QO3 Practica 2
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SINTESIS DE CICLOHEXANONA
OBJETIVOS
• Realizar la síntesis de ciclohexanona mediante la oxidación de ciclohexanol
• Llevar a cabo la purificación de la ciclohexanona.
• Identificar mediante reacciones características la obtención del producto.
MARCO TEORICO
La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y
con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas.
Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es
soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.
La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos
procesos:
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MATERIAL Y REACTIVOS
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PROCEDIMIENTO
1.En un matraz balón de 100 mL se colocan 5 mL de ciclohexanol y 12 mL de ácido acético
glacial.
2.La mezcla de reacción se lleva a una temperatura dentro de un intervalo de 50° y 60 °C,
y posteriormente se adicionan 50 mL de una solución acuosa de hipoclorito de sodio al 11
%; la adición se lleva a cabo por medio de un embudo de adición gota a gota en un tiempo
aproximado de 15 minutos, de tal manera que la temperatura se mantenga entre 50 y 60°C.
3.Una vez que se ha adicionado todo el hipoclorito, la mezcla de reacción se mantiene en
agitación constante durante 15 minutos (permitiendo que llegue a temperatura ambiente).
La mezcla deberá presentar un color amarillo verdoso.
4.Enseguida se agregan 5 mL de una solución saturada de bisulfito de sodio, manteniendo
en agitación contante durante 3 minutos.
5.La mezcla de reacción se transfiere a un vaso de precipitados de 250 mL. con la finalidad
de neutralizar el ácido acético, adicionar carbonato de sodio anhidro en pequeñas
cantidades hasta que no haya reacción.
6.El producto (ciclohexanona) se extrae con 20 mL de cloruro de metileno. La fase orgánica
se aísla empleando un embudo de separación, transfiriendo la fase orgánica obtenida a un
vaso de precipitados de 100 mL. El proceso se repite en dos ocasiones más.
7.Rotaevaporar el diclorometano para separar la ciclohexanona.
8.La fase orgánica obtenida en el paso anterior se transfiere a un mismo vaso de precipitado
de 100 mL, y se adiciona sulfato de sodio anhidro. Decante la solución en una probeta y
mida la ciclohexanona obtenida.
9.Realizar prueba de IR
RESULTADOS Y DISCUSION
mL de Ciclohexanol 5mL
g de Ciclohexanol 4.81g
Rendimiento Teórico 4.71g
g de Ciclohexanona 5.4026g
Rendimiento Practico 5.4026g
% De rendimiento 114%
IR de la Muestra 1.428
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CONCLUSIONES
En la experimentación anterior se realizó la síntesis de ciclohexanona mediante la
oxidación de un alcohol (ciclohexanol) llevándose a cabo dicha oxidación con
Hipoclorito de Sodio. Se obtuvo un rendimiento superior al 100% el cual nos ayuda
a concluir que nuestro producto se encontraba contaminado con alguna otra
sustancia aun en presencia del medio acuoso (agua, diclorometano).
CUESTIONARIO
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3. ¿Cuáles son las funciones del ácido acético y del bisulfito de sodio?
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Ciclohexanona
Líquido aceitoso, de color blanco a amarillo pálido
Soluble en agua, alcohol, éter y otros solventes
Olor característico al de la acetona y a la menta
Peso molecular=98,14 (C6H10O)
Densidad=0,9478 g/cm33
Punto de fusión= -31 Grado Celsius (°C)
Punto de ebullición= 155,6 Grado Celsius (°C)
Acido acetico glacial
Líquido transparente e incoloro. Olor: Picante pH X2,5(10g/l) Punto de ebullición :118°C
Punto de fusión : 17°C Punto de inflamación : 40°C Temperatura de auto ignición : 485°C
Límites de explosión (inferior/superior): 4 / 17 vol.%Presión de vapor: 15,4 mbar(20°C
Densidad (20/4): 1,05 Solubilidad: Miscible con agua
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BIBLIOGRAFIA
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