ALCALÓIDES

ALCALIDES
Doutorando: Vincius Bednarczuk de Oliveira

Orientador: Prof. Dr. Obdulio Gomes Miguel
Histrico
Os alcalides representam um vasto grupo de
metablitos, com grande diversidade estrutural.

20% substncias naturais descritas.
Grupo qumico de grande impacto na economia,
medicina, politica e vida social.
Extratos vegetais contendo alcalides como
medicamentos, venenos e poes mgicas so
datados desde os primrdios da civilizao.
Estas substncias tambm j foram utilizadas com o
propsito de matar.
O filsofo Scrates foi envenenado com o ch de cicuta,
contendo o alcalide coniina.
Os indgenas brasileiros tambm tiravam proveito da
atividade dos alcalides atravs da utilizao de extrato
seco de curare em lanas e flechas para caar e
guerrear.
Devido ao elevado numero de atividades biolgicas
atribudas a este grupo, estes so objetos de estudo at

hoje.
A morfina foi descrita pela primeira vez como Sal de
pio por Derosne em 1803. Sua estrutura foi elucidada
somente em 1923 por Robinson e Gulland.
Quinina, estricnina, emetina, escopolamina e papaverina
so importantes descobertas do sculo 19 para este
grupo.
So conhecidos mais de 5000 alcalides com atividade
biolgica, representando cerca de 20% das substncias

naturais descritas e estudadas quanto a suas
propriedades teraputicas.
Por conveno, os alcalides recebem o sufixo ina em
seus nomes e o prefixo (geralmente) escolhido de

acordo com a famlia, gnero, espcie, funo, nome
popular ou outras peculiaridades do vegetal em que so
encontrados, como nos exemplos:
Atropina (gnero Atropa + sufixo ina)
Cocana (espcie E. coca + sufixo ina)
Vincristina (nome vulgar Vinca + sufixo ina)
Nicotina (gnero Nicotiana + sufixo ina)
Localizao nos Vegetais

Em todas as partes do vegetal acmulo em um ou
mais rgos preferenciais dessas substncias

dependendo da planta.
So sintetizados no retculo endoplasmtico, em seguida
concentrando-se nos vacolos, dessa maneira no
aparecem em clulas jovens antes de ocorrer a formao
destas estruturas.
Local de estoque diferente da onde foi sintetizado.
Nicotina: sintetizado raiz armazenado folhas
Nos vegetais, os alcalides desempenham as seguintes
funes:
Fonte de reserva de nitrognio
Reguladores do crescimento (hormnios)
Auxiliar na manuteno do equilbrio cido/base (carter
alcalino)
Proteo contra raios UV compostos aromticos
dissipam ou absorvem radiao UV
Defesa contra microorganismos e predadores
Biognese
Os alcalides so derivados de aminocidos, ou ento de
outros precursores como os terpenos e esterides.

No caso dos derivados dos aminocidos, o tomo de
nitrognio presente nestes alcalides derivado do
aminocido ao qual lhe deu origem.
J nos derivados dos terpenos e esterides, a
incorporao do nitrognio ocorre em etapas mais
tardias.
Portanto, os alcalides podem ser classificados quanto
sua origem biossinttica em:
Rota Metablica dos Alcalides
Alcalides Tropnicos
BELADONA Atropa belladona

A Atropa belladonna (beladona) a principal fonte de
extrao de atropina (hiosciamina) e escopolamina

(hioscina). So utilizadas as folhas e as flores para
obteno dos alcalides.
Ambos alcalides extrados da beladona possuem
atividade anticolinrgica, ou seja, so antagonistas dos
receptores da acetilcolina.
Atropina
A atropina usada na forma de sulfato por ser mais
estvel. Apesar da sua sntese ser possvel, obtida

industrialmente das suas fontes naturais, pois o custo
menor que o da sntese.
Os efeitos da atropina consistem em: antiespasmdico
(no trato gastrintestinal), broncodilatador, midritico, antisecretrio do trato respiratrio superior e inferior,
antiarrtmico.
Entre os efeitos adversos da atropina destacam-se:
xerostomia (boca seca), polidipsia (sensao de sede),
dificuldade em urinar e rubor facial. No SNC, pode
provocar confuso, inquietao, alucinaes e delrio.
Alcaldes Indlicos
Os alcalides indlicos so derivados do aminocido triptofano, que
descarboxilado pela enzima triptofano-descarboxilase, formando

triptamina. A triptamina se condensa com um monoterpeno, dando
origem aos Alcalides Indlicos.
Classe de alcalides de difcil sntese.
Os principais representantes deste grupo so:

Reserpina (Rauvolfia serpentina)
Vincristina e Vimblastina (Catharanthus roseus)
Loimbina (Pausinystalia yohimbe)
Ergotamina e Ergometrina (Claviceps purpurea)
Vincristina e Vimblastina
A vincristina e a vimblastina so frmacos antineoplsicos
potentes, extrados das partes areas (folhas, flores e

caule) da Vinca (Catharanthus roseus), uma planta
originria da ilha de Madagascar na frica.
So indicadas para o tratamento de leucemias e de
linfomas (Hodgkin e no Hodgkin).

Para a produo de 1g de vincristina so necessrios
cerca de 500 Kg de planta.
Ergotamina
Apesar da ergotamina ser produzida por um fungo, o Claviceps
purpurea (conhecido como erg), ela estudada pela

farmacognosia e no pela microbiologia, pois este
microorganismo parasita diversas espcies vegetais, sendo o
centeio o mais susceptvel.
Sua ao decorrente do bloqueio dos receptores alfa-
adrenrgicos e serotoninrgicos, causando

vasoconstrio dos vasos sanguneos da meninge.
A ergotamina classificada como um potente
vasoconstritor indicado como antienxaquecoso.

Normalmente em suas formulaes esto associadas a
analgsicos. Tais medicamentos so contra-indicados
para pacientes hipertensos.
Alcalide Quinolnicos
Os alcalides quinolnicos so derivados da lisina. Aps uma srie de
modificaes estruturais, gerado, o anel piperidnico (anel

heterocclico com 5 carbonos), o qual a base dos alcalides
quinolnicos, isto , os alcalides extrados da Quina (Cinchona
spp.).
QUINA - Cinchona spp.

A quina uma planta nativa da Amrica do Sul utilizada
pelos povos nativos para o tratamento de febre intensa

acompanhada de artralgia (dor articular) e calafrios, ou
seja, os sintomas clssicos da malria.
Os principais alcalides encontrados nas cascas da quina
so a quinina e a quinidina.
QUININA
A quinina um agente antimalrico, que serviu de base
para a sntese de novos frmacos antimalricos como

mefloquina e cloroquina.
Sua ao supressiva sobre o Plasmodium spp. (P.
falciparum, P. vivax e P. malarie) decorrente da inibio
da polimerizao do heme, uma substncia essencial para
a manuteno da vida do parasita.
Os principais efeitos adversos decorrentes do uso da
quinina so hemlise aguda, coagulao intravascular
disseminada, trombocitopenia e agranulocitose. Alm dos
efeitos caractersticos, conhecidos como Cinchonismo:
zumbidos, cefalia, nuseas, vmitos e alteraes da
viso.
Quinidina
A quinidina o mais antigo dos frmacos anti-arrtmicos
disponveis. Ela regulariza a conduo do estmulo

nervoso atravs das cmaras cardacas, pelo bloqueio de
canais inicos nos cardiomicitos, normalizando os
batimentos irregulares.
indicada para o tratamento de arritmias ventriculares e
supraventriculares, taquicardia paroxstica atrial, flutter e
fibrilao atrial.
As principais reaes adversas so os sintomas de
cinchonismo, como zumbido, cefalia, nuseas e
distrbios visuais.
Alcalides Isoquinolnicos
Os alcalides isoquinolnicos so derivados da
fenilalanina e da tirosina. Ocorre condensao do

precursor proveniente do aminocido com unidades
alifticas para formar as isoquinolinas.
Os principais representantes desta classe de alcalides
so aqueles encontrados no ltex das cpsulas da flor da

Papoula (Papaver sominiferum). Este ltex, quando
dessecado denominado pio, cuja utilizao causa
euforia e pode levar dependncia.
MORFINA
Apesar de tanta tecnologia nas cincias farmacutica
ainda no desenvolveram analgsico melhor. A morfina

foi obtida a partir do pio h 200 anos na Alemanha, mas
tm sido usada como remdio h mais de 2.000 anos. Os
mdicos do Imprio Romano receitavam o pio, bem
como na Idade Mdia o pio tambm fez parte de elixires
e tnicos usados como panacia para muitas doenas.
A sntese da morfina um processo difcil e oneroso, ao
contrrio do seu isolamento do pio, motivo pelo qual

justifica sua origem natural.
Codena
PILOCARPINA Alcalide imidazlico
Isolamento e Identificao
O tomo de nitrognio (azoto) confere o carter bsico
dos alcalides. Ele trivalente (3 ligaes) e nas ligaes

qumicas apresenta um par de eltrons livres (no
compartilhados), que podem interagir com prtons (H+)
formando pontes de hidrognio e consequentemente
sais.
Os sais de alcalides possuem elevada
hidrossolubilidade, enquanto que a forma bsica

praticamente insolvel em gua.
Os alcalides oxigenados so geralmente slidos brancos
cristalinos, inodoros e no volteis, enquanto que os que

no possuem oxignio so lquidos, odorferos e volteis
(nicotina e coniina). So pouco ou nada hidrossolveis,
porm so solveis em solventes orgnicos (ter,
clorofrmio e outros apolares).
Todos os alcalides formam precipitados quando em
contato com reagentes contendo metais pesados,

conhecidos como reagentes gerais dos alcalides (RGA).
So exemplos de RGAs:
Draggendorff (soluo de carbonato de bismuto com
iodeto de potssio)
Bertrand (soluo de slico-tungstico)
Mayer (soluo de cloreto de mercrio com iodeto de
potssio)
Bouchardat (soluo de iodo em iodeto de potssio)
A formao de precipitado na reao com os RGA indica
a presena de alcalides na droga vegetal.
Experincia Pessoal
Muito Obrigado!!!

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metablitos, com grande diversidade estrutural.

Estas substncias tambm j foram utilizadas com o

Devido ao elevado numero de atividades biolgicas

atribudas a este grupo, estes so objetos de estudo at

So conhecidos mais de 5000 alcalides com atividade

biolgica, representando cerca de 20% das substncias

Por conveno, os alcalides recebem o sufixo ina em

seus nomes e o prefixo (geralmente) escolhido de

Localizao nos Vegetais

mais rgos preferenciais dessas substncias

Nos vegetais, os alcalides desempenham as seguintes

outros precursores como os terpenos e esterides.

Rota Metablica dos Alcalides

BELADONA Atropa belladona

extrao de atropina (hiosciamina) e escopolamina

estvel. Apesar da sua sntese ser possvel, obtida

descarboxilado pela enzima triptofano-descarboxilase, formando

Os principais representantes deste grupo so:

A vincristina e a vimblastina so frmacos antineoplsicos

potentes, extrados das partes areas (folhas, flores e

So indicadas para o tratamento de leucemias e de

linfomas (Hodgkin e no Hodgkin).

Apesar da ergotamina ser produzida por um fungo, o Claviceps

purpurea (conhecido como erg), ela estudada pela

Sua ao decorrente do bloqueio dos receptores alfa-

adrenrgicos e serotoninrgicos, causando

vasoconstritor indicado como antienxaquecoso.

modificaes estruturais, gerado, o anel piperidnico (anel

QUINA - Cinchona spp.

pelos povos nativos para o tratamento de febre intensa

para a sntese de novos frmacos antimalricos como

disponveis. Ela regulariza a conduo do estmulo

fenilalanina e da tirosina. Ocorre condensao do

Os principais representantes desta classe de alcalides

so aqueles encontrados no ltex das cpsulas da flor da

Apesar de tanta tecnologia nas cincias farmacutica

ainda no desenvolveram analgsico melhor. A morfina

contrrio do seu isolamento do pio, motivo pelo qual

PILOCARPINA Alcalide imidazlico

dos alcalides. Ele trivalente (3 ligaes) e nas ligaes

Os sais de alcalides possuem elevada

hidrossolubilidade, enquanto que a forma bsica

cristalinos, inodoros e no volteis, enquanto que os que

Todos os alcalides formam precipitados quando em

contato com reagentes contendo metais pesados,

A formao de precipitado na reao com os RGA indica

a presena de alcalides na droga vegetal.

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