TEMA Glúcidos
TEMA Glúcidos
TEMA Glúcidos
- GLÚCIDOS
PROGRAMA PAU REGIÓN DE MURCIA PARA ESTE TEMA:
Lo que la coordinadora puede poner en el examen PAU se basa en las
recomendaciones y orientaciones que nos manda que son las siguientes:
I. RECOMENDACIONES
Tema 2.- Biomoléculas orgánicas que constituyen las células: glúcidos, lípidos,
prótidos y ácidos nucleicos.
GLÚCIDOS
6.-Composición química general y nomenclatura. Funciones generales (energética y
estructural) y clasificación (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y
heteropolisacáridos).
7.-Monosacáridos: Definición. Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor
y color, actividad óptica y solubilidad). Conocimiento de la estructura lineal y de las
formas cíclicas (en anillo, piranosa y furanosa). Conceptos de carbono asimétrico,
enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH).
Conocimiento de las estructuras de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona),
pentosas (ribosa, desoxirribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y fructosa)
(consultar relación de prácticas obligatorias, nº 2).
8.-Disacáridos: Definición. Enlace glicosídico. Composición (reconocer las estructuras),
localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de maltosa (α-D-Glu
(14) α/β-D-Glu), sacarosa (α-D-Glu (12) β-D-Fru), lactosa (β-D-Gal (14) α/β-D-
Glu) y celobiosa (β-D-Glu (14) α/β-D-Glu).
9.-Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de
reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina (consultar relación de
prácticas obligatorias, nº 3).
I. ORIENTACIONES
6.- Reconocer las fórmulas desarrolladas (estructura lineal/formas cíclicas) de las
moléculas que aparecen en el Programa de Contenidos. Ciclación (enlace
hemiacetálico/hemicetálico y carbono anomérico). Describir el enlace glucosídico como
característico de los disacáridos y polisacáridos. Explicar a qué se debe el carácter
reductor/no reductor de estas moléculas.
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CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
(monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y heteropolisacáridos)
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MONOSACÁRIDOS
Definición
Son los glúcidos más sencillos y están formados de 3 a 9 átomos de C, aunque los más
frecuentes son los de 3,5 y 6 átomos de C. No son hidrolizables y a partir de ellos se forman
todos los demás glúcidos. Químicamente se definen como aldehidos o cetonas
polihidroxilados de 3 a 9 átomos de C.
Son sólidos cristalinos de color blanco (cuando no están en disolución), de sabor dulce y
fácilmente solubles en agua. Los monosacáridos en disolución presentan actividad óptica,
es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz
polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de
polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros, se
representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-).
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Poder reductor (se verá en prácticas)
Ciclación de la glucosa:
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Ciclación de la fructosa y de la ribosa:
A efectos prácticos en las formulas de proyección de Haworth los grupos situados a la derecha en las
formulas lineales (fórmulas de Fischer) se sitúan hacia abajo y los situados a la izquierda hacia arriba, excepto
los de los carbono implicado en la formación del hemiacetal que sufren una rotación.
Las aldohexosas suelen presentar formas piranósicas. Se forman al reaccionar el grupo aldehído del C-1
con el grupo alcohólico del C-5, produciéndose entre el C-1 y C-5 un enlace hemiacetálico (puente de
oxígeno). Las cetohexosas suelen presentar formas furanósicas. Se forman al reaccionar el grupo cetónico
del C-2 con el grupo alcohólico del C-5, produciéndose entre C-2 y C-5 un enlace hemicetálico (puente de
oxígeno). Las aldopentosas suelen presentar formas furanósicas. Se forman al reaccionar el grupo aldehído
del C-1 con el grupo alcohólico del C-4, formándose un enlace hemiacetálico (puente de oxígeno) entre el C-
1 y C-4.
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La conformación real de los monosacáridos en
disolución varía con respecto a la propuesta por
Haworth, ya que debido a la presencia de enlaces covalentes
simples, las moléculas no pueden ser planas. Se han sugerido
en las formas piranósicas otras formas de
representación: forma "cis" o de nave si los
extremos del anillo están hacia el mismo lado y
forma "trans" o de silla de montar cuando los
extremos están hacia uno y otro lado, en ambas formas,
los carbonos 2, 3, 5 y el oxígeno se sitúan en el mismo plano.
La forma en silla es más estable que en bote ya que
hay menos repulsiones electroestáticas.
Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma formula
molecular, de tener propiedades físicas y químicas diferentes. Es decir dos compuestos son
isómeros, cuando tienen la misma formula molecular pero poseen distintas propiedades
físicas o químicas, esto es debido a que tienen diferentes formulas desarrolladas (estructurales).
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Cuando dos estereoisómeros son imágenes especulares el uno del otro, es decir varia la
posición de todos los OH de los carbonos asimétricos se llaman enantiomorfos o
enantiómeros. Tienen el mismo nombre uno será forma D y el otro L. En los siguientes
ejemplos observa como se llaman igual las imágenes especulares cambiando solo la denominación D o L.
Isomería óptica:
Los compuestos que
poseen carbonos
asimétricos tienen
actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un
haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de
polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros, se
representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-).
No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro (mucha
gente piensa que por ser D es dextrógiro y por ser L es levógiro) . Ejercicios: ¿Qué tipo de isomería es
la anomería? ¿Y los efímeros? ¿Y los enantiómeros Do L?
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Estructura de los monosacáridos más importantes
Según el programa PAU de la región de Murcia los alumnos deben ser capaces de
reconocer las fórmulas desarrolladas (estructura lineal / formas cíclicas) de los siguientes
monosacáridos:
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DISACÁRIDOS
Fíjate en el disacárido sacarosa formado por glucosa unida a fructosa, el enlace es dicarbonílico porque se
une el carbono1 de una glucosa (el carbono 1 es el carbonílico) y el carbono 2 de la fructosa (es el carbono
carbonílico, pues era el que tenía el grupo cetona antes de ciclarse), por lo tanto, se forma un enlace O-
glucosidico dicarbonílico. Como no queda ningún carbono anomérico libre, la sacarosa es un disacárido sin
poder reductor.
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En la siguiente imagen tenemos lo mismo que la anterior (formación de maltosa primero y de sacarosa
segundo) pero indicando en flechas negras la posición de los carbonos anoméricos.
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POLISACÁRIDOS
La celulosa y la quitina tienen función estructural (la celulosa forma las paredes
celulares de vegetales y la quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos que es como una
armadura que protege al artrópodo y en dicho exoesqueleto se insertan los músculos para
producir movimiento) y el almidón y el glucógeno tienen función de reserva energética ya
que son reservas de glucosa (la glucosa es el principal combustible celular, es decir, la
molécula más usada en las células para producir energía) que liberarán rompiendo por
hidrólisis sus enlaces O-glucosídicos cuando haga falta. El almidón es el polisacárido de
reserva en vegetales y el glucógeno es el polisacárido de reserva en animales. El glucógeno
se acumula en el hígado y en las células musculares. Los que tienen función estructural
presentan enlaces ß glicosídicos ya que son más difíciles de romper, y los que tienen
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función de reserva presentan enlaces glicosídicos que se forman y se hidrolizan con
facilidad.
Observa la celulosa (arriba) como todas sus glucosas se unen en lineas formando cadenas
de celulosa y a su vez las cadenas vecinas se mantienen unidas por puentes de H entre ellas.
En la quitina (derecha) las moléculas de N-acetil-glucosamina también se unen formando
cadenas lineales. Veamos con más detalle cada uno de ellos:
Esta formado por muchas moléculas de -D glucopiranosa que se unen mediante enlaces
(1-4) y (1-6). El almidón esta formado por una mezcla de dos estructuras:
-Amilosa: Representa el 30 % del almidón. Esta formado por muchas moléculas de -D-
glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4), formando cadenas lineales sin ramificar
que se disponen enrolladas helicoidalmente, en cada vuelta hay 6 moléculas de glucosa.
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Por hidrólisis, el almidón gracias a unas enzimas específicas denominadas amilasa, se va desdoblando
primero en polisacaridos de tamaño intermedio, llamados dextrinas, después en maltosa y por último en glucosa.
Almidón dextrinas maltosa glucosa.
Tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con más ramificaciones. Esta formado
por muchas unidades de -D glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4), formando
una cadena muy larga que se enrolla helicoidalmente, de ella salen cada 8-10 unidades de
glucosa ramificaciones (recuerda que en la amilopectina eran ramificaciones cada 15 o 30 glucosas luego el
glucógeno es más ramificado que la amilopectina). Estas ramificaciones están formadas también por -
D glucopiranosa que se unen entre si mediante enlaces (1-4), estas ramas se unen a la cadena
principal por enlaces (1-6). Se hidroliza de forma similar al almidón (recuerda que los polisacáridos
de reserva tienen enlaces que son fácilmente hidrolizables, al contrario que los enlaces de los polisacáridos
estructurales), dando finalmente moléculas de glucosa.
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Imagen superior izquierda: fibras de celulosa dispuestas de forma alterna para aumentar resistencia.
El enlace ß(1-4) no es atacado por los enzimas digestivos humanos por lo que el valor alimenticio para el
hombre es escaso. Sin embargo es importante en la alimentación porque produce numerosos residuos que facilitan
los movimientos intestinales. Algunos animales sí poseen enzimas específicos, celulasas, capaces de romper este
enlace y pueden hidrolizar la celulosa, por ejemplo los microorganismos del tubo digestivo de los herbívoros y de
los insectos xilófagos (termitas).
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