repetido
Dolor causar tos y puede
de cabeza, falta de aire causar
náuseas y salpullid
vértigos. o en la
Dolor piel
abdominal,
vómitos y
diarrea.
 Convulsiones y
falla
respiratoria.
Es un Trastornos Irritación Puede Provoca
Acetona líquido gastrointestin de las provoca irritación
incoloro con ales, vómitos, vías r ocular grave,
un olor peligro por respiratorias sequeda opacidad de
dulce similar aspiración. fatiga, do la
al de las mareos, formació córnea
frutas. vértigo, n de
cefalea, grietas
náuseas, en la
narcosis piel

Tabla 5: Medidas de seguridad y precauciones

4. Si RT y RP son diferentes. Explicar por qué.

Hablando de la eficacia de una reacción, en general, los químicos especializados
en órganica (lo cual involucra en su mayoría síntesis como la que se trabaja en esta
práctica), consideran que un rendimiendoi del 90% o superior, es excelente,
mientras que un 20% o inferiror, es pobre.
En la práctica el rendimiento experimental casi siempre es menor al rendimiento
teórico. Lo anterior porque en el mecanismo que se estudió, varias de las reacciones
son reversibles, así mismo algunos productos pueden seguir reaccionando entre si
con otros reactivos para formar aun otros productos.
 V.- BIBLIOGRAFIAS

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