Lantana Camara

UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS Y FARMACIA
Estudio sobre los aceites esenciales y metabolitos secundarios en las

especies Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L., de
la Familia Verbenaceae,
Odra Babette Lara Sandoval
QUMICA
Guatemala, agosto de 2009

UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS Y FARMACIA
Estudio sobre los aceites esenciales y metabolitos secundarios en las

especies Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L., de
la Familia Verbenaceae,
Proyecto de Investigacin
Presentado por
ODRA BABETTE LARA SANDOVAL
Para optar al ttulo de
QUMICA
Guatemala, agosto de 2009

Miembros de Junta Directiva
Oscar Cbar Pinto, Ph.D. Decano
Lic. Pablo Ernesto Oliva Soto Secretario
Licda. Lillian Raquel Irving Antilln Vocal I
Licda. Liliana Vides de Urzar Vocal II
Lic. Luis Antonio Glvez Sanchinelli Vocal III
Br. Mara Estuardo Guerra Valle Vocal IV
Br. Berta Alejandra Morales Mrida Vocal V

AGRADECIMIENTOS
A DIOS: Por haberme dado la sabidura para llegar hasta aqu.
A MI MAMA: Nubia Sandoval por su amor, apoyo incondicional y

por ser la fuente de motivacin y deseos de
superacin. Sos la persona ms importante en mi vida.
Te quiero mucho.
A MI PAPA: Efran Pamal por su apoyo, consejos y cario.
A MI ABUELITA: Bertha Corzo por sus sabios consejos.
A MI TIA: Dra. Vilma Sandoval por su cario, inters y apoyo.
A MIS HERMANAS: Andrea y Pamela por aguantarme mis berrinches y por

ayudarme.
A MIS AMIGOS: En especial a Ariel (Q.P.D), Claudia, Vicky, Mercedes,

Brenda, Vivian, Sofa, Mafer, Mnica, Walda, Jorge,
Diego y Cristian. Por su honestidad, por su buen sentido
del humor y sobre todo por apoyarme en los
momentos buenos y malos de mi vida.
A MI NOVIO: Juan Pablo Camposeco por su motivacin y apoyo de

seguir adelante y sabes que ocupas un gran lugar en
mi corazn.
A LOS CATEDRTICOS: Especialmente a la Licda. Idolly Carranza, Lic. Jhony

Alvarez, Lic. Pedro Jayes y Lic. Eduardo Robles por sus
sabias enseanzas y acertados consejos.
INDICE
1. RESUMEN 1
2. ANTECEDENTES 2
2.1Plantas a Estudiar 2
2.1.1 Lantana Camara 2
2.1.2 Lantana Hispida HBK 3
2.1.3 Lantana Trifolia L. 4
2.2 Aceites Esenciales 5
2.2.1 ndice de Refraccin de Aceites Esenciales 6
2.2.2 Actividad Biocida de Metabolitos Secundarios aislados y aceites
esenciales 6
2.3 Metabolitos Secundarios 6
2.3.1 Alcaloides 7
2.3.2 Taninos 8
2.3.3 Flavonoides 9
2.3.4 Principios Amargos 11
2.3.5 Antraquinonas 11
2.3.6 Cumarinas 12
2.3.7 Saponinas 12
2.4 Espectrometra Ultra-Violeta 13
2.5 Indice de Refraccin 14
3. JUSTIFICACIN 15
4. OBJETIVOS 16
4.1 Objetivo General 16
4.2 Objetivos Especficos 16
5. HIPTESIS 17
6. MATERIALES Y METODOS 18
6.1 Materiales 18
6.1.1 Equipo 18
6.1.2 Cristalera 18
6.1.3 Otros Materiales 19
6.1.4 Solventes 19
6.1.5 Reactivos para pruebas fitoqumicas 20
6.2 Mtodos 23
6.2.1 Planta a Estudiar 23
6.2.2 Muestreo 23
6.2.3 Preparacin de la Muestra 23
6.2.4 Determinacin de la humedad 23

6.2.5 Determinacin del contenido de cenizas 24
6.2.6 Tamizaje Fitoqumico 24
7. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES 25
8. RESULTADOS 27
8.1 Hidrodestilacin de aceites esenciales 28
8.2 Tamizaje fitoqumico 30
9 . DISCUSIN DE RESULTADOS 38
9.1 Hidrodestilacin de aceites esenciales 38
9.2 Tamizaje fitoqumico 39
10. CONCLUSIONES 43
11. RECOMENDACIONES 44
12. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS 45
13. ANEXOS 47
1. RESUMEN
La presente investigacin consiste en el estudio de los aceites esenciales y

metabolitos secundarios de tres especies de plantas del gnero Lantana, como lo son:
Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L., las cuales pertenecen a la
Familia Verbenaceae. Se realizaron colectas en el departamento de Quetzaltenango
donde se colecto Lantana camara L., en Zacapa Lantana hispida HBK y en
Quetzaltenango y en Zacapa Lantana trifolia L. Las colectas se realizaron el 30 de junio, 06
de julio y 02 de septiembre de 2008. Al material vegetal colectado se le realizo un estudio
de los aceites esenciales, el cual consisti en la extraccin del aceite a partir de material
vegetal seco por hidrodestilacin, utilizando un aparato tipo clevenger, a partir del cual se
calcul el porcentaje de rendimiento. Tambin se midi el ndice de refraccin del aceite.
A seis muestras (dos de cada especie) se les realizo el tamizaje fitoqumico de siete
metabolitos principales, tales como: Antraquinonas, Flavonoides, Cumarinas, Principios
Amargos, Alcaloides, Taninos y Saponinas. A las seis muestras se les realizaron pruebas a
nivel macro (colorimtricas) y en cromatografa capa fina. Con los resultados obtenidos
se puede determinar que ninguna de las tres especies estudiadas (Lantana camara L.,
Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L.,) son una fuente de aceites esenciales
aceptable, por lo que se sugiere colectar una mayor cantidad de material vegetal,
realizar ms extracciones de los aceites, y realizar un estudio cuantitativo ms profundo
en lo que se refiere al tamizaje fitoqumico.
1
2. ANTECEDENTES
2.1 Plantas a Estudiar
Las plantas a estudiar pertenecen al gnero Lantana, de la Familia Verbenaceae. La

cual se caracteriza por contar con varios gneros que presentan rendimientos
interesantes de aceite esencial. A continuacin, se describen las plantas estudiadas,
de las cuales no se contaba en Guatemala con la informacin fitoqumica bsica.
2.1.1 Lantana cmara (ver imagen I anexo II)
Conocida tambin como cinco negritos. Arbusto de 1 a 3 m de altura, de tallo

espinoso, flores amarillas, anaranjadas o rojas en forma de pequeos manojos. Las
hojas caducifolias, son simples, opuestas, pecioladas, ovadas a oblongas; base
subcordada; acuminadas en el pice; de borde dentado; speras y rugosas en el haz.
Las flores jvenes son amarillas anaranjadas, tornndose rojizas cuando maduran. La
corola es tubulosa, zigomorfa, ovario spero binocular, inflorescencia capituliforme.
Florece en primavera, verano y otoo. El fruto drupceo esfrico es negro brillante en
la madurez y tiene de 5 mm de dimetro. Fructifica en verano y otoo . (Stevens, W.
2001)
La planta es originaria de Amrica tropical, habita en los climas clidos, semiclido y
semiseco, desde el nivel del mar hasta los 1000 m y de los 2300 a los 3000 msnm.
Presenta diferentes usos etnomdicos, siendo usado en El Salvador como antipirtico, a
partir de la coccin de flores y hojas con agua. Los frutos son txicos por contener
lantadeno, un sesquiterpenoide. En Colombia, se usa la planta entera en forma de
coccin para facilitar el parto, y como emenagogo. En Guatemala se le atribuyen
propiedades curativas de heridas, lceras y contusiones e infecciones de la piel. Se
reporta tambin su uso en afecciones respiratorias como catarro y tos ferina, se usan
solo las ramas en cocimiento. En Guatemala se encuentra desde nivel del mar hasta
los 2200 msnm. Se reporta en Alta Verapaz, Baja Verapaz, Chimaltenango, Escuintla,
Guatemala, Huehuetenango, Izabal, Jalapa, Petn, Quetzaltenango, Retalhuleu,
Sacatepquez, San Marcos, Santa Rosa, Solol, Zacapa (Standley, Steyermark, 1970)
En cuanto a su composicin qumica, se ha reportado el triterpenoide lantadeno A

como principio txico, asimismo se ha reportado la presencia de amarina,
2
lantamarona, lantadeno B, C, y D. cidos lantanlico, lantanlico y lantoico, oleanlico,
verbascsido, cidos botulnicos y butulnico, sitosterol, furanonaftaquinonas. Presenta
aceite esencial, especialmente en las flores. Ha presentado hepatotoxicidad en
ganado y animales de experimentacin (Ross, 1999).
En estudios realizados en Mxico, se ha encontrado actividad antibitica por las hojas y

el aceite esencial sobre Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomona
aeruginosa, Sarcina lutea, Salmonella tuphy y los hongos Aspergillus nger y A fumigatus.
El extracto etanlico de las ramas de la planta present efecto antibiticos contra
staphylococcus aureus, Bacillus subtilis y Streptococcus faecalis, habiendo resistencia
en cuanto a Eschericchia coli y Candida albicans.
La planta es txica para el ganado. Se ha reportado actividad antimicrobiana de los

extractos brutos de sus hojas (Cceres et. al., 1990). Se ha reportado tambin que las
hojas presentan usos etnobotnicos para enfermedades gastrointestinales, del tracto
respiratorio y enfermedades de piel y mucosas (Cceres et al, 1990 a). Sin embargo,
no se ha determinado a qu metabolitos corresponde la actividad encontrada, ya que
los estudios solo han llegado a nivel de extracto, no habindose realizado con
anterioridad, ensayos por bioautografa que permiten identificar el grupo de
compuestos o el compuesto especfico responsables de la actividad biolgica. 1
2.1.2 Lantana hispida HBK
Arbustos erectos, de 1-2 m de altura con ramas puberulentas a hispidas, hojas

usualmente opuestas, raramente verticiladas, raramente subssiles ovales o oblongas
lanceoladas, de 1-9 cm de longitud (principalmente de 2-5 cm) bracteas
lanceovaladas, corola blanca, crema, prpura, o levemente rosadas. Frutos prpura-
negros, jugosos.
La planta crece en bosques de roble, pino-roble, o de pino, ocasionalmente en colinas

secas y rocosas, entre los 300 a los 2700 msnm. Las dos formas ms diversas de esta
especie compleja son las plantas con hojas oblongas-lanceoladas, escabrosas a
1
Prez, F., Arriola, C., De Len, J., Cceres, A., Cruz, S., Oliva B., Jayes P.,(2008) Estudio Qumico de los
AceitesEsenciales y Metabolitos Secundarios de tres plantas del gnero Lantana (Verbanaceae). USAC,
Guatemala
3
hispidulosas (1300-2700 msnm) y las que presentan hojas ovales anchas, siempre
velutinosas tomentulosas (600-1900msnm). (Standley, P. Steyermark, 1970). Cceres
reporta que los extractos brutos presentan actividad contra levaduras (Cceres et al.,
1990) y que sus hojas presentan usos etnobotnicos para enfermedades
gastrointestinales, y enfermedades de piel y mucosas (Cceres et al., 1990 a). Al igual
que con la Lantana cmara, solo se han realizado los ensayos de actividad biolgica a
nivel de extractos, por lo que no se conoce el metabolito responsable por dicha
actividad.
2.1.3 Lantana trifolia L.
Se le encuentra normalmente en matorrales hmedos, en bosques de pino, raramente

en terrenos claros. Crece desde el nivel del mar hasta los 1,200 msnm, en Alta Verapaz,
Guatemala, Izabal (tipo Los Amates), Petn, El Quich. Son arbustos erectos de hasta
tres metros de altura, arbusto con 3 hojas en cada nudo; las hojas lanceoladas, con
glndulas anaranjadas en la cara inferior, con espigas densas y cilndricas, con las
brcteas inferiores largamente puntiagudas; frutos maduros jugosos y de color lila o
prpura. Presenta generalmente 3 hojas en cada nudo o bien 2 opuestas,
lanceoladas, de hasta 16 cm de largo y hasta 8.4 cm de ancho (frecuentemente ms
pequeas), rugosas, puntiagudas, angostndose hacia la base, la cara inferior con
pelillos finos y cortos, erectos o curvados, con glndulas anaranjadas. Sus flores poseen
un cliz poco evidente; la corola morada, rosada, lila, rosado-purprea, morada con
centro amarillo, azul o a veces blanca o amarilla, es un tubo que hacia el pice se
ampla abruptamente y se divide en 4 o 5 lbulos; presenta 4 estambres, dos de ellos
ms pequeos.
Es una planta comn en muchos lugares de Amrica Central, a menudo en bosques
secundarios (Standley, P. Steyermark, 1970), (Stevens, W, 2001)
No se encontr informacin en la literatura sobre estudios realizados acerca de esta

planta. 2
2
Guatemala
4
2.2 Aceites Esenciales
Son mezclas de varias sustancias qumicas biosintetizadas por las plantas, que dan el
aroma caracterstico a algunas flores, rboles, semillas y a ciertos extractos de origen
animal. Son intensamente aromticos, no grasos (por lo que no se enrancian), voltiles
y poco densos. Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en
alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire.
Las plantas elaboran los aceites esenciales con el fin de protegerse de las
enfermedades, ahuyentar insectos depredadores, atraer insectos benficos que
producen la polinizacin. Son caractersticos de las siguientes familias: Myrtaceae,
Rutaceae, Apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae.
Su principal uso es en perfumera, ya que son considerados productos qumicos que

forman las esencias odorferas de un gran nmero de vegetales. Tambin constituyen
compuestos de partida para sntesis de otras sustancias tiles en las industrias qumica y
farmacutica. Pueden sintetizarse en forma artificial, que es la manera ms habitual de
obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser
abastecida por las fuentes naturales. En cambio, otros componentes de los aceites
esenciales tienen propiedades farmacolgicas y son usados como antibacterianos,
analgsicos, sedantes, expectorantes, estimulantes y estomquicos en la composicin
de medicamentos. (Trease y Evans, 1991)
En cuanto a las tcnicas de extraccin, las ms conocidas son el arrastre con vapor de
agua, la hidrodestilacin y la extraccin con solventes. Para propsitos analticos es la
hidrodestilacin con aparato tipo clevenger la ms utilizada (Pereira, et al, 2000), sin
embargo, esta tcnica provoca reacciones de oxidacin en varios componentes del
aceite esencial, debido a la presencia de agua y la alta temperatura, por lo que la
composicin del aceite se altera antes del anlisis cromatogrfico. Recientemente se
ha utilizado la tcnica de destilacin-extraccin por tres horas, utilizando el aparato de
Likens-Nickerson, para la extraccin del aceite con fines puramente analticos (Pereira
et al., 2003). Adems, se ha utilizado la tcnica de Microextraccin en Fase Slida, que
permite las substancias voltiles a partir del material vegetal fresco y su inyeccin
inmediata en el cromatgrafo de gases, lo cual evita el uso de solventes y permite un
5
anlisis ms inmediato de la composicin del aceite esencial estudiado. 3
2.2.1 ndice de refraccin de aceites esenciales
Se determinar el ndice de refraccin de los aceites esenciales obtenidos, para la

clasificacin de los mismos y con esto poder evaluar las diferencias entre ellos. Para la
realizacin de esto se utilizar un refractmetro (tipo Abbe), el cual al encenderlo hay
que esperar quince minutos para que el aparato se estabilice. Colocar una gota del
aceite esencial, en el portamuestras. Cerrar el portamuestras. Realiza la medicin en la
escala del aparato. Limpiar el aparato.
2.2.2 Actividad biocida de metabolitos secundarios aislados y aceites esenciales
Someter a una cromatografa en capa fina, los aceites esenciales y metabolitos

secundarios aislados a partir de la cromatografa Flash, utilizando CHCL 3:tolueno en
diferentes proporciones. De cada cromatoplaca desarrollada, cortar una tira lateral
para revelar y localizar la ubicacin de los metabolitos separados en el resto de la
cromatoplaca.
2.3 Metabolitos Secundarios
Se llaman as, a los compuestos qumicos sintetizados por las plantas que cumplen
funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta,
ya que no intervienen en el metabolismo primario de las plantas. Los metabolitos
secundarios de las plantas intervienen en las interacciones ecolgicas entre la planta y
su ambiente. (Trease y Evans, 1991)
El estudio de estas sustancias fue iniciado por qumicos orgnicos del siglo XIX y de
principios del siglo XX, que estaban interesados en estas sustancias por su importancia
como drogas medicinales, venenos, saborizantes, pegamentos, aceites, ceras, y otros
materiales utilizados en la industria. De hecho, el estudio de los metabolitos secundarios
de las plantas estimul el desarrollo de las tcnicas de separacin, la espectroscopa
para dilucidar su estructura, y metodologas de sntesis que hoy constituyen la
fundacin de la qumica orgnica contempornea.
3
Guatemala
6
En estudios biolgicos ms recientes se determin que la mayora de los metabolitos
secundarios cumplen funciones de defensa contra predadores y patgenos, actan
como agentes alelopticos (que son liberados para ejercer efectos sobre otras
plantas), o para atraer a los polinizadores o a los dispersores de las semillas (Trease y
Evans 1991). El reconocimiento de propiedades biolgicas de muchos metabolitos
secundarios ha alentado el desarrollo de este campo, por ejemplo en la bsqueda de
nuevas drogas, antibiticos, insecticidas y herbicidas. Adems, la creciente
apreciacin de los altamente diversos efectos biolgicos de los metabolitos
secundarios ha llevado a reevaluar los diferentes roles que poseen en las plantas,
especialmente en el contexto de las interacciones ecolgicas. Los Principales
metabolitos secundarios a estudiar en esta investigacin son los siguientes:
2.3.1 Alcaloides
Los alrededor de 12.000 alcaloides que se conocen , es un compuesto qumico que

posee un nitrgeno heterocclico biosintetizados principalmente a partir de
aminocidos. Los alcaloides poseen una gran diversidad de estructuras qumicas. Son
fisiolgicamente activos en los animales, an en bajas concentraciones, por lo que son
muy usados en medicina. Ejemplos conocidos son la cafena, cocana, la morfina, la
atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina. (Trease y Evans, 1991)
Figura I. Estructura qumica de la Cafena
7
Figura II. Ejemplos de diferentes estructuras qumicas de alcaloides
2.3.2 Taninos
Son sustancias de origen vegetal carentes de nitrgeno en su molcula y solubles

parcialmente en agua y en alcohol, cuya caracterstica ms evidente es su capacidad
para desnaturalizar las protenas provocando al entrar en contacto con ellas
coagulacin y consiguiente precipitacin. Esta propiedad se traduce
farmacolgicamente en un efecto astringente, antiinflamatorio y hemosttico. Los
taninos estn ampliamente repartidos entre las plantas, y parece ser que juegan un
papel disuasorio para insectos y herbvoros, ya que dotan de sabor desagradable a las
partes de la planta que los contienen. Tambin son muy frecuentes en los frutos
inmaduros, siendo los responsables del sabor astringente y desagradable de estos.
Como ejemplos de plantas ricas en taninos cabe mencionar a la Salicaria (Lythrum
salicaria) y las agallas del rebollo (Quercus faginea). (Bruneton, 1993)
La frmula C14H14O11, considerada en algunos libros como la del tanino comn, es slo
aproximada, ya que son polmeros complejos. Hay dos categoras de taninos,
clasificados en base a su va de biosntesis y sus propiedades qumicas: los taninos
condensados y los taninos hidrolizables.
8
Los taninos condensados (a veces tambin llamados proantocianidinas) son
polmeros de un flavonoide llamado antocianidina. Es comn encontrarlos en la
madera de las plantas leosas.
Los taninos hidrolizables son polmeros heterogneos formados por cidos
fenlicos, en particular cido glico, y azcares simples. Son ms pequeos que los
taninos condensados y son hidrolizados con ms facilidad, slo basta cido diluido
para lograrlo. La mayora tiene una masa molecular entre 600 y 3.000.
Figura III. Estructura qumica de cido glico
2.3.3 Flavonoides
Son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a travs

de lo que se conoce como "va biosinttica de los flavonoides", cuyo producto, la
estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. Los flavonoides son una
familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan
por ser polifenlicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto
pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son
adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los
flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados. Tambin el esqueleto puede
sufrir modificaciones, convirtindose entonces en el esqueleto de los isoflavonoides o el
de los neoflavonoides, que por lo tanto tambin son derivados de los flavonoides.
Cumplen funciones metablicas importantes en las plantas, algunas funciones son

comunes a todas las plantas y otras son especficas de algunos taxones. Como ejemplo
de funciones universales, los flavonoides son responsables de la resistencia de las
plantas a la fotooxidacin de la luz ultravioleta del Sol, intervienen en el transporte de la
hormona auxina, y se cree que funcionan como defensa ante el herbivorismo. Una
9
funcin importante cumplida en muchas plantas es la atraccin de los animales
polinizadores, a travs del color o el olor que dan a la planta o a sus flores. (Bruneton,
1993).
Figura IV. Estructura qumica 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona), esqueleto

de los flavonoides
Figura V. Estructura qumica de la 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona),

esqueleto de los isoflavonoides.
Figura VI. Estructura qu{imica de la 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona)., esqueleto

de los neofavonoides
10
2.3.4 Principios Amargos
Compuestos qumicamente heterogneos, aunque suelen presentar un anillo

lactnico, pero con la propiedad comn de tener un sabor amargo. Esta caracterstica
organolptica es precisamente lo que los hace tiles farmacolgicamente ya que
produce un aumento de la secrecin gstrica y una estimulacin del apetito (deben
tomarse media hora antes de las comidas). En muchos casos, tambin tienen una
accin colertica y colagoga. Un buen amargo de la medicina popular es la
centurea o hiel de tierra (Centaurium umbellatum) y tambien la corteza de naranja
amarga (Citrus aurantium). (Trease y Evans, 1991)
2.3.5 Antraquinonas
Es un polvo cristalino amarillento o de un color que varia del gris claro al gris verduzco.
Es insoluble en agua y alcohol, pero se disuelve fcilmente en nitrobenceno y anilina.
Qumicamente es bastante estable en condiciones normales.
La antraquinona se encuentra en forma natural en algunas plantas (Ruibarbo, Espino

Cerval y el gnero loe), hongos, liquenes e insectos, donde sirve como esqueleto
bsico para sus pigmentos.
Los derivados naturales de la antraquinona son glucsidos con accin laxante y

purgante sumamente potente. En la teraputica farmacolgica, la antraquinona
pertenece a la categora de catrticos y se usan en la terapia contra el estreimiento,
Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el sen, el
ruibarbo y la frngula. (Bruneton, 1993).
Figura VII. Estructura molecular de la Antraquinona

11
2.3.6 Cumarinas
Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos secundarios fenlicos de las

plantas, que comparten la misma va biosinttica y esqueleto qumico. En las plantas,
se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, races, hojas, y tallos,
aunque la mayor concentracin se encuentra en general en frutos y flores.
Originalmente la cumarina se aisl de la Haba de Tonka. Su rol en las plantas parece
ser de defensa, dndole propiedades de rechazo a la alimentacin (en ingls
antifeedant), antimicrobiana, captadora de radiacin UV e inhibidora de la
germinacin. (Trease y Evans, 1991)
La mejor propiedad conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la

defensa de las plantas. La ingesta de cumarinas de plantas como el trbol puede
causar hemorragias internas en mamferos.
Figura VIII. Estructura qumica de la Cumarina
2.3.7 Saponinas
Las saponinas son glicsidos derivados de las plantas. Se caracterizan por producir
espuma cuando se mezclan con el agua , por eso son consideradas jabones naturales.
La Saponaria oficinalis ha sido usada desde tiempos inmemoriables como detergente.
A nivel gstrico contribuyen a disminuir la absorcin en el tubo digestivo por lo que se
usan en procesos dietticos, sin embargo, al ser consumidas en dosis altas se convierten
en sustancias txicas, ya que producen hemlisis.
12
La hiedra, el rusco, el esprrago y la zarzaparrilla son ejemplo de plantas que poseen
saponinas. (Trease y Evans, 1991).
Figura IX. Estructura qumica de saponina esteroidal
2.4 Espectrometra Ultravioleta-visible
El principio de la espectroscopia ultravioleta-visible involucra la absorcin de radiacin

ultravioleta visible por una molcula, causando la promocin de un electrn de un
estado basal a un estado excitado, liberndose el exceso de energa en forma de
calor. La longitud de onda () comprende entre 190 y 800 nm.
La luz visible o UV es absorbida por los electrones de valencia, stos son promovidos a
estados excitados. Al absorber radiacin electromagntica de una frecuencia
correcta, ocurre una transicin desde uno de estos orbitales a un orbital vaco. Las
diferencias entre energas varan entre los diversos orbitales. Algunos enlaces, como los
dobles, provocan coloracin en las molculas ya que absorben energa en el visible as
como en el UV, como es el caso del -caroteno.
Cuando un haz de radiacin UV-Vis atraviesa una disolucin conteniendo un analito

absorbente, la intensidad incidente del haz (Io) es atenuada hasta I. Esta fraccin de
radiacin que no ha logrado traspasar la muestra es denominada transmitancia (T) (T =
I/Io). Por aspectos prcticos, se utizar la absorbancia (A) en lugar de la transmitancia
(A = -logT), por estar relacionada linealmente con la concentracin de la especie
absorbente segn la Ley de Beer-Lambert: A = lc (: coeficiente de absortividad
molar, l: camino ptico, c: concentracin de la especie absorbente).
Esta tcnica es til para el anlisis de algunos metabolitos secundarios. (Skoog, Holler,
Nieman,2001)
13
2.5 ndice de Refraccin
El ndice de refraccin es una propiedad fsica de los aceites esenciales utilizada para
el control de pureza, ya que los aceites esenciales de variedades o especies vegetales,
presentan ndices de refraccin (indicador del grado de refraccin de la luz
polarizada), caractersticos. Es la relacin que existe entre el seno del ngulo de
incidencia y el seno del ngulo de refraccin de un rayo luminoso, de una longitud de
onda determinada, que pasa del aire a la sustancia en examen. Esta se mantiene a
una temperatura constante y determinada. Segn el aparato utilizado, en este caso el
refractmetro, el mtodo se basa en la medida directa del ngulo de refraccin; o
bien, en la observacin del lmite de reflexin total, manteniendo la sustancia dentro
de condiciones de isotropismo y transparencia. El refractmetro permite la lectura
directa del ndice de refraccin entre 1.3000 y 1.7000 con una precisin de 0.0002. . El
procedimiento que se sigue es el siguiente: Encender el refractmetro (tipo Abbe), y
esperar por quince minutos a que se estabilice. Colocar una gota del aceite esencial,
en el portamuestras. Cerrar el portamuestras. Realiza la medicin en la escala del
aparato. Limpiar el aparato.
14
3. JUSTIFICACIN
Las plantas a estudiar de la familia Verbenacea, gnero Lantana, especies: Lantana

camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L., son plantas nativas que se utilizan
en medicina popular. Actualmente existe informacin obtenida en otros pases, sobre
la composicin qumica de una de las plantas propuestas (Lantana camara), sin
embargo, dicha informacin no puede considerarse vlida para Guatemala, en vista
que las variaciones en el clima generan diferenciacin en los metabolitos secundarios
producidos. En Guatemala se ha determinado nicamente la actividad biocida de
dos de las plantas a estudiar (Lantana camara y Lantana hispida), a nivel de
extractos, por lo cual no se tiene conocimiento sobre que metabolito o grupo de
metabolitos son los responsables de esa actividad, lo cual no permite la generacin
de valor agregado para estas plantas. De la tercera planta, Lantana trifolia, no se
encontr informacin en la literatura sobre estudios sobre su composicin qumica. 4
Es debido a ello que se justifica la realizacin de esta investigacin; el contar con

informacin qumica respecto a los aceites esenciales y sus ndices de refraccin, y los
grupos de metabolitos secundarios ms importantes presentes en estas plantas; servir
para el desarrollo de investigaciones futuras con un grado de especificidad mayor
acerca de otros componentes de las plantas; y a la vez se espera que ayude en gran
manera al desarrollo econmico de diferentes regiones en Guatemala, a partir del
aprovechamiento econmico de las plantas de estudio, que podra generar mayores
oportunidades de trabajo y a su vez llegar a mejorar la calidad de vida de sus
habitantes. Por otra parte, tambin se contribuye a los objetivos de la escuela de
Qumica y al Laboratorio de investigacin de Productos Naturales LIPRONAT- en la
obtencin de informacin til en relacin con Lantana camara L., Lantana hispida HBK
y Lantana trifolia L., la cual est siendo investigada por primera vez en Guatemala a
nivel qumico.
4
Guatemala
15
4. OBJETIVOS
4.1 Objetivo General
Evaluar el rendimiento y caracterizar los aceites esenciales y la presencia de

metabolitos secundarios de las plantas Lantana camara L., Lantana hispida HBK y
Lantana trifolia L., de la Familia Verbenaceae.
4.2 Objetivos Especficos

1) Determinar los principales metabolitos secundarios (alcaloides, antraquinonas,
cumarinas, flavonoides, principios amargos, saponinas y Taninos) en las hojas
de las especies de Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia
L., de la Familia Verbenacea.
2) Determinar el rendimiento de los aceites esenciales provenientes de las
especies de Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L., de
la Familia Verbenacea por el mtodo de hidrodestilacin con aparato tipo
Clevenger .
3) Determinar el contenido de cenizas de muestreas de plantas de las especies
de Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L., de la Familia
Verbenacea por el mtodo de hidrodestilacin con aparato tipo Clevenger .
16
5. Hiptesis
Debido a la naturaleza descriptiva de la parte del proyecto a desarrollar, no se contempla

hiptesis alguna
17
6. Materiales y Mtodos
6.1 Materiales
6.1.1 Equipo
- Hidrodestilador Clevenger
- Espectrofotmetro UV-VIS
- Horno de conveccin
- Balanza analtica
- Balanza semianaltica
- Mufla
- Rotavapor
- Estufa
- Tamiz 5 Mesh
- Refractmetro
- Refrigeradora
- Campana de extraccin
- Campana de flujo laminar
- Bao ultrasnico
- Bao mara
6.1.2 Cristalera
- Cpsulas de porcelana
- Crisoles de porcelana
- Embudos de vidrio
- Viales mbar de 4 ml
- Viales transparentes de 20 ml
- Balones de fondo redondo 150 ml y 250 ml (para hidrodestilacin)
- Balones de fondo redondo 1 L y 2L (para hidrodestilacin)
- Micropipetas
- Micropipetas de 5 microlitros
- Balones aforados de 100 ml y 250 ml
- Beackers de 100 ml y 250 ml
- Probetas de 10 ml, 25 ml, 50 ml y 100 ml
18
- Tubos de ensayo (pruebas fitoqumicas)
- Frascos de vidrio y recipientes de plstico (pruebas fitoqumicas)
- Varillas de agitacin
- Vidrios de reloj
- Erlenmeyers de 250 ml
- Asperjadores
- Cubetas para TLC (20 por 20 cm)
6.1.3 Otros Materiales

- Percolador
- Bulbos para micropipetas
- Gradillas
- Rejillas
- Papel filtro
- Cromatoplacas
- Esptulas de metal y plstico
- Papel Mayordomo
6.1.4 Solventes
- n-Pentano
-n-hexano
- Metanol
- Acetato de Etilo
- Cloroformo
- Acetona
- Etanol
- Tolueno
19
6.1.5 Reactivos para pruebas fitoqumicas
6.1.5.1 Alcaloides:
- Hidrxido de amonio 10 % p/v
- cido Clorhdrico 2 N
- Reactivo de Mayers (yoduro de mercurio y potasio)
a. 1.36 g de HgCl2 /60 mL H2O

b. 5 g KI / 10 mL H2O
c. Mezclar y diluir a 100 mL.
- Reactivo de Dragendorff (yoduro de bismuto y potasio)
a. 8 g Bi(NO3)3 5 H2O / 20 mL HNO3
b. 27.2 g KI / 50 mL H2O
c. Mezclar, reposar, decantar supernadante. Diluir a 100 mL.
- Reactivo de Wagner ((yodo-yoduro de potasio)
a. 1.27 g I2 + 2 g KI / 5 mL H2O
b. Diluir a 100 mL.
- Solucin de atropina y papaverina al 1%
6.1.5.2 Taninos
- Etanol al 80%
- Cloruro de Sodio al 10%
- Solucin de gelatina al 1% p/v
- Solucin de gelatina-sal (1% de gelatina y cloruro de sodio al 10%)
- Cloruro Frrico al 10% p/v
6.1.5.2 Fenoles (flavonoides)
20
- Etanol al 80%
- ter de petrleo
- Metanol al 80%
- cido Sulfrico concentrado
- Cloruro Frrico al 10% p/v
- cido Clorhdrico concentrado
- Magnesio Metlico
- cido Brico
- Anhdrido Actico
- n-butanol
- cido Actico
- Acetato de Etilo
- cido Frmico
- Solucin Metanlica al 1% de difenilboriloxietilamina (NP)
- Solucin Etanlica al 5% de polietilenglicol 4000 (PEG)
- Amoniaco
6.1.5.3 Principios Amargos
- Metanol
- Acetato de etilo
- Cloroformo
- Vainilina-cido sulfrico
- Anisaldehdo-cido sulfrico
21
- Reactivo de Liebermann-Buchard
6.1.5.4 Antraquinonas
- Etanol al 80%
- Benceno
- Solucin de prueba de amonio
- Perxido de Hidrgeno
- cido actico glacial
6.1.5.5 Cumarinas
- Hidrxido de Potasio 0.5 N
- Metanol
- Umbeliferona
- cido p-cumrico
- Tolueno
- cido Actico 10 %
- ter
- Solucin Etanlica de hidrxido de potasio al 5 o 10 %.
6.1.5.6 Saponinas
- Etanol al 70%
- Cloroformo
- Metanol
- n-butanol
- cido Actico
22
- Reactivo de Liebermann-Burchard
- Reactivo de Komarowsky
- Vainilina-cido sulfrico
- Anisaldehdo-cido sulfrico
6.2 Mtodos
6.2.1 Planta a estudiar
Tres especies del gnero Lantana, de la familia Verbenaceae : Lantana camara L.,
Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L.
6.2.2 Muestreo
Los viajes de campo se realizaron a diferentes sitios pertenecientes a los

departamentos de Alta Verapaz, Guatemala y Quetzaltenango; con el propsito de
llevar a cabo la colecta del material vegetal (hojas) de las tres especies del gnero
Lantana, de la familia Verbenaceae. Se realiz tres colectas por cada especie en
sitios diferentes de una forma bimensual (Abril-Mayo, Junio-Julio,Agosto-Septiembre).
Cada muestra colectada fue identificada con el nombre del sitio donde fue
colectada, fecha de la recoleccin y nmero de especie. Se recolectaron entre 150-
200 gramos del material vegetal fresco (hojas).
6.2.3 Preparacin de la muestra
Una vez recolectado el material vegetal (hojas), stas se mezclan y se dejan secar en
sombra a temperatura ambiente. Se debe de dejar una fraccin considerable para
realizar la determinacin del porcentaje de humedad y el contenido de cenizas. El
material vegetal ya seco se debe tamizar y posteriormente pulverizarlo.
6.2.4 Determinacin de humedad
Pesar 10.00 g de material vegetal hmedo en una balanza analtica y colocarlo en

una cpsula de porcelana y dejarla en el horno de conveccin a 95C por 20 h.
Enfriar la cpsula a temperatura ambiente y pesarla. Determinar el porcentaje de
humedad por diferencia de peso con el peso original.
23
6.2.5 Determinacin de contenido de cenizas:
Pesar 4.oog de material vegetal hmedo en una balanza analtica utilizando un crisol
de porcelana. Posteriormente a ello, calcinar la muestra en una mufla a 550 oC por 14
horas, o hasta obtener cenizas blancas. Despus de la calcinacin pesar las cenizas
en una balanza analtica. Se obtiene el contenido de cenizas relacionando el peso
de las cenizas con el peso de la muestra original.
6.2.6 Extraccin de aceites esenciales por hidrodestilacin con aparato tipo

Clevenger
Pesar aproximadamente 45-50 g de material vegetal seco en un baln de 1000 ml;

agregar agua destilada hasta la mitad (500 ml) del baln. Colocarle una manta y
posteriormente se conecta al aparato de extraccin. Destilar el aceite esencial por 3
h, contadas a partir de la hora en que se inicia la destilacin. Apagar el aparato y
colectar el aceite con n-pentano y concentrar en rotavapor. Medir el volumen de
aceite obtenido y almacenarlo en refrigeradora.
6.2.7 Tamizaje fitoqumico
Se realizaran pruebas de tamizaje fitoqumico en las especies de Lantana camara L.,

Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L. Las pruebas se llevarn a cabo de acuerdo
con el Manual de Operaciones de Tamizaje Fitoqumico del Laboratorio de
Investigacin de Productos Naturales LIPRONAT- (ver Anexo II). Los metabolitos a
estudiar son: alcaloides, taninos, principios amargos, antraquinonas, cumarinas,
saponinas y flavonoides.
24
7. Cronograma de Actividades
Actividad Abril Mayo Junio Julio Agosto Septiembre Octubre Noviembre

`08 08 08 08 08 08 08 08
Recopilacin X
de
Informacin
Implemen- X X
tacin de
Mtodos
Analticos
Preparacin X X X X X
Material de
Muestreo
Colectas X X X X X X
Material
Vegetal
Anlisis X X X X X X
Qumicos
Anlisis X
Biocidas
Anlisis de X
Resultados
Elaboracin X
Reporte Final
Total de 80 80 80 80 80 80 80
Horas
Laboratorio*
25
Nmero de 2 2 2 2 2 2 2
Colectas *
Total Horas 96 96 96 96 96 96 96
de Colecta **
Total Horas 176 176 176 176 176 176 176

de Trabajo
Por mes
Total de horas 1,232 hrs.
Cuatro horas diarias por cinco das a la semana (Lunes-Viernes).
**Cada colecta es de 2 das (Sbado-Domingo) con un total de 48 horas.
26
8. RESULTADOS
8.1 Hidrodestilacin de aceites esenciales
Tabla I
Ubicacin
Cdigo Muestra Sub Muestra Localidad Ubicacin Satelital Elevacin Fecha de
Muestra Colecta
(msnm)
LCAM.SNFE.01.01 A Lantana camara San Felipe N 14 37.373' W 91 620.12 06.07.08

35.771' msnm
LCAM.ZUNI.01.01 A Lantana camara Zunil N 14 46.748' W 91 2085.98 06.07.08

29.791' msnm
LCAM.ZUNI.01.01 B Lantana camara Zunil N 14 46.748' W 91 2085.98 06.07.08

29.791' msnm
LCAM.ZUNI.01.04 A Lantana camara Zunil N 14 46.748' W 91 2085.98 06.07.08

29.791' msnm
LHIS.SNJO.01.03 A Lantana hispida San Jos N 14 59.043' W 89 248.48 30.06.08

41.677' msnm
LHIS.SNJO.01.03 B Lantana hispida San Jos N 14 59.043' W 89 248.48 30.06.08

41.677' msnm
LHIS.KM93.01.01 A Lantana hispida San Cristbal N 14 55.305' W 89 277.74 30.06.08

56.413' msnm
LHIS.KM93.01.01 B Lantana hispida San Cristbal N 14 59.043' W 89 248.48 30.06.08

41.677' msnm

56.413' msnm
LHIS.KM93.01.02 B Lantana hispida San Cristbal N 14 55.305' W 89 277.74 30.06.08

56.413' msnm
LHIS.KM93.01.02 C Lantana hispida San Cristbal N 14 55.305' W 89 277.74 30.06.08

56.413' msnm

56.480' msnm
LHIS.PACA.01.01 A Lantana hispida Volcn Pacaya 01.05.08
27
LTRI.AMAT.01.03 A Lantana trifolia Los Amates N 15 13.788' W 89 97.87 msnm 02.09.08
07.623'
LTRI.AMAT.01.03 B Lantana trifolia Los Amates N 15 13.788' W 89 97.87 msnm 02.09.08

07.623'
LTRI.AMAT.01.03 C Lantana trifolia Los Amates N 15 13.759' W 89 98.48 msnm 02.09.08

07.623'
En la tabla se pueden observar cada uno de los cdigos para los especmenes analizados; con su respectiva
interpretacin. Fuente: Datos experimentales.
Tabla II
Porcentaje de Rendimiento de Hidrodestilaciones
de Aceites Esenciales de las plantas Lantana cmara L., Lantana hispida HBK y Lantana
Trifolia L. con aparato tipo Clevenger
Primera Colecta
Masa Material Masa del % de
MUESTRA Submx vegetal (g) aceite (g) rendimiento
LCAM.ZUNI.01.01 A 25.0 0.0217 0.09
LCAM.ZUNI.01.01 B 20.0 0.0181 0.09
LHIS.SNJO.01.03 A 25.0 0.1171 0.47
LHIS.SNJO.01.03 B 20.0 0.0651 0.33
LHIS.KM93.01.01 B 15.0 0.0516 0.34
LHIS.KM93.01.02 A 30.0 0.179 0.60
LHIS.KM93.01.02 B 27.3 0.1765 0.65
LHIS.KM93.01.02 C 30.0 0.1389 0.46
LHIS.PACA.01.01 A 9.8 0.0089 0.09
LTRI.AMAT.01.03 A 25.0 0.0325 0.13
LTRI.AMAT.01.03 B 25.0 0.0066 0.03
LTRI.AMAT.01.03 C 25.0 0.1278 0.51
Fuente: Datos experimentales
28
Tabla III
Anlisis estadstico de aceites esenciales de las plantas Lantana cmara L., Lantana hispida
HBK y Lantana Trifolia L.
Desviacin Valor Valor
Muestra n Promedio
estndar Mnimo Mximo
Lantana camara L. 2 0.09 0 0 0
Lantana hispida
7 0.42 0.1883 0.09 0.65
HBK.
Lantana trifolia L. 3 0.223 0.2532 0.03 0.13
En la tabla se observa el anlisis estadstico llevado a cabo a los datos de porcentaje de rendimiento de la
primera colecta. Fuente: Datos experimentales
Tabla IV
Anlisis estadstico general de aceites esenciales de las plantas Lantana cmara L., Lantana
hispida HBK y Lantana Trifolia L.
Desviacin
Muestra n Promedio Valor Mnimo Valor Mximo
estndar
Lantana camara
L.,Lantana
Hispida HBK, 12 0.3 0.22 0.03 0.65
Lantana trifolia
L.
En la tabla se observa el anlisis estadstico llevado a cabo a los datos de porcentaje de rendimiento de la
primera colecta. Fuente: Datos experimentales
29
8.2 Tamizaje Fitoqumico
Tabla V
Clave de las plantas Lantana cmara L., Lantana hispida HBK y Lantana Trifolia L.
Fecha de
No. Muestra Muestra Localidad
Colecta
1 Lcam.zuni.01.01 Zunil 06.07.08
2 Lcam.zuni.01.04 Zunil 06.07.08
3 Ltriamat.01.03 Los Amates 02.09.08
4 Lhis.snjo.01.03 San Jose 30.06.08
5 Ltriamt.01.03 Los Amates 02.09.08
6 LHiskm93.01.01 San Cristbal 30.06.08
Fuente: Datos experimentales. En la tabla se pueden observar

cada uno de los cdigos para las muestras analizadas; con su respectiva interpretacin.
Tabla VI
Porcentaje de humedad de las plantas Lantana cmara L., Lantana hispida HBK y Lantana
Trifolia L.
Porcentaje de
No. muestra Muestra Peso (g)
Humedad
1 Lcam.zuni.01.01 0.5 14.55
2 Lcam.zumi.01.04 0.5 13.80
3 Ltri1.01.01 0.5 14.75
4 Lhis.snfe.01.01 0.5 14.01
5 Ltri3.01.03 0.5 13.08
6 LHis.km93.01.01 0.5 14.80
Fuente: Datos experimentales. Balanza de humedad utilizada: HB35 Halogen.
30
Tabla VII
Presencia de alcaloides
en las plantas Lantana cmara L., Lantana hispida HBK y Lantana Trifolia L.
No. Muestra Reactivo Reactivo Reactivo
Muestra Mayers
Dragendorff Wagner
1 Lcam.zuni.01.01 - - + Marrn
2 Lcam.zumi.01.04 - - -
3 Ltri1.01.01 - - + Marrn
4 LHis.snfe.01.01 - - + Marrn
5 Ltri3.01.03 - + (naranja) + Marrn
6 LHis.km93.01.01 - + (naranja) + Marrn
Fuente: Datos Experimentales.

Reactivo Mayers cambio de color blanco a crema (+)
Reactivo Dragendorff cambio de color rojo a naranja (+)
Reactivo Wagner cambio de color marrn (+). Ver imgenesI, II y III, anexos III
Tabla VIII
Cromatografa en Capa Fina de Alcaloides
de las plantas Lantana cmara L., Lantana hispida HBK y Lantana Trifolia L.
No. Muestra Muestra No. De Rf Color de la banda

bandas
1 Lcam.zuni.01.01 2 0.50, 0.68 Naranja, naranja
2 Lcam.zumi.01.04 2 0.38, 0.55 Naranja, naranja
3 Ltri1.01.01 2 0.33, 0.38 Naranja, naranja
4 LHis.snfe.01.01 3 0.23, 0.30, Naranja, naranja,

0.37 naranja
5 Ltri3.01.03 3 0.23, 0.32, Naranja, naranja,

0.42 naranja
6 LHis.km93.01.01 2 0.28, 0.42 Naranja, naranja
Papaverina 1 0.28 Naranja
Atropina 1 0.08 Naranja
Reserpina 1 0.22 Naranja
Fuente: datos experimentales. Fase mvil: tolueno, acetato de etilo, dietilamnina (70:20:10). Revelador
utilizado: Reactivo de Dragendorff
31
Tabla IX
Presencia de Flavonoides y antocianinas
Cloruro Magnesio
No. Acido cido Hidrxido
Muestra Frrico + cido
Muestra sulfrico clorhdrico de sodio
al 10% clorhdrico
1 Lcam.zuni.01.01 - - - - -
2 Lcam.zumi.01.04 - - - - -
3 Ltri1.01.01 - - - - -
4 LHis.snfe.01.01 - - - - -
5 Ltri3.01.03 - - - - -
6 LHis.km93.01.01 - - - - -
Fuente: Datos experimentales. Cuando se produce cambio de coloracin y/o formacin de precipitado
comparados con el testigo es positivo (+). Se puede observar que en ninguna de las pruebas realizadas a las
muestras hay presencia de flavonoides(-). Ver imgenes IV, V y VI, anexos III
Tabla X
Cromatografa en capa fina Flavonoides y antocianinas
No. Muestra No. de Rf Color de la banda
Muestra
bandas
1 Lcam.zuni.01.01 2 0.50, 0.68 Naranja, naranja
2 Lcam.zumi.01.04 2 0.38, 0.55 Naranja, naranja
3 Ltri1.01.01 2 0.33, 0.38 Naranja, naranja
4 LHis.snfe.01.01 3 0.23, 0.30, Naranja, naranja,

0.37 naranja
5 Ltri3.01.03 3 0.23, 0.32, Naranja, naranja,

0.42 naranja
6 LHis.km93.01.01 2 0.28, 0.42 Naranja, naranja
Estndar de 1 0.09,0.22,0.28 Naranja

Flavonoides
Fuente: Datos Experimentales. Fase mvil: n-butanol-cido actico-agua (40:10:50)

Reactivo Revelador: Productos naturales (NP/PEG). Ver imagen VII, anexos III
32
Tabla XI
Presencia de Antraquinonas
No. Muestra Borntrger Borntrger
Muestra modificado
1 Lcam.zuni.01.01 - -
2 Lcam.zumi.01.04 - -
3 Ltri1.01.01 - -
4 LHis.snfe.01.01 - -
5 Ltri3.01.03 - -
6 LHis.km93.01.01 - -
Fuente: datos ExperiementalesPrueba de Borntrger cambios de color en la fase alcalina (color rojo,
rosado: +). Prueba de Borntrger modificado cambios de color en fase alcalina (color rojo, rosado: +).
Ver imgenes VII y VIII anexos III
Tabla XII
Presencia de Cumarinas
No. Muestra Reactivo Observacin
Muestra
(KOH)
1 Lcam.zuni.01.01 - No se observ
fluorescencia
2 Lcam.zumi.01.04 -
azul o verde,
3 Ltri1.01.01 - bajo luz UV de
365 nm
4 LHis.snfe.01.01 -
5 Ltri3.01.03 -
6 LHis.km93.01.01 -
Fuente: Datos Experimentales
33
Tabla XIII
Cromatografa en capa fina Cumarinas
No. Muestra Muestra No. De Rf Color de la
bandas banda
1 Lcam.zuni.01.01 0 0
2 Lcam.zumi.01.04 0 0
3 Ltri1.01.01 0 0
4 LHis.snfe.01.01 0 0
5 Ltri3.01.03 0 0
6 LHis.km93.01.01 0 0
cido p- 1 0.07 Verde

cumarico
Umbelliferona 1 0.07 Verde
cumarinas 1 0.34 Verde
Fuente: Datos Experimentales. Fase mvil: tolueno-acetato de etilo (93:7)

Revelador: solucin etanlica de hidrxido de potasio al 5%. Ver imagen X, anexos III
34
Tabla XIV
Presencia de Saponinas (test de espuma)
No. Muestra Reactivo Observacin
Muestra
(KOH)
1 Lcam.zuni.01.01 +
2 Lcam.zumi.01.04 + Se observ formacin de

espuma
3 Ltri1.01.01 +
4 LHis.snfe.01.01 +
5 Ltri3.01.03 +
6 LHis.km93.01.01 +
Estndar de +++
saponinas

+ poca formacin de espuma
+++ abundante formacin de espuma
Si una capa de espuma mayor de 3 cm persiste en la superficie lquida despus de 30 minutos se presume la
presencia de saponinas. Ver imgenes XI y XII, anexos III.
35
Tabla XV
Cromatografa capa fina Saponinas
No. Muestra Muestra No. de Rf Color de la

bandas banda
1 Lcam.zuni.01.01 1 0.97 Violeta
2 Lcam.zumi.01.04 1 0.94 Violeta
3 Ltri1.01.01 1 0.94 Violeta
4 LHis.snfe.01.01 2 0.96 Violeta
5 Ltri3.01.03 2 0.96 Amarillenta
6 LHis.km93.01.01 2 0.96 Amarillenta
Estndar de 1 0.69 Violeta

Saponinas

Fase mvil: n-butanol-cido actico-agua (50:10:40)
Revelador: vainillina-cido sulfrico. Ver imgenes XIII y XIV, anexos III
36
Tabla XVI
Presencia de Principios Amargos en Cromatografa en Capa Fina en las plantas Lantana
cmara L., Lantana hispida HBK y Lantana Trifolia L.
No. Muestra No. de Rf Color de la

Muestra bandas banda
1 Lcam.zuni.01.01 0 0
2 Lcam.zumi.01.04 0 0
3 Ltri1.01.01 0 0
4 LHis.snfe.01.01 0 0
5 Ltri3.01.03 0 0
6 LHis.km93.01.01 0 0
Neuroloena 1 0.17 Amarillenta

lobata
Fase mvil: acetato de etilo-metanol-agua (97:15:8)

Revelador: vainillina-cido sulfrico. Las seis muestras dieron resultados negativos. Ver imagen XV, anexos III
Tabla XVII
Presencia de Taninos en las plantas Lantana cmara L., Lantana hispida HBK y Lantana
Trifolia L.
No. Muestra Gelatina Gelatina- Cloruro

Muestra al 1% sal frrico al
10%
1 Lcam.zuni.01.01 - - -
2 Lcam.zumi.01.04 - - -
3 Ltri1.01.01 - - -
4 LHis.snfe.01.01 - - -
5 Ltri3.01.03 - - -
6 LHis.km93.01.01 - - -
Fuente: Datos Experimentales. Observacin de formacin de precipitados y/o cambio de coloracin es positivo
(+). Las seis muestras dieron resultados negativos (-). Ver imgenes XVI y XVII, anexos III.
37
9. DISCUSIN DE RESULTADOS
9.1 Hidrodestilacin de aceites esenciales
El aceite esencial de una planta es una fraccin lquida voltil, para la cual existen
diversas tcnicas de extraccin. En la presente investigacin se utiliz la tcnica de
hidrodestilacin con aparato tipo clevenger, la cual es una tcnica reproducible y con
alto rendimiento. Durante el desarrollo de la investigacin se presentaron algunos
inconvenientes y tambin a su vez se realizaron algunos ajustes en el sistema para
optimizar el % de rendimiento del aceite.
Una modificacin del mtodo fue que, en lugar de colocar entre 40.0 y 50.0
gramos del material vegetal, en la mayora de los casos se utiliz entre 15.0 y 30.0 gramos.
Este cambio se realiz debido a que se contaba con poco material vegetal, ya que
durante los viajes de campo no se pudo recolectar una mayor cantidad.
El principal ajuste que se realiz fue el enfriamiento con hielo del sistema de agua
circulante para mejorar la condensacin. Este enfriamiento permiti reducir la
temperatura de condensacin de los aceites esenciales a una temperatura de 5 C
aproximadamente, debido a la volatilidad de los mismos. Siempre se busca condensarlos
a la menor temperatura posible despus de que han sido hidrodestilados.
En la Tabla II de la seccin 8.1 se observa la cantidad de material vegetal con la

que se trabaj en cada extraccin al igual que la cantidad y porcentaje de rendimiento
de aceite esencial obtenido para la colecta. No existen estudios previos sobre
hidrosdestilaciones de los aceites esenciales en este gnero; pero empricamente se tiene
conocimiento que distintos gneros de la Familia Verbenaceae tienen buenos
rendimientos en los aceites esenciales.
Se puede observar en la tabla III, de la seccin 8.1 que casi todas las muestras y
submuestras tienen % de rendimiento bajos y estn por debajo del 0.5%, el cual se sugiere
como aceptable5 ; a excepcin de las muestras: LHIS.KM93.01.02 A y B y LTRI.AMAT.01.03 C
5
Prez, F., Arriola, C., De Len, J., Cceres, A., Cruz, A., Oliva B., Jayes P., (2008) Estudio Qumico de los
Aceites Esenciales y Metabolitos Secundarios de tres plantas del gnero Lantana (Verbenaceae). USAC,
Guatemala
38
que obtuvieron % de rendimientos de aceites esenciales bajos pero superiores a 0.5%; los
% de rendimientos de los aceites pudieron ser afectados durante su hidrodestilacin
debido a complicaciones que se tuvieron durante su extraccin; tales como emulsiones
las cuales causan prdida de gran parte del aceite esencial, o tambin puede ser por la
poca cantidad de material vegetal que se utiliz en el proceso. Debido a la poca
cantidad de aceite esencial que se obtuvo no se pudo realizar la medicin del ndice de
refraccin utilizando el refractmetro; esto es debido que dentro del proyecto macro al
aceite esencial se le va a realizar cromatografa de gases y la cantidad de aceite
obtenido era aproximadamente la cantidad de muestra que se requiere para llevar a
cabo el anlisis. En el caso de Lantana hispida HBK. se obtuvo mayor variabilidad en el
rendimiento de extraccin del aceite, por lo que es importante considerar importantes
investigaciones sobre la variabilidad de rendimiento y composicin entre individuos.
En la tabla IV, de la seccin 8.1 se puede observar que el promedio de los aceites
esenciales es de 0.3% en todas las muestras; lo cual se considera aceptable ya que el
valor 0.5% no es relevante en este caso ya que es un valor sugerido para uso a nivel
industrial del aceite.
9.2 Tamizaje Fitoqumico
El tamizaje fitoqumico se realiz en seis muestras; dos de cada especie de la

familia Lantana: Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L. provenientes
de distintos lugares como se puede observar en la tabla V de la seccin 8.2.
El Tamizaje fitoqumico se realiz con el fin de determinar cualitativamente los siete

grupos principales de constituyentes qumicos presentes en planta ya que en Guatemala
no se le ha realizado ningn estudio previo; tales como Alcaloides, Taninos, Flavonoides
(fenoles), Principios Amargos, Antraquinonas, Cumarinas y Saponinas. Se realizaron
extracciones con disolventes apropiados a partir de material vegetal seco.
Posteriormente se realizaron pruebas colorimtricas (ensayo macro) cualitativas y un
anlisis por cromatografa en capa fina.
Se puede observar en la tabla VI, seccin 8.2 que el porcentaje de Humedad en

todos los casos fue superior al 10%, el cual es el porcentaje de rendimiento recomendado.
Esto no es relevante ya que la finalidad de reducir el porcentaje de humedad del
39
material vegetal al 10% es de poder almacenarlo sin que pierda su integridad por un
perodo de dos aos aproximadamente, y esa no fue la finalidad de este estudio.
Un grupo de metabolitos secundarios de gran importancia es el conformado por

los alcaloides. Esto se debe a que presentan actividad contra una gran cantidad de
herbvoros provenientes de diferentes familias. Los distintos resultados de las pruebas
realizadas a las seis muestras se presentan en la tabla VII de la seccin 8.2; se puede
observar que se realizaron tres pruebas colorimtricas (ensayo macro) para indicar o no la
presencia de alcaloides. Para que se pueda tomar como significativa la presencia de
alcaloides, tienen que ser positivas por lo menos dos de las tres pruebas realizadas, de lo
contrario no son significativas. Las muestras No. 5 y 6 (Ltri3.01.03 y LHis.km93.01.01
respectivamente) dieron ambas positivas en las pruebas del reactivo de Dragendorff y
Wagner. La desventaja que puede tener este tipo de pruebas es que en muchas
ocasiones se pueden obtenerse resultados ambiguos, es decir, positivo y negativo; es por
eso que se realiz la cromatografa en capa fina, solamente para saber de una forma
muy general si hay presencia o no de alcaloides. Se puede observar en la tabla VII, de la
seccin 8.2 que en la cromatografa de capa fina se obtuvo que en las seis muestras hay
presencia de cualquier tipo de alcaloide. Se utilizaron tres estndares de alcaloides
especficos (Papaverina, Atropina y Reserpina), estos se utilizaron con el fin de tener una
referencia de comparacin en el color de las bandas siempre dependiendo del reactivo
revelador (bandas naranjas o cafs), y tambin a su vez se pudo realizar una
comparacin entre los factores de retencin (rf) tericos vrs los obtenidos
experimentalmente de las seis muestras. Con la realizacin de esto se determin que en
la muestra no. 6, LHis.km93.01.01, hay presencia del alcaloide Papaverina ya que el rf
terico es igual a uno de los obtenidos experimentalmente en esa muestra; lo cual se
puede decir de una forma general que hay presencia de alcaloides.
En la tabla IX de la seccin 8.2 se presentan los resultados de flavonoides y

antocianinas; este grupo es de suma importancia ya que poseen la propiedad de actuar
como agentes antioxidantes, aunque frecuentemente presentan ms actividades
(Bruneton, 1993). Se clasifican en isoflavonas, antocianidinas, flavanos, flavonoles, flavonas
y flavanonas. Segn la tabla, las seis muestras dieron resultados negativos con las distintas
pruebas realizadas (ensayo macro); pero en cambio en la cromatografa en capa fina se
puede observar en la tabla X de la seccin 8.2 que en las seis muestras hay presencia se
flavonoides y antocianinas, debido a que se obtuvieron varias bandas de color naranja
40
similar al de los obtenidos en el estndar; especficamente en la muestra no. 6 ya que el rf
terico (estndar) es igual al rf experimental.
Las antraquinonas constituyen el grupo ms numeroso de quinonas naturales y son

la base para muchos colorantes. Segn la tabla XI, se la seccin 8.2 en las seis muestras y
las dos pruebas realizadas (Bortrger y Bortrger modificado) se obtuvieron resultados
negativos de presencia de antraquinonas ya que se trabajo con hojas secas; y las
antraquinonas se encuentran ms que todo en la Corteza y raz de las plantas en las
familias: de Poligonceas, leguminosas, Liliceas y Verbenceas (familia a la que
pertenecen las seis muestras). Debido a lo anteriormente mencionado no se procedi a
la realizacin de la cromatografa en capa fina.
Con respecto al grupo de Cumarinas, se puede observar en la tabla XII, de la

seccin 8.2 que en la prueba realizada en el ensayo macro en las seis muestras se
obtuvieron resultados negativos; y para confirmar lo anterior se realizo una cromatografa
en capa fina y se puede observar en la tabla XII, de a seccin 8.2 que en ninguna de las
seis muestras hay presencia de cumarinas ya que no se obtuvo ninguna banda
caracterstica de color verde que sea similar al de los estndares utilizados. Hay que
recordar que este grupo no es muy grande y tampoco tiene un gran inters a nivel
farmacolgico.
Las saponinas son compuestos que presentan propiedades tensoactivas. Estas

mismas propiedades tensoactivas no son deseables durante la hidrodestilacin de aceites
esenciales al hacer uso del aparato tipo clevenger o cualquier sistema similar debido a
que provocan proyecciones del material vegetal. Se obtuvo que las seis muestras en el
ensayo macro hay presencia de saponinas, observar en la tabla XIV, seccin 8.2, ya que
al realizar la prueba se observ una formacin de capa de espuma de aproximadamente
tres centmetros la cual persisti por ms de 30 minutos. Esto se corrobor con la
cromatografa en capa fina, (tabla XV), en la cual los resultados de presencia de
saponinas fueron positivos al revelarse con vainillina-cido sulfrico y ans aldehdo-acido
sulfrico aunque el estndar que se utilizo tiene diferentes bandas de color violeta.
41
En base a estos resultados se puede decir que Lantana camara L., Lantana hispidaHBK,
Lantana trifolia L., producen aceites esenciales en bajas concentraciones.
Respecto a los principios amargos se pueden observar los resultados en la tabla

XVI, seccin 8.2 que no hay presencia de principios amargos ya que con el revelador
utilizado no hay ningn color caracterstico de bandas ya sea zonas rojas-violetas, cafs-
rojas o azules.
Los taninos, la propiedad que los ha distinguido es de actuar como curtientes

segn la tabla XVII de la seccin 8.2 se obtuvo que las seis muestras dieron resultados
negativos, ya que no se produjo ningn cambio de coloracin en los tubos a la hora de
realizar las distintas pruebas.
42
10. CONCLUSIONES
- El porcentaje de rendimiento promedio obtenido de la extraccin de aceite esencial de

las hojas de Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L.; por medio de la
hidrodestilacin con aparato tipo clevenger fue de 0.3%, el cual es aceptable.
- El porcentaje de rendimiento de extraccin del aceite esencial ms alto obtenido de la

correspondi a la especie de Lantana hispida HBK. colectada en San Cristbal, en poca
lluviosa con un valor de 0.65%.
- De acuerdo con los rendimiento obtenidos se espera que Lantana hispida HBK. es la
planta que presenta el mayor potencial para su aprovechamiento en procesos
agroindustriales.
-El porcentaje de rendimiento ms bajo fue de 0.09% obtenido de la extraccin del aceite
esencial correspondi a la especie de Lantana Camara L. y Lantana Hispida HBK;
colectada en Zunil y Volcn de Pacaya respectivamente, ambas colectadas en poca
lluviosa.
- Las plantas Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L. presentaron
Alcaloides, Flavonoides y Saponinas.
- Las plantas Lantana camara L., Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L. no presentaron
Cumarinas, Principios Amargos, Antraquinonas y Taninos.
43
11. RECOMENDACIONES
11.1 Recolectar una cantidad mayor de material vegetal de Lantana camara L.,
Lantana hispida HBK y Lantana trifolia L., de la Familia Verbenaceae; para poder realizar
ms extracciones del aceite esencial con diferentes tcnicas de extraccin.
11.2 Crear una base de datos tiles de ndices de refraccin de los aceites esenciales de
las tres especies de Lantana (Lantana Camara L., Lantana Hispida HBK y Lantana trifolia
L., de la Familia Verbenaceae) para determinar su calidad.
11.3 Realizar anlisis cromatogrficos de los aceites esenciales y ensayos de actividad

biolgica tanto en hojas como en otras partes de la planta en las especies de Lantana
Camara L., Lantana Hispida HBK y Lantana trifolia L., de la Familia Verbenaceae.
11.4 Realizar varias colectas en diferentes pocas del ao, para as poder realizar una
comparacin de los porcentajes de rendimiento de los aceites esenciales.
44
12. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1) Bruneton, J. (1993). Farmacognosia. Fotoqumica. Plantas Medicinales.

Segunda edicin. Editorial Acribia, S.A. Zaragoza, Espaa. Pp 123-124, 183-
184, 261-263, 305-306, 366-367, 405-407, 467 y 775.
2) Cceres A., Samayoa, B., Logemann, H. (1990). Plantas de Uso Medicinal en

Guatemala: Tamizaje de la actividad antimicrobiana (2 parte) Revista de la
Universidad de San Carlos, No. 10, marzo, 1990.
3) Cceres, A., Girn, L., Freire, V. (1990). Plantas de uso medicinal en

Guatemala. Deteccin etnobotnica y bibliogrfica. Revista de la
Universidad de San Carlos, No. 10, junio, 1990.
4) Pereira, S.I., Santos, P.A.G., Barroso, J.G., Figueiredo, A.C., Pedro, L.G.,
Salgueiro, L.R., Deans, S.G., Scheffer, J.J.C. (2003). Chemical Polymorphism of
the Esencial Oils from Populations of Thymus caespiitius Grown on the Islands
Pico, Faial and Graciosa (Azores). Pthytochemical Analysis, 14, 228-231
5) Pereira, S.I., Santos, P.A.G., Barroso, J.G., Figueiredo, A.C., Pedro, L.G.,
Salgueiro, L.R., Deans, S.G., Scheffer, J.J.C. (2000). Chemical Polymorphism of
the Esencial Oils from Populations of Thymus caespititius Grown on the island S.
Jorge (Azores). Phytochemistry, 55, 241-246.
6) Prez, F., Arriola, C., De Len, J., Cceres, A., Cruz, S., Oliva B., Jayes P.,(2008)
Estudio Qumico de los AceitesEsenciales y Metabolitos Secundarios de tres
plantas del gnero Lantana (Verbanaceae). USAC, Guatemala
7) Ross, I.A., (1999). Medicinal Plantas ff the World. Totowa: Humana Press. Vol. 1.
pp 179-187.
8) Skoog, Holler, Nieman. (2001). 5ta. Edicin. Principios de Anlisis Instrumental.

Espaa. Pp 322-329
9) Stevens, W. D., C. Ulloa U., A. Pool y O. M. Montiel (eds.), 2001. Flora de

Nicaragua. Vol. 85, tomos I, II y III. Missouri Botanical Garden Press. St. Louis
Missouri.
45
10) Trease y Evans, (1991). Farmacognosia. 13a. edicin. Editorial Mcgraw-Hill,
Mxico. pp. 590-594.
11) Windholz, M. (1983). The Index Merck. 10 ed. New Jerwey, Merck & Co.
46
13. ANEXOS
47
Anexo I
Procedimientos de Operacin Estandarizados
P.O.Es
48
Manual del Lipronat
TAMIZAJE FITOQUIMICO
Elaborado por:__________________________________________ Fecha: ________
Revisado por:___________________________________________
Fecha:_______________________
Autorizado por:__________________________________________
Fecha:_______________________
I. Definicin:
El tamizaje fitoqumico o screening fitoqumico es una de las etapas iniciales de la

investigacin fitoqumica, que permite determinar cualitativamente los principales grupos
de constituyentes qumicos presentes en una planta y a partir de all, orientar la
extraccin y/o fraccionamiento de los extractos para el aislamiento de los grupos de
mayor inters. El tamizaje fitoqumico consiste en la extraccin de la planta con
disolventes apropiados y la aplicacin de reacciones de coloracin y anlisis por
cromatografa en capa fina. Debe permitir la evaluacin rpida, con reacciones sensible,
reproducibles y de bajo costo.
La cromatografa en capa fina consiste en la separacin de los componentes de una

mezcla a travs de la migracin diferencial sobre una capa fina de adsorbente, retenida
sobre una superficie plana. En est tcnica, una solucin de la muestra que va a ser
analizada se aplica por medio de un tubo capilar sobre la superficie de un adsorbente
inerte (slica, almina, etc) distribuido sobre una placa de vidrio o de aluminio. La placa se
coloca verticalmente dentro de una cmara previamente saturada con el vapor del
eluente adecuado, de tal forma que la parte inferior de la placa que contiene la muestra
entre en contacto con la fase mvil. El eluente va a migrar por capilaridad en la placa
cromatogrfica, separando por migracin diferencial los diversos componentes de la
mezcla a ser estudiada. Despus de que ha ocurrido, se evapora el eluente y la placa se
analiza utilizando luz UV o luz Visible, o aplicando reactivos que dan como resultado
reacciones de coloracin con las sustancias contenidas en la mezcla analizada.
49
Rf : factor de retencin, es la medida de la migracin de una sustancia determinada en
un disolvente dado.
Rf: Distancia recorrida por la sustancia
Distancia recorrida por el disolvente
II. Objetivo:
Proporcionar instrucciones para la identificacin de los metabolitos secundarios presentes

en las diferentes especies vegetales, empleando tcnicas macro y semimicro y
cromatografa en capa fina.
III. Responsable:
Es responsabilidad de la persona designada el cumplimiento de este PEO, este debe ser

ejecutado de forma correcta para identificar los metabolitos secundarios presentes en
una especie vegetal.
IV. Distribucin:
Auxiliar de laboratorio.
Estudiantes.
V. Materiales y equipo necesarios:

Reactivos especficos para cada metabolito.
Disolventes orgnicos segn el ensayo.
cidos y bases segn el caso.
Cristalera (beakers, tubos de ensayo, erlenmeyer, micropipetas, pipetas, probetas).
Perillas de succin.
Papel filtro.
Bao Mara.
Cmaras cromatogrficas.
Cromatofolios de aluminio de silica gel 60 F254 o placas de vidrio.
Asperjador de vidrio.
Estufa.
Agitador magntico.
Estndares segn el ensayo.
Lmpara de luz UV.
Regla.
50
VI. Procedimiento:
Investigacin de alcaloides:
Ensayos macro y semimicro: Pesar 1 g de material vegetal. Agregar 2 gotas de solucin de

hidrxido de amonio al 10 por ciento (p/v), luego aadir 25 mL de metanol a 60 C. Filtrar
con papel filtro Whatman 1 y acidificar el filtrado con cido clorhdrico 2 N. La solucin
resultante dividirla en 4 tubos y evaluar de la siguiente manera:
Tubo 1: agregar 5 gotas del reactivo de Mayers. (Color blanco a crema).
Tubo 2: agregar 5 gotas del reactivo de Dragendorff. (Color rojo a naranja).
Tubo 3: agregar 5 gotas del reactivo de Wagner. (Color marrn).
Tubo 4: testigo.
Usar como estndar soluciones al 1 por ciento de atropina y papaverina. Observar

durante 2 horas la existencia de precipitados, turbidez o precipitacin de complejos en los
tubos.
Preparacin de Reactivos:
Mayers (yoduro de mercurio y potasio)
a. 1.36 g de HgCl2 /60 mL H2O

b. 5 g KI / 10 mL H2O
c. Mezclar y diluir a 100 mL.
Dragendorff (yoduro de bismuto y potasio)
a. 8 g Bi(NO3)3 5 H2O / 20 mL HNO3
7. 27.2 g KI / 50 mL H2O
8. Mezclar, reposar, decantar supernadante. Diluir a 100 mL.
Wagner (yodo-yoduro de potasio)
a. 1.27 g I2 + 2 g KI / 5 mL H2O
b. Diluir a 100 mL.
Cromatografa en capa fina: Pesar 1 g de material vegetal seco y molido, agregar 1 mL

de hidrxido de amonio al 10 por ciento (p/v) y extraer con 5 mL de metanol. Colocar en
bao mara a 60 C durante 5 minutos. Filtrar y concentrar. Aplicar en una placa de silica
51
gel 60 F254, utilizando como estndar una solucin de atropina y papaverina al 1 por
ciento en metanol (10 L).
Fase mvil: tolueno-acetato de etilo-dietilamina (70:20:10); acetato de etilo-metanol-agua

(100:13.5:10), cloroformo- dietilamina (90:10); acetona-agua-amonio concentrado (90:7:3)
Deteccin:
Sin tratamiento qumico: UV 254nm fluorescencia, UV 365 nm algunos fluorescen azul o

amarillo.
Reactivo de Dragendorff: zonas cafs o naranjas en vis, los colores no son estables.
Investigacin de flavonoides y antocianinas:
Ensayos macro y semimicro: Extraer 3 g de material vegetal pulverizado con 10 mL de

etanol o metanol al 80 por ciento, filtrar y concentrar. Enfriar a temperatura ambiente y
triturar el residuo con 15 mL de ter de petrleo hasta que la extraccin sea incolora.
Disolver el residuo en 30 mL de metanol al 80 por ciento, filtrar y dividir en 5 tubos:
Tubo 1: agregar 0.5 mL de cido sulfrico concentrado.
Tubo 2: agregar 3 a 5 gotas de cloruro frrico al 10 por ciento (p/v).
Tubo 3: agregar 0.5 mL de cido clorhdrico concentrado y calentar en bao de mara

por 5 minutos (prueba para leucoantocianinas).
Tubo 4: agregar magnesio metlico y 0.5 mL de cido clorhdrico concentrado.
Tubo 5: agregar un lcali a un extracto acuoso.
Tubo 6: agregar solucin de cido brico en anhdrido actico.
Tubo 7: testigo.
Evaluar las reacciones, cambios de color y/o formacin de precipitado comparados con
el testigo.
Desarrollo inmediato de color flavonas y flavonoles (amarillo a rojo), flavanonoles (rojo a

magenta), flavanonas (rojo, magenta, violeta, azul), isoflavonas (amarillo); isoflavononas,
chalconas y auronas no dan coloracin.
Cromatografa en capa fina: Extraer 1 g de material vegetal seco pulverizado con 10 mL

de metanol por 5 minutos en bao de mara a 60 C. Filtrar la solucin y aplicar sobre las
cromatoplacas de silicagel 60 F254. Como estndar emplear solucin de flavonoides al
0.05 por ciento en metanol (10 L). (Quercetina, rutina, cido clorognico, hipersido).
Fase mvil: acetato de etilo-cido frmico-cido actico glacial-agua (100:11:11:27), n-

butanol-cido actico-agua (40:10:50); acetato de etilo-cido frmico-cido actico
glacial-etilmetilcetona-agua (50:7:3:30:10)
52
Deteccin:
Sin tratamiento qumico: UV 254nm fluorescencia, zonas azules o amarillas. UV 365 nm,
dependiendo la estructura fluorescen amarillo, azul o verde.
Reactivo de Productos Naturales (NP/PEG). Fluorescencia intensa en UV-365 nm.
Solucin 1: solucin metanlica al 1 por ciento de difenilboriloxietilamina (NP).
Solucin 2: solucin etanlica al 5 por ciento de polietilenglicol 4000 (PEG).
Aplicar a la placa vapores de amoniaco para intensificar el color de las manchas.
Investigacin de antraquinonas:
Prueba de Borntrger: Extraer 3 g de material vegetal pulverizado con 10 mL de etanol al

80 por ciento, filtrar y concentrar en bao de mara (60 C). Disolver el residuo con 30 mL
de agua destilada y filtrar. Extraer con 10 mL de benceno. A la fase bencnica aadir 5
mL de solucin de test de amonio y agitar. Observar cambios de color en la fase alcalina
(color rojo, rosado: positivo).
Prueba de Bortrnger modificado: Calentar 0.3 g de material vegetal pulverizado con 10

mL de hidrxido de potasio alcohlico 0.5 N y 1 mL de perxido de hidrgeno al 3 por
ciento y calentar 10 minutos en bao de mara a 60 C. Aadir 10 gotas de cido actico
glacial para acidificar. Extraer con 10 mL de benceno. A la capa bencnica adicionar 5
mL de solucin de prueba de amonio y agitar. Observar cambios de color en fase
alcalina (color rojo, rosado: positivo).
Cromatografa en capa fina: Extraer 0.5 g de material vegetal seco pulverizado con 5 mL
de metanol en bao mara (60 C) por 5 minutos. Filtrar y aplicar 10 L en la cromatoplaca
de silicagel 60 F254.
Estndar: solucin al 0.1 por ciento en metanol de antraquinonas (10 L). (Alona,
flangulina A/B, glucofrangulina A/B y sus agliconas, reina, aloe-emodina, extracto de sen)
Fase mvil: acetato de etilo-metanol-agua (100:17:13), acetato de etilo-metanol-agua

(100:13.5:10).
Deteccin:
Sin tratamiento qumico: UV 254nm fluorescencia, UV 365 nm fluorescencia amarilla o rojo-

caf.
Solucin etanlica de hidrxido de potasio al 5 o 10 por ciento.
Antraquinonas: zonas rojas en visible y fluorescencia roja en UV-365 nm.
Antronas y antranolas: zona amarillas en visible y fluorescencia amarilla en UV-365 nm.

53
Investigacin de cumarinas:
Ensayos macro y semimicro: Medir 5 mL de extracto vegetal metanlico. Agregar 1 mL de

agua destilada hirviendo. Con un capilar aplicar 2 manchas en papel filtro. A una
mancha agregar 1 gota de hidrxido de potasio 0.5N. Observar bajo luz ultravioleta de
365 nm (fluorescencia azul o verde: positivo).
Cromatografa en capa fina: A 1 g de material vegetal adicionar 10 mL de metanol y

calentar 30 minutos en bao de mara. Filtrar y evaporar hasta 1 mL. Aplicar 20 L en una
cromatoplaca de slica gel 60 F254. Utilizar como estndar canela en metanol al 1 por
ciento, umbeliferona, cido p-cumrico, cumarina.).
Fase mvil: tolueno-acetato de etilo (93:7); tolueno-ter (1:1 saturado con 10% de cido
actico, 50 mL de tolueno y 50 mL de ter son mezclados durante 5 min con 50 mL de
cido actico al 10%, se filtra y se descarta la fase de abajo, y la mezcla de tolueno-ter
es usada).
Deteccin:
Sin tratamiento qumico UV 254nm fluorescencia. UV 365 nm todas las cumarinas muestras
una intensa fluorescencia azul o verde- azul.
Solucin etanlica de hidrxido de potasio al 5 o 10 por ciento. UV-365 nm fluorescencia

azul o verde.
Investigacin de cardenlicos y bufadienlicos:
Presencia de lactonas insaturadas: Extraer 10 g de material vegetal con 30 mL de etanol o

metanol al 80 por ciento y filtrar. Colocar tres manchas del extracto (0.1, 0.2, 0.3 mL) sobre
un papel filtro. Secar y agregar unas gotas del reactivo Kedde. Secar el papel filtro y
observar cambio de color (mancha o anillo prpura: positivo). Usar como estndar un
extracto de Digitalis purpurea en metanol al 80 por ciento.
Presencia de azcares 2-desoxigenadas: Evaporar 10 mL del extracto etanlico o

metanlico, eliminar los pigmentos coloreados con ter de petrleo. Secar el residuo y
agregar 3 mL de reactivo Keller-Killiani. Pasar a un tubo, mezclar y resbalar 1-2 mL de
cido sulfrico concentrado en la pared del tubo. Observar la formacin de un anillo en
la interfase (anillo prpura: positivo).
Cromatografa en capa fina: A 1 g de material vegetal agregar 20 mL de etanol al 50 por

ciento y mantener en reflujo durante 15 minutos. Dejar enfriar y filtrar, el filtrado se trata
con cido actico glacial. Extraer en 3 porciones de 15 mL de diclorometano. Los
54
extractos se filtran sobre sulfato de sodio anhidro y se evaporan. Disolver con 1 mL de
diclorometano/etanol (1:1) y aplicar 30-50 L en la cromatoplaca de silicagel 60 F254.
Estndar digoxina 5 mg/2 mL de metanol (20 L), lanatsido, A,B,C; oleandrin, k-
strophantin.
Fase mvil: acetato de etilo-metanol-agua (100:13.5:10) acetato de etilo-metanol-agua

(81:11:8), acetato de etilo-metanol-etanol-agua ( 81:11:4:8).
Deteccin:
Sin tratamiento qumico: Fluorescencia por cardenlidos en UV-265 nm, la mayor

fluorescencia es debida a los bufadienlidos. Los glicsidos cardicos no fluorescen en
UV-365 nm.
Deteccin del anillo lactnico de los cardenlidos: reactivo de Kedde, zonas rosa o azul
violeta en vis, los bufadienlidos no reaccionan.
Reactivo de Kedde: 5 mL de cido 3,5 dinitrobenzoico al 3% en etanol, mezclado con 5

mL de NaOH 2M.
Investigacin de esteroides o triterpenoides:
Reacciones de color
Liebermann Burchard: Aplicar unas gotas de cido actico y 3 mL de anhdrido actico-

cido sulfrico (50:1) en la que las saponinas triterpenoidales dan color rosado o prpura.
Resultados (verde, azul verdoso) posibles esteroides conteniendo 2 enlaces C=C

conjugados o formados por deshidratacin con cido sulfrico.
cido tricloroactico: Se le aade a la muestra unos cristales de cido tricloroactico.
Resultado: color naranja, rojo, rojo oscuro, triterpenos tetracclicos y esteroides desarrollan
color a 60 C, triterpenos pentacclicos a 110 C.
Carr-Price: 1 mg de muestra en cloroformo se le agrega 2 mL de tricloruro de antimonio al

30% en cloroformo.
Resultado: color azul, posibles derivados del colestano con dieno o trieno potencial en
anillos A y B.
55
Investigacin de saponinas:
Prueba de espuma:
Tubo 1: 100 mg de material vegetal pulverizado y seco.
Tubo 2: 2 mL de control de saponinas (0.5 %).
Tubo 3: 2 mL de agua.
A cada tubo se le adiciona 10 mL de agua destilada. Calentar en bao de mara (60 C)

durante 30 minutos. Enfriar, tapar los tubos, agitar vigorosamente 30 a 40 segundos. Dejar
reposar los tubos durante 30 minutos, observar la formacin de capa de espuma. Si una
capa de espuma mayor de 3 cm persiste en la superficie lquida despus de 30 minutos se
presume la presencia de saponinas.
Cromatografa en capa fina: 2 g de material vegetal seco, se extraen con 10 mL de

etanol al 70 por ciento con reflujo por 10 minutos. Evaporar a 5 mL y proceder a aplicar
25-40 L en una cromatoplaca de silicagel 60 F254. Estndar de saponinas al 0.1 por
ciento en metanol (10 L).
Fase mvil: cloroformo-metanol-agua (64:50:10), n-butanol-cido actico-agua (50:10:40).
Deteccin:
Reactivo de sangre, zonas hemolticas blancas en fondo rojo.
(Reactivo de Liebermann-Burchard: UV-365 o VIS zonas azules y verdes de saponinas

esteroidales, rojas y violetas de triterpenoides).
(Reactivo de Komarowsky: zonas azules, amarillas y rojas). (Vainillina-cido sulfrico y

anisaldehdo-cido sulfrico: zonas azules, violetas, amarillentas).
Investigacin de principios amargos:
Cromatografa en capa fina: Calentar 1 g de material vegetal con 10 mL de metanol en

bao de mara a 60 C por 10 minutos. Evaporar y filtrar a 2 mL. Aplicar en la
cromatoplaca. Estndar: artemisina al 1 por ciento en metanol (20 L).
Fase mvil: acetato de etilo-metanol-agua (77:15:8) y cloroformo-metanol (95:5).
Deteccin: vainillina-cido sulfrico, anisaldehdo-cido sulfrico. Zonas rojas-violetas,

cafs-rojas, azules-verdes.
(Reactivo de Liebermann-Buchard: UV-365 nm: gris, caf; VIS: caf oscuro, gris).
56
Investigacin de taninos:
Ensayos macro y semimicro: Extraer 10 g de material vegetal pulverizado con 30 mL de
etanol o metanol al 80 por ciento, filtrar y evaporar a sequedad. Aadir 25 mL de agua
caliente al residuo y agitar con varilla y dejar enfriar. Agregar 1 mL de solucin de cloruro
de sodio al 10 por ciento y filtrar. Adicionar 3 mL del filtrado a 4 tubos de ensayo:
Tubo 1: testigo.
Tubo 2: agregar 4 a 5 gotas de solucin de gelatina al 1 por ciento (p/v).
Tubo 3: agregar 4 a 5 gotas de gelatina-sal (1 por ciento de gelatina y cloruro de sodio al

10 por ciento).
Tubo 4: agregar 3 a 4 gotas de solucin de cloruro frrico al 10 por ciento (p/v).
Observar la formacin de precipitado y/o cambio de coloracin.
Con cloruro frrico: grisceo-negro: catecol; negro-azulado: pirogalol)
Investigacin de glicsidos cianognicos:
Prueba de Guignard: Colocar 2 a 5 g de material vegetal pulverizado en un erlenmeyer

de 125 mL y humedecer con agua; adicionar 1 mL de cloroformo. Aparte, introducir una
tira de papel Whatman No.1 en picrato de sodio (recin preparado) y posteriormente
secar. La tira de papel hmedo insertarla en el erlenmeyer que contiene el material
vegetal evitando que toque las paredes y dejar a una distancia de 1 cm de la muestra.
Doblar el papel y tapar el erlenmeyer con un corcho. Calentar en bao de mara a 37 C
durante 3 horas o ms. Observar cualquier cambio de color en el papel (de color amarillo
a rojo o rojo-caf).
Investigacin de aceites voltiles:
Cromatografa en capa fina:
Mtodo A: Extraer 1 g de material vegetal pulverizado con 10 mL de diclorometano

agitando por 15 minutos. Filtrar y evaporar en bao mara (60 C) a sequedad.
57
Disolver en 1 mL de tolueno y aplicar 20-50 uL en cromatoplaca de silicagel 60 F254.
Mtodo B: Pesar 10-50 g ( dependiendo del tipo de droga) de material vegetal y destilar
con arrastre de vapor por 1 hora. Recolectar el aceite esencial en xileno. Diluir la solucin
de aceite en xileno con tolueno 1:5 o si es muy concentrada 1:10 y aplicar 5uL (1:10) en
cromatoplaca de silicagel 60 F254.
Estndar: solucin de tolueno 1:30 de mentol, timol, anisaldehdo, anetol, 1,8-cineol (3 uL).
Fase mvil: tolueno-acetato de etilo (93:7).
Deteccin: anisaldehdo-cido sulfrico, vanillina-cido sulfrico. Zonas azules verdes,

rojas y cafs en visible.
Investigacin de Esteroles insaturados:
Ensayo macro y semimicro: Extraer 10 g de material vegetal pulverizado con 30 mL de

etanol o metanol al 80 por ciento. Filtrar y concentrar a sequedad. Remover pigmentos
vegetales con porciones de 10 mL de ter de petrleo hasta que el ter salga incoloro.
Adicionar 10 mL de benceno y agitar durante unos minutos. Decantar en un tubo y secar
con sulfato de sodio anhidro. Filtrar y evaporar a sequedad. Agregar 10 mL de cloroformo,
secar con sulfato de sodio anhidro, filtrar y dividir el filtrado en 3 tubos:
Tubo 1: Agregar 3 gotas de anhdrido actico y una gota de cido sulfrico concentrado
(Liebermann-Buchard).
Tubo 2: Ensayo de anillo agregar cido sulfrico concentrado (Prueba de Salkowski).
Tubo 3: Testigo.
Usar como estndar una solucin de colesterol en cloroformo 0.1 por ciento. Observar
cambios de colores inmediatos y/o graduales (rojo, rosado, violeta para esteroles
insaturados) durante un perodo de una hora.
Prueba de anillo: En presencia de esteroles insaturados, formacin de un anillo rojo cereza

en la interfase.
58
Investigacin de Sesquiterpenlactonas:
Prueba de Legal: 1-2 mg de muestra en agua o etanol se le agrega 1 mL de solucin

fresca de nitroprusiato de sodio 0.5% en agua y 1-4 gotas de KOH 2N. Se presenta colores
caractersticos rojo oscuro, para lactonas .
Prueba de Baljet:
Preparacin de reactivo:
a.1g de cido pcrico en etanol al 95%.
b.10 g de NaOH en 100 mL de agua.
Se mezcla a y b y se aade a la muestra unas gotas del reactivo, se presenta un color rojo
claro a oscuro.
Fase mvil: Cloroformo: ter etlico (5:1), cloroformo: metanol (99:1), ter de petrleo,
cloroformo, acetato de etilo (2:2:1)
Deteccin: Se pueden emplear diferentes reveladores tales como: Vapores de yodo,

solucin acuosa de permanganato de potasio al 5% , cido sulfrico concentrado o al
50%, vainillina al 1% en etanol, luego del calentamiento de la placa por 5 min a 100 105
C aparecern manchas verdes, amarillas, marrones, rojas o azules.
Investigacin de Aceites grasos:
Examinar por cromatografa en capa fina, utilizando como sustancia de recubrimiento un

gel de slice
octadecilsililado adecuado para cromatografa en capa fina de alta resolucin.
Disolucin problema: Salvo indicacin contraria, disolver aproximadamente 20 mg (1

gota) del aceite graso en 3 ml de cloruro de metileno R.
Disolucin de referencia: Disolver aproximadamente 20 mg (1 gota) de aceite de maz R

en 3 ml de cloruro de metileno R.
Aplicar a la placa, por separado, 1 l de cada disolucin.
59
Procedimiento:
Desarrollar dos veces hasta una distancia de 0,5 cm utilizando ter R.

Desarrollar otras dos veces hasta una distancia de 8 cm utilizando una mezcla de 20
mL de cloruro de metileno R, 40 mL de cido actico glacial R y 50 mL de acetona R.
Dejar que la placa se seque al aire y pulverizar con una disolucin de 100 g/L de cido
fosfomolbdico R en etanol al 96 por ciento V/V R.
Calentar la placa a 120 C durante aproximadamente 3 min y examinar a la luz del
da.
Investigacin de valepotriatos:
Extraccin: Pesar 0.2 g de material vegetal seco y molido, agregar 5 mL de diclorometano

a 60 C en bao Mara por 5 minutos. Agitar y filtrar, lavar el residuo con diclorometano,
mezclar y evaporar a sequedad. Al residuo agregar 2 mL de acetato de etilo.
De la solucin agregar 10 mL a la cromatoplaca.
Fases mviles: Tolueno:acetato de etilo (75:25), n-hexano:metiletilcetona (80:20).
Deteccin: cido clorhdrico y cido actico, luz UV/VIS 254 nm, calentar a 100 C (zonas
azules indican la presencia de valtratos y acevaltratos, zonas cafs indican
dihidrovaltratos).
Dinitrofenilhidrazina luz UV/VIS 254 nm (zonas verdes gris o azules, si hay calor excesivo,
entonces zonas cafs-amarillas).
60
Referencias:
KUKLINSKI, C. (2000). Farmacognosia. Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas

de origen natural. Omega. Barcelona. 515 p.
LOCK, O. (1994). Investigacin Fitoqumica. 2. Ed. Fondo Editorial. Per. 300 p.
REAL FARMACOPEA ESPAOLA (2002) 2 Ed. Madrid: Ministerio de Sanidad y Consumo.

2801 p.
SHARAPIN, N. (2000) Fundamentos de Tecnologa de Productos Fitoteraputicos. Santaf

de Bogot: Convenio Andrs Bello y CYTED. 247 p.
SANTA CRUZ, L. Manual: Seleccin Fitoqumica, Gua Prctica para los laboratorios de
Qumica de Productos Naturales y Fitoqumica. USAC. Guatemala. 92 p.
VILA, R & REING, M. (2003). Mtodos de Control de Calidad. Madaus, UB Virtual,

Imicromat. 39 p.
WAGNER, H. et al. (1984). Plant Drug Analysis. Berlin, Springer-Verlang, 320 p.
61
Anexos II
Imgenes Extraccin de Aceites esenciales e
ndice de refraccin
62
Imagen I
Lantana Camara
Imagen II
Colecta del Material vegetal
63
Imagen III
Secado del Material Vegetal
Imagen IV
Tamizaje del Material Vegetal
64
Imagen V
Hidrodestilacin de Aceites Esenciales
Imagen VI
Aceite Esencial
65
Imagen VII
Refractmetro Abbe
66
Anexos III
Imgenes
Tamizaje Fitoqumico
67
Imagen I
Prueba de Alcaloides
Reactivo de Mayers
Imagen II
Prueba de alcaloides
Reactivo de Dragendorff
Imagen III
Prueba de alcaloides
Reactivo de Wagner
68
Imgenes IV, V y VI
Prueba de Flavonoides y antocianinas
* Todas las pruebas son negativas
Imagen VII
Cromatografa en Capa Fina Flavonoides y Antocianinas (+)
69
Imagen VIII
Prueba de Antraquinonas
Prueba de Bortrger
Las seis muestras dieron resultados negativos
Imagen IX
Prueba de Bortrger modificado (-)
Las seis muestras dieron resultados negativos.
70
Imagen X
Cumarinas en papel filtro
Las seis muestras dieron resultados negativos.
Imgenes XI y XII
Prueba de Saponinas (test de espuma)
71
Imgenes XIII y XIV
Cromatografa de Saponinas
Imagen XV
Cromatografa en Capa fina Principios Amargos (-)
Las seis muestras dieron resultados negativos
72
Imgenes XVI y XVII
Prueba de Taninos
73

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UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS Y FARMACIA

Estudio sobre los aceites esenciales y metabolitos secundarios en las

Odra Babette Lara Sandoval

Guatemala, agosto de 2009

Estudio sobre los aceites esenciales y metabolitos secundarios en las

ODRA BABETTE LARA SANDOVAL

Para optar al ttulo de

Guatemala, agosto de 2009

Oscar Cbar Pinto, Ph.D. Decano

Lic. Pablo Ernesto Oliva Soto Secretario

Licda. Lillian Raquel Irving Antilln Vocal I

Licda. Liliana Vides de Urzar Vocal II

Lic. Luis Antonio Glvez Sanchinelli Vocal III

Br. Mara Estuardo Guerra Valle Vocal IV

Br. Berta Alejandra Morales Mrida Vocal V

A DIOS: Por haberme dado la sabidura para llegar hasta aqu.

A MI MAMA: Nubia Sandoval por su amor, apoyo incondicional y

A MI PAPA: Efran Pamal por su apoyo, consejos y cario.

A MI ABUELITA: Bertha Corzo por sus sabios consejos.

A MI TIA: Dra. Vilma Sandoval por su cario, inters y apoyo.

A MIS HERMANAS: Andrea y Pamela por aguantarme mis berrinches y por

A MIS AMIGOS: En especial a Ariel (Q.P.D), Claudia, Vicky, Mercedes,

A MI NOVIO: Juan Pablo Camposeco por su motivacin y apoyo de

A LOS CATEDRTICOS: Especialmente a la Licda. Idolly Carranza, Lic. Jhony

2.1.1 Lantana Camara 2

2.1.2 Lantana Hispida HBK 3

2.1.3 Lantana Trifolia L. 4

2.2 Aceites Esenciales 5

2.2.1 ndice de Refraccin de Aceites Esenciales 6

2.2.2 Actividad Biocida de Metabolitos Secundarios aislados y aceites

2.3 Metabolitos Secundarios 6

2.3.4 Principios Amargos 11

2.5 Indice de Refraccin 14

4.1 Objetivo General 16

4.2 Objetivos Especficos 16

6.1.3 Otros Materiales 19

6.1.5 Reactivos para pruebas fitoqumicas 20

6.2.1 Planta a Estudiar 23

6.2.3 Preparacin de la Muestra 23

6.2.4 Determinacin de la humedad 23

6.2.6 Tamizaje Fitoqumico 24

8.1 Hidrodestilacin de aceites esenciales 28

8.2 Tamizaje fitoqumico 30

9.1 Hidrodestilacin de aceites esenciales 38

9.2 Tamizaje fitoqumico 39

12. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS 45

La presente investigacin consiste en el estudio de los aceites esenciales y

2.1 Plantas a Estudiar

Las plantas a estudiar pertenecen al gnero Lantana, de la Familia Verbenaceae. La

2.1.1 Lantana cmara (ver imagen I anexo II)

Conocida tambin como cinco negritos. Arbusto de 1 a 3 m de altura, de tallo

En cuanto a su composicin qumica, se ha reportado el triterpenoide lantadeno A

En estudios realizados en Mxico, se ha encontrado actividad antibitica por las hojas y

La planta es txica para el ganado. Se ha reportado actividad antimicrobiana de los

2.1.2 Lantana hispida HBK

Arbustos erectos, de 1-2 m de altura con ramas puberulentas a hispidas, hojas

La planta crece en bosques de roble, pino-roble, o de pino, ocasionalmente en colinas

2.1.3 Lantana trifolia L.