Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

PRCTICA
3
Deshidratacin de Alcoholes.
Obtencin de Ciclohexeno.

I. OBJETIVOS.

a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.

b) Comprender la influencia de factores experimentales que

modifican una reaccin reversible.

REACCIN:
OH
H2SO4
+ H 2O

Ciclohexanol cido sulfrico Ciclohexeno

(98%)
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusin (C)
Punto de ebullicin
(C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)

45
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

II. MATERIAL.

Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 25 mL 1

Anillo metlico 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Colector 1 Refrigerante con mangueras 1
Columna vigreaux 1 Tubo de vidrio de 20 cm 1
Embudo de separacin con 1 Pinzas de tres dedos con 3
tapn nuez
Matraces erlenmeyer de 50 mL 2 Termmetro de -10 a 400 OC 1
Matraz kitazato 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Matraz bola quickfit de 25 mL 1 Tela alambre con asbesto 1
Mechero con manguera 1 Porta-termmetro 1
"T" de destilacin 1 Tubos de ensayo 2
Vaso de precipitados de 250 2 Matraz pera de una boca de 1
mL 50 mL
"T" de vaco 1 Tapn monohoradado 1
Esptula 1 Recipiente de peltre 1

III. SUSTANCIAS.

Ciclohexanol 10.0 mL Tetracloruro de carbono 5.0 mL

cido sulfrico conc. 0.5 mL Disol. de KMnO4 al 25 mL
(98 %) 0.2%
Disol. de NaHCO3 al 15 mL Disol. de bromo en CCl4 1 mL
5%
Sulfato de sodio 2.0 g Disol. saturada de 15 mL
anhidro NaHCO3
Bicarbonato de sodio 2.0 g Cloruro de sodio Q. P. 2.0 g

IV. INFORMACIN.

La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es

reversible.
La reversibilidad de una reaccin se puede evitar:
i) Si se elimina el producto del medio de reaccin a medida que
sta sucede.

46
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los

reactivos.

iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que

se favorezca la reaccin directa, etc.

Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efecta

una reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad
y cantidad del producto obtenido.

V. PROCEDIMIENTO.

Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos

procedimientos diferentes (Mtodo A y Mtodo B) y comparar los
resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con
el fin de determinar qu mtodo es ms eficiente.

Luego se comprobar a travs de reacciones especficas de

identificacin, la presencia del enlace doble C=C en el ciclohexeno
obtenido (pruebas de insaturacin).

Mtodo A. Por eliminacin del producto del medio de reaccin por un

proceso de destilacin.

Monte un equipo de destilacin fraccionada (Nota 1). En el matraz

pera de una boca de 50 mL coloque 10 mL de ciclohexanol, agregue
gota a gota y agitando 0.5 mL de cido sulfrico concentrado,
agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del equipo.
Posteriormente vierta en la trampa 25 mL de la disolucin de
permanganato de potasio.

Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de

precipitados con el mechero, a travs de la tela de asbesto. Reciba el
destilado en el matraz de bola y colecte todo lo que destile entre 80-
85 OC enfriando con un bao de hielo.

47
Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

Suspenda el calentamiento
cuando slo quede un
pequeo residuo en el
matraz o bien empiecen a
aparecer vapores blancos de
SO3 (Nota 2).

Sature el destilado con

cloruro de sodio y decntelo
en el embudo de separacin,
lvelo 3 veces con una
disolucin de bicarbonato de
sodio al 5 % empleando
porciones de 5 mL cada vez.

Coloque la fase orgnica en

un vaso de precipitados y
squela con sulfato de sodio anhidro. Esta fase orgnica debe ser
ciclohexeno, el cual deber purificar por destilacin simple,
empleando un bao de aire (Nota 3). Colecte la fraccin que destila a
la temperatura de ebullicin del ciclohexeno (Nota 4).

La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer las

pruebas de insaturacin, que se indican al final de este
procedimiento. Mida el volumen obtenido del producto y calcule el
rendimiento de la reaccin.

Mtodo B. Por reflujo directo, manteniendo el producto en el medio de

reaccin.

La realizacin de este mtodo tiene por objetivo establecer una

comparacin con el anterior en cuanto a los resultados que se
obtengan. Por esta razn, slo un alumno pondr en prctica este
mtodo en tanto los dems debern tomar en cuenta este resultado
para hacer la comparacin respectiva.

Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca

coloque 10 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5

48
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

mL de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y

adapte el resto del equipo.

Caliente el sistema con el mechero a travs de la tela de alambre con

asbesto, empleando un bao de aire, durante 45 minutos. Luego
djelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reaccin en una
suspensin de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 mL de agua.

Separe entonces la fase orgnica, lvela con 3 porciones de 5 mL de

una disolucin saturada de bicarbonato de sodio y squela con
sulfato de sodio anhidro. Purifique el ciclohexeno obtenido por
destilacin simple, empleando un bao de aire (Nota 4). Mida el
volumen obtenido del producto y calcule el rendimiento de la
reaccin.

REALICE LAS SIGUIENTES PRUEBAS DE INSATURACIN:

1) Reaccin con Br2/CCl4.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de bromo en
tetracloruro de carbono, agregue 1 mL de ciclohexeno y agite.
Observe e interprete los resultados. Escriba la ecuacin de la
reaccin que se lleva a cabo.

2) Reaccin con KMnO4.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de
permanganato de potasio y acidifquela a pH 2 3 (puede
utilizarse la disolucin de KMnO4 de la trampa), agregue 1 mL
de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados.
Escriba la ecuacin de la reaccin que se lleva a cabo.

49
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos

mtodos de obtencin del ciclohexeno.

Mtodo Condiciones Temperatura Volumen Rendimiento

experimentales de la del de la
destilacin (C) destilado reaccin
(mL) (%)
A

Notas:

1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala

exteriormente con fibra de vidrio.

2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz

de bola con su tapn en un bao de hielo.

3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.

4) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84 OC a 760 mm

Hg y como la presin atmosfrica en la Ciudad Universitaria, D. F.
es de 570-590 mm Hg, el punto de ebullicin del ciclohexeno es
de 71-74 OC.

VI. ANTECEDENTES.
a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

b) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos.

Mecanismo de reaccin.

50
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

c) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de

una reaccin.

d) Reacciones de adicin a enlaces dobles.

VII. CUESTIONARIO.

1) Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos

es el ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.

2) a) Qu es una reaccin reversible?

b) Qu es una reaccin irreversible?
c) Qu es una reaccin en equilibrio?

3) Cules fueron los principales factores experimentales que se

controlaron en esta prctica?

4) Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en

el matraz antes de desecharlos por el drenaje?

5) Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las

pruebas de instauracin?

6) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a

los grupos funcionales de reactivos y productos.

51
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

VIII. ESPECTROS DE IR.

a) Espectro de IR del ciclohexanol.

100.1

90
1714.25 925.22
80

70 789.02
1139.78
60
1174.81
50
%T 2668.41 1238.99
40 889.53
1299.02
30 1025.52
1259.61 844.61
20
2935.10 2860.48 968.32
10 1453.51 1365.22
3.9 3347.12 1069.22

4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0

cm-1

b) Espectro de IR del ciclohexeno.

100.0

90
810.29
80 1385.23
2659.39 1324.77
70 1654.88 1268.51
60
1039.06 454.49

50
%T 1449.39 405.97
40 1139.62 877.40
918.89
30 1440.19
719.89
20
2927.11 643.34
10 3021.68 2860.04
3.8 2839.50
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0
cm-1

52
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

IX. BIBLIOGRAFA.

1) Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Qumica Orgnica

Experimental, Alambra, Madrid, 1974.

2) Vogel, A. I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, John

Wiley, New York, 1989.

3) Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, Jr. G. S., Introduction to Organic

Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Thomson Brooks,
California, 2007.

4) Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Laboratory

Course, Allyn & Bacon, Boston, 1988.

5) Mohring, J. R., Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic

Chemistry, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.

53
 Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

OBTENCIN DE CICLOHEXENO.

Ciclohexanol

H2SO4 conc.
Destila
Residuo Destilado

H2SO4, materia Ciclohexeno,

orgnica degradada agua

D1 Saturar con NaCl

Lavar con NaHCO3 (5 %)

Orgnica Acuosa

Ciclohexeno impuro, NaCl,

hmedo NaHCO3
Na2SO4
Secar con Na2SO4
Decantar o filtrar
Lquido Slido D2

Ciclohexeno
impuro Na2SO4

Destila D3
Residuo Destilado

Residuos Ciclohexeno
orgnicos puro
Tomar
D4
+ Br2 + KMnO4
trans-1,2-Dibromo- MnO2,
ciclohexano cis-1,2-ciclohexanodiol

D5 D6

D1: Separar fases, mandar a incineracin la fase orgnica, utilizar la fase

acuosa para neutralizar D2.
D2: Neutralizar con D1 y revisar el pH.
D3: Secar para uso posterior.
D4, D5: Mandar a incineracin.
D6: Filtrar el MnO2, etiquetarlo y confinarlo. Revisar el pH al lquido y
desechar por el drenaje.

54