ESTEREOISÓMEROS

Compilado por:

ALEXÁNDER GUTIÉRREZ M.

Programa de Licenciatura
en Biología y Química
 Objetivos

Definir y ejemplificar los términos estereoisómeros, confórmeros,

enantiómeros, mezcla racémica, diastereoisómeros y compuesto
meso.
Describir en forma breve y clara los conceptos de quiralidad y
enantiomería.

Enumerar las partes esenciales de un polarímetro.

Describir el fenómeno de actividad óptica.

Extrapolar la importancia de los enantiómeros en las

industrias de tipo farmacéutico, de alimento, de productos
agricolas y en los procesos biológicos.
 Introducción
La química es sin duda una ciencia molecular. Los
fenómenos químicos y físicos observables se
explican convenientemente en términos de la
estructura molecular y aquí juega un papel
importante el estudio de los estereoisómeros.

Estereoisómeros
Son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo
número y tipo de átomos ubicados en el mismo
orden, diferenciándose únicamente en el arreglo
espacial de sus átomos.
• Estereoquímica:

– Es el estudio tridimensional de las moléculas orgánicas

– Comenzó en 1815, cuando el físico francés Biot, observó que algunos

líquidos orgánicos de origén natural hacían girar la luz polarizada .

– En 1860 Pasteur determinó que la actividad óptica que presentaban

estos compuestos se debía a una distribución asimétrica de los átomos
ó grupos de componentes de dichas moléculas

– En 1874 Vant´Hoff y Le Bel, en forma separada, conociendo la

tetravalencia del carbono, postularon que la asimetría molecular, se
manifiesta cuando la molécula posee un C unido a 4 sustituyentes
diferentes
 ESTRUCTURALES

ISÓMEROS

CONFORMACIONALES

ESTEREOISÓMEROS

CONFIGURACIONALES
5
 Estereoisómeros

Isómeros Isómeros
conformacionales configuracionales

Diastereoisómeros Enantiomeros

Isómeros Cis-Trans Diastereoisómeros

con centros
Estereogénicos
 ESTEREOISÓMEROS

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISÓMEROS
 ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

Son estereoisómeros cuyo enlace c-c simple

tiene libertad de giro a lo largo de su eje,
provocando diferentes conformaciones
Estereoisómeros conformacionales
Análisis conformacional del etano

Confórmeros del etano

Alternada Eclipsada
Estereoisómeros conformacionales
Estereoisómeros conformacionales

1,2-DICLOROETANO

Rotación libre alrededor

del enlace sencillo
 ESTEREOISÓMEROS

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISÓMEROS
 Estereoisómeros

CONFIGURACIONALES

Isómeros ópticos
Isómeros geométricos

enantiómeros diastereoisómeros

COOH COOH

H CH3 H3C H
OH OH

ácido láctico
 ISOMEROS GEOMÉTRICOS

ISOMERÍA CIS - TRANS

0[1nd 2940
2160
62
I1 3271
7729802380
2120
2300
78
1836
2060
401878
3200
1923
80DSt 3271
402640]
1839]
2535]
[120 I1836]
3200
chemdict 2640begin DSt [2 SPI 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt D
La condición necesaria y suficiente para que existan
ChemDraw
CopyRight
pA
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0
m2
w
y2
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1
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1986,
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DLB
24.6
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Scientific
5
360
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p
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w
0
p
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1
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cm
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40.5
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cp
at
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ix
0
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spx
w
sc
4sp
gl0
l1
estereoisómeros cis-trans es:

1.- Rotación impedida

2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
A D

C=C
A≠B y D≠E
B E currentpoint 192837465

Pueden ser iguales ó diferentes A y D ó B y E

 ISOMEROS
819 DSt [3 I 6238 2515 DSt GEOMÉTRICOS
Db
A
p
5xl}{xl
begin
DA}{2.25
p[{py
DA}{cw
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W
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1.5
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-1
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m
S}if/lp
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9.6
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1.5
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120
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0
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2.25
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DA}{120
16.8
rxrO
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px
n
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p
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sxd/aF
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gs
cm
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p
SA
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0
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o
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180
p
obs
wF
eq
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2
cw
o
9.
fil
dv
ar
xsl
O
0cm
p
aC
c-gd
m
ISOMERÍA CIS - TRANS
Los grupos
GRUPOS DE de
MAS más
ALTAalta
PRIORIDAD
prioridad DE
de CADA
cada centro a
CENTRO
lados opuestos
AL MISMO
del doble
LADOenlace
DEL DOBLE
se les denomina
ENLACE SEtrans
les
denomina
y al mismocis
lado se les denomina cis

CH 3 CH 3 CH 3 H

C=C C=C

H H CH3
CIS H TRANS
currentpoint 192837465 currentp
 Efecto de la isomería geométrica sobre
las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isó mer Punto Fusió n Punto Ebullició n
o (° C) (° C)

cis -80 60

trans -50 48

2-buteno
Isó mer Punto de Punto
o Fusió n (° C) Ebullició n (° C)

cis -139 4

trans -106 1
 ISOMEROS GEOMÉTRICOS

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS

80
940
540
1680
3 DSt
40
2007]
1273]
2080]
48
20
[2 Ar
3chemdict
I/bs[[1
4540 11273
begin
2940DSt
SP
1640
Db 2940 1273]
Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de
g}if/py
mv
1n
ser
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B
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px
5
ro
8
}b/HA{lW
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ill
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3.375
145
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ncounttomark{bs
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1987,
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0.3
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px
1
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mt
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21.6
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b1
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1.5
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0
180
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-1
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a}ie}b/WW{gs
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0
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xl
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sc
2.2
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1
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0
py
s
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0
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0
24.6
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cm
a
DLB
-1
5
m
g
DA}{dL
180
360
2
lScientific
p
-1
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16
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px
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mv
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12
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gs
2.25
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1
20
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w
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25.8
pp
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SA
2.2
6
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Computing,
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16
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OA}{1
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plnp
16
bs
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dv
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fill
lp
23
cm
-1.6
mv
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arc
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bW
p
0
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cp
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pp
ac
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10
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bs
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16
pcm
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w
27
gs
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px
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cm
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e
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a140
p
un enlace y que cuatro grupos queden en un plano.
Por ello en ciclos también se dá isomería cis y trans

A D
A≠B y D≠E

B E currentpoint 192837465
 ISOMEROS GEOMÉTRICOS

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 ESTEREOISÓMEROS

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISÓMEROS
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto no es
superponible con su imagen especular. Cuando un objeto
presenta quiralidad se dice que un objeto y su imagen
especular son enantiómeros.

Una clase muy importante de moléculas quirales son

aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro
sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina
carbonos asimétricos o, más modernamente, centros
estereogénicos o estereocentros.
 ESTEREOISÓMEROS

QUIRALIDAD

Es una propiedad según la cual un objeto o

molécula no es superponible con su imagen
especular.
 ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMERO QUIRAL

Es aquel que no es superponible con su imagen

en el espejo
 ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMERO QUIRAL

Es aquel que no es superponible con su imagen

en el espejo
 ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMERO QUIRAL

Es aquel que no es superponible con su imagen

en el espejo
 ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMERO QUIRAL

Es aquel que no es superponible con su imagen

en el espejo

b d
p q
¿Cómo sabemos si un objeto o molécula es quiral?

Si un objeto o molécula no tiene plano o centro

de simetría la molécula es quiral.

Si un objeto o molécula presenta plano de

simetría en cualquiera de sus conformaciones es
molécula es aquiral o no quiral.
 ESTEREOISÓMEROS

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISÓMEROS
 ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMERO NO QUIRAL

Es aquel que es superponible con su imagen

en el espejo

Presenta elementos de simetría

imágenes superponibles
(aquiral)
Objetos con plano de simetría
Objetos no quirales
 ESTEREOISÓMERO NO QUIRAL
Es aquel que es superponible con su imagen
en el espejo

Son superponibles
 ESTEREOISÓMEROS

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISÓMEROS
 ESTEREOISÓMEROS

ENANTIÓMEROS

Cuando un objeto presenta quiralidad se dice que

un objeto y su imagen especular son enantiómeros
 ESTEREOISÓMEROS

ENANTIÓMEROS

Cuando un objeto presenta quiralidad se dice que

un objeto y su imagen especular son enantiómeros
ENANTIÓMEROS
 PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS:
 Poseen iguales propiedades físicas (solubilidad, punto
ebullición, punto de fusión, densidad e índice de refracción)

 Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos en un

cierto ángulo y por tanto presentan actividad óptica.
ISÓMEROS ÓPTICOS (enantiómeros)
Polarímetro
 PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS

 Poseen iguales propiedades físicas (solubilidad, punto

ebullición, punto de fusión, densidad e índice de refracción)

 Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos en un

cierto ángulo y por tanto presentan actividad óptica.

 Son compuestos diferentes y con nombres diferentes

NOMENCLATURA PARA ISÓMEROS ÓPTICOS

SE ENUMERAN LOS
SUSTITUYENTES DEL
ATOMO DE C QUIRAL
SEGÚN PRIORIDAD
La orientación del sustituyente de menor importancia (4)
se ubica atrás del plano

• Si la orientación de los 3 grupos mas importantes van en

sentido de las manecillas del reloj = Configuración “R”

• La que vaya en sentido contrario será la Configuracion “S”

 2-clorobutano

3 3
CH3 CH3

H4
4H Cl
Cl
C2H5 1 1 C2H5

2 2

(R)-2-clorobutano (S)-2-clorobutano
 PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS

 Poseen iguales propiedades físicas (solubilidad, punto

ebullición, punto de fusión, densidad e índice de refracción)

 Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos en un

cierto ángulo y por tanto presentan actividad óptica.

 Son compuestos diferentes y con nombres diferentes

 Interactúan diferente con enzimas y en reacciones

biológicas.
 Importancia biológica de los enantiómeros

Los organismos vivos conservan y sintetizan compuestos

quirales:
 Solamente los l-aminoácidos son usados en síntesis de
las proteínas.

 El ADN contiene únicamente las d-azúcares.

Las células son capaces de discriminar los isómeros ópticos.

Igualmente, una amplia gama de productos químicos tales
como drogas, aditivos alimenticios, productos químicos
agrícolas etc. , discrimina las moléculas quirales.
Importancia de la enantioselectividad
 CH3 CH3
CH3

H H
H
CH3C=CH2 CH C=CH
CH33C=CH22

(S)-(-)-limoneno (R)-(+)-limoneno
aroma de limón aroma de naranjas
49
50
51
Efecto teratogénico de la Talidomida

1998
 Interacción droga-receptor

La actividad farmacológica de los compuestos (drogas)

depende principalmente de su interacción con las matrices
biológicas tales como las proteínas (enzimas), los ácidos
nucleicos (DNA y RNA) y las biomembranas (los fosfolípidos
y glicolípidos)
Discriminación de estereoisómeros por moléculas
biológicas
 Interacción droga-receptor

Enantiómero Sustrato Productos

Receptor Enzima Complejo Enzima

Enzima-Sustrato
 ESTEREOISÓMEROS

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES

- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISOMEROS
 DIASTEROISÓMEROS

Son pares de estereoisómeros no

interconvertibles entre si por rotación alrededor
de enlaces c-c, ni tampoco imágenes
especulares. Presentan propiedades físicas
diferentes.
 PROYECCIONES DE FISHER
La proyección de Fischer es una forma de representar una
molécula tridimensional en una superficie bidimensional. Para
transformar la representación tridimensional de una molécula con
un estereocentro en una proyección de Fischer se siguen los
siguientes pasos:

1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del

esterocentro quede contenido en el plano del papel, dos de los
sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros dos
sustituyentes se alejen del observador:
 PROYECCIONES DE FISHER

2. Con la orientación correcta se proyectan los dos

enlaces que se acercan al observador en la horizontal
y los dos enlaces que se alejan del observador en la
vertical:
MOLÉCULAS CON MÁS DE UN CENTRO QUIRAL. DIASTEREOISÓMEROS.
Los compuesto meso contienen un plano de
simetría que divide la molécula en dos, de tal forma
que una mitad es la imagen especular de la otra.
 Referencias
Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.

McMurry, J. E. Química Orgánica. 5ª ed. International Thomson editores S.A.

México. 2001

Carey, F.A. Química Orgánica. 3ª ed. McGraw-Hill. Madrid. 1999.

Jaramillo, L. M. Química orgánica. Universidad del valle. Cali. 1988.

Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica.
México. 1983.
Morrinson, R.; BOYD, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.

www.quimicaorganica.net/.../polarimetro.gif

www.quimicaorganica.net/.../actividad_optica.htm

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
GRACIAS SAICARG