Cefradina Wiener Practica 11

PRACTICA N°
11
CEFRADINA
Prof.Q.F.Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

La cefradina es un antibiótico cefalosporinico de primera
generación y de amplio espectro, de acción bactericida. Activa
contra bacterias Gram positivas y gramnegativos incluyendo la
mayoría de Estafilococos productores de Betalactamasas. Es
muy utilizada en pacientes que requieren cirugía ortopédica.
Este medicamento también se puede utilizar durante y después
de una cirugía para disminuir el riesgo de infección.
Mecanismo de acción de la cefradina
Las cefalosporinas y las cefamicinas

inhiben la biosíntesis de peptidoglicano,
unidad estructural esencial en la
formación de la pared celular
bacteriana.
Este mecanismo es similar al de las
penicilinas.

Farmacodinámica
Al igual que otras cefalosporinas de primera generación, su actividad primaria es

contra bacterias Gram positivas. Inhibe la actividad enzimática de las transpeptidasas,
acción que impide la biosíntesis de peptidoglicano, componente que da consistencia
y rigidez a la pared bacteriana. La inhibición de la formación del componente rígido
da lugar a que la pared celular pierda su capacidad para resistir la presión interior, se
rompa y produzca muerte de los microorganismos.
Farmacocinética
Las cefalosporinas difieren individualmente en cuanto al grado de absorción después de la
Absorción administración por vía oral, o la severidad del dolor producido por la inyección intramuscular.
La cefradina se absorbe bien en el tubo digestivo y alcanza concentraciones plasmáticas
máximas 1 h después de su administración oral.
Distribución Cruzan fácilmente la placenta, alcanzan altas concentraciones en líquido sinovial, bilis y
pericardio. Atraviesa la barrera placentaria y sólo alcanza concentraciones mínimas en el
líquido cefalorraquídeo. Se une escasamente a las proteínas plasmáticas.
Metabolismo No se metaboliza en el organismo y se elimina principalmente en la orina, y en

menor proporción en la leche materna.
Se excretan por el riñón; el probenecid enlentece su eliminación y en presencia de

Eliminación
insuficiencia renal crónica se deben ajustar las dosis. Su vida media de eliminación es de
10 min a 1.3 h.
Efectos adversos y efectos secundarios
Reacciones adversasLos efectos adversos más frecuentemente reportados con la cefradina
son las alteraciones gastrointestinales como diarrea, náuseas y vómito. Otros efectos
adversos menos comunes son: prurito genital y anal, moniliasis intestinal y/o vaginal, dolor
abdominal, dispepsia, mareo, fatiga, cefalea y anorexia. También se pueden presentar
reacciones de hipersensibilidad como erupción cutánea, rash, urticaria, dermatitis e incluso
reacciones alérgicas severas (edema angioneurótico, eritema multiforme, síndrome de
Stevens-Johnson o necrólisis epidérmica tóxica, anafilaxis). Más raramente, se pueden
presentar alteraciones hematológicas (como neutropenia, trombocitopenia, anemia y
eosinofilia), incremento de las transaminasas.
INDICACIONES
Destacan sus efectos contra estafilococos productores y no productores de
penicilinasas, neumococos, estreptococos (beta, viridans, bovis), E. coli, Klebsiella,
Salmonella sp., Shigella sp., Proteus mirabilis.
CONTRAINDICACIONES
La cefradina no debe ser administrada en pacientes con

antecedentes de hipersensibilidad a las cefalosporinas.
J01DB09 - Cefradina
J01DB - Cefalosporinas de primera generación
J01D - OTROS ANTIBACTERIANOS BETA-LACTAM
J01 - ANTIBACTERIANOS PARA USO SISTÉMICO
J - ANTIINFECTIVOS PARA USO SISTÉMICO
Suspensión
Capsulas
Inyectable
CEFRADINA
pKa (Strongest Acidic) 3.46

pKa (Strongest Basic) 7.6

grupos funcionales de la cefradina.
Nombre IUPAC
(6R,7R)-7-[(2R)-2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-
yl)acetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-
ene-2-carboxylic acid
1.4 Procedimiento

A. Análisis Cualitativo
Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas de la Cefradina ,
contrastar con la Farmacopea.
Aspecto Color
Polvo cristalino Blanco a blanquecino
Solubilidad:
• Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes :
Solvente Solubilidad
Agua Moderadamente soluble
Alcohol, Cloroformo Muy poco soluble
Éter Prácticamente insoluble

Observación microscópica
Cromatografía en capa fina

Cromatografía en capa fina:
1: En una cuba de vidrio, agregamos: acetona :,agua destilada: ácido acético 0.5ml. 2:1:0,5
2: Con la ayuda de un capilar sembramos en la cromatóplaca la muestra problema y el estándar.
3: Una vez que terminamos de sembrar, colocamos la cromatóplaca en la cuba de vidrio.
4: Retiramos la cromatóplaca, procedemos a secar y revelamos en vapores de yodo.
TIPO: CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
SOPORTE: CROMATOFOLIO SILICA GEL
SISTEMA SOL : acetona: agua:acido acético ( 2: 1:0,5)

SOLVENTE:
REVELADOR: VAPORES DE IODO
SOLUCIÓN Cefradina
ESTÁNDAR:
MUESTRA Cefradina capsulas

PROBLEMA:
Análisis cualitativo

Reacciones químicas:
• Reactivo fosfomolíbdico: A unos miligramos de muestra problema la

disolvemos con 5 gotas de agua, luego se añade 4 gotas de reactivo
fosfomolíbdico, luego se calienta ligeramente y se producirá un color
azul intenso, indica positivo. Presencia de grupo azufrado.
• a) liberación del acido original de sus sales por el acido fosfomolíbdico.
• b)hidrolisis del ácido orgánico para dar penicilamina, la β,β- dimetilcisteína,
como es un mercaptano es oxidado al a disulfuro por el acido fosfomolíbdico
y hay formación simultanea de azul de molibdeno.
• Reacción de hidrolisis: A unos miligramos
de muestra problema la disolvemos con un
mililitro de agua, luego se añade 4 gotas de
reactivo de acido clorhídrico al 10 %, se
calienta y se produce un olor característico.
indica positivo para núcleo beta lactamico
• Reacción de hidroxamato: A unos miligramos de
muestra problema le agregamos 5 gotas de clorhidrato de
hidroxilamina al 10 %, se calienta al mechero, luego se añade
4 gotas de hidróxido de sodio al 10 % , se calienta y 8 gotas
de reactivo de acido clorhídrico al 10 %, se calienta y se
agrega 3 gotas de cloruro férrico al 5 %, se produce una
coloración rojo violáceo positivo para amidas.
Análisis cuantitativo
EJERCICIO 1:
• Se recibe una materia prima de Cefradina para
uso farmacéutico. Para determinar su pureza
se pesó exactamente 100 mg se disolvió en
unos 10 ml de acido acético glacial se agregó
5 gotas de α naftol benceína y se valoró con
acido perclórico 0.102N gastándose 2.9 mL se
pregunta.
• a)¿Qué pureza tiene dicha muestra de
cefradina? (PM =349.40) cumple con las
especificaciones de la USP?
• b) Escribir las formulas reacciónales de la
valoración.
• Análisis Cuantitativo
• Técnica operatoria: En un matraz
Erlenmeyer se pesa 100 mg de
muestra problema, se añade 10
mL de ácido acético glacial, se
agita con una bagueta, añadir 5
gotas de α naftol benceína y se
procede a cuantificar con una
solución de ácido perclórico 0,102
N. Determinar el porcentaje de
pureza de la muestra de
cefradina.
100mg se disolvió en
unos 20 ml de acido
acético anhidro se
agregó 5 gotas de α
naftol benceína y se
valoró con acido
perclórico 0.100N
gastándose 2.9 mL
Cálculos:
mg= N X PEq X mL
mg= 0.102 N X 349.40 X 2.9 mL
mg= 113.43 mg
100 mg ----------- 100%
113.43 mg -------------- X
X=113.43 % de pureza
No esta dentro del rango permitido y
se concluye que no se acepta.
EJERCICIO 2:
• Se recibe 10 cajas de capsulas de cefradina de 500
mg para realizar su análisis cuantitativo. Se pesa su
contenido, y se pesa una alícuota de 200 mg
añadió 20 ml de acido acético anhidro, se agregó
8 gotas de α naftol benceína y se valoró con acido
perclórico 0.102 N gastándose 4.2 mL se pregunta.
a)¿Qué porcentaje de cefradina hay por capsula?
(PM =349.40) ¿Cumple con las especificaciones de la
USP?
b) Escribir las formulas reacciónales de la valoración.

Procedimiento:
Se toma una alícuota de 200

mg se disolvió en unos 20
ml de acido acético anhidro
se agregó 8 gotas de
indicador α naftol benceína
y se valoró con acido
perclórico 0.102 N
gastándose 4.2 mL
Cálculos:
El vial su contenido pesa 620 mg
Si en 620 mg -----------500 mg
en 200 mg ---------X
X=161.29 mg
mg= N X PEq X mL
mg= 0.102 N X 349.40 X 4.2 mL
mg= 149.68 mg en los 200 mg
en los 620 mg habrá 464 mg
En el vial
500 mg ----------- 100%
464 mg -------------- X
X=92.8 % de cefradina por capsula
Esta dentro de las especificaciones de la USP 40,se concluye que SE
ACEPTA.
TAREA
• Cefalotina sódica
• cefamandol
• Cefapirina
• Ceftriazona
• cefalexina
• A)Estructura química, peso molecular , log de P y log de D

• B)Nombre IUPAC y ubicar en la estructura
• C) Descripción y solubilidad (farmacopea).
• D) observación microscópica, cromatografía en capa fina, reconocer grupos funcionales y fundamento de la reacción.
• E) cuantificación porcentaje de pureza(farmacopea) y por forma farmacéutica. acompañar de ilustraciones
• F)formula reaccional de valoración.
• G) Indicación y Farmacodinamia ,mecanismo de acción, toxicidad (ilustraciones).

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PRACTICA N°

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Las cefalosporinas y las cefamicinas

Prof.Q.F.Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda 3

Al igual que otras cefalosporinas de primera generación, su actividad primaria es

Metabolismo No se metaboliza en el organismo y se elimina principalmente en la orina, y en

Se excretan por el riñón; el probenecid enlentece su eliminación y en presencia de

Destacan sus efectos contra estafilococos productores y no productores de

penicilinasas, neumococos, estreptococos (beta, viridans, bovis), E. coli, Klebsiella,

Salmonella sp., Shigella sp., Proteus mirabilis.

La cefradina no debe ser administrada en pacientes con

pKa (Strongest Acidic) 3.46

Alcohol, Cloroformo Muy poco soluble

Éter Prácticamente insoluble

Prof.Q.F.Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda 14

SOPORTE: CROMATOFOLIO SILICA GEL

SISTEMA SOL : acetona: agua:acido acético ( 2: 1:0,5)

REVELADOR: VAPORES DE IODO

MUESTRA Cefradina capsulas

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• Reactivo fosfomolíbdico: A unos miligramos de muestra problema la

Prof.Q.F.Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda 29

Se toma una alícuota de 200

• A)Estructura química, peso molecular , log de P y log de D

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