Farmacognosia

UNIVERSIDADE REGIONAL INTEGRADA DO ALTO
URUGUAI E DAS MISSÕES

PRÓ-REITORIA DE ENSINO E PESQUISA E PÓS-
GRADUAÇÃO
CAMPUS DE FREDERICO WESTPHALEN
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
ALCALOIDES: GENERALIDADES
LIGIÉLIS LUANA MARCOLAN

PAT R I C I A PA I N I
S U É L E N C A M PA G N O L O
FREDERICO WESTPHALEN, OUTUBRO DE 2021

INTRODUÇÃO
 Alcaloides constituem vasto grupo de metabólitos com grande

diversidade estrutural.
 Representam cerca de 20% das substâncias naturais descritas.
 Ao longo do tempo, vem causando grande impacto na economia,
medicina e em outros setores sociais e políticos.
 Desde os primórdios da civilização, as espécies vegetais contendo
alcaloides foram usadas como medicamento, veneno e em
“porções mágicas”
2
O QUE SÃO OS ALCALÓIDES
Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas que

lhes conferem um gosto bastante amargo são chamados de
alcaloides, que significa “semelhante aos álcalis”, pois eles são
alcalinos, isto é, básicos.
Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/ 3

Os alcaloides são compostos derivados das aminas

(compostos obtidos pela substituição de um ou mais
hidrogênios da amônia – NH3). Mais especificadamente, os
alcaloides são aminas de cadeia fechada que possuem o
nitrogênio entre carbonos do ciclo.

 substâncias nitrogenadas, de origem vegetal;

 com ação farmacológica;
 encontrados, predominantemente, nas angiospermas;
 em sua maioria possuem caráter alcalino;
Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/alcaloides/ 5
BREVE HISTÓRICO
Na Grécia antiga, Sócrates foi executado ao ingerir chá de

Cicuta.
Conium maculatum L.
Fonte: https://www.indagacao.com.br/2018/07/uece-2018-coniina-html
6
BREVE HISTÓRICO
Durante o Império Romano, a esposa do imperador Augusto, Lívia,

assassinava inimigos políticos do marido, durante os banquetes,
adicionando a Beladona aos alimentos.
Atropina
Atropa belladona L
Fonte: https://cozinhadojardim.com/2020/01/flor-de-belladonna-e-o-voo-das-feiticeiras-contribuicoes-a-
homeopatia/
7
BREVE HISTÓRICO
Índios da bacia amazônica utilizam o extrato seco da planta

conhecida como “curare” em guerras.
Chondodendron tomentosum L.
Fonte:http://tropical.theferns.info/image.php?id=Chondrodendron+tomentosu
8
BREVE HISTÓRICO
Em diversos grupos étnicos, “feiticeiros” – detêm o poder utilizando

preparados contendo alcaloides alucinógenos
Com o grande número de atividades biológicas que lhes são

atribuídas, os alcaloides foram e são, ainda, muito estudados
9
ESTUDOS REALIZADOS
1803 - Derosne – Realizou o primeiro isolamento de

um “álcali” vegetal - descreveu o "sal de ópio" (mistura de morfina e
outros alcaloides).
1806- Seturner - demonstrou a natureza básica da “substância
sonífera” do ópio - mais tarde denominou-a morfina.
Morfina Papaver somniferum L.

Fonte: https://pebmed.com.br/morfina-mitos-e-verdades-para-boa-pratica-em-cuidados-
paliativos/
10
ESTUDOS REALIZADOS
1817-1820 - Pelletier & Caventou - isolaram a cafeína.
Cafeína Coffea arabica L.
Fonte: https://www.flickr.com/photos/benjamincardenas/3928940534
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ESTUDOS REALIZADOS
1817-1820 - Pelletier & Caventou - isolaram a emetina das raízes

de Ipecacuanha.
Cephaelis ipecacuanha
Fonte:http://www.ipecacbrazil.com.br/portfolio-item-nossasraizes/
12
ESTUDOS REALIZADOS
1848 – Merck – papaverina;
Papaver somniferum L.
Fonte: https://pt.depositphotos.com/stock-photos/papaver-somniferum-l.html
13
ESTUDOS REALIZADOS
Muitos outros alcaloides foram e

continuam sendo isolados com a
finalidade de obter novos fármacos
para a terapêutica.
14
GENERALIDADES
• São compostos que causam dependência física e psíquica,

ou seja, leva a pessoa ao vício e, devido a isso,
medicamentos que os contêm só devem ser utilizados sob
orientação médica.
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ALCALOIDES BASTANTE CONHECIDOS
Nicotina: É extraída das folhas do tabaco, que são mascadas

e também são usadas para produzir o fumo presente nos
cigarros;
Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/
16
• Cafeína: esse alcaloide é bastante conhecido, pois está presente no

café, chá-mate e várias outras bebidas.

• Morfina: sua fonte natural é a flor da papoula. Seu nome é

derivado de Morfeu, o deus grego do sono, porque ela é
usada como medicamento para induzir o sono e como
analgésico para aliviar dores intensas.

18
Cocaína: É extraída das folhas da coca cultivadas

principalmente na Colômbia, Peru e Bolívia. Essas folhas são
mastigadas para combater o cansaço, já foi usada como
medicamento e até na composição de algumas bebidas. Mas,
atualmente, ela é usada como uma droga catastrófica;

19
• Atropina: É extraída da Atropa belladonna e é usada como

antiespasmódico;
20
FUNÇÕES DOS ALCALÓIDES NOS
VEGETAIS
HIPOTESES!!!
 Defesa contra herbivoria-toxicidade/ sabor amargo- animais e
insetos evitam o vegetal.
 Detoxificação de produtos nocivos gerados pelo metabolismo
primário - incompatível com a complexidade metabólica de sua
síntese
 Reserva de nitrogênio - há poucas evidências
 Reguladores de crescimento (inibição da germinação)
 Manutenção do equilíbrio iônico (caráter alcalino)
 Defesa contra micro-organismos e vírus - há aumento da
concentração de solanina ao sofrer ataque por
microrganismos.
 Proteção contra os raios uv -a maioria possui núcleo aromático,
que absorve a radiação uv
21
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES
CRITÉRIOS
1. BOTÂNICO
2. BIOSSINTÉTICO
3. QUÍMICO
4. FARMACOLÓGICO
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CLASSIFICAÇÃO BOTÂNICA
Segundo o vegetal ou a família a partir das quais se originam;
Alcalóides da “quina”
Alcalóides do “ópio”

23
CLASSIFICAÇÃO BIOSSINTÉTICA
• ALCALÓIDES VERDADEIROS
• PROTOALCALÓIDES
• PSEUDOALCALÓIDES
24
 ALCALÓIDES VERDADEIROS: alcaloides derivados de

aminoácidos, contendo um átomo de nitrogênio em anel
heterocíclico.
emetina
25
 PROTOALCALÓIDES: compostos contendo um átomo de

nitrogênio que não pertence a um sistema heterocíclico.
 são aminas simples
Mescalina Lophophora williamsii
26
• PSEUDOALCALÓIDES: Compostos nitrogenados não derivados

de aminoácidos, com o átomo de nitrogênio em anel heterocíclico,
ou não.

CLASSIFICAÇÃO FARMACOLÓGICA
Baseada na atividade farmacológica em determinado órgão ou

sistema:
Alcalóides:
Analgésicos
Antiespasmódicos
Depressores do snc, etc.
Obs: um determinado composto não apresenta uma única ação
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USOS FARMACÊUTICOS
 Depressores do SNC (morfina, escopolamina)

 Estimulantes do SNC (estricnina, cafeína)
 Anticolinérgicos (atropina, hiosciamina, escopolamina)
 Anti-hipertensivos (reserpina)
 Antimalárico (quinina)
 Amebicida, emético (emetina)
 Antitumorais (vimblastina, vincristina)
 Diuréticos ( teobromina, teofilina)
 Simpatomiméticos (efedrina)
 Miorrelaxante (tubocurarina)
 Antitussígeno (codeína, noscapina)
29
REFERÊNCIAS
• FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Alcaloides"; Brasil Escola. Disponível

em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcaloides.htm. Acesso em 23
de outubro de 2021
30

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LIGIÉLIS LUANA MARCOLAN

FREDERICO WESTPHALEN, OUTUBRO DE 2021

 Alcaloides constituem vasto grupo de metabólitos com grande

Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas que

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/ 3

Os alcaloides são compostos derivados das aminas

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/ 4

 substâncias nitrogenadas, de origem vegetal;

Na Grécia antiga, Sócrates foi executado ao ingerir chá de

Durante o Império Romano, a esposa do imperador Augusto, Lívia,

Índios da bacia amazônica utilizam o extrato seco da planta

Em diversos grupos étnicos, “feiticeiros” – detêm o poder utilizando

Com o grande número de atividades biológicas que lhes são

1803 - Derosne – Realizou o primeiro isolamento de

Morfina Papaver somniferum L.

1817-1820 - Pelletier & Caventou - isolaram a cafeína.

Cafeína Coffea arabica L.

1817-1820 - Pelletier & Caventou - isolaram a emetina das raízes

1848 – Merck – papaverina;

Muitos outros alcaloides foram e

• São compostos que causam dependência física e psíquica,

Nicotina: É extraída das folhas do tabaco, que são mascadas

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/

• Cafeína: esse alcaloide é bastante conhecido, pois está presente no

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/ 17

• Morfina: sua fonte natural é a flor da papoula. Seu nome é

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/

Cocaína: É extraída das folhas da coca cultivadas

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/

• Atropina: É extraída da Atropa belladonna e é usada como

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/

Segundo o vegetal ou a família a partir das quais se originam;

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/

 ALCALÓIDES VERDADEIROS: alcaloides derivados de

 PROTOALCALÓIDES: compostos contendo um átomo de

Mescalina Lophophora williamsii

• PSEUDOALCALÓIDES: Compostos nitrogenados não derivados

Fonte: https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/ alcaloides/ 27

Baseada na atividade farmacológica em determinado órgão ou

Obs: um determinado composto não apresenta uma única ação

 Depressores do SNC (morfina, escopolamina)

• FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Alcaloides"; Brasil Escola. Disponível

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