Centro Educacional 06 Ceilândia

3º ano - EJA – Noturno – Semestre 1/2023

Exercícios classificação de carbonos e cadeias carbônicas:

1. Com base nas informações, escreva as fórmulas estruturais e

moleculares dos compostos representados pelo modelo de bastões e
bolas nas alternativas:

c.
a.

d.
b.
2. Indique as ligações simples, duplas ou triplas

a.

b.
 c.

3. As estruturas a seguis têm suas moléculas constituídas apenas de

carbono e hidrogênio. Complete as valências dos carbonos com átomos
de hidrogênio.

4. Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e

quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir:

5. Classifique as cadeias a seguir com os seguintes critérios:

• Aberta, cíclica, não aromática, aromática e mista;
• Normal (reta) ou ramificada;
• Homogênea ou heterogênea;
a.

b.

c.

d.

e.

f.
 Hidrocarbonetos

São moléculas constituídas apenas por carbono e hidrogênio, e os átomos

são unidos por ligação covalente do tipo simples, dupla ou tripla. Formam
moléculas apolares, que se unem por ligação do tipo dipolo induzido.
Esses compostos orgânicos estão muito presentes no nosso cotidiano, como
nos combustíveis automotivos, nas velas, no gás de cozinha, entre outros.

• Estado físico
O estado físico dos hidrocarbonetos (em condições normais de temperatura e
pressão), assim como o ponto de fusão e ebulição variam conforme a quantidade
de carbonos na cadeia.

• Gasosos: compostos de 1 a 4 carbonos.

• Líquidos: compostos de 5 a 17 carbonos.
• Sólidos: compostos com mais de 17 carbonos.
• Densidade
Os hidrocarbonetos possuem densidade inferior à da água.

• Solubilidade

São majoritariamente insolúveis em compostos polares.

• Reatividade

A reatividade varia conforme a cadeia.

• Baixa reatividade: moléculas acíclicas (cadeia aberta) e saturadas (apenas

ligações simples).
• Moderada reatividade: compostos acíclicos com instaurações (duplas ou triplas
ligações).
• Alta reatividade: compostos cíclicos (cadeia fechada) com 3 a 5 carbonos na
cadeia.
 • Classes dos hidrocarbonetos

Alcanos ou parafinas

Os alcanos são as cadeias carbônicas abertas constituídas apenas

por ligações simples, ou seja, estão “saturadas” com ligações do tipo sigma.
As principais fontes de alcanos são petróleo bruto e gás natural. A fórmula geral
das moléculas de alcanos é:
CnH2n+2

Alcenos ou olefinas

Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla

ligação entre carbonos (C=C). A dupla ligação é constituída de uma ligação do
tipo sigma e outra do tipo pi.
A fórmula geral dos alcenos é:

CnH2n
São compostos presentes em produtos do nosso cotidiano, como material
plástico, sacolas e vasilhames.
 Este, por ter duas ligações duplas é
chamado de dieno ou alcadieno

Alcinos

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma ligação tripla entre
carbonos (C≡C). Os alcinos em função da tripla ligação são moléculas
instáveis. Com exceção do acetado, que é razoavelmente solúvel em água e tem
odor agradável, os demais alcinos são insolúveis em água, incolores e inodoros
(sem cheiro).
A fórmula geral para alcinos é:

CnH2n-2

Cicloalcanos, ciclano ou cicloparafinas

Os ciclanos ou cicloalcanos ou ainda cicloparafinas são hidrocarbonetos

saturados e de cadeia fechada. Possuem características físico-químicas
semelhante às dos alcanos e dos alcenos, pois possuem a mesma fórmula geral
dos ciclanos.
CnH2n

Ciclenos

Hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma única ligação

dupla, assim como os alcenos.A estabilidade de um cicleno depende da
existência ou não de uma ramificação em um dos átomos de carbono que realiza
a dupla ligação. Se uma molécula da função cicleno for submetida a altas
temperaturas, ela pode ter sua ligação dupla quebrada, formando assim um
ciclano, ou passar por uma reação de adição, formando um álcool ou haleto
orgânico.
A fórmula geral para ciclenos é:

CnH2n-2

Ciclinos
Ciclinos, também chamados de cicloalquinos ou cicloalcinos, são
hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados, com a presença de uma tripla
ligação na cadeia. São compostos instáveis e sintéticos, ou seja, não são
encontrados livres na natureza. Devido à instabilidade da molécula, não há
aplicações viáveis para esse composto.
Sua fórmula geral é:

CnH2n-4

Aromáticos

A composição básica de um hidrocarboneto aromático é o benzeno,

estrutura cíclica com seis carbonos e com duplas ligações que se alternam,
fenômeno chamado de ressonância. Pode ocorrer aromaticidade em compostos
com menos carbonos ou até com a presença de heteroátomos. Vamos nos ater
aqui aos hidrocarbonetos aromáticos.
Em hidrocarbonetos aromáticos, pode ocorrer a fusão de anéis benzênicos,
originando, assim, outros compostos, como o naftaleno, ou ainda o antraceno,
que é formado por três anéis benzênicos. Podem acontecer ainda substituições
de radicais do benzeno, formando, por exemplo, o tolueno.
Os compostos aromáticos apresentam-se geralmente em estado líquido, e o
termo “aromático” dado aos compostos se deve ao odor forte e característico
de vários compostos da classe. São utilizados como combustíveis para
aviões, aditivos para aumento da octanagem dos motores, matéria-prima para
borrachas sintéticas, fertilizantes e explosivos. São, em sua maioria,
cancerígenos.
Exercícios

1. (Udesc) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo.

Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como

cicloparafina.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.

( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.

( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.

( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.

2. (UFSCar-SP - adaptada) Considere as afirmações seguintes sobre

hidrocarbonetos e julgue como verdadeiro ou falso.

I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de

carbono e hidrogênio.

II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de

cadeia linear.

III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral

CnH2n.
 Funções orgânicas oxigenadas

Os compostos que pertencem a essa função apresentam um átomo de oxigênio

ligado a um carbono da cadeia carbônica.

As funções oxigenadas são: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres,

éteres, fenóis e álcoois.

Álcoois

Os álcoois apresentam uma ou mais hidroxilas (–OH) ligadas a carbonos

saturados, ou seja, que realizam apenas ligações simples. Por isso, a fórmula
geral de um álcool é R–OH.

Os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários.

• Álcoois primários: a hidroxila está ligada a um carbono primário;

• Álcoois secundários: a hidroxila está ligada a um carbono secundário;
• Álcoois terciários: a hidroxila está ligada a um carbono secundário.

Quando um composto orgânico apresenta apenas uma hidroxila, temos um

monoálcool. Um composto que apresenta mais de uma hidroxila na cadeia
recebe o nome de poliálcool.

Os álcoois mais simples são o etanol (CH3CH2OH), presente nas bebidas

alcoólicas e combustível, e o metanol (CH3OH), que é utilizado como solvente.

Ésteres

Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Isso porque a

única diferença entre eles é que os ésteres têm um radical carbônico (R—COO—
R'), enquanto os ácidos carboxílicos têm hidrogênio (R—COOH).

Esses compostos orgânicos não são solúveis em água, mas só conseguem ser
dissolvidos em solventes orgânicos, como álcool, éter e clorofórmio.

Os ésteres são flavorizantes, o que quer dizer que são utilizados para aromatizar
substâncias, tais como doces, sucos e xaropes. Eles são encontrados na forma
de essências, óleos ou ceras.
Por exemplo, nos alimentos industrializados, o butanoato de etila é o éster que
confere aroma de abacaxi e o acetato de pentila o aroma artificial de banana.

Aldeídos

Os aldeídos são constituídos por compostos orgânicos alifáticos ou aromáticos.

Apresentam carbonila na sua composição (C=O), a qual se localiza na
extremidade da estrutura molecular ligada a um carbono primário.

Os aldeídos são compostos orgânicos presentes em substâncias que

utilizamos no cotidiano, como os desinfetantes, os medicamentos, os
plastificantes, as resinas e os perfumes.

Os principais são metanal (formaldeído), etanal (acetaldeído), propanal

(propionaldeído), butanal (butiraldeído), pentanal (valeraldeído), fenil-metanal
(benzaldeído) e vanilina.

Cetonas

As cetonas são compostas por carbono numa ligação dupla com oxigênio, a
carbonila (C=O), a qual é encontrada no meio da molécula entre dois carbonos.

Sua fórmula geral é

As cetonas podem ser simétricas (radicais idênticos) ou assimétricas (radicais

diferentes).

Esses compostos são classificados de acordo com o número de carbonilas em:

monocetonas (1 carbonila), dicetonas (2 carbonilas), tricetonas (3 carbonilas) e
policetonas (4 ou mais carbonilas).

As cetonas são utilizadas na síntese de medicamentos e como solventes, para

remoção de tintas, vernizes e esmalte de unhas. A acetona, por exemplo, é o
nome comercial para o composto propanona.
Fenóis

Os fenóis são compostos aromáticos formados por pelo menos uma hidroxila (–
OH) ligada a um anel aromático. São classificados conforme o número de
hidroxilas que apresentam: monofenóis (1 hidroxila), difenóis (2 hidroxilas) e
trifenóis (3 hidroxilas).

Eles se dissolvem em substâncias orgânicas, como álcool e éter. A maior parte

desses compostos é corrosiva e tóxica.

As principais aplicações dos fenóis estão na fabricação de explosivos,

bactericidas, fungicidas e creolina.

Éteres

Os éteres são compostos muito inflamáveis formados por oxigênio entre duas
cadeias de carbono. Podem ser encontrados nos estados líquido, sólido e
gasoso e têm um cheiro muito forte.

Sua fórmula geral é R–O–R e a molécula pode ser simétrica (radicais idênticos)
ou assimétrica (radicais diferentes).

Os éteres são usados como solventes principalmente para extração de

compostos orgânicos, como essências, óleos e gorduras.

Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos que apresnetam o grupo funcional

carboxila (COOH). Os ácidos carboxílicos podem ser alifáticos, quando sua
cadeia é aberta, ou aromáticos, quando há um anel aromático.
São exemplos: ácido etanoico, presente no vinagre, e ácido ascórbico,
encontrado em frutas cítricas.

São classificados conforme o número de carboxilas que apresentam:

monocarboxílico (1 carboxila), dicarboxílico (2 carboxilas) e tricarboxílico (3
carboxilas).

Exercícios

1. Identifique as funções orgânicas oxigenadas nos seguintes compostos:

2. As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em

protetores solares. Identifique e nomeie as funções orgânicas
oxigenadas presentes nas substâncias.

3. A fórmula estrutural abaixo pertence à substância vanilina, que é

responsável pelo aroma e sabor característicos da baunilha. Identifique
e nomeie as funções orgânicas oxigenadas presentes na substância.
4. O urucum é uma planta da América tropical. Seu nome vem do tupi uru-
ku, que significa vermelho. Da polpa do seu fruto obtém-se um corante
vermelho: bixina. Esse corante, lipossolúvel, é muito usado na indústria
de alimentos e na de cosméticos. Sua fórmula estrutural pode ser
representada visualizada abaixo.

a. Quais funções estão presentes?

b. Qual sua fórmula molecular?
c. Indique o número de carbonos terciários.
d. Indique um produto que contenha urucum na indústria de
cosméticos e um na indústria alimentícia.
 Saponificação

A saponificação é uma reação química, também chamada de hidrólise de

triglicerídeos ou hidrólise alcalina de um éster, que ocorre entre um éster e uma
base inorgânica. A principal fonte de ésteres, os triglicerídeos, são os óleos
vegetais e gorduras animais, amplamente utilizados neste tipo de reação.

Esta reação orgânica é utilizada principalmente para fabricação de sabão, um

sal de ácido orgânico, e a glicerina, um triálcool utilizado como umectante para
sabonetes e cremes de beleza.

Temos acima um exemplo de reação em uma única etapa com a utilização de

uma base forte. Entretanto, há também a possibilidade de realizá-la em duas
etapas para obter um sabão de melhor qualidade. Confira o processo de
saponificação:

1. Hidrólise do éster: há a formação de ácido carboxílico e glicerina

2. Neutralização do ácido: há a formação do sal de ácido carboxílico e

água

Este tipo de reação é exotérmica, ou seja, ocorre a liberação de calor na

formação dos produtos. A reação inversa da hidrólise de éster é a esterificação.

Tipos de sabões produzidos com a saponificação

Dependendo da base utilizada, alteram-se as características dos sabões
produzidos, por exemplo:

• Sabão de sódio: geralmente mais duro, trata-se do tipo mais comum;

• Sabão de potássio: macio, usado em cremes de barbear;
• Sabão de amônio: líquido, utilizado em xampus.

Os sabões são utilizados para limpeza devido sua ação detergente. A estrutura
desses compostos é formada por uma cadeia carbônica (apolar), que interage
com gorduras, e uma extremidade iônica (polar), capaz de interagir com a água
e retirar a sujeira na lavagem.

Índice de saponificação

O índice de saponificação é o resultado da reação da base hidróxido de potássio

(KOH) com um grama de óleos ou gorduras para que ocorra a saponificação
completa. Veja na tabela a quantidade de base necessária para saponificar
alguns óleos e gorduras.

Fonte de triglicerídeos Índice de saponificação (mg)

Óleo de peixes 189 a 193
Banha suína 190 a 194
Óleo de linhaça 190 a 195
Óleo de frango 190 a 196
Óleo de algodão 190 a 200
Sebo bovino 190 a 202
Manteiga 210 a 235
História e importância da saponificação

Desde antes de Cristo, fenícios e romanos já realizavam a saponificação.

Reagindo gordura de cabra com cinzas vegetais, sob aquecimento, os
compostos carbonato de sódio (Na2CO3) e carbonato de potássio (K2CO3)
presentes na madeira eram capazes de saponificar os triglicerídeos.

Devido à preocupação com a higiene pessoal, a saponificação tornou-se cada

vez mais importante e os sabões durante muito tempo foram fabricados em casa,
utilizando soda cáustica (NaOH). Novas tecnologias permitiram a fabricação de
sabão de outras maneiras, por exemplo, utilizando água, ao invés de uma base
inorgânica, sob temperatura elevada em equipamentos chamados de
autoclaves.
 Produção de etanol e biodiesel

• Etanol
Na definição química, o etanol, também chamado de álcool etílico, é um
composto orgânico da família dos álcoois representado pela fórmula molecular
C2H6O (que é a junção de CH3 – CH2 – OH).

As principais matérias-primas utilizadas para produzir etanol são cana-de-

açúcar, milho, aveia, arroz, cevada, trigo e sorgo. O Brasil é um dos maiores
produtores mundiais de etanol proveniente da cana-de-açúcar, mas pesquisas
recentes vêm buscando novas fontes (bagaço de cana-de-açúcar, milho e
mandioca) e processos (alcoolquímica) para a produção de etanol.
Existem dois tipos básicos de etanol: o anidro e o hidratado. O que difere esses
dois tipos é a concentração de água: no hidratado, a água pode chegar a 5% e,
no anidro, a 0.5%.

O etanol anidro é destinado a outras finalidades, como a produção de tintas,

solventes, entre outros. Para torná-lo um combustível, é preciso realizar um
processo de refino antes!

Já o álcool hidratado pode ser usado diretamente como combustível (e é o que

encontramos no posto de abastecimento), já que contém mais água na
composição.

O etanol pode ser usado como biocombustível, fonte de energia elétrica ou como
matéria-prima para gerar subprodutos.

Além da utilização mais comum, como combustível, temos várias aplicações

para o etanol, como:

• Industrial – fabricação de detergentes, produtos de limpeza, têxteis,

pinturas, solventes
• Cosméticos – fabricação de perfumes, desodorantes, cremes e produtos
de higiene em geral
• Alimentício e farmacêutico – fabricação de bebidas (vodca, gin, licores),
vinagre, vacinas, antibióticos e antissépticos.

Dentre as vantagens de optar pelo etanol, estão:

• Menor emissão de gases poluentes quando comparado aos demais

combustíveis
• É um biocombustível, ou seja, é derivado de recursos naturais renováveis
• É solúvel em água, ao contrário da gasolina, aspecto que diminui os riscos
de contaminação.

Processo industrial de produção do etanol

Moagem: ao chegar às usinas, a cana é moída por rolos trituradores, produzindo
um líquido chamado melaço. Cerca de 70% do produto original vira esse caldo,
enquanto 30% da parte sólida se transforma em bagaço. Do melaço, fabrica-se
o etanol e o açúcar, enquanto o bagaço pode ser utilizado na produção de etanol
de segunda geração (E2G) e na geração de energia na usina.

Eliminação de impurezas: o melaço passa por uma peneira. Depois, segue

para a decantação, para eliminação das impurezas minerais e vegetais. Depois
da decantação, o melaço recebe o nome de caldo clarificado. Parte desse caldo
é destinada à produção de açúcar e parte é reservada à produção de etanol.

Fermentação: o caldo é destinado às formas DORNAS (tanques) na qual é

misturado a um fermento composto por leveduras – micro-organismos que se
alimentam do açúcar presente no caldo. As leveduras quebram as moléculas de
sacarose, produzindo etanol e gás carbônico. Como resultado, é produzido o
vinho, chamado também de vinho fermentado.

Destilação: o vinho apresenta aproximadamente 10% de etanol em sua

composição. Na destilação ocorre a separação do etanol de outros compostos
por diferença de volatilidade. Para esse processo ocorrer, o vinho é enviado para
as colunas de destilação, nas quais é aquecido até evaporar. Depois acontece a
condensação (transformação em líquido). Com isso, está pronto o álcool
hidratado, usado como etanol combustível, com grau alcoólico de cerca de 96%.

Desidratação: com o álcool hidratado preparado, basta retirar o restante de

água contido nele para a produção do álcool anidro. Essa é a etapa da
desidratação, em que podem ser utilizadas diversas técnicas.

Etanol de segunda geração

O etanol de segunda geração (E2G) é um biocombustível avançado que tem a

mesma composição química do etanol comum (E1G). A diferença é que ele
utiliza o bagaço restante da produção do açúcar e etanol comum para a
produção de mais etanol.

Esse reaproveitamento acontece por meio de processos como pré-tratamento e

hidrólise, que permitem o acesso aos açúcares ainda contidos nas fibras.
Quando comparado ao etanol comum (E1G), o etanol de segunda geração (E2G)
apresenta um índice 80% menor de emissão de gases do efeito estufa. Quando
comparado à gasolina, esse índice sobe de 80% para 93%.

• Biodiesel

Biodiesel é o produto da reação de gordura animal ou vegetal com álcool (ou

transesterificação). As principais matérias-primas para a produção nacional do
biodiesel são: soja, milho, girassol, amendoim, algodão, canola, mamona,
babaçu, palma (dendê) e macaúba, entre outras oleaginosas existentes no país.
O combustível também pode ser obtido a partir de óleos residuais e de gorduras
animais.
Além de ser uma tecnologia limpa, o emprego do biodiesel no óleo diesel de
petróleo polui menos o meio ambiente, pode reduzir a dependência brasileira
das importações de petróleo e trazer vantagens econômicas, pois sua produção
e o cultivo das matérias-primas podem criar milhares de novos empregos,
inclusive na agricultura familiar, principalmente nas regiões mais pobres do
Brasil.
Tecnicamente podemos dizer que a transesterificação é a reação entre
triglicerídeos (gorduras) presentes em matérias graxas (óleos vegetais ou
animais) e um álcool primário (etanol ou metanol), em meio preferencialmente
alcalino, resultando em ésteres monoalquílicos (como os ésteres de etila e de
metila).
Esses ésteres também podem ser obtidos a partir de ácidos graxos livres, mas,
neste caso, a reação é de esterificação, e sua condução deve ser em meio
preferencialmente ácido.
Podemos descrever a obtenção de um biodiesel por meio da seguinte reação
química:

Pelo processo de decantação, a glicerina é separada e o biodiesel é purificado

e filtrado.

A glicerina é, portanto, um subproduto do processo. Ela é usada pela indústria

de cosméticos, de alimentos e farmacêutica.

Vantagens

• Reduz a emissão de gases poluentes

• Fonte de energia renovável, considerada uma forma de energia limpa
• Substitui o uso de combustíveis fósseis
• Aumenta vida útil dos motores
• Facilidade de armazenamento e transporte
• Menores custos que o petróleo (alternativa econômica)
• Baixo risco de explosão
• Não é tóxico, nem corrosivo