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    BIOQUÍMICA

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    Este documento proporciona una descripción detallada de los hidratos de carbono o glúcidos, incluidos los monosacáridos, disacáridos, polisacáridos y sus propiedades y funciones. Explica los tipos de enlaces entre los monosacáridos, así como los polisacáridos más importantes como el almidón, glucógeno y celulosa. También cubre las asociaciones de carbohidratos con proteínas y lípidos, y los polisacáridos de la pared bacteriana como

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    BIOQUÍMICA

    HIDRATOS DE CARBONO/GLÚCIDOS
    ● C, H y O.
    ● polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
    ● Son moléculas combustibles por excelencia.
    ● Funciones: Reserva de energía, estructurales, y reconocimiento celular
    ● Fórmula mínima (CH2O)n; n>3

    ♡ MONOSACÁRIDOS: unidades monoméricas fundamentales. n3 a n8.


    Son solubles en agua (-OH forma ptes. de H. con H2O).

    ♡ OLIGOSACÁRIDOS: unión de dos a diez monosacáridos que pueden ser separados por
    hidrólisis. Son solubles en agua.

    ♡ POLISACÁRIDOS: Unión de numerosos monosacáridos enlazados formando cadenas


    lineales o ramificadas. Son insolubles en agua e insípidos.

    MONOSACÁRIDOS: Se los puede clasificar por su función química y según el número de C.

    Los monosacáridos más simples son las triosas:


    -Aldotriosa (gliceraldehído) Aldehído de 3C
    -Cetotriosa (dihidroxiacetona) Cetona de 3C

    GLUCOSA (Aldohexosa): Combustible de tipos celulares.


    Existe en forma libre en sangre y líquidos intersticiales, y como ésteres fosfóricos en
    el interior de las células. Su concentración en sangre es conocida como glucemia.

    GALACTOSA (Aldohexosa): Asociada en moléculas complejas como glucolípidos.

    MANOSA (Aldohexosa): Integrante de oligosacáridos asociados a glicoproteínas.


    Se pueden obtener por hidrólisis de polisacáridos vegetales.

    FRUCTOSA (Cetohexosa): Gran poder edulcorante. En exceso, puede ser lipogénica y


    adipogénica.

    RIBOSA (Aldopentosa): Forma parte de los nucleótidos que componen moléculas ARN.
    Además está presente en otros nucleótidos como ATP, ADP, NAD, etc.

    DESOXIRRIBOSA (Aldopentosa): Es integrante del ADN.


    1 Bioquímica

    ISÓMEROS

    2 Compuestos son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular, pero diferente
    disposición de los átomos y difieren en propiedades físicas o químicas.

    Existen dos tipos: estructural (de cadena, de posición, de función) y espacial/óptico.

    Los monosacáridos (menos dihidroxiacetona) contienen carbonos asimétricos/quirales,


    que en sus cuatro valencias están saturadas por grupos funcionales diferentes.
    Son moléculas ópticamente activas.

    El D gliceraldehído, se representa con el hidroxilo hacia la derecha y el compuesto L con


    ese –OH hacia la izquierda. Los organismos superiores prácticamente solo utilizan y
    sintetizan glúcidos de la serie D.

    REACCIÓN DE CICLACIÓN

    Capacidad de formar anillos muy estables.


    El carbono carbonílico de una aldosa 5≥C y de una cetosa 6≥C puede reaccionar con un
    hidroxilo intramolecular (-OH) para formar un hemiacetal cíclico.

    La función aldehído C1 reacciona con el -OH del C5, generando un anillo heterocíclico de
    seis elementos. El C1 ya no posee la función aldehído, y pierde capacidad reductora.

    El C1 anomérico de las formas cíclicas resulta ser el nuevo centro de asimetría.

    Da las formas α y β.
    A este tipo de isómeros se los
    denomina anómeros
    2 Bioquímica

    ● Derivados biológicamente importantes de los monosacáridos.

    DESOXIAZÚCARES

    Pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos.


    La 2- desoxirribosa es la más abundante en la naturaleza.

    ÉSTERES FOSFÓRICOS

    Se producen ésteres de monosacáridos con ácido fosfórico.


    La reacción de formación de estos ésteres es conocida como fosforilación
    (adición de un grupo fosfato a cualquier otra molécula).

    AMINOAZÚCARES

    Diversos grupos hidroxilo (-OH) de los monosacáridos pueden sustituirse por grupos amino
    (NH2) dando como productos aminoazúcares.

    AZÚCARES ÁCIDOS:

    OH han sido oxidados para dar lugar a un grupo carboxilo.

    ÁCIDOS ALDÓNICOS

    Función aldehído se oxida a carboxilo y se originan ácidos aldónicos.

    ÁCIDOS ALDARICOS

    Oxidación de ambos carbonos terminales (C1 y C6) de la aldosa, originando ácidos


    dicarboxílicos.

    ACIDOS URONICOS

    Con el C1 protegido se obtiene oxidación del C6.


    De todos los derivados por oxidación este es el único que puede existir en forma cíclica.

    AZÚCARES ALCOHOLES

    Reducción del grupo carbonilo mediante hidrógeno gaseoso en presencia de catalizadores


    metálicos. Ejemplos: glicerina o glicerol, xilitol y sorbitol.

    ACETALES

    Hemiacetales reaccionan con alcoholes, dando acetales O- glicósidos.


    3 Bioquímica

    DISACÁRIDOS: Condensación de 2 monosacáridos unidos por un enlace glicosídico, con


    eliminación H2O.Los enlaces glicosídicos son producto de la condensación del carbono
    anomérico de uno de los monosacáridos con cualquiera de los grupos -OH del otro.

    ♡ Disacáridos de importancia biológica:

    MALTOSA

    2 D-glucopiranosa unidas por un enlace glicosídico α, que une el carbono 1 de un residuo


    con el carbono 4 del segundo residuo.

    Carácter reductor: El segundo residuo de glucosa tiene el carbono anomérico libre por lo
    tanto puede existir en forma α o β, y es capaz de oxidarse; por este motivo la maltosa
    exhibe capacidad reductora.

    CELOBIOSA

    2 unidades D-glucopiranosa unidas por un enlace glicosídico β, que une el carbono 1 de un


    residuo con el carbono 4 del segundo residuo.

    LACTOSA

    Unión β glicosídica entre el C1 de β- D- galactosa y el carbono 4 de D- glucosa.


    Carácter reductor: la lactosa posee un carbono anomérico libre en el resto de la glucosa,
    responsable del carácter reductor de la misma.

    SACAROSA

    Unión glicosídica enlaza átomos de C anoméricos de ambos


    residuos de monosacáridos.

    Por ende, puede nombrarse de dos maneras equivalentes:


    ➔ O-β-D-fructofuranosil (2 → 1) α – D – glucopiranosa
    ➔ O-α-D-glucopiranosil (1 → 2) β – D –fructofuranosa.

    Carácter reductor: Grupos aldehído y cetona potenciales están


    bloqueados y por lo tanto la no presenta capacidad reductora.
    4 Bioquímica

    POLISACÁRIDOS

    Por hidrólisis completa producen monosacáridos y/o derivados de los mismos.


    ● Homopolisacárido: Polímeros de un solo tipo de monosacárido
    ● Heteropolisacárido: Polímeros de más de una clase de monosacáridos
    Son amorfos, blancos, insípidos, no reductores.
    Algunos son insolubles en agua mientras que otros forman soluciones coloidales.

    ♡ Homopolisacáridos de importancia biológica:

    ALMIDÓN: Reserva energética en vegetales (amiloplastos).

    AMILOSA: Largas cadenas lineales no ramificadas de D- glucosa

    AMILOPECTINA: Cadena ramificada de D-glucosa.


    Versión ramificada de la amilosa en la que, además de los enlaces α (1 → 4), están
    presentes enlaces α (1 → 6).

    GLUCÓGENO: Almacenamiento de glucosa en las células animales.


    Es semejante a la amilopectina, pero las ramificaciones se presentan con mayor frecuencia
    y las cadenas laterales contienen menos residuos de glucosa.

    CELULOSA: D- glucosa unidas por enlaces glicosídicos β (1 → 4).


    Esta estructura es rígida y resistente, característica de las paredes celulares de los
    vegetales. Son cadenas rectilíneas, estabilizadas por uniones tipo puente de hidrógeno.

    ♡ Carácter reductor de los homopolisacáridos:


    Almidón, glucógeno y celulosa, no presentan capacidad reductora puesto que las uniones
    glicosídicas bloquean las funciones aldehído potencial.

    ♡ Polisacáridos sintetizados por las bacterias de la microbiota bucal:


    Las bacterias de la microbiota pueden sintetizar polisacáridos.
    Aquellos solubles pueden ser extra o intracelulares y servirán de reserva energética.
    Los insolubles son extracelulares y son utilizados para poder adherirse a superficies.
    En general son homopolímeros de glucosa (glucanos) o de fructosa (fructanos).
    5 Bioquímica

    ♡ Heteropolisacáridos de importancia biológica:

    GLUCOSAMINOGLUCANOS
    ● Polímeros lineales constituidos por la sucesión de disacáridos, formados
    generalmente por un ácido urónico y una hexosamina.
    ● A pH fisiológico, se comporten como polianiones
    ● Importante papel en el mantenimiento del equilibrio hidrosalino.
    ● El más abundante es el ácido hialurónico.

    ♡ Asociaciones Hidratos de carbono-proteínas y/o lípidos:

    COMPLEJOS DE CARBOHIDRATOS-PROTEÍNAS
    Proteínas que contienen carbohidratos como grupo prostético.
    Encontramos: glicoproteínas y proteoglicanos. Los proteoglicanos contienen más cantidad
    de carbohidratos que de proteína, y las glicoproteínas presentan mayor porción proteica.

    GLUCOLÍPIDOS
    Son moléculas complejas formadas por asociación de lípidos y carbohidratos.
    ejemplo: glicoesfingolípidos, constituyentes importantes de las membranas celulares, ya que
    participan en el reconocimiento celular.

    ♡ Polisacáridos de la pared bacteriana

    PEPTIDOGLICANO
    N-acetil-glucosamina y ácido N-acetilmurámico unidos por enlaces glucosídicos ß-1,4.
    Se entrecruzan con cadenas peptídicas cortas de 4 aminoácidos. A su vez, estos
    aminoácidos se unen con otra cadena a través de un puente de 5 aminoácidos glicina.

    ACIDOS TEICOICOS
    Polímeros de ribitol o glicerol. Se unen por enlaces fosfodiéster al ácido N-acetilmurámico
    de la capa de peptidoglicano, o a los lípidos presentes en la membrana.

    LIPOPOLISACÁRIDOS
    Presentan carga negativa y repelen moléculas hidrofóbicas.
    2 unidades de N-acetilglucosaminas fosforiladas unidas a 6 cadenas de ácidos grasos que
    se anclan a la membrana externa de la bacteria, y una cadena polisacárida compleja
    formada por un núcleo y el antígeno O.

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