Ciclohexanona

Experimentación No.
SINTESIS DE CICLOHEXANONA
OBJETIVOS
 Realizar la síntesis de ciclohexanona mediante la oxidación de ciclohexanol
 Llevar a cabo la purificación de la ciclohexanona.
 Identificar mediante reacciones características la obtención del producto.
INTRODUCCIÓN.
La ciclohexanona es una cetona cíclica, empleada en la industria como disolvente de

acetato de celulosa, nitrocelulosa, resinas naturales, resinas vinílicas, caucho bruto, ceras,
grasas, goma laca y DDT. Por otra parte, es un importante intermediario en la obtención de
caprolactama, ácido adípico y Nylon 66.
Una ruta para la síntesis de ciclohexanona, es la oxidación de ciclohexanol con

agentes oxidantes como KMnO4, CrO3 (reactivo de Jones), PCC y reactivo de Collins. Sin
embargo, a nivel industrial se obtiene principalmente mediante la oxidación catalítica con
oxígeno atmosférico a través de un mecanismo radicalario, y por hidrogenación catalítica
del fenol con Pd/C. En este sentido, el desarrollo e investigación de nuevos catalizadores
verdes ha tenido grandes avances. Sin embargo una alternativa es realizar la oxidación del
ciclohexanol mediante una reacción de reordenamiento con hipoclorito comercial.
OH O
NaOCl
CH3COOH
MATERIAL DE LABORATORIO
Lab de Quim. Org III

Pá gina 1
2 Matraz balón de 100 mL 1 Agitador de vidrio
1 Matraz balón de 250 mL 1 Cabeza de destilación
1 Vaso de precipitado de 100 mL 1 Condensador
1 Embudo Büchner 1 Termómetro
1 Embudo de separación 1 Agitador magnético
1 Embudo de adición 1 Parrilla de termoagitación
REACTIVOS
1 CIclohexanol 5 Cloruro de sodio

2 Ácido acético glacial 6 Carbonato de sodio
3 Hipoclorito de sodio comercial 7 Sulfato de sodio anhidro
4 Bisulfito de sodio
PROCEDIMIENTO.
1. En un matraz balón de 100 mL se colocan 5 mL de ciclohexanol y 12 mL de ácido

acético glacial.
2. La mezcla de reacción se lleva a una temperatura dentro de un intervalo de 50° y 60
°C, y posteriormente se adicionan 50 mL de una solución acuosa de hipoclorito de
sodio al 11 %; la adición se lleva a cabo por medio de un embudo de adición gota a
gota en un tiempo aproximado de 15 minutos, de tal manera que la temperatura se
mantenga entre 50 y 60°C.
3. Una vez que se ha adicionado todo el hipoclorito, la mezcla de reacción se mantiene
en agitación constante durante 15 minutos (permitiendo que llegue a temperatura
ambiente). La mezcla deberá presentar un color amarillo verdoso. Nota 1
4. Enseguida se agregan 5 mL de una solución saturada de bisulfito de sodio,
manteniendo en agitación contante durante 3 minutos.
5. La mezcla de reacción se transfiere a un vaso de precipitados de 250 mL. con la
finalidad de neutralizar el ácido acético, adicionar carbonato de sodio anhidro en
pequeñas cantidades hasta que no haya reacción.
6. El producto (ciclohexanona) se extrae con 20 mL de cloruro de metileno. La fase
orgánica se aísla empleando un embudo de separación, transfiriendo la fase orgánica
obtenida a un vaso de precipitados de 100 mL. El proceso se repite en dos ocasiones
más.
7. Rotaevaporar el diclorometano para separar la ciclohexanona.
8. La fase orgánica obtenida en el paso anterior se transfiere a un mismo vaso de
precipitado de 100 mL, y se adiciona sulfato de sodio anhidro. Decante la solución
en una probeta y mida la ciclohexanona obtenida.
9. Realizar pruebas de identificación de cetonas

Pá gina 2
Nota 1. En caso de no observar coloración amarilla-verdosa agregar un exceso de
hipoclorito.
RESULTADOS
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
DIAGRAMA ECOLÓGICO

Pá gina 3
CUESTIONARIO
1. Describa el mecanismo de reacción de la oxidación de ciclohexanol a

ciclohexanona.
2. ¿Cuál es el agente oxidante?
3. ¿Cuáles son las funciones del ácido acético y del bisulfito de sodio?
4. En una situación hipotética, en la que se añade un exceso del agente oxidante, ¿qué
sucedería con el curso de la reacción?, y por otra parte ¿cómo solucionaría el
problema?

Pá gina 4
5. ¿En qué consiste la prueba de yoduro – almidón?
6. ¿Por cuál método se purifica la ciclohexanona? ¿Es un método confiable?
7. Investigar propiedades fisicoquímicas de los reactivos y productos de la reacción.
8. Indica las absorciones características en IR.
9. Investigar e interpretar los espectros de RMN 1H y 13C.

Pá gina 5
Escribe la bibliografía que utilizaste para realizar tu reporte.
BIBLIOGRAFÍA
a. Wade, L. G. Jr. (2017) Química Orgánica volumen 2. 9ª ed. México: Pearson.
b. Zao, Y., Huang, G., Cao, C. (2017). Catalytic oxidation of cyclohexanol to

cyclohexanone with H2O2 using Na2WO4 as a catalytic system. Reaction Kinetics,
Mechanisms and Catalysis. 122 (1), 305–314.
c. Li, ZL., Liu. J., Xia, C.G., Li, F. (2013). Nitrogen-Functionalized Ordered
Mesoporous Carbons as Multifunctional Supports of Ultrasmall Pd Nanoparticles
for Hydrogenation of Phenol. ACS Catal. 3, 2440–2448.
d. Rode V, Joshi UD, Sato O, Shirai M. (2003). Catalytic ring hydrogenation of

phenol under supercritical carbon dioxide. Chem Commun 15,1960–1961.
e. Ávila A. J. G. et al. (2009). Química Orgánica: Experimentos con un enfoque

ecológico. 2ª edición. México: UNAM, Dirección General de Publicaciones y
Fomento Editorial.

Pá gina 6

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La ciclohexanona es una cetona cíclica, empleada en la industria como disolvente de

Una ruta para la síntesis de ciclohexanona, es la oxidación de ciclohexanol con

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1 CIclohexanol 5 Cloruro de sodio

1. En un matraz balón de 100 mL se colocan 5 mL de ciclohexanol y 12 mL de ácido

9. Realizar pruebas de identificación de cetonas

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1. Describa el mecanismo de reacción de la oxidación de ciclohexanol a

2. ¿Cuál es el agente oxidante?

Lab de Quim. Org III

6. ¿Por cuál método se purifica la ciclohexanona? ¿Es un método confiable?

7. Investigar propiedades fisicoquímicas de los reactivos y productos de la reacción.

8. Indica las absorciones características en IR.

9. Investigar e interpretar los espectros de RMN 1H y 13C.

Lab de Quim. Org III

a. Wade, L. G. Jr. (2017) Química Orgánica volumen 2. 9ª ed. México: Pearson.

b. Zao, Y., Huang, G., Cao, C. (2017). Catalytic oxidation of cyclohexanol to

d. Rode V, Joshi UD, Sato O, Shirai M. (2003). Catalytic ring hydrogenation of

e. Ávila A. J. G. et al. (2009). Química Orgánica: Experimentos con un enfoque

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