Гексе́ны — общее название для изомерных органических соединений состава C6H12, относящихся к алкенам.

Гексены
Общие
Хим. формула C₆H₁₂
Физические свойства
Молярная масса 84,1608 г/моль
Классификация
Номер CAS 25264-93-1
Номер EINECS 246-768-2
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Строение

править

Структура гексенов содержит последовательность из шести атомов углерода (С), одна из связей между которыми двойная; кроме связей С–С и С=С атомы углерода имеют связи с атомами водорода, при этом углерод имеет валентность равную 4 (образует 4 связи с другими атомами, двойная связь в этом случае считается как две связи). Гексены различаются между собой:

  • строением углеродного скелета — последовательностью, в которой шесть атомов углерода связаны между собой;
  • положением двойной связи в углеродном скелете, которое отражается в названии соединений числом (локантом) при суффиксе -ен;
  • в ряде случаев, кофигурацией двойной связи, которая определяется раличными способами расположения заместителей при ней (цис-/транс- и E/Z-конфинурации).

К гексенам относятся 17 изомерных углеводородов, в том числе цис- и транс-изомеров:

  1. гексен-1 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  2. цис-гексен-2 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
  3. транс-гексен-2 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
  4. цис-гексен-3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
  5. транс-гексен-3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
  6. 2-метилпентен-1 CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3
  7. 3-метилпентен-1 CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3
  8. 4-метилпентен-1 CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3
  9. 2-метилпентен-2 CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3
  10. цис-3-метилпентен-2 CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3
  11. транс-3-метилпентен-2 CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3
  12. цис-4-метилпентен-2 CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3
  13. транс-4-метилпентен-2 CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3
  14. 2-этилбутен-1 CH2=C(C2H5)-CH2-CH3
  15. 2,3-диметилбутен-1 CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH3
  16. 3,3-диметилбутен-1 CH2=CH-C(CH3)2-CH3
  17. 2,3-диметилбутен-2 CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3

Физические и химические свойства

править

При нормальных условиях гексены представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Температура плавления алкенов сильно зависит от их строения и меняется в диапазоне от −157,27 °C (2,3-диметилбутен-1) до −74,28 °C (2,3-диметилбутен-2). Температуры кипения находятся в более узком диапазоне от 41,247 °C (3,3-диметилбутен-1) до 73,205 °C (2,3-диметилбутен-2). Октановое число гексенов меняется от 76,4 для линейного гексена-1 до 105,4 для разветвлённого 3,3-диметилбутена-1.

Гексены обладают всеми химическими свойствами алкенов.

Получение и применение

править

1-Гексен в виде смеси с α-олефинами получают олигомеризацией этилена, термическим крекингом парафинов. Изогексены получают димеризацией пропилена.

Гексены входят в состав высокооктановых компонентов моторных топлив. Используются для получения изопрена, высших жирных спиртов и др.

Литература

править
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.