Aula 9 - 11 Analise Conformacional1
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ALCANOS E CICLOALCANOS
ANÁLISE CONFORMACIONAL
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ÍNDICE
ANÁLISE CONFORMACIONAL
- Alcanos símples
- Estrutura dos cicloalcanos – Tensão angular
- Análise conformacional do cicloexano
- Compostos do cicloexano
substituido: hidrogênios axiais e
equatoriais
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ANÁLISE CONFORMACIONAL
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROJEÇÃO DE NEWMAN
H
H H
Projeção de Newman H H
H
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: CONFÔRMEROS
CONFÔRMEROS
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO
H
H H
H H
H
H H
H H
H H
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: ETANO
-ECLIPSADAS: 0 o entre os substituintes próximos: maior energia (menos estável).
-ALTERNADAS: 60 º entre os substituintes próximos: menor energia (mais estável).
ALTERNADAS
ECLIPSADAS
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ANÁLISE CONFORMACIONAL ETANO: ENERGIA
• Tensão torsional: resistência a rotação
(proximidade de grupos).
• Para etano, apenas 3.0 kcal/mol
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO
H
H H
H H
CH3
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: PROPANO
H H
60o
CONFÔRMEROS
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ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA
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ANÁLISE CONFORMACIONAL: BUTANO
CH3
H H
H H
CH3
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ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (1)
Totalmente eclipsada
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ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (2)
• Menor energia entre as metilas anti (mais
afastadas).
• Menor tensão estérica
• Ângulo entre as metilas = 180 O
anti
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ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (3)
eclipsada
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ANÁLISE CONFORMACIONAL BUTANO (4)
gauche
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ANÁLISE CONFORMACIONAL PROPANO: ENERGIA
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Exercício
• Desenhe projeção de Newman para a conformação mais
e menos estável do butano.
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Análise conformacional - Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira
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Análise conformacional - Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira
Calor de combustão
Alcano + O2 CO2 + H2 O
166.6164.0
158.7 158.6
157.4 157.4 158.3
Long-chain
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM
CICLOALCANOS: CICLOPENTANO
• Estrutura distorcida (não-planar) – 108 o
• Distorção diminui a tensão angular e a tensão torsional.
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330
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Colocando os Hs axiais
Colocando Hs equatoriais
MeW
Erros comuns
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Interação
estérica
1,3 diaxial
é grande
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E E E
2 2
1 3 1
E
A A A
1,2 1,3
Exercício 1: A
Exercício 2:
Qual a reação cis/trans Qual a reação cis/trans
entre os hidrogênios E entre os hidrogênios
E
equatoriais nos equatoriais-axiais nos
cicloexanos 1,2; 1,3 e cicloexanos 1,2; 1,3 e
1,4? Fazer o mesmo A
1,4? Fazer o mesmo
para o axiais! para o axiais!
1,4
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ANÁLISE CONFORMACIONAL EM
CICLOEXANO 1,2-
DISUBSTITUÍDO
A
E
A
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1,2 - TRANS
H
CH3
180o
H CH3
CH3
H
CH3 H
1,2 - CIS
CH3
CH3
180o
H
CH3 CH3
H
H H
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1,2 - TRANS
H
180o
H
H
H
1,2 - CIS
180o
H
H
H H
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E E
A A
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1,3 - TRANS
H
180o
H
H
H
1,3 - CIS
180o
H
H
H H
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1,3 - TRANS
H
180o
H
H
H
1,3 - CIS
180o
H
H
H H
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E E
1,4
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1,4 - TRANS
H
180o
H H
1,4 - CIS
180o H
H
H H
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Exercício:
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Exercício:
Desenhe a conformação mais estável da seguinte
substância:
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