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    Practica 1.química Orgánica IV 1.1

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    La práctica involucró la síntesis del ácido benzoico a través de la hidrólisis alcalina del benzonitrilo con NaOH al 10%, formando benzoato de sodio que luego se hizo reaccionar con HCl para obtener el ácido benzoico. El producto se purificó por recristalización y se confirmó mediante pruebas de punto de fusión y rendimiento de reacción, obteniendo valores cercanos a los teóricos.

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    La práctica involucró la síntesis del ácido benzoico a través de la hidrólisis alcalina del benzonitrilo con NaOH al 10%, formando benzoato de sodio que luego se hizo reaccionar con HCl para obtener el ácido benzoico. El producto se purificó por recristalización y se confirmó mediante pruebas de punto de fusión y rendimiento de reacción, obteniendo valores cercanos a los teóricos.

    Descripción original:

    Quimica organica

    Título original

    Practica 1.Química Orgánica IV 1.1

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    La práctica involucró la síntesis del ácido benzoico a través de la hidrólisis alcalina del benzonitrilo con NaOH al 10%, formando benzoato de sodio que luego se hizo reaccionar con HCl para obtener el ácido benzoico. El producto se purificó por recristalización y se confirmó mediante pruebas de punto de fusión y rendimiento de reacción, obteniendo valores cercanos a los teóricos.

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    Qumica orgnica IV

    Practica 1. Sntesis de cido carboxilico. Hidrlisis alcalina de benzonitrilo

    Resumen.

    Se llev a cabo la sntesis del cido benzoico, mediante la hidrolisis alcalina del benzonitrilo con
    una disolucin de hidrxido de sodio (NaOH) al 10% m/v, obteniendo as, mediante este primer
    paso el benzoato de sodio(NaC6H5CO2), el cual se hizo reaccionar con cido clorhdrico (HCl)
    hasta un pH de 2-3 (el cual se midi con ayuda de papel pH), con lo que se logr obtener el cido
    carboxlico.

    Posteriormente se realizaron pruebas para determinar si se haba conseguido exitosamente la


    sntesis del cido benzoico, por lo que fue necesario tomar el punto de fusin del producto sin
    purificar y purificado mediante una recristalizacin, tambin se hizo la determinacin del
    rendimiento de la reaccin del producto.

    Antecedentes.
    El objetivo de esta prctica es sintetizar un cido carboxlico a partir de un benzonitrilo, lo cual
    nos ayudara a entender el mecanismo correspondiente de como un nitrilo se hidroliza (en medio
    bsico) para formar una amida, y a partir de sta una sal de cido carboxlico, la cual genera el
    cido carboxlico por medio de la protonacin del medio, as como tambin se deber de
    identificar el cido carboxlico obtenido por medio de pruebas sencillas.

    Los nitrilos se hidrolizan a amidas primarias y posteriormente a cidos carboxlicos con una
    disolucin acuosa cida o bsica, dependiendo del tipo de hidrolisis que se maneje, si las
    condiciones son suaves el nitrilo slo se hidroliza a amida, con condiciones ms fuertes pueden
    hidrolizarse hasta cido carboxlico que es lo que deseamos obtener. Al ser las amidas los
    derivados de cido ms estables, al hacer esta hidrolisis se requiere de condiciones ms fuertes
    utilizando normalmente soluciones de HCl 6 M o disoluciones acuosas de NaOH al 40%, en
    nuestro caso al ser una hidrolisis bsica se utiliz una disolucin de NaOH al 10%, por lo que se
    deber analizar el rendimiento de la reaccin.

    El mecanismo de la hidrlisis bsica comienza por el ataque del in hidrxido al carbono


    electroflico del grupo ciano. La protonacin da lugar al tautmero inestable de la amida. La
    eliminacin de un protn del oxgeno y la reprotonacin del nitrgeno da lugar a la amida. La
    posterior hidrlisis de la amida a la sal (carboxilato) y sigue por una protonacin que da lugar al
    acidocarboxlico.

    Resultados.

    Punto de fusin.
    Sin recristalizar (C) Recristalizado (C)

    109-112 116-118

    Rendimiento de reaccin.

    Acido benzoico: 0.3153 g

    Discusin de resultados.

    Puntos de fusin.

    El punto de fusin del cido benzoico sintetizado en primera instancia (sin recristalizar) result
    ser un valor un poco menor que el terico, lo cual nos lleva a deducir que en el producto sin
    recristalizar vari debido a la presencia de disolvente, ya que no se pudo secar apropiadamente
    por falta de tiempo, adems de la posible presencia de impurezas como el benzoato de sodio sin
    reaccionar, por ende fue necesario hacer una purificacin por medio de recristalizacin y en el
    segundo resultado del punto de fusin del cido benzoico (recristalizado) no vari tanto, adems
    de que se logr secar apropiadamente, ya que el tiempo de secado en el proceso de
    recristalizacin del cido benzoico fue ms rpido y que las posibles impurezas presentes que
    alteraban tanto el punto de fusin del producto se quedaron disueltas en el solvente debido a que
    estas son muy solubles y al momento de la filtracin se quedaron en las aguas madre.

    Prueba con disolucin de NaHCO3.

    Debido a falta de tiempo la ltima prueba de neutralizacin no se logr realizar, sin embargo, lo
    que tendra que ocurrir es la reaccin del cido benzoico con la disolucin del NaHCO3 para
    formar la sal correspondiente (benzoato de sodio) de nueva cuenta y as se logra aumentar la
    solubilidad del compuesto en agua y se disolvindose.

    Conclusin.

    Al tener el producto ya purificado por el mtodo de recristalizacin, se puede observar por medio
    de la prueba de punto de fusin que si se logr obtener la sntesis del compuesto deseado (cido
    carboxlico), ya que el punto de fusin terico esta publicado como 122C mientras que en
    nuestro producto recristalizado se obtuvo en un rango de entre los 116C-118 C lo que nos
    indica que an hay impurezas, pero que en su mayora si se obtuvo el producto deseado, esto
    tambin se confirma con el rendimiento calculado el cual se tuvo un poco mayor al 50%.

    Clculos
    Moles materia prima (benzonitrilo)
    1.01 1
    0.5 ( )( ) = 4.89103
    1 103.1
    Moles producto (cido benzoico)
    1
    0.3153 ( ) = 2.58103
    122

    2.58103
    = ( ) 100 = 52.67%
    4.898103

    Referencias.

    McMurry, J. Qumica Orgnica, 5 ed. Thomson editores, Mxico, ao, p.p. 815-830

    Carey F. A.; Giuliano R.M. Qumica Orgnica, 6 ed. Editorial McGraw Hill, Mxico, 2006, p.p.
    806-833

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