UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

TRABAJO
MONOGRAFICO N°1
ALUMNO : JOSE FRANCO GARCIA VALERA
PROFESOR : MARITZA ECHEVARRIA ORDOÑEZ
ASIGNATURA : QUIMICA ORGANICA I
FECHA DE EJECUCION :LUNES 10 DE JULIO
FECHA DE ENTREGA : LUNES 17 DE JULIO

IQUITOS
2023
RESUMEN

Se entiende por química orgánica al área de la química que se

encarga del estudio de sustancias y compuestos orgánicos, es
decir, aquellos que en su estructura molecular contienen carbono, y
que se combina con otros elementos tales como el hidrógeno,
nitrógeno, oxígeno y azufre.
Este tipo de química se enfoca, principalmente, en analizar la
estructura, propiedades, comportamientos y usos de los
compuestos químicos que dan respuesta a cómo funciona la vida
en nuestro entorno, permitiendo explicar cómo ocurren los procesos
químicos en los organismos vivos, así como su manera de funcionar
a nivel molecular.
Los ácidos nucleicos, las enzimas o las proteínas son sustancias
orgánicas, ya que se trata de compuestos vivos. Al comprender su
estructura y transformación molecular es posible aprovechar todo su
potencial y esto solo es posible gracias a la química orgánica.
INTRODUCION
Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y
cuadrícula, también la misma secuencia de átomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional
de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los isómeros
estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente
dentro de la molécula.
Clasificación
 Isómeros conformacionales, confórmeros o rotámeros, fácilmente
interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.
 Isómeros configuracionales, solo interconvertibles entre sí mediante ruptura
de enlaces. Estos, a su vez, se pueden clasificar en:
 Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el
espejo. Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros.
 Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles entre sí.
Si una molécula tiene un isómero especular no superponible se dice que
es una molécula quiral, que posee quiralidad o que es ópticamente activa.
 Diastereoisómeros o disterómeros, que son los demás estereoisómeros,
los que no son enantiómeros, o sea, no son imágenes especulares entre
sí. Un compuesto puede tener como máximo un enantiómero pero puede
tener varios diastereoisómeros.
 Estereoisómeros no quirales: Son superponibles con su imagen en el
espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenación de los átomos en el
plano. Pueden ser formas meso, isómeros cis-trans, isómeros sin-anti,
isómeros E-Z, isómeros endo-exo, e isómeros dentro y fuera.
Isómeros configuracionales
Un estereoisómero configuracional es un estereoisómero de una molécula de
referencia que tiene configuración opuesta en un estereocentro (por
ejemplo, R-vs-S o E-vs-Z). Esto significa que los isómeros configuracionales
solo puede interconvertirse mediante la ruptura de enlaces covalentes del
estereocentro, por ejemplo, invirtiendo las configuraciones de algunos o de
todos los estereocentros o centros quirales de un compuesto.
El número de estereoisómeros de un compuesto depende del número de
centros quirales que posee. La (+)-glucosa posee cuatro carbonos
asimétricos y posee, por tanto, 24 = 16 estereoisómeros. Uno de ellos, la α-D-
glucosa es la unidad estructural del almidón; la β-D-glucosa, otro
estereoisómero, es la unidad estructural de la celulosa. Pueden ser de dos
tipos según sean o no sean imágenes especulares entre sí: enantiómeros y
diastereoisómeros.
Estereoisómeros quirales
Enantiómeros
Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por
una reflexión: son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Las
manos humanas son un ejemplo macroscópico de estereoisomería. Todos
los centros estereogénicos o estereocentros en un isómero tienen la
configuración opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantiómeros entre
sí tienen las mismas propiedades físicas, a excepción de la dirección en que
giran la luz polarizada. También tienen las mismas propiedades químicas,
excepto el modo en que interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros
compuestos. Por esta razón, los enantiómeros puros exhiben el fenómeno de
la actividad óptica y pueden ser separados solo con el uso de un agente quiral.
En la naturaleza, solo está presente uno de los dos enantiómeros de la mayoría
de los compuestos biológicos quirales, tales como los aminoácidos (excepto
la glicina, que es aquiral).
Como resultado, los diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener
efectos biológicos muy diferentes. Por ejemplo, un estereoisómero de
la cloromicetina es un antibiótico mientras el otro no muestra esa propiedad.
Estereoisómeros no quirales
Diastereoisómeros o diasterómeros
Los diastereoisómeros o diasterómeros son estereoisómeros que no están
relacionados a través de una operación de reflexión. O sea, no son imágenes
especulares uno del otro. Entre ellos se incluyen los isómeros cis-trans (E-Z), y
los isómeros ópticos no enantioméricos. Los diastereoisómeros de un
compuesto rara vez tienen las mismas propiedades físicas, a diferencia de los
enantiómeros que tienen las mismas propiedades en cualquier entorno no
quiral (en ausencia de luz polarizada). Sus propiedades químicas son similares
pero no iguales.
Formas meso o estructura meso
Las estructuras meso, compuestos meso o formas meso son compuestos
superponibles a su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales. En el
ejemplo que se muestra a continuación, la forma meso del ácido tartárico forma
un par de diastereoisómeros tanto con la forma levo o con la forma dextro del
ácido tartárico; estas últimas forman un par de enantiómeros entre sí. Las dos
estructuras meso representadas en realidad son superponibles y forman una
sola y única estructura.
Isomería cis-trans
La estereoisomería cis-trans está habitualmente ligada a la presencia de dobles
enlaces C=C porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida,
manteniendo los sustituyentes posiciones fijas respecto a los otros. Si los
sustituyentes en un carbono del doble enlace son los mismos, entonces no
existirá este tipo de isomería. Tradicionalmente, los estereoisómeros ligados al
doble enlace se notan como cis (en latín, de este lado) o trans (del latín,
cruzado), en referencia a la posición relativa de los sustituyentes a cada lado
de un doble enlace. Los ejemplos más simples de isomería cis-trans son los
etenos 1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos isómeros
se muestran a continuación.

DIASTEREOMEROS

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase

de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen
especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.
La definición de diastereómeros es simple: si dos moléculas son
estereoisómeros (misma fórmula molecular, misma conectividad, diferente
disposición de los átomos en el espacio), pero no son enantiómeros, entonces
son diastereómeros por defecto. En términos prácticos, esto significa que al
menos uno - pero no todos - de los centros quirales son opuestas en un par de
diastereómeros. Por definición, dos moléculas que son diastereómeros no son
imágenes especulares el uno del otro.
El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un
compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las
equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares
uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo
estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos
configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de
estereoisómeros en un factor de dos.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos
son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y
por lo tanto son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con
más de un estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros
estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular.
En general, una estructura con n estereocentros tendrá 2n estereoisómeros
diferentes. Por ejemplo, consideremos la molécula de glucosa en su forma de
cadena abierta (Recordamos que pueden existir muchas moléculas de azúcar,
ya sea en una cadena abierta o una forma cíclica). Hay dos enantiómeros de la
glucosa, llamados D-glucosa y L-glucosa.
Eritro / treo
Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoisómeros
son treo y eritro (que corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente).
Cuando se dibuja en la proyección de Fischer el isómero eritro tiene dos
sustituyentes idénticas en el mismo lado y el isómero Treo las tiene en lados
opuestos. Cuando se dibuja como una cadena en zigzag, el isómero eritro tiene
dos sustituyentes idénticos en distintos lados del plano (isómero anti). Los
nombres eritro y treo se derivan de aldosa eritrosa (un jarabe) y aldosa treosa .
Un compuesto con una proyección de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del
mismo lado), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta anti (sustituyentes
a lados diferentes del plano). En cambio, un compuesto con una proyección de
Fisher del tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrará en la
proyección de cuñas la etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano).
Como es lógico, al pasar una Fisher con sustituyentes del mismo lado a
proyección en cuñas, obtendremos los sustituyentes en lados opuestos del
plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados opuestos.
Las etiquetas eritro y treo están en desuso, prácticamente se emplean sólo anti
y sin.
Otro componente treo es la treonina, uno de los aminoácidos esenciales. El
diastereoisómero eritro se llama allo-treonina.
Ejemplo:

L -treonina (2 S, 3 R) y D -treonina (2 R, 3 S)

L- allo - treonina (2 S, 3 S) y D - allo - treonina (2 R, 3 R)

Estereocentros múltiples
Si una molécula contiene dos átomos de carbono asimétricos, hay hasta 4
configuraciones posibles, y no todas pueden ser imágenes idénticas no
sobrepuestas. Las posibilidades continuarán multiplicándose a medida que
existen centros más asimétricos en una molécula. En general, el número de
isómeros configuracional de una molécula puede determinarse calculando 2n ,
siendo n; el número de centros quirales en una molécula. Esto se aplica salvo
en casos donde la molécula tiene forma meso.
Ejemplos
El Ácido tartárico contiene dos centros asimétricos, pero dos de los "isómeros"
son equivalentes y juntos se denominan compuesto meso. Esta configuración
no es ópticamente activa, mientras que los restantes dos isómeros son D - y L -
imágenes especulares, es decir , enantiómeros. La forma meso es un
diastereoisómero de otras formas.

(natural) ácido tartárico

L-(+)-ácido tartárico
ácido dextrotartárico

Aplicaciones
Como se ha explicado anteriormente, dos enantiómeros tienen propiedades
químicas idénticas, al contrario que los diastereoisómeros. Este conocimiento
se aprovecha en la síntesis quiral para separar una mezcla de enantiómeros.
Este es el principio de la resolución quiral. Después de preparar los
diastereoisómeros, éstos se separan por cromatografía o recristalización. Se
debe tener en cuenta también el ejemplo de la estereoquímica de cetonización
de enoles y enolatos.
Características
Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas. Por ello
pueden separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización y
cromatografia
Dentro del grupo de los diastereómeros se encuentran los isómeros cis-
trans (antes conocidos como isómeros geométricos), los confórmeros o
isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los
isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

COOH COOH
| |
(R) H-C-OH HO-C-H (S)
| |
(S) H-C-OH H-C-OH (S)
| |
COOH COOH

REACCION ESTEREOESPECIFICA
Una reacción es estereoespecífica si reactivos que difieren sólo en
su estereoisomería son transformados preferente o exclusivamente en
productos que se diferencian también sólo en su estereoisomería. Esto es,
la estereoquímica de los reactivos de partida condiciona la estereoquímica de
los productos resultantes.
Por ejemplo, la adición concertada del dibromocarbene (:CBr2) al doble enlace,
por una de las caras del plano que contiene al alqueno, conduce en el cis-2-
buteno al ciclopropano cis (los dos grupos metilo situados en la misma cara),
mientras que la adición sobre el trans-2-buteno genera la mezcla racémica del
producto trans (cada grupo metilo situado en la cara opuesta del ciclopropano).

Por tanto, la estereoespecificidad deriva del mecanismo de la reacción. Esto

quiere decir que la estereoquímica de los productos está determinada por la
manera en que transcurre mecanísticamente la reacción.
REACCION ESTEREOSELECTIVA
En química, la estereoselectividad es la formación preferente de
un estereoisómero sobre todos los posibles. Puede ser parcial, donde la
formación de un estereoisómero está favorecida sobre el resto, o puede ser
total, cuando sólo se forma un estereoisómero de los posibles. Se habla
de diastereoselectividad cuando los estereoisómeros son diastereómeros y
de enantioselectividad cuando son enantiómeros.
La diastereoselectividad o enantioselectividad de una reacción, cuando son dos
los posibles estereoisómeros resultantes, se cuantifica, respectivamente,
mediante el exceso diastereomérico o el exceso enantiomérico:
Ejemplos
Un ejemplo de estereoselectividad modesta es la deshidrohalogenación del 2-
yodobutano, que produce un 60% del isómero trans-2-buteno, un 20% del cis-
2-buteno y un 20 % del alqueno terminal 1-buteno.1 Estos productos son los
isómeros geométricos del buteno y también se clasifican como diastereómeros,
así que esta reacción también sería llamada diastereoselectiva:

Otro ejemplo sería en la cicloadición 2+2 en la que se pueden producir también

diferentes productos diastereoisómeros. Concretamente en la siguiente
reacción se puede ver que la reacción produce estereoselectivamente en una
proporción de 2,3/1 el isómero A
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Referencia Bibliográfica
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