Saponinas

FACULDADE SANTO AGOSTINHO
CURSO: FARMCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
PROFESSOR: ADOLFO
SAPONINAS
TERESINA-PI
NOVEMBRO 2016
Acadmicos
Adaiara
Douglas
Marcos Alexandre
Rafael
Ramanna
Teresa
Thiago
Introduo
Deriva seu nome do latim sapone=sabo
So glicosdeos de esterides ou de terpenos policclicos
Por possuir estrutura que parte apresenta caracterstica lipoflica e
outra parte hidroflica, esses compostos apresentam propriedade

de reduo da tenso superficial da gua e suas aes
detergentes e emulsificantes
Apresentam alta massa molecular
So utilizados como adjuvantes em formulaes, componentes
ativos em drogas vegetais e ainda como matria prima para

sntese de esterides
Propriedades Gerais
Em soluo aquosa formam espuma persistente e
abundante
Elevada solubilidade em gua
Ao sobre membranas (hemoltica e ictiotxica)
Complexao com esterides

Terminologia e classificao
As saponinas podem ser classificadas:
v De acordo com o ncleo fundamental da aglicona:
- Saponinas esteridais;
- Saponinas triterpnicas;
v Pelo seu carter cido, bsico ou neutro:
- cido: presena de um grupamento carboxila na

aglicona;
- Bsico presena de nitrognio;

Caractersticas Qumicas
Saponinas esteroidais neutras
A aglicona formada por um
esqueleto de 27 carbonos
dispostos num sistema tetracclico;
Biogeneticamente, formam-se via
pirifosfato de isopentenila
originando o xido de esqualeno
que cicliza numa conformao
cadeira-barco-cadeira-barco
formando o cicloartenol ou o
lanosterol.
O cicloartenol, aps a clivagem
oxidativa de trs metilas, forma,
entre outros compostos, os
esterides e os cardenlideos.
Essas saponinas
apresentam duas estruturas
bsicas comuns: o
espirostano e o furostano.
O espirostano o cetal de
16,26-di-hidrxi-22-
colestanona
O furostano-22, 26-diol
hemiacetal e estvel
apenas quando o grupo
hidroxila em C-26 est
ligado em acar
Saponinas esteroidais bsicas
Possuem nitrognio no anel F
So conhecidos por dois tipos de
estruturas: espirosolano e
solanidano
Os compostos com ncleo
espirosolano podem existir nas
configuraes 22R, 25R ou 22S,
25S.
J nos compostos com o ncleo
solanidano, o nitrognio pertence
a dois anis E e F,
simultaneamente.
Saponinas triterpnicas
Podem ser divididas em trs
grupos principais, segundo
seu esqueleto: -amirina, -
amirina e lupeol
-amirina apresentam duas
metilas em C-20
-amirina apresentam uma
metila em C-20 e outra em
C-19
Lupeol o quinto anel possui
cinco carbonos, no sendo
hexagonal
Terminologia e classificao
v Numero de cadeias de acares ligados na aglicona:
- Monodesmosdicas: uma cadeia de acares;
- Bdesmosdicas: duas cadeias de acares;

Ocorrncia e distribuio
As saponinas esteroidais
Saponinas Liliaceae
neutras so encontradas esteroidais Dioscoreaceae
neutras Agavaceae
quase que exclusivamente e
monocotiledneas a sua
ocorrncia em dicotiledneas Saponinas Solanun (Gnero)
esteroidais
Solaneceae (famlia)
bastante rara, j as bsicas
triterpnicas encontram-se
predominantemente em Sapindaceae
Saponinas Hippocastanaceae
dicotiledneas. triterpnicas Sapotaceae
Araliaceae
Deteco, identificao e obteno
A deteco de saponinas no vegetal realizada a partir
de suas propriedades fisico-quimcas e podem ser

qualitativa ou quantativamente:
- Reao com cidos minerais
- Aldedos aromticos ou sais de metais produzindo

compostos corados
- Diminuio da tenso superficial e/ou ao hemoltica

Teste de ao superficial realizado com o extrato
aquoso obtido a partir do decocto vegetal. Aps a

agitao energtica do extrato filtrado em tudo de
ensaio, a formao de espuma, que no desaparece
com a adio de um cido mineral diludo, indica a
presena de saponinas
Determinao da ao hemoltica Pode ser feita tanto
em tubo de ensaio contendo uma soluo tamponada

de clulas sanguneas, como em placa cromatogrfica,
aps a migrao dos diferentes extratos vegetais em
teste
Extrao e purificao
- A extrao feita atravs de macerao, decoco, percolao ou

extrao exaustiva sob refluxo.
- So utilizados lcoois, etanol ou metanol;
1. O extrato hidroalcolico submetido purificao,
2. Aps a eliminao do contedo alcolico, atravs da partio com solvente
pouco polar para a retirada de compostos apolares
3. Em seguida ocorre a partio com n-butanol, para eliminao de acares
livres, aminocidos e cidos orgnicos, entrem outras substncias que

ficam na fase aquosa,
4. Obtem-se uma frao purificada de saponinas na fase butanlica.

Isolamento e anlise
So utilizados diversos tipos de processos

cromatogrficos e, em no se obtendo substncias
suficientemente puras para a anlise estrutural so
tambm empregados mtodos de derivatizao(acetilao,
metilao e benzoilao.
As saponinas isoladas so, ento, caracterizadas

atravs da hidrlise e anlise espectroscpica.
Propriedades biolgicas
As saponinas apresentam um nmero variado de
propriedades biolgicas, destacando-se a ao sobre
membranas celulares, alterando sua permeabilidade, ou
causando sua destruio. Relacionadas com essa ao,
esto as atividades:
Hemoltica
Ictiotxica
Molusquicida
Para algumas saponinas, tambm foi relatada a ao
espermicida, o mecanismo proposto para essa ao seria
a ruptura da membrana plasmtica da clula do
espermatozide.
A complexao com o colesterol, propriedade tambm
frequentemente observada originou vrios trabalhos que avaliavam
o uso de saponinas na dieta com o objetivo de reduzir os nveis de
colesterol srico.
O mecanismo de ao hipocolesterolemiante poderia ser

explicado atravs do aumento da excreo do colesterol, por
formao de complexo com as saponinas administradas por via
oral, ou ainda, atravs da eliminao fecal de cidos biliares,
utilizando um maior nmero de colesterol para a sntese dessas
substncias.
Emprego farmacutico
As saponinas so componentes importantes para a ao de
muitas drogas vegetais, destacando-se aquelas tradicionalmente
utilizadas como expectorantes e diurticos.
Ao expectorante
A irritao do trato respiratrio aumentaria o volume do fludo
respiratrio, hidratando a secreo brnquica, e a viscosidade do

muco seria diminuda.
Outra possibilidade seria devida a atividade superficial das
saponinas, tambm originando menor viscosidade e maior

facilidade de expulso do muco.
Emprego farmacutico
Ao diurtica
Essa atividade est relacionada a irritao do epitlio
renal causada pelas saponinas, ou ainda devida aos

flavonides, geralmente presentes nessas drogas, ou
mesmo pela presena de elevados teores de potssio.
Drogas vegetais clssicas
ALCAUZ
Nome cientfico: Glycyrrhiza glabra L.
Famlia botnica: Fabaceae
Parte utilizada: Razes e rizomas

O alcauz era utilizado pelos gregos como edulcorante em
bebidas, como expectorante e para o tratamento de lceras

Produz efeitos do tipo mineralocorticide, causando reteno
de sdio e perda de potssio, o que leva ao desenvolvimento

de efeitos adversos como aumento da presso sangunea.
ALCAUZ
Dados qumicos
A saponina predominante a glicirrizina
Essa saponina apresenta sabor cerca de 50 vezes maior
que a sacarose
A droga vegetal caracterizada, ainda, pela presena de
glicosdeos, flavanonas, flavonides e isoflavonas.

ALCAUZ
Dados farmacolgicos
A principal atividade investigada a ao antiinflamatria, a
qual atribuda inibio da enzima 11-hidroxi-esterol-

desidrogenase, responsvel pela inativao do cortisol.
Destaca-se a atividade antiviral, incluindo a ao sobre o
vrus HIV e citomegalovrus humano e a atividade

indutora de interferon.
ALCAUZ
Emprego farmacutico
Adicionalmente ao seu uso como adoante em confeitaria
e produtos alimentares como chocolates, cervejas,

licores, gomas de mascar, e mesmo na indstria do
tabaco, extratos de alcauz so empregados como
edulcorantes em preparaes farmacuticas.
Disponvel em: https://www.greenme.com.br/usos-beneficios/3197-alcacuz- Disponvel em:http://www.ehow.com.br/tratar-hiperpigmentacao-pele-extrato-
cura-ansiedade-menopausa alcacuz-como_67326/
GINSENG
Nome cientfico: Panax ginseing C. A. MEy
Famlia Botnica: Araliaceae
Parte utilizada: rizomas e razes dessecadas

O ginseng, originrio da Manchria e Coria do Norte, utilizado na China
h mais de 3000 anos como uma plante estimulante, reconstituinte,

geradora de vitalidade, conhecido como elixir da longa vida.
GINSENG
Dados qumicos
Muitos compostos foram isolados das partes subterrneas
do ginseng, principalmente saponinas triterpnicas

tetracclicas e pentacclicas, cujo teor nas razes pode
variar de 0,3 a 5%.
A maioria pertence ao grupo damarano, enquanto que a
saponina triterpnica pentacclica do grupo do cido

oleanlico.
GINSENG
Dados farmacolgicos
Com base em suas propriedades farmacolgicas, os
extratos de ginseng tm sido classificados como uma nova
classe de compostos conhecidos como adaptgenos ou
agentes antiestresse.
O termo adaptgeno se refere a ao de frmacos que
aumentam a resistncia no especfica do organismo s

influncias externas, como infeces e estresse.
GINSENG
Emprego farmacutico
No mercado brasileiro esto presentes dezenas de especialidades
farmacuticas com a indicao para aumentar a resistncia

natural do organismo ao estresse infeces e para reduzir a
fadiga.
Usualmente so utilizados 200 a 600 mg de extrato de ginseng,
diariamente, durante 3 meses no mximo.

Reaes adversas: hipertenso, edema, tontura, insnia,
nervosismo, euforia, entre outros.
Disponvel em: http://sempremais.cc/ginseng-para-que-serve-beneficios-e-indicacoes/
Referncias bibliogrficas
SIMES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; et
al, Farmacognosia: da Planta ao medicamento. 9ed.
Porto Alegre/Florianpolis Ed.Unive

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FACULDADE SANTO AGOSTINHO

So glicosdeos de esterides ou de terpenos policclicos

Por possuir estrutura que parte apresenta caracterstica lipoflica e

outra parte hidroflica, esses compostos apresentam propriedade

So utilizados como adjuvantes em formulaes, componentes

ativos em drogas vegetais e ainda como matria prima para

Ao sobre membranas (hemoltica e ictiotxica)

Complexao com esterides

v De acordo com o ncleo fundamental da aglicona:

- cido: presena de um grupamento carboxila na

- Bsico presena de nitrognio;

- Monodesmosdicas: uma cadeia de acares;

- Bdesmosdicas: duas cadeias de acares;

de suas propriedades fisico-quimcas e podem ser

- Reao com cidos minerais

- Aldedos aromticos ou sais de metais produzindo

- Diminuio da tenso superficial e/ou ao hemoltica

aquoso obtido a partir do decocto vegetal. Aps a

em tubo de ensaio contendo uma soluo tamponada

- A extrao feita atravs de macerao, decoco, percolao ou

- So utilizados lcoois, etanol ou metanol;

1. O extrato hidroalcolico submetido purificao,

2. Aps a eliminao do contedo alcolico, atravs da partio com solvente

pouco polar para a retirada de compostos apolares

3. Em seguida ocorre a partio com n-butanol, para eliminao de acares

livres, aminocidos e cidos orgnicos, entrem outras substncias que

4. Obtem-se uma frao purificada de saponinas na fase butanlica.

So utilizados diversos tipos de processos

As saponinas isoladas so, ento, caracterizadas

O mecanismo de ao hipocolesterolemiante poderia ser

respiratrio, hidratando a secreo brnquica, e a viscosidade do

saponinas, tambm originando menor viscosidade e maior

renal causada pelas saponinas, ou ainda devida aos

Nome cientfico: Glycyrrhiza glabra L.

Famlia botnica: Fabaceae

Parte utilizada: Razes e rizomas

bebidas, como expectorante e para o tratamento de lceras

de sdio e perda de potssio, o que leva ao desenvolvimento

Essa saponina apresenta sabor cerca de 50 vezes maior

glicosdeos, flavanonas, flavonides e isoflavonas.

qual atribuda inibio da enzima 11-hidroxi-esterol-

vrus HIV e citomegalovrus humano e a atividade

e produtos alimentares como chocolates, cervejas,

Nome cientfico: Panax ginseing C. A. MEy

Famlia Botnica: Araliaceae

Parte utilizada: rizomas e razes dessecadas

h mais de 3000 anos como uma plante estimulante, reconstituinte,

do ginseng, principalmente saponinas triterpnicas

saponina triterpnica pentacclica do grupo do cido

aumentam a resistncia no especfica do organismo s

farmacuticas com a indicao para aumentar a resistncia

diariamente, durante 3 meses no mximo.

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