1.3.

GLÚCIDOS
Biología

1.3. GLÚCIDOS

1. Composición química y características

Los glúcidos (azúcares) son polialcoholes (-OH, en azul) con función aldehído o cetona (=O, en
rojo), por lo que también se pueden denominar polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.

Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la
función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto de
los carbonos en orden descendente.

Los monosacáridos tienen átomos de C asimétricos (con los 4 sustituyentes distintos) por lo
que presentan estereoisomería o isomería óptica. Los estereoisómeros se diferencian en su
formulación en la colocación de los H y OH de cada carbono asimétrico a un lado u otro del
esqueleto carbonado de la molécula: Los monosacáridos que tienen el OH del último átomo de
carbono asimétrico a la derecha pertenecen a la serie D (en la imagen, el 1 y el 2), los de la serie
L lo tienen a la izquierda (en la imagen, el 3 y el 4).

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Biología

De los 2n isómeros posibles de un monosacárido (siendo n el número de átomos de carbono

asimétricos) la mitad pertenecen a la serie D y la otra mitad son sus imágenes especulares y
pertenecen a la serie L.

Enantiómeros: dos estereoisómeros que sean imágenes especulares el uno del otro (el 1 y el
4, el 2 y el 3).

Epímeros: Si se diferencian en la posición de los grupos en uno o más C asimétricos pero no son
imágenes especulares (el 1 con el 2 y el 3).

En disolución las pentosas y las hexosas no aparecen lineales, sino formando un ciclo: el grupo
carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo (-C-OH) del carbono 4 en las aldopentosas o
del carbono 5 en las aldohexosas, formándose anillos pentagonales (furanosas) o hexagonales
(piranosas).

Aquí vemos cómo se produce la ciclación de la glucosa en pirano y en furano, según la proyección
de Haworth (si colocamos el plano del anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos
2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás; los OH que en la
fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda
se ponen por arriba; en la forma D el -CH2OH se pone por encima y en la L por debajo).

Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico,

el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de anomérico
y su OH (hemicetálico si proviene de una cetona, hemiacetálico si de un aldehído) puede estar a
uno u otro lado del plano de la molécula originándose dos nuevos isómeros ópticos: α (OH hacia
arriba) y β (OH hacia abajo).

En las piranosas el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si los carbonos 1
y el 4 están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote si están a un
mismo lado.

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Los monosacáridos se unen entre sí por puentes de oxígeno (enlace O-glicosídico) entre el OH
del carbono anomérico de la primera molécula y otro OH de la segunda molécula. Dependiendo
de si el –OH del C anomérico (o hemiacetal) está libre o no, el disacárido será reductor o no.

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- Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor
dulce. Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy solubles en agua,
pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua.

- Propiedades químicas: El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (líquido
Fehling de color azul) y de plata oxidándose y pasando a grupo ácido (el reactivo de Fehling
queda de color ladrillo).

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2. Clasificación
Monosacáridos Aldosas Se nombran
anteponiendo el
- Los más sencillos - función aldehído
prefijo de la función
en el primer C
- no hidrolizables (aldo o ceto) al
número de átomos
- cristalizables Cetosas de C de la molécula
- solubles en agua - función cetona en y finalizando con el
el segundo C sufijo –osa.
- reductores (grupo aldehído o
cetona)
- entre 3 y 7 átomos de C

Disacáridos
- formados por unión de dos monosacáridos
- enlace O-glicosídico
- pueden mantener o no el poder reductor
Oligosacáridos
Ósidos Holósidos - unión de entre 3 y
10 monosacáridos
- formados por la unión de - formados solo por
varios monosacáridos monosacáridos
Polisacáridos
- pueden estar formados por
otro tipo de componentes - unión de más de
10 monosacáridos
- generalmente,
grandes polímeros
(macromoléculas)
- no reductores
Heterósidos
- en su composición presentan otros
componentes de naturaleza no glucídica

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3. Identificación de las pentosas y hexosas más importantes

desde el punto de vista biológico
Número Grupo Monosacárido Importancia
Funcional
de C
Pentosa Aldosa Ribosa - síntesis de ácidos nucleicos (la ribosa en
el ARN, la desoxirribosa en el ADN)
(5 C)
- síntesis de coenzimas (NAD, NADP, FAD,
FMN, CoA)
- síntesis moléculas energéticas (AMP,
ADP, ATP)
- síntesis de polisacáridos

- ribulosa-diP es aceptor del en la

fotosíntesis
Cetosa Ribulosa

Hexosa Aldosa Glucosa - fuente de energía en la respiración celular

(especialmente la glucosa)
(6 C)
- la glucosa es el azúcar más común
-síntesis de disacáridos:
* maltosa = glucosa + glucosa

enlace
reductor
Galactosa
azúcar de malta

* lactosa = galactosa+ glucosa

enlace
reductor
ázúcar de la leche de mamífero
Cetosa Fructosa
* sacarosa = glucosa + fructosa

enlace
no reductor
azúcar de mesa
- síntesis de polisacáridos

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4. Estructura general y funciones de los polisacáridos

Los polisacáridos son polímeros formados por unión de muchos monosacáridos de uno o dos
tipos, dando lugar a cadenas lineales o ramificadas de homo- o heteropolisacáridos.

Las uniones se realizan mediante enlaces glucosídicos (puentes de oxígeno) entre el C1 de un

monosacárido y el Cn del siguiente (enlace , siendo n = 2, 4 ó 6).

Comparten funciones con el resto de azúcares (energética y estructural).

Función de reserva (energética)

Siempre son enlaces entre el C anomérico con el OH en posición α y otro C de la siguiente
molécula.

Almidón (vegetales)

- unión de dos polímeros de α-D-glucopiranosa: amilasa (lineal) y amilopectina (ramificada),

generalmente en proporción 1 a 4.

- enlaces en las zonas lineales y enlaces en los puntos de ramificación.

- similar al glucógeno.

- su hidrólisis mediante enzimas α-amilasas produce maltosa y esta, a su vez, glucosa.

- se localiza en amiloplastos dentro de las células de semillas, rizomas y tubérculos. No es

soluble en agua.

Glucógeno (animales)

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- cadenas ramificadas de α-D-glucopiranosa (semejantes a la amilopectina).

- enlaces en las zonas lineales y enlaces en los puntos de ramificación.

- su hidrólisis mediante enzimas α-amilasas produce maltosa y esta, a su vez, glucosa.

- se localiza en gránulos en el citoplasma de las células del hígado y de los músculos.

Función estructural:
Siempre son enlaces entre el C anomérico con el OH en posición β y otro C de la siguiente
molécula.

Celulosa

- cadenas lineales no ramificadas de β-D-glucosa.

- enlaces .

- forma la pared celular de las células vegetales, donde se localiza.

- las cadenas lineales se unen paralelamente con otras mediante puentes de hidrógeno, formando
fibras que son rígidas e impermeables (no son hidrolizables por enzimas α-amilasas, solo por
enzimas específicas de determinados microorganismos).

Quitina

- cadenas lineales no ramificadas de un derivado de la glucosa (N-acetil-D-glucosamina).

- enlaces .

- forma el exoesqueleto de los artrópodos.

Mureína

- cadenas de N-acetil-D-glucosamina, N-acetilmurámico y aminoácidos.

- forma parte de la pared de las bacterias.

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