02 Aminoacidos

Aminoácidos
Rafael Mesquita
As Proteínas são polímeros de Aminoácidos
Os Aminoácidos apresentam pelo menos um

grupo carboxílico e um grupo amino
Aminoácidos têm como

fórmula geral
COOH
+H N - C - H
3
R
Rafael Mesquita
Sím b olo Resíduo
A Alanina
Aminoácidos R Arginina
N Asparagina
constituintes de D Ácido Aspártico
proteínas C Cisteína
E Ácido Glutâmico
Q Glutamina
G Glicina
H Histidina
l Isoleucina
L Leucina
K Lisina
M Metionina
F Fenilalanina
P Prolina
S Serina
T Threonine
W Tryptophan
Y Tyrosine
V Valine
Rafael Mesquita
Aminoácidos: fórmula geral
grupo amino grupo carboxil
Rafael Mesquita
Aminoácidos: atividade ótica
Reflexo
da
molécula
Rafael Mesquita
Classificação dos Aminoácidos
Rafael Mesquita
Classificação dos Aminoácidos
Conteúdo de açúcar? Sabor?
Cor? Fabricante?
Rafael Mesquita
Quanto a essencialidade
Essenciais (Dieta) Não-Essenciais (Síntese)
Fenilalanina Tirosina
Metionina Cisteina
Leucina Aspartato
Isoleucina Asparagina
Lisina Serina
Treonina Alanina
Valina Glicina
Triptofano Glutamato
Histidina Glutamina
Arginina* Prolina
Arginina*
Rafael Mesquita *Essencial para filhotes em crescimento

Aminoácidos Apolares
Rafael Mesquita
Aminoácidos Apolares
Rafael Mesquita
Espectrofotometria
Rafael Mesquita
Aminoácidos Polares
Rafael Mesquita
Aminoácidos Polares Carregados
Rafael Mesquita
Aminoácidos especiais:
Embora possui cadeia lateral polar, A cadeia lateral consiste de

Embora a cadeia lateral tenha
tem propriedade de formar ligações apenas um átomo de
carater hidrofóbico, tem a
covalentes com outra cisteína para hidrogênio,então pode encaixar
propriedade de criar torções
formar ligações dissulfeto tanto em ambiente hidrofóbico
em cadeias polipeptídicas e
quanto hidrofílico
quebrar a ordem de estruturas
secundárias
Rafael Mesquita
Aminoácidos - Ionização
Rafael Mesquita
Aminoácidos - Ionização
Rafael Mesquita
Rafael Mesquita
Aminoácido Monoamino-monocarboxílico
U+ U± U-
Rafael Mesquita
Aminoácidos ácidos
Grupamentos presentes na cadeia lateral
que se encontram ionizados no pH fisiológico
COOH
H- C - (CH2)2 - COOH Glutamato → γ-carboxila
NH2
COOH
H - C - CH2 - COOH Aspartato → β-carboxila
NH2
Rafael Mesquita
Aminoácidos Básicos
Grupamentos presentes na cadeias laterais que se
encontram ionizados no pH fisiológico
COOH
H - C - (CH2)4 - NH2 Lisina → ε-amino
NH2
COOH
H - C- CH2 -
Histidina → imidazol
NH2 N NH
COOH
H - C - (CH2)3 - NH - C - NH2 Arginina → guanidino
NH2 NH
Rafael Mesquita
Rafael Mesquita
Ponto Isoelétrico
• É o pH no qual a molécula do
aminoácido apresenta igual no de
cargas positivas e negativas
• Encontra-se eletricamente neutro
íon dipolar ou zwitterion
O cálculo do pI baseia-se nas formas de
dissociação do aminoácido utilizando os pKs
anterior e posterior à forma isoelétrica do

Rafael Mesquita
aminoácido.
Cálculo do pI
Aminoácido Monoamino-monocarboxílico
COOH COO- COO-

+H
3N- C -H
+H
3N- C- H H2N- C- H
R pK1 R pK2 R
Forma
A+ A-
Isoelétrica
pK1 + pK2
pI =
2
Rafael Mesquita
Aminoácidos não-comuns
Rafael Mesquita
Outras funções de aminoácidos
• Met ⇨ S-Adenosilmetionina
• Glu ⇨ glutamato monossódico
• β-Ala ⇨ Ácido pantotênico
• His ⇨ histamina
• Arg ⇨ ciclo da uréia
• Asn e Gln ⇨ Detoxificação da amônia
(nos animais)
Rafael Mesquita
Alguns derivados de aminoácidos
com atividade biológica
Rafael Mesquita
FRACIONAMENTO DE AMINOÁCIDOS
Propriedades Procedimentos
• Solubilidade • Cromatografia
• Carga – Cromatografia de troca
iônica
• Polaridade
– Cromatografia de adsorção
• Tamanho – Cromatografia de afinidade
• Forma – Cromatografia de papel
• Ligação • Eletroforese
específica
Rafael Mesquita
CROMATOGRAFIA
Técnica de fracionamento de substâncias

baseada nas diferentes velocidades com que
cada uma delas se move através de um meio
poroso (suporte ou fase estacionária) ao serem
arrastadas por um solvente em movimento
(fase móvel).
Fenômenos envolvidos:
– Partição
– Adsorção
– Troca iônica
Rafael Mesquita
Cromatografia em papel
Papel
umidificado
Fase aquosa → fase

estacionária
Ex. Solvente: butanol:ác. acético: Solvente → fase móvel
água
Rafael Mesquita
Cromatografia em papel
Rafael Mesquita
Eletroforese
Rafael Mesquita
FONTES E UTILIZAÇÃO DE
AMINOÁCIDOS
Síntese de purinas, pirimidinas,
Proteínas
compostos ⇒ hormonios, coenzimas,
da dieta
nitrogenados melanina, creatina,
não proteicos neurotransmissores,
s
porfirinas
Síntese de a Síntese de proteínas
aas não
essenciais
n teciduais,
plasmáticas
g enzimas, hormônios
Degradação de u Produção de energia:

proteínas de e Aas (transaminações, desaminações)
tecidos
NH3 α-cetoáciods
glicólise
Excesso de aas
acetil CoA
uréia ciclo da uréia
corpos cetônicos
Excreção renal
urina
Rafael Mesquita
Agradecimentos:
Glória Braz (grande parte dos slides)

Fernanda Scalco (Slides de purificação de AA e distribuição)
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Os Aminoácidos apresentam pelo menos um

Aminoácidos têm como

Conteúdo de açúcar? Sabor?

Essenciais (Dieta) Não-Essenciais (Síntese)

Rafael Mesquita *Essencial para filhotes em crescimento

Embora possui cadeia lateral polar, A cadeia lateral consiste de

íon dipolar ou zwitterion

O cálculo do pI baseia-se nas formas de

dissociação do aminoácido utilizando os pKs

anterior e posterior à forma isoelétrica do

COOH COO- COO-

Técnica de fracionamento de substâncias

Fase aquosa → fase

Degradação de u Produção de energia:

Glória Braz (grande parte dos slides)

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