Aula 06 - 07 - Alcanos Conformações

CONFORMAÇÕES DOS ALCANOS
 Os diferentes arranjos espaciais dos átomos

que resultam das rotações de grupos em torno
de ligações simples são denominadas
Conformações.
 A análise das mudanças energéticas que a
molécula sofre à medida que os grupos giram
em torno de ligações simples é chamada de
Análise Conformacional.
ESTRUTURA MOLECULAR DOS ALCANOS
 Projeções:
Cavalete
Projeção de Newman Vista Frontal Vista Posterior

ESTRUTURA MOLECULAR DOS ALCANOS
 Projeção de Newman:
Projeção de Newman
Análise conformacional
do Etano
Projeção de
Newman
Alternada Eclipsada Alternada

 A diferença na energia potencial entre as

conformações alternadas e eclipsada do etano
é de 3 kcal/mol. Esta barreira de energia para
a rotação é chamada de Energia Torsional.
Desta forma a conformação eclipsada
apresenta uma Tensão Torsional.
Eclipsada
Alternada
 Análise conformacional do Propano
Eclipsada
Alternada
 Análise conformacional do Butano

 Análise conformacional do Butano

Eclipsada
Tensão estérica:
repulsão entre nuvens
Eclipsada Eclipsada eletrônicas de átomos
ou grupos.
Gauche
Anti Anti
ESTRUTURA DOS ALCANOS CÍCLICOS
 Tensão angular resulta quando os ângulos de

ligação desviam-se do ângulo de ligação ideal
109,5°.
 Dos alcanos cíclicos, o ciclopropano e o
ciclobutano são os mais instáveis. Esta
instabilidade é devida à tensão no anel. Pela
geometria o ciclopropano tem um ângulo de
60°. O Ciclobutano não é totalmente plano e o
ângulo da ligação C-C é de 88°.
Ciclopropano
Ciclobutano
 O ciclopentano possui a geometria na forma de

um envelope, com ângulo de ligação C-C
próximo de 109°, portanto mais estável
 O ciclo-hexano e seus derivados podem adotar

duas conformações distintas, denominadas em
cadeira e em bote, em que, em ambos os
casos, os ângulos de ligações C-C são próximos
de 109,4°.
 Como desenhar a conformação em cadeira.

Conformação em cadeira
 A conformação em cadeira é mais estável que

a em bote. Esta diferença de estabilidade se
deve em parte, à repulsão entre os
hidrogênios, como é mostrado a seguir
Interação
de mastro
 A conformação em cadeira possui dois “tipos”

de hidrogênio. Os seis hidrogênios que se
encontram perpendiculares ao plano que
passa pelos quatro átomos de carbonos
centrais são denominados axiais, e os demais
hidrogênios equatoriais.
 Análise Conformacional de Ciclo-hexano
Substituídos
 Quando o ciclo-hexano é substituído a conformação mais estável é
aquela em que o grupamento fica na posição equatorial. Na posição
axial vai ter uma repulsão de Van der Waals, ou uma repulsão
estérica (interação 1,3 diaxial), devido à presença de um
grupamento volumoso.
 Quanto maior o substituinte em um anel ciclo-hexano, mais o
confôrmero com o substituinte na posição equatorial será favorecido.
Keq = [confôrmero equatorial]/[confôrmero axial]
 Ciclo-hexano Dissubstituido. O Isomerismo Cis
e Trans.
 Estereoisômeros: São substâncias que diferem
uma da outra somente no arranjo dos átomos
no espaço. As duas formas não são
interconvertidas sem que haja quebra da
ligação carbono-carbono.
CH3
CH3
CH3 H
CH3 CH3
CH3
CH3
H CH3
H H
cis-1,2-dimetilciclo-hexano trans-1,2-dimetilciclo-hexano
 Ciclo-hexano cis-1,4-dissubstituido.
 Como reconhecer cis e trans em uma conformação em cadeira
Acima do
Se ambos os grupos estão do mesmo
CH3 Plano
Acima do lado do plano do corte efetuado
Plano H o composto é cis.
CH3 Abaixo do Se estiverem em lado opostos é trans
Plano
H
Abaixo do
Plano
 Conformação mais estável – são iguais os dois confôrmeros
CH3 CH3
H H
CH3 CH3
H A B H
cis-1,4-dimetilciclo-hexano cis-1,4-dimetilciclo-hexano
 Ciclo-hexano trans-1,4-dissubstituido.
 Qual a conformação mais estável
CH3 H
H
H H
CH3
CH3 H H
H H B CH3
A
Conformação mais diaxial
estável diequatorial
trans-1,4-dimetilciclo-hexano trans-1,4-dimetilciclo-hexano

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CONFORMAÇÕES DOS ALCANOS

 Os diferentes arranjos espaciais dos átomos

Projeção de Newman Vista Frontal Vista Posterior

Alternada Eclipsada Alternada

 A diferença na energia potencial entre as

 Análise conformacional do Propano

 Análise conformacional do Butano

 Análise conformacional do Butano

 Tensão angular resulta quando os ângulos de

 O ciclopentano possui a geometria na forma de

 O ciclo-hexano e seus derivados podem adotar

 Como desenhar a conformação em cadeira.

 A conformação em cadeira é mais estável que

 A conformação em cadeira possui dois “tipos”

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