Cuestionario Completo

1. ¿Qué es una mezcla racemica? Indique con ejemplos.
Es una mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los

enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo
ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce
que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra
rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva.
2. Describa la nomenclatura de los isómeros configuracionales.

Se divide en isomería cis – trans.
Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina
individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si
ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición
es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-

3-amino-2-butenoico.
Isomería óptica o enantiómera.
 La cadena carbonada se sitúa en dirección vertical, con los grupos que la

integran en dirección a la parte posterior del plano, hacia atrás.
3. Indique los estereoisomeros del 3-bromo-butan-2-ol.
Tiene 2 carbonos asimétricos, por lo cual tiene 4 diasteromeros y son:

(2S, 3S)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3S)-3-bromo-
butan-2-ol y el (2S, 3R) -3-bromo-butan-2-ol.
4. ¿Cómo se resuelve una mezcla racemica? Indique con ejemplos.

Un procedimiento para la resolución de una mezcla racémica DL de un
compuesto que cristaliza en forma de conglomerado a partir de su disolución
sobresaturada, para recuperar tanto los enantiómeros D como L, cuyo
procedimiento comprende las etapas de: a) realizar una cristalización
preferencial de uno de los enantiómeros mencionados a partir de dicha
disolución sobresaturada en presencia de una cantidad eficaz de un polímero
enantio selectivo quiral que inhibe la cristalización del enantiómero opuesto;
b) separar físicamente dicho enantiómero así cristalizado para obtener unas
aguas madres que incluyen un exceso de dicho enantiómero opuesto; c)
añadir a dichas aguas madres mezcla racémica DL sólida de dicho compuesto
en una cantidad aproximadamente doble que la cantidad de dicho
enantiómero separada en la etapa (b) y agitar la suspensión resultante a la
temperatura adecuada hasta que substancialmente toda la fase sólida
suspendida consista en dicho enantiómero opuesto y d) separar físicamente
dicho enantiómero opuesto sólido para obtener una disolución que tenga
substancialmente la misma composición que la disolución inicial empleada en
la etapa (a).
5. Realice una lista de fármacos quirales relacionados con problemas

severos de salud.
6. ¿Qué entiende por sustancias diatereoisomeros? ¿Qué entiende por
sustancias enantiomeros? Indique con ejemplos.
Se denominan diastereómeros aquellas sustancias que, siendo

Estereoisómeros (compuestos cuyas moléculas sólo se diferencian en la
disposición espacial de sus átomos.), sus moléculas no son imágenes
especulares entre sí.
Dos compuestos se denominan enantiómeros cuando la molécula de uno es
imagen especular de la molécula del otro.
Utilizamos como ejemplo el gliceraldehído. Las dos moléculas que muestra el
gráfico son imágenes especulares entre sí por lo que nunca pueden coincidir
por superposición. Se trata de los estereoisómeros D y L.Por convenio, se
han denominado:
÷ D-Gliceraldehído: presenta el -OH del C2 a la derecha.
÷ L-Gliceraldehído: presenta el -OH del C2 a la izquierda.
(Ambos enantiómeros presentan actividad óptica, uno es dextrógiro y el otro
levógiro, sin embargo, las letras D y L notienen ninguna relación con “Dextro”
y “Levo”).
7. ¿Qué diferencias encuentra entre medicamentos estereoisomeros y los

racemicos?
- El desarrollo de los enantiómeros tiene como objetivos mejorar la eficacia y
seguridad frente a los racémicos previos, otorgando mayor selectividad y una
farmacocinética más predecible que favorece el seguimiento del efecto
clínico.
– Aunque se han desarrollado algunos enantiómeros con una relación
beneficio/riesgo mejorada, en numerosas ocasiones no suponen ventajas
clínicas reales frente a los racémicos.
8. Discuta la búsqueda de la industria farmacéutica por fármacos con
agentes quirales y su acción sobre el sistema nervioso central (agentes
antidepresivos).
Los avances en la síntesis de las moléculas de los enantiómeros han
permitido que la estereoquímica se aplique a la psicofarmacología, y se
puedan obtener beneficios terapéuticos al prescribir los enantiómeros y no la
mezcla racémica.
La búsqueda de la industria farmacéutica por fármacos con agentes quirales
y su acción sobre el sistema nervioso central para tratar la depresión se ha
ido desarrollando en los últimos años de una manera eficiente para el
progreso de la medicina y la psicofarmacología. Según su estudio se ha
investigado sobre las propiedades de los agentes quirales y su efecto en el
sistema nervioso y se han ido comparando los resultados con los tratamientos
que antes se aplicaban, fármacos racémicos (mezcla de enantiómeros),
según eso se ha llegado a la conclusión de que el uso de los químicos en
formas enantiómeras son más eficaces como agentes antidepresivos ya que
hace que el paciente presente menos efectos secundarios al tratamiento.

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1. ¿Qué es una mezcla racemica? Indique con ejemplos.

Es una mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los

2. Describa la nomenclatura de los isómeros configuracionales.

Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-

Isomería óptica o enantiómera.

 La cadena carbonada se sitúa en dirección vertical, con los grupos que la

Tiene 2 carbonos asimétricos, por lo cual tiene 4 diasteromeros y son:

4. ¿Cómo se resuelve una mezcla racemica? Indique con ejemplos.

5. Realice una lista de fármacos quirales relacionados con problemas

Se denominan diastereómeros aquellas sustancias que, siendo

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