Practica 9-Reacción de Cannizarro-Equipo 2 - 2IM48

INSTITUTO POLITÉCNICO
NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de Química de los

Grupos Funcionales
PRÁCTICA 7 “Obtención del

Alcohol Bencílico y Ácido
Benzoico por Reacción de
Cannizzaro ”
Fecha de entrega: 17/06/2023
Profesora: María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno
2IM48
Equipo 2
Integrantes:
● Aguilar Ortiz Paulina Isabel
● Granados Pineda Karla Aline
1
Índice
Introducción teórica ………………………………………………. 3
Reacción global y mecanismo de reacción……………………4
Matriz de Comprensión…………………………………………5
Flujograma……………………………………………………………6
Cálculos Estequiométricos………………………………………8
Observaciones………………………………………………………9
Conclusiones…………………………………………………………9
Bibliografía……………………………………………………………10
2
Introducción teórica
¿Qué es la reacción de Cannizzaro?
La reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Estanislao Cannizzaro,

es una reacción química que involucra la desproporción inducida por bases de un
aldehído no enolizable, produciendo un ácido carboxílico y un alcohol primario. La
reacción requiere un aldehído que carece de un átomo de hidrógeno en la posición
alfa y normalmente se lleva a cabo con hidróxido de sodio o potasio. En la reacción,
el hidróxido ataca a un carbonilo para formar un intermedio tetraédrico. Este
intermedio colapsa, reformando el carbonilo y transfiriendo un hidruro que ataca a
otra colonia. La reacción también implica una sustitución de acilo nucleófilo en un
aldehído. El formaldehído se usa comúnmente como reductor en la reacción de
Cannizzaro. En condiciones ideales, solo se produce el 50% del alcohol y ácido
carboxílico necesarios. La reacción cruzada de Cannizzaro, en la que dos aldehídos
diferentes se convierten en el producto requerido, se usa más comúnmente para
aumentar el rendimiento del valioso producto químico. Ciertas cetonas pueden sufrir
una reacción similar, pero en su lugar transfieren uno de sus dos grupos de
carbono. El paso final de la reacción implica el intercambio de protones entre los
iones ácido y alcóxido formados. En presencia de una concentración muy alta de
base, el aldehído primero forma un anión doblemente cargado desde el cual un ión
hidruro se transfiere a la segunda molécula de aldehído para formar iones
carboxilato y alcóxido. Posteriormente, el ion alcóxido adquiere un protón del
solvente.
¿Cómo se produce el alcohol bencílico por la reacción de Cannizzaro?
La reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que un aldehído o una

cetona se desproporcionan en un ácido carboxílico y un alcohol correspondientes en
presencia de una base fuerte. Cuando el benzaldehído y el formaldehído se
mezclan y se tratan con un álcali fuerte, la reacción resultante produce alcohol
bencílico y ácido fórmico, una reacción de Cannizzaro "cruzada". Esta
transformación fue realizada por primera vez por Cannizzaro en 1853, quien obtuvo
alcohol bencílico y benzoato de potasio del tratamiento de benzaldehído con
hidróxido de potasio. Además, en la reacción cruzada de Cannizzaro entre
formaldehído y benzaldehído, solo se forma alcohol bencílico y no metanol. Por
ejemplo, el mecanismo de reacción del benzaldehído procede a formar ácido
benzoico y alcohol bencílico.
¿Cuáles son las condiciones de reacción y los mecanismos involucrados en la

reacción?
El mecanismo de reordenamiento del ácido bencílico coincide con el de una

reacción de Cannizzaro intramolecular en la reacción prototipo, que implica la
conversión de glioxal en ácido glicólico, y es catalizada por tioles ópticamente puros.
Poco o nada de tritio o deuterio de la solución se incorpora al producto
reorganizado, lo que sugiere un cambio de hidruro. La reacción involucra un átomo
de carbono de carbonilo, y la presencia de una carga positiva en este átomo facilita
que la reacción continúe. Sin embargo, el mandelato de metilo formado tiene un
exceso enantiomérico muy modesto. El texto no proporciona información sobre las
3
condiciones de reacción involucradas en la reacción, pero sí señala que los
sistemas heterocíclicos también se reordenan, y la conversión de aloxano en ácido
aloxánico fue uno de los primeros reordenamientos de ácido bencílico que se
descubrió. Además, las cetonas tienílicas y benzo[b]tienílicas exhiben reactividades
características de las cetonas aromáticas, incluida la condensación de Claisen, las
reacciones de Schmidt, Beckmann y Mannich y la oxidación del hipohalito, mientras
que los benzo[b]tiofenocarbaldehídos se comportan de manera similar. La reacción
de Tischtchenko, también conocida como reacción de Cannizzaro "cruzada", puede
ser catalizada por dimetóxido de magnesio o trietóxido de aluminio. La reacción
involucrada en la formación de ésteres es la reacción de Tischtchenko.
Reacción global
mecanismo de reacción
4
Matriz de Comprensión
Reactivos
Propi Nom PM Dens

edad bre (g/m idad
es ol) (g/cm
3)
A
Productos
5
Flujograma
Obtención del:
Bibliography:
1. Cannizzaro Reaction Mechanism. (n.d.) Recuperado June 13, 2023, de
byjus.com/chemistry/cannizzaro-reaction-mechanism/
2. Cannizzaro Reaction. (n.d.) Recuperado June 13, 2023, de chem.libretexts.org

3. CANNIZZARO REACTION - Mechanism - Examples. (n.d.) Recuperado
June 13, 2023, de www.adichemistry.com
4. In crossed cannizzaro reaction between formaldehyde and .... (n.d.)
Recuperado June 13, 2023, de www.toppr.com
Hoja de seguridad:
Benzaldehído, hidróxido de potasio, éter etílico,
ácido clorhídrico, agua, alcohol bencílico, ácido
benzoico, benzonatato de potasio
6
7
Cálculos Estequiométricos
a) Cálculo de la masa de los reactivos.
● 𝜌 = 𝑚 𝑉 => 𝑚 = 𝜌 ∙ 𝑉
● 𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = (1.05 𝑔 𝑚𝐿) ∙ (2.5 𝑚𝐿) = 2.625 𝑔𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
b) Cálculo de los moles de cada compuesto

𝑚
𝑛 = 𝑃𝑀
Moles del benzaldehído

2.625 𝑔
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 106.1 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.0248 𝑚𝑜𝑙
Moles del hidróxido de potasio

2.25 𝑔
𝑛𝐾𝑂𝐻 = 56.1 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.0401 𝑚𝑜𝑙
c) Cálculo del rendimiento teórico.
Rendimiento teórico del ácido benzoico
(1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜)

𝑅𝑇 = (0.0248 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑑𝑜) (122.12 𝑔 𝑚𝑜𝑙) = 3.03 𝑔
(1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜)
Rendimiento teórico del alcohol bencílico
(1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜)

𝑅𝑇 = (0.0248 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑑𝑜) (108.13 𝑔 𝑚𝑜𝑙) = 3.03 𝑔
(1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜)
d) Rendimiento de la reacción.
Rendimiento del ácido benzoico
1.56 𝑔𝑟
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100) = 51.49%
3.03 𝑔𝑟
Rendimiento del alcohol bencílico
1.4574 𝑔𝑟
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100) = 48.099%
3.03 𝑔𝑟
8
Observaciones
Se obtiene un color blanco en la mezcla KOH y agua, con el paso del tiempo esta se
aclara hasta quedar incolora, al llevarse a cabo la mezcla, está comienza a liberar
cierta cantidad pequeña de calor, lo cual hace que el recipiente en el que se está
agitando se caliente.
Al agregar la mezcla anterior al benzaldehído se debería formar una piedra blanca y

poco a poco se torna color hueso, cuando empieza el reflujo la coloración cambia a
una tonalidad salmón. Después de 15 minutos de comenzar la reacción de
Cannizzaro, se forma una costra de producto en la parte superior, y se observa un
poco de mezcla líquida en la parte inferior, al final de la reacción domina más la
tonalidad blanca.
Al momento de adicionar agua a nuestra mezcla se disuelve el sólido formado. Se

lleva a cabo la separación de las fases para poder obtener la sal del ácido en la parte
acuosa y el alcohol en la parte orgánica. El ácido se obtiene por medio de precipitación
con HCl y el alcohol destilando la fase orgánica para eliminar el exceso de éter.
El recipiente en el que se formó la cristalización del ácido benzoico se calentó durante

el proceso, debido a que, en la fase inorgánica al adicionar el HCl, hubo un choque
térmico entre la adición de este a la fase y el baño de hielos.
Conclusiones
La realización de la práctica con base en el apoyo de material audiovisual, así como

las respectivas investigaciones acorde a los temas que engloba esta misma, se logra
concluir que es sumamente importante saber manejar y dominar un adecuado manejo
de las condiciones operatorias, ya que esto nos permitirá obtener una menor o mayor
eficiencia en el producto solicitado dependiendo el caso.
Con esta práctica se logra conocer la reacción Cannizzaro, el mecanismo de esta y

cómo funciona en la cual se obtendría ácido benzoico y alcohol bencílico.
Se logra entender que los aldehídos al no poseer hidrógenos en posición alfa pueden
experimentar auto oxidación–reducción con la presencia de álcalis concentrados,
para así producir de la oxidación un ácido carboxílico y de la oxidación – reducción
un alcohol. Solo se puede llevar a cabo la reacción de Cannizzaro con los aldehídos
que no pueden crear un enolato.
Para nuestra experimentación práctica se obtuvo 2.88 ml de ácido benzoico y en el

caso del ácido bencílico se cristalizó obteniendo 2.23 g de cristales. Asimismo, según
los cálculos, el mayor rendimiento resultó en la formación del ácido benzoico.
En la industria, el ácido benzoico suele ser utilizado como conservante de alimentos

(sobre todo en los que son de tipo ácido). Por su parte, el alcohol bencílico es aplicado
en lo farmacéutico, así como en perfumerías o en productos de limpieza de alfombras.
9
Bibliografía
1. Cannizzaro Reaction Mechanism. (n.d.) Recuperado June 13, 2023, de
byjus.com/chemistry/cannizzaro-reaction-mechanism/
2. Cannizzaro Reaction. (n.d.) Recuperado June 13, 2023, de
chem.libretexts.org
3. CANNIZZARO REACTION - Mechanism - Examples. (n.d.) Recuperado
June 13, 2023, de www.adichemistry.com
4. In crossed cannizzaro reaction between formaldehyde and .... (n.d.)
Recuperado June 13, 2023, de www.toppr.com
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Laboratorio de Química de los

PRÁCTICA 7 “Obtención del

Profesora: María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno

Reacción global y mecanismo de reacción……………………4

¿Qué es la reacción de Cannizzaro?

La reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Estanislao Cannizzaro,

¿Cómo se produce el alcohol bencílico por la reacción de Cannizzaro?

La reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que un aldehído o una

¿Cuáles son las condiciones de reacción y los mecanismos involucrados en la

El mecanismo de reordenamiento del ácido bencílico coincide con el de una

Propi Nom PM Dens

2. Cannizzaro Reaction. (n.d.) Recuperado June 13, 2023, de chem.libretexts.org

a) Cálculo de la masa de los reactivos.

b) Cálculo de los moles de cada compuesto

Moles del benzaldehído

Moles del hidróxido de potasio

c) Cálculo del rendimiento teórico.

Rendimiento teórico del ácido benzoico

(1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜)

Rendimiento teórico del alcohol bencílico

(1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜)

Rendimiento del ácido benzoico

Rendimiento del alcohol bencílico

Al agregar la mezcla anterior al benzaldehído se debería formar una piedra blanca y

Al momento de adicionar agua a nuestra mezcla se disuelve el sólido formado. Se

El recipiente en el que se formó la cristalización del ácido benzoico se calentó durante

La realización de la práctica con base en el apoyo de material audiovisual, así como

Con esta práctica se logra conocer la reacción Cannizzaro, el mecanismo de esta y

Para nuestra experimentación práctica se obtuvo 2.88 ml de ácido benzoico y en el

En la industria, el ácido benzoico suele ser utilizado como conservante de alimentos

1. Cannizzaro Reaction Mechanism. (n.d.) Recuperado June 13, 2023, de

2. Cannizzaro Reaction. (n.d.) Recuperado June 13, 2023, de

3. CANNIZZARO REACTION - Mechanism - Examples. (n.d.) Recuperado

June 13, 2023, de www.adichemistry.com

4. In crossed cannizzaro reaction between formaldehyde and .... (n.d.)

Recuperado June 13, 2023, de www.toppr.com

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