Hidrocarbonetos Aromaticos

Escola Secundaria Heróis Moçambicanos-Moatize
Texto de Apoio
Tema: HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
São designados de aromáticos porque os primeiros a serem descobertos tinham cheiro

agradável (aroma). Assim pensou-se que todos tivessem aroma. Mas na verdade a
caracterizam-se por apresentar um ou mais anéis benzénicos e por isso são considerados
derivado do benzeno
Hidrocarbonetos aromáticos também são chamados de arenos - São hidrocarbonetos

que apresentam, na sua estrutura, um ou mais anéis do benzeno.
Fórmula geral: CnH2n-6 , Sendo n 6
O primeiro membro da série é o Benzeno que tem fórmula molecular: C6H6
1. Estrutura do benzeno
Em 1857, Friedrich August Kekulé von Stradonitz, foi um químico alemão que
determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos:
“Kekulé, propôs para a fórmula do benzeno uma estrutura que é caracterizada pela
existência de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogénio ligados numa
disposição espacial de ligações simples e duplas alternadas formando um anel
aromático”.
Cada átomo do carbono liga-se a um Hidrogénio. Esta estrutura pode se representado

destas três formas:
2. Obtenção do Benzeno
O benzeno é produzido industrialmente a partir da destilação do petróleo bruto, do

alcatrão da hulha. No laboratório obtém-se a partir da polimerização do acetileno, na
presença de catalisadores.
3CH≡CH--cat/pressao--→C6H6 ou 3CH≡CH--cat/pressao--→
Acetileno Benzeno
3. Propriedades do Benzeno
3.1. Propriedades físicas
 O benzeno em C.N.T.P. é um líquido volátil, incolor, com cheiro característico,
tóxico e cancerígeno. Apresenta ponto de ebulição (PE) = 80,1º;
é pouco solúvel em água e bem solúvel em maior parte dos solventes orgânicos;
> É solúvel em éter, naftalina e acetona; também se dissolve em álcool e na
maioria dos solventes orgânicos. É ainda capaz de dissolver o iodo e as graxas
3.2. Propriedades químicas
É altamente inflamável e por isso queima na presença do oxigénio formando CO 2 e

H2O
I. Reacção de combustão: C6H6  15/2O2  6CO2 + 3H2O (combustão

completa)
C6H6 + 7/2O2 → 4CO + 2C + 3H2O (combustão incompleta)
II. Reacções de substituição
Apesar de ter ligações duplas na sua estrutura, o benzeno participa preferencialmente

em reacções de substituição.
 Halogenação - reacção com os halogéneos
Ex: C6H6 + Cl2→ C6H5Cl + HCl
Benzeno Cloro Clorobenzeno Cloreto de hidrogénio
 Nitração - reacção com ácido nítrico. Ex: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
+ HO-NO2 → NO2 + H2O

 Sulfonação - reacção com ácido sulfúrico
C6H6 + HO - SO3H → C6H5 - SO3H + H2O
 Alquilação (método de Friedel - Crafts) - reacções com haloalcanos
C6H6 + CH3Br -- AlCl3 → C6H5 - CH3 + HBr
III. Reacções de adição

 Adição de hidrogénio Ex C6H6 + 3H2 → C6H12
 Adição de cloro Ex: C6H6 + 3Cl2 →
IV. Dirigentes aromáticos
Depois da 1ª Substituição, há casos em que pode ocorrer a segunda e deste modo, o

primeiro radical orienta outros radicais subsequentes para posições específicas. As
posições específicas, de acordo com o radical considerado tem designações especiais.
Vejamos:
 A posição 2 em relação ao primeiro radical é designada Orto ou simplesmente

"O"
 A posição 3 em relação ao primeiro radical é designada Meta ou simplesmente
"M"
 A posição 4 em relação ao primeiro radical é designada Para ou simplesmente
"P"
 O primeiro substituinte será denominado grupo dirigente e poderá ser de dois
tipos:
 Radicais → Orto-Para-dirigentes. Geralmente apresentam somente
ligações simples.
 Os Radicais → Meta-dirigentes. São grupos de átomos em cuja estrutura
existe pelo menos uma ligação dupla ou tripla.
V. Aplicações do benzeno
O benzeno é utilizado como matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos

como a anilina; o estireno; borracha sintética; plásticos de poliestireno; resinas
fenólicas; ciclohexano para a produção de nylon; etc.
ACTIVIDADES DA LIÇÃO
1. Completa as equações das reacções que se seguem:
a) C6H6 +Cl2 ________________+___________
b) C6H6 + HNO3 ________________+_____________
c) C6H6 + CH3 -Br  __________________+__________
NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DO BENZENO
1. Nomenclatura de compostos aromáticos
A nomenclatura oficial (I.U.P.A.C.) considera os hidrocarbonetos aromáticos como

derivados do benzeno. Regra: Nome dos radicais + benzeno
NO2 Cl NH2 CH3
Nitrobenzeno Clorobenzeno Amino benzeno Metilbenzeno
Quando o anel benzénico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia

inicia-se a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-
horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números.
Hexa cloro benzeno 1,2 - Dimetilbenzeno 1, 3- Dimetilbenzeno 1, 4 -

Dimetilbenzeno
Quando o anel benzénico possuir duas (2) ramificações ou mais, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura Orto, Meta, Para, ao invés de numerar o anel benzénico.
A posição - 1,2 - passa a ser indicada por Orto ou simplesmente "O "
A posição - 1,3 - passa a ser indicada por Meta ou simplesmente " M "
A posição - 1,4 - passa a ser indicada por Para ou simplesmente " P "
O - Dibromobenzeno M – Dibromobenzeno P - Dibromobenzeno

Orto- Dibromobenzeno Meta- Dibromobenzeno Para - Dibromobenzeno

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Tema: HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

São designados de aromáticos porque os primeiros a serem descobertos tinham cheiro

Hidrocarbonetos aromáticos também são chamados de arenos - São hidrocarbonetos

Fórmula geral: CnH2n-6 , Sendo n 6

O primeiro membro da série é o Benzeno que tem fórmula molecular: C6H6

Cada átomo do carbono liga-se a um Hidrogénio. Esta estrutura pode se representado

O benzeno é produzido industrialmente a partir da destilação do petróleo bruto, do

É altamente inflamável e por isso queima na presença do oxigénio formando CO 2 e

I. Reacção de combustão: C6H6  15/2O2  6CO2 + 3H2O (combustão

C6H6 + 7/2O2 → 4CO + 2C + 3H2O (combustão incompleta)

II. Reacções de substituição

Apesar de ter ligações duplas na sua estrutura, o benzeno participa preferencialmente

 Halogenação - reacção com os halogéneos

Ex: C6H6 + Cl2→ C6H5Cl + HCl

Benzeno Cloro Clorobenzeno Cloreto de hidrogénio

+ HO-NO2 → NO2 + H2O

C6H6 + HO - SO3H → C6H5 - SO3H + H2O

 Alquilação (método de Friedel - Crafts) - reacções com haloalcanos

C6H6 + CH3Br -- AlCl3 → C6H5 - CH3 + HBr

III. Reacções de adição

Depois da 1ª Substituição, há casos em que pode ocorrer a segunda e deste modo, o

 A posição 2 em relação ao primeiro radical é designada Orto ou simplesmente

O benzeno é utilizado como matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos

1. Completa as equações das reacções que se seguem:

a) C6H6 +Cl2 ________________+___________

b) C6H6 + HNO3 ________________+_____________

c) C6H6 + CH3 -Br  __________________+__________

NOMENCLATURA DOS DERIVADOS DO BENZENO

1. Nomenclatura de compostos aromáticos

A nomenclatura oficial (I.U.P.A.C.) considera os hidrocarbonetos aromáticos como

NO2 Cl NH2 CH3

Nitrobenzeno Clorobenzeno Amino benzeno Metilbenzeno

Quando o anel benzénico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia

Hexa cloro benzeno 1,2 - Dimetilbenzeno 1, 3- Dimetilbenzeno 1, 4 -

O - Dibromobenzeno M – Dibromobenzeno P - Dibromobenzeno

Você também pode gostar

a) C6H6 +Cl2 ______+_

b) C6H6 + HNO3 ____+_

c) C6H6 + CH3 -Br  ________+