Seminario 5 Halogenuros de Alquilo

Química Orgánica I Ingeniería Química 2019
SEMINARIO Nº5 HALOGENUROS DE ALQUILO
1) Hacer un esquema del mecanismo de reacción de la SN1 y la SN2. ¿Cuáles son las
condiciones que favorecen a un mecanismo y cuáles las que favorecen al otro?
2) ¿Por qué los sustratos terciarios reaccionan preferentemente por SN1 y los primarios por
SN2? Explicar detalladamente.
3) a)Clasificar los siguientes solventes como próticos o apróticos.

agua / etanol / DMSO / DMF / acetonitrilo / acetona / ácido acético / hexano
b) Explicar los siguientes órdenes crecientes de nucleofilia. ¿En qué casos el orden
coincide con el de basicidad y en qué casos no?
i)CH3CH2O– > CH3CH2OH; ii) HSe– > HS– > HO– iii)CH3 – > NH2 – > HO– > F–
c) Cuál es el mejor nucleófilo de cada par, justifique adecuadamente
i) CH3O– y CH3COO– ii) CH3O– y CH3S–
c) Predecir el compuesto de cada par que participe más rápidamente en una reacción
SN2:
i) ii) iii)
4)a- Disponga los siguientes halogenuros de alquilo en el orden esperado de su reactividad SN1.
CH3CH2Br; H2C=CHCH(Br)CH3; H2C=CHBr; CH3CH(Br)CH3
b- ¿Cómo puede explicarse el hecho de que el 3-bromo-1-buteno y el 1-bromo-2-buteno
experimenten una reacción SN1 casi a la misma rapidez, pese a que uno es un halogenuro
secundario y el otro es primario?
c- ¿Cómo puede explicarse el hecho de que el 1-cloro-1,2-difeniletano reacciona exactamente a
la misma velocidad con los nucleófilos ión fluoruro y trietilamina?
5)- a- Ordenar los siguientes carbocationes en orden decreciente de estabilidad:

i)- catión isopentilo; ii)- catión 3-metil-2-butilo; iii)- catión 2-metil-2-butilo. Justifique.
b- ¿ A qué se debe la gran estabilidad del catión trifenilo?
c- Trace las estructuras de los carbocationes intermediarios que esperaría en las siguientes
reacciones :
i)- CH3 -CH2-(CH3)C=CH-CH(CH3)-CH3 + HBr  ?
CHCH 3 + HI
ii-
6)Dada la siguiente reacción:

a) ¿Qué tipo de mecanismo es preferencial?

b) ¿Qué le ocurrirá a la velocidad de la reacción si:
i. Se cambia el etanol por DMF?
ii. Aumenta la concentración de CN–?
iii. Aumenta la concentración de bromuro de terbutilo?
iv. Si se utiliza fluroruro de terbutilo en lugar de bromuro de terbutilo?
7) Dada la siguiente reacción:
a) ¿Qué tipo de mecanismo es preferencial?

b) ¿Qué le ocurrirá a la velocidad de la reacción si:
i. Se cambia DMF por etanol?
–
ii. Aumenta la concentración de CN ?
iii. Aumenta la concentración de 1-bromobutano?
iv. Si se utiliza 1-fluorobutano en lugar de1-bromobutano?
8) Si se hace reaccionar (S)-3-cloro-3-metilhexano con NaBr en etanol se obtiene una

mezcla de reacción que no desvía la luz polarizada (es ópticamente inactiva) ¿A qué se
debe esto?
9) En la siguiente reacción, se observa que el grupo hidroxilo del producto no está en la

misma posición donde estaba el bromo del reactivo, sino el carbono vecino. Dar una
explicación para este hecho
CH 3 CH 3
CH CH 3 H 2O/CH 2CH3 OH C CH 3
H3 C CH H3 C C
HO H 2
Br
10) Hacer un esquema del mecanismo de reacción de la E1 y la E2. ¿Cuáles son las
condiciones que favorecen cada uno?
11) Dar todos los productos posibles de eliminación de las siguientes reacciones E2. En
caso de haber varios, indicar cuál será mayoritario.
a) 2-bromobutano + metóxido de sodio

b) 1-bromo-1-metilciclohexano + metóxido de sodio
c) (1-cloropropil) benceno + metóxido de sodio
d) 2,3-diclorohexano + KOH
12) Se hacen reaccionar 1-cloro-2-metilpropano y acetato de sodio con el objetivo de

producir metilpropeno por eliminación. Se obtienen los siguientes productos:
CH 3 O O H2 CH 3
CH Cl + C C CH3
Na+ acetona C +
O- O C
H3 C C H3 C CH
40ºC H3 C
H2 H3 C CH 2
CH 3
95% 5%
Indicar qué cambios experimentales podrías efectuar para producir metilpropeno con
mayor rendimiento.
13) Dar los productos de sustitución para las siguientes reacciones
Br +
a) NH3 b) ácido etanoico +bicarbonato de sodioA+CO2+H2O
A+yodoetano
c) 3-metilbutino + NaNH2B + NH3

B + Bromometano
Reactivos de Grignard
1)- Proponer una síntesis para los siguientes alcoholes:
OH
c) OH
a) CH2 OH b) CH CH2 CH3
C CH3
CH3
2)- Completar las siguientes ecuaciones:
a) Reactivo de Grignard + Cloruro de ácido →

b) CH3MgX + D2O →
3)- Por qué son incorrectas las siguientes síntesis tal como están planteadas?:
CH2CH3
OH
1- CH3CH2MgBr OH
2-H3O+
O OH
CH3
MgBr CH2 C OH
1- CH3COCH3 CH3
2-H3O+
4)- Indicar como serán los puntos de ebullición relativos entre los pares de compuestos:
a- Bromuro de isopropilo y bromuro de n-butilo

b- Bromuro de n-butilo y cloruro de n-butilo
c- Cloruro de isopropilo y bromuro de t-butilo
5)- Completar las siguientes reacciones indicando los reactivos adecuados:

O
H C-H
RMgX
O
R C-H
O
R C-CH3
CO2
O

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Química Orgánica I Ingeniería Química 2019

SEMINARIO Nº5 HALOGENUROS DE ALQUILO

3) a)Clasificar los siguientes solventes como próticos o apróticos.

i) CH3O– y CH3COO– ii) CH3O– y CH3S–

5)- a- Ordenar los siguientes carbocationes en orden decreciente de estabilidad:

6)Dada la siguiente reacción:

a) ¿Qué tipo de mecanismo es preferencial?

7) Dada la siguiente reacción:

a) ¿Qué tipo de mecanismo es preferencial?

8) Si se hace reaccionar (S)-3-cloro-3-metilhexano con NaBr en etanol se obtiene una

9) En la siguiente reacción, se observa que el grupo hidroxilo del producto no está en la

a) 2-bromobutano + metóxido de sodio

12) Se hacen reaccionar 1-cloro-2-metilpropano y acetato de sodio con el objetivo de

13) Dar los productos de sustitución para las siguientes reacciones

c) 3-metilbutino + NaNH2B + NH3

1)- Proponer una síntesis para los siguientes alcoholes:

2)- Completar las siguientes ecuaciones:

a) Reactivo de Grignard + Cloruro de ácido →

a- Bromuro de isopropilo y bromuro de n-butilo

5)- Completar las siguientes reacciones indicando los reactivos adecuados:

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