INTRODUCCION

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como

HIDROCARBUROS debido a que están formados sólo por hidrogeno y carbono. Con
base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y
Aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencénico, y se

dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos.

Los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos, el más

hidrocarburo aromático más simple y utilizado es el benceno, porque tiene una estructura
cíclica, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis cadenas de carbono.

En esta experiencia se realizara pruebas que caracterizan a cada grupo y la forma de

distinguirlo según las mismas, se trataran con bromo en tetracloruro de carbono, con una
solución acuosa, diluida, neutra y fría de permanganato de potasio, con ácido sulfúrico
concentrado, se emplearan los hidrocarburos hexano (alcano), ciclohexeno (alqueno),
acetileno (alquino), benceno (aromático), es de importancia anotar cada resultado y poder
realizar el porqué de cada resultado

OBJETIVOS

 Distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos saturados,

insaturados y aromáticos.

 Comparar los requerimientos energéticos de las reacciones mencionadas.

 Discutir los aspectos teóricos de dichas reacciones que aparecen en la parte

correspondiente a estos grupos funcionales.

 Tomar aprendizaje y conocimiento al respecto con las prácticas de laboratorio,

para obtener conocimiento sobra los hidrocarburos
 TEORIA

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por

carbono (C) e hidrógeno (H). Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden
ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o
de cadena cíclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de
cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCΞCH, y de cadena
cíclica como el ciclohexeno. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares
como el benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la regla de
Hϋckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones π conjugados, siendo
n=0,1,2,3,4…).

En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no
polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o
solubles con éter, por su naturaleza orgánica. Los alcanos, cicloalcanos y los
hidrocarburos aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución
acuosa de NaOH al 10%.

Los alquenos y alquinos son miscibles en ácido sulfúrico concentrado, pero inmiscibles o
insolubles en solución acuosa de NaOH al 10%.

Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el
agua. La forma como se enlazan los átomos de carbono entre sí forman los diferentes
hidrocarburos, varía de los saturados (únicamente enlaces sigma) a los insaturados
(enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento químico diferente.

Las reacciones típicas de alquenos y de alquinos son de adición electrofílica; las

reacciones más características de los hidrocarburos aromáticos y de sus derivados son de
sustitución electrofílica, asistida por catalizadores ácidos.

.
 MATERIALES Y REACTIVOS

 6 Tubos De Ensayo
 1 Gradilla
 1 Tubo Con Desprendimiento Lateral, Tapón Y Manguera
 Pinza Para Tubos De Ensayo
 Pipetas
 Hexano (C6H14)
 Ciclohexano (C6H10)
 Benceno (C6H6)
 Bromo En Tetracloruro De Carbono ( Br2/CCl4)
 ÁcidoSulfúrico (H2SO4)
 Permanganato De Potasio (KMnO4)
 Carburo De Calcio (CaC2)
 Hidróxido De Sodio (NaOH)

 UTILIZADOS EN LA PRACTICA

 NO UTILIZADOS EN LA PRACTICA
 PROCEDIMIENTO

Se realizaran las reacciones de pruebas con los diferentes hidrocarburos: Hexano,

Ciclohexano y Acetileno

1. PRUEBA CON BROMO (Br2/CCl4):

Agregue a 10 ml de los hidrocarburos 5 ml de solución de Br2/CCl4 al 2%, agite
bien y observe si la solución de bromo no ha decolorado. Si la solución de
Br2/CCl4, se decolora, se considera positiva. Prepare un segundo tubo similar y
colóquelo muy cerca de una fuente de luz. Compare y anote los resultados.

2. PRUEBA DE BAEYER (KMnO4):

Agregue a 10ml de los hidrocarburos 4ml de solución de KmnO4, diluido en agua,
agite bien y observe los resultados.

3. PRUEBA DE ÁCIDO SÚLFURICO (H2SO4):

Agregue a 10ml de los hidrocarburos, cuidadosamente y con agitación suave,
20ml de ácido sulfúrico concentrado, observe si se desprende calor y si el
hidrocarburo reacciona. Anote sus observaciones.

4. PRUEBA DEL NaOH:

Agregue a 10 ml de los hidrocarburos 30ml de solución de NaOH diluido al 10%,
agite bien y observe los resultados.

5. GENERE ACETILENO

En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral que contiene carburo de calcio y deje
caer lentamente agua y tape el tubo. Cuando empiece a producir el gas correspondiente
(acetileno o etino), hágalo burbujear en tres tubos de ensayo que contengan solución de
permanganato de potasio, bromo de tetracloruro y NaOH, solución de KmnO4
respectivamente. Observe y anote los resultados.
  Resultados de las observaciones sobre hidrocarburos:

REACTIVOS HEXANO CICLOHEXENO BENCENO

Br2/CCl4 al 2% - + +

Br2/CCl4 al 2% + + +
en presencia de
luz
solución de - + -
KmnO4
H2SO4 - + -

Br2/CCl4 Br2/CCl4 (con hierro)

BENCENO
- +
 HIDROCARBUROS

10 ml de HEPTANO 10 ml de BENCENO 10 ml de CICLOHEXENO

3 gotas de solución
de Br2/CCl4 con
Con luz agitación

3 gotas de solución
de KmnO4 con
agitación

3 gotas de solución de
H2SO4cuidadosamente
y agitación suave

10 ml de BENCENO en
dos tubos

TUBO A TUBO B
3 gotas de solución de 3 gotas de solución de
Br2/CCl4 con agitación y Br2/CCl4 con
observar agitaciónmás una
VIRUTA DE HIERROy
observar
 GENERAR ACETILENO

Tomar un tubo con

desprendimiento lateral
limpio y seco

Una pequeña cantidad de

CaC2 mas agua
lentamente en el tubo

El gas producido es etino

(ACETILENO)

Se hace burbujear en una Se hace burbujear en una

solución de KmnO4 y solución de Br2/CCl4 y
observar observar
 ANALISIS DE RESULTADOS
OBSERVACIONES
1. GENERE ACETILENO:

En un tubo de ensayo con

desprendimiento lateral se coloca una
solución de Carburo de calcio y Agua.
Cuando se tomó una pequeña
cantidad de CaC2 mas agua
lentamente en el tubo se observó un
burbujeo inmediatamente y se liberó
un gas (ETINO).

Resultados: El gas producido es

etino (ACETILENO)

 Cuando el gas se introdujo a un

tubo con una solución de KMnO4
burbujeo y se observó un cambio
de color morado a marrón y un
precipitado oscuro por tanto
reacciono.

 Al pasar el gas a un tubo que

contenía una solución de
Br2/CCl4 se observó que
decoloro a blancuzco claro la
solución por tanto reacciono

 En la práctica no se realizó la prueba para Ácido

Sulfúrico (H2So4) porque se podría quemar al momento
de realizar la prueba y así generar un accidente dentro
del laboratorio
 2. REACCION CON BROMOTETRACLORURO ( Br2/CCl4)

CICLOHEXANO:

En un tubo de ensayo se
agrega 10ml de Ciclohexano
másBr2/CCl4. Cuando se le
agrego la solución de Br2/CCl4
con agitación esta se decoloro
de amarillo a transparente.

HEPTANO:

En un tubo de ensayo se agrega

10ml de Heptano más Br2/CCl4.

Cuando se le agrego la solución

de Br2/CCl4 con agitación no
hubo cambio de color por tanto no
reacciono.Cuando se expuso el
tubo a la luz observamos que se
decoloro al cabo de poco tiempo
por tanto la reacción es positiva

BENCENO:

En un tubo de ensayo se agrega 10 ml de

Benceno más Br2/CCl4.Cuando se le agrego la
solución de Br2/CCl4 con agitación no hubo
cambio de color por tanto no reacciono

Como no reacciono lo llevamos hacia un agente

externo como la luz de una bombilla; cuando se
expuso el tubo a la luz observamos que no
decoloro por tanto no reacciono

Entonces se le adiciono una viruta de hierro (Fe)

lo que decoloro la solución por tanto la reacción
es positiva lo que nos indica que el Benceno
reacciona con un Catalizador como lo es en este
caso el Hierro
3. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO (KmnO4)

CICLOHEXANO:

Se toma un tubo de ensayo y se

agrega 10 ml de Ciclohexanomás
KMnO4

Con la solución con KMnO4 y

agitación hubo un cambio de color
de purpura a marrón y un
precipitado oscuro, por tanto la
reacción es positiva

HEPTANO:

En un tubo de ensayo se agrega

10ml de Heptano másKMnO4

Cuando se le agrego la solución de

Br2/CCl4 con agitación no hubo
cambio de color por tanto la
reacción es negativa

BENCENO:

En un tubo de ensayo se agrega

10ml de Benceno másKMnO4

Cuando se le agrego la solución de

KMnO4con agitación se observa
que no hubo decoloración por lo
tanto la reacción en negativa
 4. REACCION CON ACIDO SULFURICO (H2SO4):

CICLOHEXANO:

Se toma un tubo de ensayo y

se agrega 10ml de
CiclohexanomásH2SO4.

Con la solución con KMnO4 y

agitación hubo un cambio de
color de purpura a marrón y un
precipitado oscuro, por tanto la
reacción es positiva

HEPTANO:

En un tubo de ensayo se
agrega 10ml de Heptano más
H2SO4

Cuando se le agrego la solución

deH2SO4 con agitación no hubo
decoloración por tanto la
reacción es negativa

BENCENO:

En un tubo de ensayo se
agrega 10ml de Benceno más
H2SO4

Cuando se le agrego la solución

de H2SO4con agitación se
observa que no hubo cambio de
color por lo tanto la reacción en
negativa
 ANALISIS DE RESULTADOS

 ALCANOS (HEPTANO)Reaccionan Radicalmente

Los alcanos dieron las pruebas negativas debido a que su estructura saturada
(enlaces sigma frontales fuertes, no contienen enlaces pi laterales débiles) esto
no permite que sufran reacciones de adición, sin embargo en presencia de un
catalizador como la luz reaccionan sustituyendo un hidrogeno de su estructura
por el halógeno (Bromo) y así decolorar la solución, esto es porque los
alcanos implican ataques o reacciones porradicales libres, que tiene lugar en
condiciones especiales y por lo general producen una mezcla de productos , el
ataque comienza con una partícula reactiva , que es un átomo o un radical libre
para iniciar el ataque a la molécula del alcano (HEXANO), la creación o
generación de esta partícula reactiva es la que necesita condiciones
especiales; en este caso la disolución de la molécula del halógeno (Br-Br) en
átomos.
Durante el ataque la partícula reactiva (Br*)ˉle quita hidrogeno al alcano, con lo
que este de igual forma se transforma en otra partícula reactiva que continua
la secuencia de la reacción, esto es mantener la cadena, por otro lado , la
cadena del alcano contiene muchos átomos de hidrogeno por lo que el
producto específico dependerá de cuál de ellos se extrae , aunque una
partícula puede exhibir cierta selectividad , puede extraer un hidrogeno de
cualquier parte de la molécula provocando la formación de muchos productos
isómeros.

 ALQUENO (CICLOHEXENO)Reacción Por Adición

El ciclohexeno reacciono muy fácilmente a los reactivos expuestos ya que la

alta reactividad de los alquenos (diferencia con alcanos) se debe a la presencia
de los electrones π por encima y por debajo del plano de los átomos de
carbono, que como están más expuestos a influencias externas y sufren
fácilmente el efecto electrómetro del reactivo atacante (que será un electrófilo),
reactivos que buscan electrones; así la disposición trigonal de las olefinas se
transforma en la tetraédrica del alcano, sin embargo otro tipo de reactivos
como los radicales libres que buscan un electrón también pueden atacar a la
nube electrónica pi, así pues los alquenos también sufren adición de radicales
libres. Las reacciones de los alquenos por ser fuente electrónica y así actuando
como bases sufren el ataque de compuestos con deficiencia de electrones, es
decir, los ácidos.
La adición de halógenos al alqueno (CICLOHEXENO) como la de ácidos
proticos o diproticos (H2SO4) es una adición electrofilica en dos pasos, el
primero involucra la formación de un catión que no es un carbonación si no un
halogenonio, es así como la adición de bromo es transferido de inmediato a la
molécula a los dos carbonos del doble enlace formando un bromonio cíclico
Br+
Br-Br C=C Brˉ C C 1

Br Br+
C C Brˉ C C 2
Br

La adición con H2SO4concentrado y frio con el alqueno (ciclohexeno)

reaccionan formando compuestos conocidos como sulfatos ácidos de alquilo
esto se generan por adición de hidrogeno a un carbono del doble enlace y de
ion bisulfato, al otro

 O
C=C + H-O-S-O-H C=C-O-S-O-H
O H O
Alqueno acido sulfúrico sulfato acido de alquilo
 Estos son esteres de acido sulfúrico.

Con permanganato de potasio un agente oxidante que reacciona directamente

con el doble enlace del alqueno produciendo un Diol incoloro, un precipitado
marrón de MnO2 y una base fuerte KOH la hidroxilacion se da en cada uno de
los carbonos que contiene el doble enlace

C=C + KmnO4 MnO2 + C–C + KOH

OH OH
Precipitado marrón Diol

 ALQUINOS (ACETILENO) Reacción Por Adición

La síntesis de acetileno se da por la implicación de un triple enlace carbono-

carbono que se genera del mismo modo que un doble enlace, por eliminación
de átomos o grupos de dos carbonos adyacentes. La adición de agua a
carburo de calcio en la manera más sencilla de sintetizar acetileno más
hidróxido de calcio.
CaC2+ 2 H2O→H-C≡C-H + Ca (OH)2

Al igual que el alqueno (ciclohexeno) que contiene un doble enlace carbono-

carbono, el acetileno contiene un triple enlace carbono-carbono, de igual
forma sufren reacción de adición electrofilica y por la misma razón la
disponibilidad de electrones π sueltos, por encima y por debajo del plano de los
carbonos que contienen el doble enlace.
Tanto la adición de halógenos, como la de ácidos fuertes es muy similar a la de
alquenos , la diferencia radica que en este caso pueden consumirse dos
moléculas de reactivo por cada triple enlace , sin embargo si se eligen las
condiciones apropiadas , es posible limitar la reacción a la primera etapa
aditiva , es decir , la formación del alqueno correspondiente; además de la
 adición , los alquinos dan ciertas reacciones que se deben a la acidez de un
átomo de hidrogeno unido a un carbono con triple enlace.
La adición de halógenos (Br-Br), los alquino son considerablemente menos
reactivos que los alquenos, para los alquenos la reacción implica la formación
inicial de un ion halogenonio cíclico, se atribuye la reactividad menor de los
alquinos a la mayor dificultad de formación de tales intermedios cíclicos.

-C≡C- + Br-Br C=C

Br Br

También decoloran la solución de permanganato de potasio diluido, neutra y frio

Oxidándose como los alquenos pero no con la misma velocidad pero si el mismo
principio de tener electrones pi sueltos produciendo los dioles correspondiente sin
embargo la reacción continua hasta el alcano con cuatro grupos hidroxilos

 AROMATICOS (BENCENO) Reacción por Sustitución

Electrofilica

En el caso del benceno que estructuralmente asumiríamos que es un ciclo que

llamaríamos un ciclohexatrieno y que debería reaccionar con facilidad por adición
como lo hacen los alquenos, no es así, ya que el benceno no experimenta
reacción de adición que destruiría su sistema anular, para ello es de mayor
facilidad reaccionar por sustitución, conservando el sistema anular en cada caso
se sustituye un átomo o grupo por uno de los átomos de hidrogeno del benceno;
esto se debe principalmente a la estabilidad del anillo aromático, debido al
solapamiento de los orbitales p en ambas direcciones y la participación resultante
de cada electrón en varios enlaces lo que se representa como el hibrido de
resonancia de dos estructuras , su Deslocalización De Electrones es la que
estabiliza a la molécula, esta es dada por que lo electrones pi están más sueltos
que los sigmas , por tanto los electrones pi están especialmente disponibles para
un reactivo que busca electrones , por tanto el anillo sirve de fuente electrónica
para reactivos electrofilica (ácidos) y llevan a la sustitución.

Cuando se halógena el anillo en condiciones normales no reacciona debido a la

estabilidad del anillo anteriormente explicado, sin embargo en presencia de
catalizadores como ácidos de 16Lewis reacciona sustituyendo un hidrogeno por
un bromo.

Br2 + Fe Feˉ Br + Br
H
Feˉ Br + Br + C6H6 C6H5+ + FeBrˉ lenta

Br
H
C6H5+ + FeBrˉ C6H5-Br + HCl

Br

Por su deslocalización de electrones el benceno no se oxida con solución

acuosa, diluida, neutra y fría de permanganato de potasio, sin embargo
presentan sulfonación que implican los siguientes pasos:

2H2SO4 H3O+ + HSO4ˉ + SO3

H
+
SO3+ C6H6C6H5 LENTA

SO3ˉ

H
+
C6H5 + HSO4 C6H5- SO3ˉ + H2SO4RAPIDA
 SO3ˉ

C6H5- SO3ˉ + H3O+ C6H5-SO3H + H2O

Equilibrio muy a la izquierda

En el primer paso se genera trióxido de azufre electrófilo, un equilibrio acido-

base, en el segundo paso el reactivo electrófilo SO3 se une al anillo bencénico
para formar un carbocation intermedio el trióxido de azufre es un tanto acido
aunque no tiene carga positiva, el paso tres es la pérdida de un protón para dar
el producto de sustitución estabilizado por resonancia, esta vez el anión del
ácido bencenosulfonico se disocio fuertemente por ser un acido fuerte que es
el paso cuatro.

.
 CUESTIONARIO

1. Qué tipo de sustancias distintas a los compuestos insaturados decoloran la

solución acuosa de KmnO4?

2. Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno con
la solución de Permanganato De Potasio

3. Mediante que prueba de instauración podría distinguir entre un alqueno alicíclico y

el benceno?

4. Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con ácido

sulfúrico.

SOLUCION CUESTIONARIO

1. Aunque la prueba de baeyer es para caracterizar un compuesto que sea

principalmente insaturado, (alqueno o alquino) sin embargo no prueba que sea
solamente ellos, solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por el
permanganato. Si notamos eso también podemos decir que también decoloran u
oxida los ALCOHOLES (primario o secundario), que se oxidan a ALDEHIDO o
CETONAS respectivamente, (color pardo) y estos a ACIDO CARBOXILICO. Estas
y otras que contienen oxigeno (carbonilo) reaccionan para así formar sales de
oxonio solubles

2.
 Hexano:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3+KMnO4 No Reacciona
  Ciclohexano:

OH
+ KMnO4+ MnO2+ KOH
OH Hidróxido
Permanganato de Dióxido de
Ciclohexeno potasio Ciclohex-1,2-diol
De Potasio
Manganeso

(Marrón)

 Benceno:

+KMnO4No Reacciona

3. Utilizaríamos las siguientes pruebas:

Con la prueba deBr2/CCl4 el alqueno alicíclico reaccionaria inmediatamente con

una coloración amarillenta, tendríamos así el alqueno; en cambio el benceno no
reaccionaria en condiciones normales, y quedaría igual la solución, sin embargo
para mayor certeza que es el benceno se tendría que utilizar un catalizador (acido
de Lewis), o una viruta de hierro para dar la prueba positiva.

También con la prueba de Baeyer en la cual se trata de una solución acuosa,

diluida, neutra y fría de permanganato de potasio la cual reaccionaria
inmediatamente con el alqueno alicíclico formando un DIOL, notaríamos un
precipitado marrón de MnO2y notaríamos que el benceno no reaccionaria,
quedando la solución purpura del KMnO4.
 4.
OSO3H

+ H2SO4 CONC.

H
Sulfato Acido De Ciclohexanoilo

SO3H
H
+ HO-SO3H + H2O

Benceno Acido Sulfúrico Acido Benceno Sinfónico Agua

 CONCLUSIÓN

Como vimos en la experiencia los hidrocarburos son compuestos orgánicos

constituidos solamente por carbono C e hidrogeno H. se clasifican en alifáticos y
aromáticos y las reacciones para caracterizarlos depende de la reactividad
química de cada grupo
Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de
cadena abierta como el etanol, o de cadena cíclica como el ciclohexano.

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno

H2C=CH2 y el etino o acetileno HC=CH, que es necesario sintetizarlo en la práctica
a partir de carburo de calcio y agua, también de cadena cíclica como el
ciclohexano. Por último, Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados
únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular
consiste en un esqueleto de átomos de carbono a los que se unen los átomos de
hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química
Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,
alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de
carbono.
 BIBLIOGRAFÍA

 DOMINGUEZ, Xorge Alejandro. Química orgánica experimental. Editorial

Limusa S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. 1.992. México D.F.

 RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta

Edición. 1.999.

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México D.F. 1.978.

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 www.google.com.co