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    Lab 1 Sintesis Ciclohexeno

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    Henry Saul Lapa Moscoso
    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación catalítica con ácido fosfórico. Se destila el ciclohexanol para eliminar el ciclohexeno formado y evitar que la reacción sea reversible. Luego, se realizan pruebas de reconocimiento como reacciones con bromo y permanganato de potasio para confirmar la presencia de insaturación en el producto obtenido.

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    Henry Saul Lapa Moscoso
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    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación catalítica con ácido fosfórico. Se destila el ciclohexanol para eliminar el ciclohexeno formado y evitar que la reacción sea reversible. Luego, se realizan pruebas de reconocimiento como reacciones con bromo y permanganato de potasio para confirmar la presencia de insaturación en el producto obtenido.

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    lab organica 2

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    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación catalítica con ácido fosfórico. Se destila el ciclohexanol para eliminar el ciclohexeno formado y evitar que la reacción sea reversible. Luego, se realizan pruebas de reconocimiento como reacciones con bromo y permanganato de potasio para confirmar la presencia de insaturación en el producto obtenido.

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    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación catalítica con ácido fosfórico. Se destila el ciclohexanol para eliminar el ciclohexeno formado y evitar que la reacción sea reversible. Luego, se realizan pruebas de reconocimiento como reacciones con bromo y permanganato de potasio para confirmar la presencia de insaturación en el producto obtenido.

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    UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

    FACULTAD DE INGENIERÍA DE PETRÓLEO,


    GAS NATURAL Y PETROQUÍMICA

    QUIMICA ORGANICA II
    Práctica 1
    SINTESIS DE CICLOHEXENO
    I. MATERIAL

    1 equipo de destilación completo


    2 soportes universales
    2 matraz erlenmeyer de 100 ml
    1 probeta de 10 ml
    1 probeta de 25 ml
    1 manta de calentamiento
    1 termómetro de 0 a 200 °C
    1 embudo de vidrio
    1 pera de decantación con tapón
    Papel de filtro

    II. REACTIVOS

    Ciclohexanol 20 mL
    Ácido fosfórico 85% 5 mL
    Sol. Saturada de NaCl 20 mL
    Sol. Na2CO3 al 10% 15 mL
    Papel indicador de pH
    Sulfato de sodio anhidro 2g
    Sol. acuosa de KMnO4 al 0.2% gotero
    Sol. Bromo en CCl4 al 1% gotero

    III. INFORMACION

    a) La reacción para obtener un alqueno a partir de un alcohol es reversible.


    b) La reversibilidad de una reacción se puede evitar: si se elimina el producto del medio
    de reacción a medida que ésta sucede, si se aumenta la concentración de uno o varios de
    los reactivos o si se aumenta o diminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la
    reacción directa, etc.
    c) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción de-
    terminan los resultados de ésta en cuanto a calidad y cantidad del producto
    Prof. Ing. Karim Poma

    IV. PROCEDIMIENTO

    Prepare el equipo de destilación fraccionada y coloque 20 ml de ciclohexanol en el ba-


    lón, enfríe en un baño de hielo.
    Al alcohol frío añada lentamente y con cuidado, agitando continuamente, 5 ml de ácido
    fosfórico (Nota 1) y unos trozos de vidrio (evitan la ebullición tumultuosa).
    Una vez adicionado el ácido quite el baño de hielo y arme el equipo de destilación frac-
    cionada, asegurándose que las conexiones están seguras. Caliente lentamente, para que
    destile como máximo de 3 a 4 gotas/s sin que los vapores destilados no excedan su tem-
    peratura de los 100º C (Nota 2). El proceso termina cuando en el balón queden aproxi-
    madamente 5 ml de mezcla. Apague luego todas las llamas.
    Pase el destilado a un embudo de separación y añada un volumen igual de solución satu-
    rada de cloruro de sodio. Separe la fase orgánica y deseche la acuosa.
    Neutralice la fase orgánica adicionando gota a gota carbonato de sodio al 10%. Ayúdese
    de un papel indicador (pH=7). Deseche la fase acuosa.
    Seque la fase orgánica así obtenida con sulfato de magnesio o sodio anhidro hasta que la
    fase quede transparente.
    Filtre con cuidado en un equipo totalmente seco y destile recibiendo la fracción que
    destila entre 81 y 85 ºC.

    PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO. PRUEBAS DE INSATURACIÓN

    1) Reacción con Br2/CCl4

    En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de bromo en tetracloruro de car-


    bono, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite.

    2) Reacción con KMnO4

    En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de permanganato de potasio y 10


    gotas de Na2CO3 al 10%, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite.

    NOTAS

    1) ¡Tenga cuidado con los ácidos sulfúrico y fosfórico, son muy corrosivos!

    2) ¡Precaución! La concentración del ácido fosfórico es del 85%. El ácido fosfórico se


    descompone: a 150 ºC en anhidro, a 200 ºC a ácido pirofosfórico y a 300 ºC a ácido
    metafosfórico. ¡Tenga cuidado con el calentamiento!

    V. TEMAS DE INVESTIGACION

    a) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.


    b) Mecanismo de reacción. Reacciones de eliminación. Reacciones de adición a dobles
    enlaces.
    c) Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.
    d) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reacción.
    Laboratorio de Química Orgánica II

    VI. CUESTIONARIO

    1.- a) ¿Qué es una reacción reversible?


    b) ¿Qué es una reacción irreversible?
    c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?

    2.- ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta
    práctica?

    3.- ¿Por qué se agrega la solución saturada de NaCl?

    4.- ¿Por qué se agrega el bicarbonato?

    5.- ¿Por qué el Na2SO4 anhidro se usa como desecante?

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