Alcooli-Metode de Obtinere

ALCOOLII
Cuvântul alcool îsi are originea în cuvântul arab „al Kohl” care înseamnă
pudră fină, dar are și sensul de esență a unui lucru. În particular, se referă la
lichidul obținut prin distilarea vinului: alcoolul, care reprezintă esența acestuia.
Definitie: Alcoolii sunt substanțe organice care conțin în molecula lor grupa
hidroxil –OH, legată de un atom de carbon saturat(= atom de C cu 4 covalente
σ).
***Poliolii conțin în molecula lor mai multe grupe hidroxil legate de atomi de
carbon hibridizați sp3, câte una la fiecare atom de carbon.
METODE DE OBTINERE:
1. Hidroliza compusilor
monohalogenati
2. Hidroliza esterilor organici în

mediu acid și în mediu bazic
3. Hidratarea alchenelor
4. Reducerea compusilor
carbonilici
5. Hidrogenarea acizilor
carbonilici
6. Sinteza Grignard
1.HIDROLIZA COMPUȘILOR MONOHALOGENAȚI
*reactie de hidroliza=scindarea unde legături C-nemetal sub

influența apei
-Prin tratarea compușilor halogenați care au atomul de halogen
legat de un atom de carbon hibridizat sp3(compuși halogenați cu
reactivitate normală sau mărită) cu soluții apoase de baze tari
(NaOH, KOH), este substituit atomul de hidrogen și se obțin, în
funcție de structura compusului halogenat, alcooli, aldehide, cetone
sau acizi. Se formează legături C-O sau C=O.Din compușii
monohalogenați se obțin alcooli.
CH3-CH2-Cl + H2O CH3-CH2-OH + HCl
2. HIDROLIZA ESTERILOR ORGANICI ÎN MEDIU ACID ȘI MEDIU BAZIC
2.1 Hidroliza în mediu acid

*Prin hidroliza în mediu acid a unui ester se produce acidul și
alcoolul din care provine esterul.
Reacția este reversibilă și deplasarea echilibrului spre dreapta
este favorizată de excesul de apă.
Ex: C6H5-COO-CH2 + H2O ⇒ C6H5-COOH + CH3-CH2-OH
Benzoat de etil Acid benzoic Etanol
2.2 Hidroliza în mediu bazic

Prin hidroliza în mediu bazic a unui ester generat de
un alcool se obtine sarea acidului și alcoolul din care
provine esterul. Reacția NU este reversibilă.
Ex: CH3-COO-CH2-C6H5 + NaOH ⇒ CH3-COONa + C6H5-CH2-OH

Acetat de benzil Acetat de sodiu Alcool benzilic
!!! FENOLI+BAZA IN EXCES=FENOLATI (la esteri fenolici)
Ex: HCOOH-C6H5 + 2NaOH ⇒ HCOONa + C6H5-ONa + H2O
Formilat de fenil Formilat de Na Fenolat de Na
3. HIDRATAREA ALCHENELOR
Hidratarea alchenelor este de asemenea o metodă de obținere a alcoolilor des aplicată. Adiția apei la
alchene este posibilă uneori direct, în prezența unui acid tare (H 2SO4) sau, în general, prin formarea
intermediară a unui sulfat acid de alchil, care apoi este supus hidrolizei. Reacția se poate aplica pentru
prepararea alcoolilor din alchenele inferioare, obținute prin cracarea petrolului (propene, butene etc.)
sau pentru prepararea etanolului din etilena provenită din gazul de cocserie. (Alchenele se dizolvă în
acid sulfuric concentrat, după care soluția se diluează cu apă.)
Ex: CH2=CH2 + H2O ⇒ CH3-CH2
OH
Etenă Etanol
4. REDUCEREA COMPUȘILOR CARBONILICI
*Reacțiile de adiție a hidrogenului la legături multiple eterogene se numesc reacții de reducere.
**În general, reducerile cu hidruri complexe decurg în condiții foarte blânde și cu randamente mari.
Condiții:
a) H2 și catalizatori (Ni, Pt, Pd)
b) Sistem donor de protoni și electroni (Na sau amalgam de Na și apă sau alcool)
c) Hidruri complexe (LiAlH4, NaBH4) în soluție eterică.
5. HIDROGENAREA ACIZILOR CARBONILICI

*Reacţii de adiţie:
-Aldehidele şi cetonele inferioare adiţionează apa formând hidraţi care nu pot fi izolaţi,
deoarece la
îndepărtarea
excesului de apă
trec din nou în
compuşii
carbonilici iniţiali:
In cazul în care compuşii carbonilici conţin grupe cu efect -I în poziţia α faţă de grupa
carbonil, se manifestă o tendinţă mai accentuată de a adiţiona apa comparativ cu aldehidele şi
cetonele alifatice simple, obţinându-se hidraţi stabili care pot fi izolaţi.
- Adiţia alcoolilor conduce la formarea semiacetalilor şi respectiv semicetalilor, compuşi
instabili. Încălziţi cu exces de alcool, în cataliză acidă sau bazică semiacetalii şi semicetalii se
esterifică rezultând acetali şi respectiv cetali:
- Adiţia H2 în prezenţa catalizatorilor (Ni, Pt, Pd - fin divizate) conduce la alcooli primari sau
secundari după cum adiţia are loc la aldehide sau respectiv cetone.
- Adiţia disulfitului de sodiu la toate aldehidele şi la cetonele alifatice conduce la obţinerea de săruri
ale unor acizi sulfonici, frumos cristalizate, folosite pentru separarea aldehidelor şi cetonelor din
amestecurile lor cu alte substanţe:
- Adiţia HCN conduce, în cataliză bazică, la cianhidrine ale aldehidelor sau cetonelor.
6.SINTEZA GRIGNARD
Reactivii Grignard sunt formulati de obicei sub forma de combinatie organo-magneziana mixta
(RMX, unde X reprezintă un atom de halogen). Întrucât legăturile C-Mg din combinatiile
organo-magneziene, au caracter polar moderat,nu se produce o ionizare puternica la R:- :
Dizolvantul, eterul etilic, intervine în

reacție în sensul ca formeaza cu derivatul
organo-metalic combinatii moleculare,
eterati (asemenatori hidratilor sarurilor
minerale)
Eterul poate fi îndepărtat în mare parte prin distilarea produsului în vid, la 100 oC. Proprietatile
reactivului Grignard variaza foarte puțin cu natura halogenului; în schimb sunt influentate de natura
radicalului R.
Combinatiile organo-magneziene sunt foarte reactive. Ele reacționează energic cu apa, formand hidrocarbura
corespunzatoare. Astfel, din iodura de metilmagneziu se formeaza metan:
Din aceasta cauza, combinatiile organo-

magneziene trebuie pastrate la adăpost de
umiditate. În mod similar, combinatiile organo-
magneziene reacționează cu combinatiile
organice ce contin un atom de hidrogen activ care poate fi cedat ca proton (respectiv pe care îl înlocuiesc cu
grupa MgX). Astfel, ele pot reactiona:
Se observa ca folosindu-se iodura de metilmagneziu, se obtine un mol de metan pentru fiecare atom
de hidrogen slab acid (activ) din alcooli, fenoli, amine. De aceea, determinandu-se metanul cantitativ
după o metoda gazvolumetrica (Zerevitinov) se poate afla nr de grupe -OH sau amino din molecula
substantei care a reactionat.
BIBLIOGRAFIE
Chimie Organică-E.Beral
Manual Chimie Clasa a X-a, Editura LVS Crepuscul
Manual Chimie Clasa a X-a, Editura Art
Chimie Organică pentru liceu, Editura Explorator
Chimie Organica-Editia a cincea, Editura Tehnica, 1973
https://ro.wikipedia.org/wiki/Reac%C8%9Bie_Grignard

Alcooli-Metode de Obtinere

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Alcooli-Metode de Obtinere

Încărcat de

Informații document

Descriere originală:

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Alcooli-Metode de Obtinere

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

ALCOOLII

2. Hidroliza esterilor organici în

1.HIDROLIZA COMPUȘILOR MONOHALOGENAȚI

*reactie de hidroliza=scindarea unde legături C-nemetal sub

2.1 Hidroliza în mediu acid

2.2 Hidroliza în mediu bazic

Ex: CH3-COO-CH2-C6H5 + NaOH ⇒ CH3-COONa + C6H5-CH2-OH

5. HIDROGENAREA ACIZILOR CARBONILICI

Dizolvantul, eterul etilic, intervine în

Din aceasta cauza, combinatiile organo-

S-ar putea să vă placă și