Clase - I - Alcoholes 2

ALCOHOLES
Mg. Q.F. DANIEL ÑAÑEZ DELPINO

2020
ALCOHOLES
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo
HIDROXILO unido directamente al carbono alifático, da como
resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
R-OH.
CLASIFICACIÓN
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es
clasificarlo de acuerdo con el tipo de átomos de carbono
enlazados al grupo OH.
1.- ALCOHOLES PRIMARIOS:
2.- ALCOHOLES SECUNDARIOS:
3.- ALCOHOLES TERCIARIOS:
NOMENCLATURA:
A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria señala la
existencia del grupo oxhidrilo anteponiendo la palabra alcohol al
nombre del radical hidrocarbonado (alquilo) seguido de la
terminación ico. Ejm. CH3-CH2OH Alcohol etílico.
B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros términos,

asigna el nombre de CARBINOL al primer término de la serie
homóloga (CH3OH) y se considera a los otros grupos alquilo como
sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en orden
alfabético. Ejm. CH3OH CARBINOL CH3-CH2OH METIL
CARBINOL
NOMENCLATURA:
FÓRMULA NOMENCLATURA IUPAC NOMENCLATURA COMUN NOMENCLATURA KOLBE
CH3-OH Metanol Alcohol metílico Carbinol
CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico Metil – carbinol
CH3-CH2-CH2-OH 1 propanol Alcohol n- propílico Etil- carbinol
CH3-CH-CH3 2-propanol Alcohol isopropílico Dimetil-carbinol
OH
C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al grupo -
OH la terminación OL, se selecciona la cadena de carbono
más larga a la cual esté directamente unido al hidroxilo, se
numera de tal manera que el grupo hidroxilo tenga el menor
número posible.
El -OH tiene prioridad al numerar con respecto a las cadenas

carbonadas, halógenos y los enlaces dobles y triples, Ejm.
CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ol.
Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen
como GLICOLES. En el sistema IUPAC se llaman dioles.
CH2OH-CH2OH Etanodiol
NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC
METODOS DE OBTENCIÓN
POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4
Hidratación de alquenos: Markovnikov
Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de
Markovnikov, el -OH va al carbono más sustituido y el -H al menos.
Mecanismo de Reacción
Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal
nucleófilo (H2SO4/ac.), el agua actúa como nucleófilo atacando al
carbocatión.
Hidratación del 1-metilciclopenteno
Mecanismo de ReacciónQuímica
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS( C=O)
cuando es un aldehído se obtienen alcoholes primarios,
cuando es una cetona se forman alcoholes secundarios.
Los reductores pueden ser: Platino (Pt), Paladio, (Pd),
Níquel-Raney (Ni), LiAlH4 (Hidruro de Litio y Aluminio),
hidruro de boro y sodio (NaBH4) hidruro de litio y Boro.
REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX) El
tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico
empleado.
PROPIEDADES FÍSICAS
A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11 átomos de
carbono son líquidos de 12 a más son sólidos. Densidad de
alcoholes alifáticos es menor que el agua. El metanol, etanol y
polialcoholes son miscibles con el agua, el butanol y alcohol
amílico son poco solubles en agua, el resto es insoluble, en la
solubilidad a mayor número de átomos de carbono ésta
disminuye.
Debido a la presencia del grupo -OH son polares, tienden a
formar puentes de hidrógeno, el punto de fusión y ebullición
aumentan de acuerdo al número de carbonos que tengan.
ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del
hidroxilo de un alcohol es débilmente ácido. Una base
fuerte puede sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol
para generar un alcóxido (SALES).
REACTIVIDAD
• Reacciones de eliminación
• Reacciones de desplazamiento (sustitución)
• Formación de éteres
• Formación de derivados halogenados
• Reacciones de oxidación
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: La oxidación de los
alcoholes es una reacción orgánica muy común porque,
según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los
alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o
en ácidos carboxílicos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2 tipos; ruptura del: a)
Enlace C- /OH
b) Enlace C-O-/H
I) RUPTURA: -C-/O-H
A) REACCIÓN CON ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la alúmina (Al2O3),
H3PO4 se deshidratan en caliente. El orden de reactividad es 3º 2º 1º. El
hidrógeno procede del carbono más sustituido (Regla de Saytzeff).
REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son aquellas que tienen el
mayor número de grupos alquilo unidos a los átomos de carbono de doble
enlace.
B) FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr, HCl catalizada con

ZnCl2
II) RUPTURA: -C-O-/H
A) REACCIÓN CON METALES ACTIVOS
R-OH + M R-O-M +H2
Los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que

los terciarios (se pueden esperar hasta 24horas)
B) FORMACIÓN DE ESTERES: Con ácidos carboxílicos
C) REACCIONES DE OXIDACIÓN: KMnO4 ó H2Cr2O7

Deshidratación bimolecular para formar éteres. En algunos
casos un alcohol protonado puede ser atacado por otra molécula
de alcohol mediante un mecanismo SN2. Esta reacción tiene
lugar cuando la deshidratación se efectúa sobre alcoholes
primarios no impedidos. El resultado del proceso es la formación
de agua y un éter. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-
CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este
modo: mediante calentamiento de los correspondientes
alcoholes en presencia de H2SO4.
EJERCICIOS
Mediante la reacción de Grignard, realice la obtención de

alcoholes primario, secundario y terciario. (10 de cada uno).
Mediante la oxidación de alcoholes, realice la obtención de
aldehído, ácidos carboxílicos y cetonas. (10 de cada uno).
Nombrar los productos obtenidos según la Norma Internacional
de Química Pura y Aplicada.
Indicar los catalizadores de cada reacción química, condiciones
de obtención.
Gracias
Lucho por una educación de calidad y abrir paso
para un futuro fructífero de profesionales
idóneos.
Autor: Daniel Ñañez del Pino
[email protected]

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B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros términos,

CH3-OH Metanol Alcohol metílico Carbinol

CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico Metil – carbinol

CH3-CH2-CH2-OH 1 propanol Alcohol n- propílico Etil- carbinol

CH3-CH-CH3 2-propanol Alcohol isopropílico Dimetil-carbinol

El -OH tiene prioridad al numerar con respecto a las cadenas

B) FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr, HCl catalizada con

A) REACCIÓN CON METALES ACTIVOS

R-OH + M R-O-M +H2

Los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que

B) FORMACIÓN DE ESTERES: Con ácidos carboxílicos

C) REACCIONES DE OXIDACIÓN: KMnO4 ó H2Cr2O7

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