UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA

“Año de la consolidación del Mar de Grau”

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

QUÍMICA FARMACÉUTICA II

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

TETRACICLINA

ASIGNATURA : QUÍMICA FARMACÉUTICA II

PRÁCTICA : N° 5

PROFESOR : Mg. Q.F. JUAN ROBERTO PÉREZ LEÓN

CAMBORDA

INTEGRANTES :

AGUILAR LÓPEZ, YAMILE

BRAVO ORTIZ, CRISTINA
MESIAS SÁNCHEZ, PEDRO
RIVERA PUMA, XIOMARA

VI CICLO - 2016
 Química Farmacéutica II – B2

PRÁCTICA N° 5: ANÁLIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE TETRACICLINA

I. INTRODUCCIÓN

Las tetraciclinas constituyen un grupo de antibióticos, unos naturales y otros obtenidos

por semisíntesis, que abarcan un amplio espectro en su actividad antimicrobiana. Contienen un
anillo de naftaleno de cuatro átomos Químicamente son derivados de la naftacenocarboxamida
policíclica, núcleo tetracíclico, de donde deriva el nombre del grupo.

Las tetraciclinas naturales se extraen de las bacterias del género Actinomyces. De Streptomyces
aurofaciens se extraen la clortetraciclina y la demetilclortetraciclina, de Streptomyces
rimosus se extrae la oxitetraciclina, y la tetraciclina, representante genérico del grupo, se puede
extraer del Streptomyces viridifaciens, aunque también se puede obtener de forma
semisintética. Una característica común al grupo es su carácter anfotérico, que le permite
formar sales tanto con ácidos como con bases, utilizándose usualmente los clorhidratos
solubles.

Presentan fluorescencia a la luz ultravioleta y tienen la capacidad de quelar metales di o

trivalentes, como el calcio, manganeso, o magnesio.

Es uno de los antibacterianos más experimentados. Ya en 1953 se recoge la aprobación de su

nomenclatura en la farmacopea británica. Rápidamente se extendió su uso de tal modo que ya
en 1955 se habla de cepas resistentes a la tetraciclina y la clortetraciclina.

TETRACLINA CLORHIDRATO
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II. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

Clorhidrato de tetraciclina

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS (Tetraciclina)

Fórmula química C22H24N2O8

Aspecto Polvo cristalino, color amarillo

Peso molecular 444.435 g/mol

Punto de ebullición 790 ° C a 760 mmHg

Punto de Fusión 165 ° C

Log P - 1.47

ACD / log D (Ph 5.5) - 3.27

Solubilidad Soluble en agua y alcohol.

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III. FARMACODINAMIA

Las tetraciclinas inhiben la síntesis de proteínas bacterianas al unirse al ribosoma bacteriano 30S
e impedir el acceso del aminoacil Trna al sitio aceptor (A) en el complejo de ribosoma-Mrna. Los
fármacos penetran por difusión pasiva en las bacterias gramnegativas a través de conductos
hidrófilos formados por las porinas, que son proteínas de la membrana exterior celular, y por
transporte activo, gracias a un sistema dependiente de energía que “bombea” todas las
tetraciclinas a través de la membrana citoplásmica. Para la penetración de estos fármacos en
bacterias grampositivas se necesita de energía metabólica, pero no se tienen suficientes datos
sobre tal proceso.

Actúan fundamentalmente como bacteriostáticos a las dosis habituales, aunque

resultan bactericidas a altas dosis, generalmente tóxicas. Actúan por varios mecanismos:

- Desacoplan la fosforilación oxidativa de las bacterias.

- Provocan una inhibición de la síntesis proteica en el ribosoma de la bacteria. Actúan
inhibiendo la síntesis proteica al unirse a la subunidad 30s del ribosoma y no permitir la
unión del ácido ribonucleico de Transferencia (Trna) a este, ni el transporte de aminoácidos
hasta la subunidad 50 S.

El RNA mensajero (mRNA) se une a la subunidad 30s del RNA ribosómico de la bacteria. El sitio P
de la subunidad de RNA del ribosoma 50s contiene la cadena de polipéptido “naciente” o activo;
en circunstancias normales, el aminoacil tRNA cargado con el siguiente aminoácido (aa) que se
agregará a la cadena, se desplaza al interior del sitio A y hay acoplamiento del par de bases
complementarias entre la secuencia del anticodón de tRNA y la secuencia del codón de mRNA. Las
tetraciclinas inhiben la síntesis de proteínas bacterianas al unirse a la subunidad 30S y bloquear la
unión de tRNA al sitio A.
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IV. RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD

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V. PARTE EXPERIMENTAL

EQUIPOS:

 Microscopio.
 Balanza analítica.
 Cámara de revelador de yodo.

MATERIALES:

 Bureta de 25 Ml.
 Soporte universal.
 Tubos de ensayo.
 Beakers de 250 Ml.
 Gradilla.
 Pinzas.
 Cápsula de porcelana.
 Cromatoplaca.
 Cubeta cromatográfica.
 Capilares.
 Varilla de vidrio.
 Espátula.
 Embudo.
 Papel filtro.
 Piseta.
 Pipetas.
 Propipeta.
 Portaobjeto.
 Cubreobjeto.
 Matraz Erlenmeyer.

MUESTRAS A USAR Y REACTIVOS:

 Clorhidrato de Tetraciclina estándar.

 Muestra Problema: Clorhidrato de Tetraciclina.
 Agua destilada.
 Metanol.
 Ácido acético
 FeCl3
 Nitrato de plata
 H2SO4
 Ácido acético anhidro
 α – naftol benceína SR.
 Ácido perclórico.
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PROCEDIMIENTO

I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA Clorhidrato de ORIGEN Laboratorios Naturales
ANALIZADA Tetraciclina y Genéricos S.A.
PESO MOLECULAR 480.90 PROCEDENCIA Laboratorios Naturales
y Genéricos S.A.
FORMA Cápsula REGISTRO R.S. NG – 3184
FARMACÉUTICA SANITARIO
NOMBRE Tetraciclina FECHA DE 03/17
COMERCIAL VENCIMIENTO
CONCENTRACIÓN 500 mg FECHA DE ANÁLISIS 13/09/16
NÚMERO DE LOTE

II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD (SEGÚN

FARMACOPEA)

ASPECTO Polvo cristalino Agua Soluble

COLOR Amarillo Alcohol Poco soluble
OLOR Inodoro Cloroformo Insoluble
SABOR Éter Insoluble
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VII. Análisis Cualitativo:

IV. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA

AUMENTO 100x

OBSERVACIÓN Cristales amorfos

V. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Agua
SISTEMA DE SOLVENTES Metanol
Ácido acético
(proporción) 2:1:1
REVELADOR Vapores de yodo/ Lámpara UV
Rf st 0,8
Rf mp 0,82

Se tiene una placa cromatográfica, lo

cual la muestra de Clorhidrato de
Tetraciclina se compara con su
estándar, se pone en la cuba
cromatográfica con el sistema de
solventes Agua-Metanol-Ácido acético
(2: 1: 1)
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Se revela con Se revela

vapores de con
yodo. lámpara UV

VI. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO

REACCIÓN RESULTADO OBSERVACIÓN INDICA

Cloruro férrico ++ Coloración violácea Presencia de fenoles

Cromática ++ Coloración violácea Característico de la tetraciclina

clorhidrato
Nitrato de plata +++ Precipitado blanco Presencia de iones cloruro

R. cloruro férrico: R. cromática: R. nitrato de plata:

En un tubo de En una cápsula de En un tubo de
ensayo agregar IV porcelana agregar ensayo agregar IV
gotas de MP + II mg de MP + II gotas gotas de MP + II
gotas de reactivo de de ácido sulfúrico gotas de reactivo de
cloruro férrico nitrato de plata
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B.Análisis Cuantitativo:
VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO
MÉTODO
Valoración de bases débiles en medio no acuoso
ANALÍTICO
SOLUCIÓN Ácido perclórico 0,1 N
VALORANTE
SOLVENTE Ácido acético anhidro
INDICADOR α – naftol benceína SR
GASTO 2,4 Ml
RESULTADO mg 102,14mg % EN LA 94,64% RANGO 90% -
OBTENIDOS MUESTRA ACEPTADO 125%

En un matraz de Erlenmeyer se agrega

100 mg de M.P, 5 mL de ácido acético
anhidro, se agita, añadir V gotas de α –
naftol benceína SR

Se procede a
cuantificar con una
solución de ácido
perclórico 0,1 N.

Punto final de la
valoración.
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mg= (N x pmEq x mL x 100)/ p

Mg: miligramos de M.P

N: normalidad del titulante.
pmEq: peso miliequivalente de la M.P
mL: mililitros del titulante
p: peso de la M.P titulada (gr)

Ácido perclórico 0,1 N

Gasto: 2,4 mL mg= (0,1x0,4809x2,6x100)

mg= 125mg de Clorhidrato de

tetraciclina hay en cada cápsula
113 mg de 500 mg de
de 500 mg.
Clorhidrato de
Tetraciclina en cápsula
5 ml Ácido acético glacial
V gotas de α – naftol
504.3 mg……….500 mg
benceína SR
111.73 mg………112.7 mg

111.73 mg……… 100%

125mg ……… X%

X =>111.9% de
Clorhidrato de
tetraciclina hay en cada
cápsula de 500 mg.

X= 94.64% de Clorhidrato de
tetraciclina hay en cada cápsula
de 500 mg.
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RESULTADOS

I. DATOS GENERALES Cumple

II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICOS Cumple
III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD Cumple
RESULTADOS IIV. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA Cumple
GENERALES
V. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA Cumple
VI. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO Cumple
VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO Cumple
CONCLUSIONES La materia prima Clorhidrato de Tetraciclina en cápsula cumple
con las especificaciones de las referencias consultadas por lo que
se ACEPTA
REFERENCIAS Farmacopea americana N° 38

VI. CUESTIONARIO

1. Explicar el método cuantitativo para la determinación de Tetraciclina con reacciones

químicas.

A. tetraciclina en ácido acético glacial

B. Cuantificación con ácido perclórico

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2. ¿A qué se le denomina una reacción cromática?

Es un tipo de reacción que se utiliza para la identificación de sustancias de forma cuantitativa o

cualitativa por medio de un cambio de color. Por ejemplo para la identificación de coliformes en agua,
por medio de una reacción cromática donde el agua se tiñe de azul debido a la disociación del
sustrato cromógeno azul X-gal. En el caso de contaminaciones fecales con E.coli, se puede realizar
una identificación clara de estos gérmenes con luz UV (reacción con un colorante fluorescente). Las
pruebas de agua con materia en suspensión, turbia o amarillenta y clorada no suelen interferir en la
identificación.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la terapéutica. 12° edición.

México, D.F.: McGRAW-HILL Interamericana Editores, S.A. 2012