Introdução Organica Professor
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CH2 = CH – CH2 - N = C = O
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp 2 é igual a:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
02 – (UERJ/1998) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de
substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.
a) IV b) III c) II d) I
04 – (UERJ/1999) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto
natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do "jeans" em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
a) 3 b) 6 c) 9 d) 12
05 – (UFRRJ/1999) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a
seguir.
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07 – (UNIRIO/2000) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.
08 – (UFRS/2000) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas
os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:
a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
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10 – (PUCRJ/2002) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula
estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
11 – (UFF/2004) O propeno é obtido a partir do óleo cru durante o processo de refino da gasolina. O
craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessário, pode também ser obtido pela
desidrogenação catalítica do propano.
Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a molécula do propeno H 3C – CH = CH2.
a) somente a I é correta
b) somente a I e a II são corretas
c) somente a II é correta
d) somente a II e a III são corretas
e) somente a III é correta
13 – (UFRS/2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada a seguir.
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
14 – (PUCRS/2005) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e
insaturada é:
15 – (UEL/2005) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela
sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está
representada a seguir.
16 – (UFRS/2005) O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada a seguir:
Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é representado pelo número:
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
17 – (PUCMG/2006) Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH 2O, o que
sugere um "hidrato de carbono" existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica.
Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir.
18 – (UFG/2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico..." Van't Hoff, 1874
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Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
20 – (UFPEL/2007) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.
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e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia
carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.
I - Conceitos Básicos
002. Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto
revela que a molécula do composto contém átomos de
003. Escolha, entre as fórmulas representadas abaixo, a correta para a fórmula molecular CH 4S
H
H C S H
a) H C S H b)
H H
H
S H
c) H C H2 d) H C H S
H H
e) H C S H
004. Wöhler contrariou a teoria da “força vital” ao obter uréia CO(NH 2)2 quando, por aquecimento, conseguiu um
rearranjo de átomos do:
006. Detectou-se, na análise de unhas, a presença de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Sabendo que as
unhas são formadas por proteínas, outro elemento necessariamente presente é o
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007. Certo hidrocarboneto possui massa molar 26 g/mol e fórmula mínima CH. Esse hidrocarboneto é o
008. Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita
“inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi
I. xC 4 H 10 II. (C6 H 10 O5 )x
x = número elevado
011. A fórmula geral CnH2n refere-se, seguramente, a um composto de cadeia aberta, quando o valor de n é:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
013. Dentre os hidrocarbonetos abaixo, qual queima com chama mais luminosa em virtude de apresentar maior
proporção de átomos de carbono na molécula?
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a) H2C CH COOCH3
b) H2C CH COOH
a) fórmula estrutural.
b) número de átomos de C e H na molécula.
c) ponto de fusão.
d) número de átomos de C secundários.
e) números de átomos de C insaturados.
016. Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?
CH 3
CH 3 C CH CH CH3
CH 3 CH3 CH 2
CH 3
a) 3 b) 5 c) 6 d) 7 e) 10
017. A cadeia do tetrametilbutano tem o mesmo número de átomos de carbono que a cadeia dos
hidrocarbonetos abaixo, EXCETO
a) 2, 3, 4-trimetilexano.
b) 2, 3, 4-trimetilpentano.
c) 2, 2, 3-trimetilpentano.
d) 2, 3-dimetilexano.
e) 2, 2-dimetilexano.
018. Carboidratos possuem em sua composição moléculas contendo átomos de carbono, hidrogênio e
019. Qual das fórmulas abaixo representa um aminoácido? (R = grupo orgânico alquil)
H H
a) R C COOH b) R C COOH
NH 2 H
H H
O NH3 O
c) R C C d) R C C
O NH3 CH2 NH2
H H
H
O
e) R C C
NH2
H
020. Na molécula de qualquer amina, além de haver o elemento carbono, há também (adaptada)
a) halogênio, somente.
b) hidrogênio, somente.
c) nitrogênio, somente.
d) hidrogênio e nitrogênio.
e) halogênio e hidrogênio.
021. As representações
O
H C O H H2CO
e
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
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a) éter.
b) éster.
c) aminoácido.
d) hidrocarboneto.
e) ácido carboxílico.
024. O número de mols de átomos de carbono em 100 gramas do composto em questão é de aproximadamente
a) 2 b) 4 c) 7 d) 10 e) 19
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
027. Em qual das substâncias abaixo, no estado líquido, as ligações entre as moléculas assemelham-se mais às
existentes entre as moléculas de água líquida?
I. misturas de substâncias.
II. formados por moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
III. muito solúveis em água.
Dessas afirmações
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a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) todas estão corretas.
CH3 CH3
H C C H
CH3 CH3
030. O elemento químico nitrogênio está presente no agrupamento de átomos característico da função orgânica
H3C Cl
C C
H3C H2C H
é
a) 1-cloro 1-penteno.
b) 1-cloro, 2 trimetileteno.
c) 1-cloro, 2-metil, 1-propeno.
d) 1-cloro, 2-metil, 1-buteno.
e) 1-cloro, 2-etil, 2-buteno.
a) C6H14O
b) CH3(OH)C5H10
c) CH3CH(OH)CH(CH3)CH2OH
H H H H H
d) H C C C C C H
H OH CH3 H H
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H H H H H
e) H C C C C C H
H CH3 OH H H
033. A combustão completa de 1 mol de certo hidrocarboneto originou, além do gás carbônico, 3 mols de água.
Qual dos compostos abaixo pode ser o hidrocarboneto em questão?
CH3 CH3
H3C C C CH3
OH H
034. Quantos átomos de carbono primário existem na estrutura de uma molécula dessa substância?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
037. Dentre os seguintes compostos, aquele que apresenta, na molécula, átomo de carbono com número de
oxidação zero é o
039. Quantos elementos químicos diferentes estão presentes na molécula do cloreto de etil magnésio?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
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a) 2, 2-dimetil butano.
b) 2, 3-dimetil butano.
c) hexano.
d) 2-metil pentano.
e) 3-metil pentano.
a) 24 b) 26 c) 40 d) 42 e) 44
a) 1, 2 propanodiol.
b) propanodial.
c) ácido propanóico.
d) 1, 2-dicloro propano.
e) propadieno.
OH
a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1
a) pentano
b) 1,3-pentadieno.
c) 3, 4-pentadieno.
d) pentino.
e) 1,3-pentadiino.
a) 10 b) 9 c) 8 d) 7 e) 6
a) hidrocarboneto e aldeído.
b) álcool e aldeído.
c) hidrocarboneto e álcool.
d) cetona e aldeído.
e) fenol e aldeído.
a) 11 b) 12 c) 13 d) 14 e) 15
HO C COOH
CH 3
Dessas afirmativas
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
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a) cadeias carbônicas.
b) massas moleculares.
c) fórmulas mínimas.
d) composições centesimais.
e) fórmulas moleculares.
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
059. A combustão completa de certo diálcool produziu, para cada mol do mesmo, 3,0 mols de água, além de
dióxido de carbono. O diálcool em questão tem, portanto, fórmula empírica
O
a) OH b) C
H
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O O
c) C d) C
Cl NH 2
O
e) C
O-
062. As substâncias propanal, 1-propanol e propanoato de metila são classificadas, respectivamente, como
III - Isomeria
H H
c) H2C C CH3 d) H 2C C CH 2
OH OH OH OH OH
066. O número de compostos de estrutura cíclica previstos para a fórmula molecular C 3H5Cl é
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Dessas afirmativas
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) todas são corretas.
068. Escolha, entre as alternativas abaixo, aquela que completa corretamente o texto:
“Com a fórmula molecular C2H2CL2 é possível obter-se em laboratório X compostos com propriedades diferentes.
Isto é devido à possibilidade de existirem Y moleculares diferentes com o mesmo número e tipos de átomos.”
X Y
a) 2 Massas
b) 3 Massas
c) 3 estruturas
d) 4 Massas
e) 4 Estruturas
a) isômeros do ciclobutano.
b) dímeros do acetileno.
c) isótopos do etileno.
d) polímeros do metano.
e) homólogos do ciclobuteno.
a) tricloro metano.
b) benzeno.
c) 2-cloro butano.
d) 2-iodo propano.
e) ácido etanóico.
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
a) ácido butanóico.
b) álcool sec-butílico.
c) butanoato de metila.
d) butanal.
e) 1,2 butadieno.
a) aldeídos.
b) cetonas.
c) éteres.
d) ésteres.
e) ácidos carboxílicos.
077. Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans?
e) CH CH
078. Quantos isômeros de posição do radical cloro apresenta o ácido 2-cloro butanóico?
a) 1
b) 2
c) 3 Nota: incluindo o próprio
d) 4
e) 5
079. A fórmula
CH3
OH
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a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
O H
CH2OH
C
C O
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH 2OH
(glicose) (frutose)
Glicose e Frutose,
e) CH3 CO CH3
083. “Ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular C 4H6O6 podem formar X isômeros. Entre eles há um
dextrógiro e um levógiro. Satisfaz essas condições o ácido denominado Y”.
IV - Reações Orgânicas
OH
a) H3C CH2 CH3 b)
H2C CH2 CH3
OH OH H2C CH CH2
c) d)
H2C CH CH3 OH OH OH
087. As substâncias I e II, de fórmula molecular C 6H12, reagiram com bromo segundo as equações
C6 H 12 + C6 H 11 Br +
(I)
C6 H 12 + C6 H 12 Br 2
(II)
a) ciclo-hexano e hexeno.
b) hexeno e ciclo-hexano.
c) benzeno e ciclo-hexano.
d) hexano e hexeno.
088. Pela oxidação de um álcool primário, sem quebra da cadeia carbônica, pode-se obter
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I. aldeído
II. ácido carboxílico (adaptada)
III. álcool secundário
a) I b) II c) III d) I e II e) I e III
H H
089. Hidrocarbonetos ao serem submetidos à oxidação, com ruptura da cadeia carbônica,
produzem R C C R
a) primário e secundário.
b) primário e terciário.
c) secundário e terciário.
d) secundário e primário.
e) terciário e primário.
091. A equação
O O
Cl
092. A massa de iodo que reage por adição a um mol de composto orgânico será tanto maior, quanto maior for,
nesse composto, o grau de
093. Álcool etílico aquecido em presença de Al 2O3 sofreu desidratação produzindo 5 mols de eteno e 5 mols de
éter dietílico. Quantos mols de álcool reagiram para formar esses produtos?
a) 5 b) 10 c) 15 d) 20 e) 25
a) 1, 1, 2, 2 tetrabromo propano.
b) 1, 1, 3 tribromo propano.
c) 1, 1, dibromo propeno.
d) 3, 3 dibromo propeno.
e) 1-bromo propino.
a) 2 b) 3 c) 4 d) 6 e) 8
097. Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto
revela que as moléculas do composto contém átomos de
099. O composto H2C = CHCl pode sofrer reações que levam à formação de moléculas com o mesmo número
de átomos de carbono das moléculas originais. Exemplificam esse comportamento as reações de (adaptada)
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I. (C 4 H 7 COO )3 C3 H 5 H2O
3 C 4 H 7 COOH + C3 H 5(OH )3
II. C 4 H 7 COOH H2 C 4 H 9 CH 2 OH +
Quantos mols de água e quantos mols de hidrogênio, respectivamente, participaram das reações I e II, por mol
de reagente?
a) 1 e 2 b) 1 e 3 c) 2 e 3 d) 3 e 2 e) 3 e 3
O
102. A redução completa de produz
H C OH
103. Para obter 1, 2 dibromo etano faz-se reagir C 2H4 e Br2. Escrevendo a equação dessa reação e admitindo a
formação de 1 mol do produto, os coeficientes do C 2H4 e Br2 na equação são, respectivamente,
a) I b) II c) III d) I e II e) I e III
105. Na queima completa de 28 g de etileno os números de mols de dióxido de carbono e de água produzidos
são, respectivamente,
a) 1 e 1 b) 2 e 2 c) 1 e 2 d) 2 e 3 e) 2 e 4
106. O aquecimento de 1 mol de ácido malônico, HOOC – CH 2 – COOH produz um mol de dióxido de carbono.
O outro produto da reação deve ser o
a) ácido metanóico.
b) ácido etanóico.
c) etano.
d) metano.
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e) hidrogênio.
107. Os alcanos são também chamados de parafinas. Esta denominação decorre do fato desses compostos
apresentarem
a) baixa densidade.
b) pequena reatividade química.
c) baixa volatilidade.
d) alta condutibilidade elétrica.
e) grande compressibilidade.
H 2C O C C17H 35
O
+3 3X+
H C O C C 17H35 glicerol
H 2C O C C17H 35
X está indicando
109. Um meio de obter ácido propanóico é fazer reagir permanganato de potássio, em meio ácido, com
aldeído + 2 ácido + +
(+tartarato de sódio precipitado
e potássio) vermelho
solução azul
111. Quantos gramas de ácido acético são obtidos pela oxidação de 1,0 mol de etanal?
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a) 20 g b) 40 g c) 60 g d) 80 g e) 100 g
CH3 CH3
H C C H
CH3 CH3
a) 1-iodo propano. b) 2-iodo propano. c) 2-iodo butano. d) 2-iodo hexano. e) 1-iodo hexano.
119. A equação química R – OH + PCl3 → R – Cl + H3PO3 representa uma reação que dá origem a haletos de
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121. Quando ácido butírico reage com o hidróxido de sódio há formação de água e
a) butirato de etila.
b) butirato de sódio.
c) butanol.
d) n-butóxido de sódio.
e) butano.
123. Um composto X reage com sódio metálico liberando H 2. O composto X pode ser
H C C R H C C R
+
H H H H H
+
a) eliminação.
b) adição.
c) substituição.
d) polimerização.
e) decomposição.
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O
C
OH
H C H +
O
C
OH
ocorre transformação de
a) dissacarídeo em monossacarídeo.
b) ácido dicarboxílico em monocarboxílico.
c) ácido carboxílico em cetona.
d) carbonato em bicarbonato.
e) aldeído em cetona.
128. A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de ácidos graxos e glicerina. Considerando que ácidos graxos
são ácidos carboxílicos e que glicerina é um álcool, pode-se concluir que as gorduras são
a) CO2 e H2O b) CH4 e CO2 c) CH4 e H2O d) CH3OH e CO2 e) CH3OH e CO.
130. A equação (C6H10O5)n + nH2O → 2nCO2 + 3nCH4 onde n indica um número muito grande pode estar
representado a fermentação da
a) glicose ou amido.
b) frutose ou glicose.
c) celulose ou amido.
d) sacarose ou frutose.
e) amido ou sacarose.
131. Álcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz
a) substituição.
b) eliminação.
c) polimerização.
d) isomerização.
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e) adição.
134. Nessa reação, quando se formam 100 g de monóxido de carbono, quantos gramas de H 2O são produzidos?
a) 54 b) 68 c) 96 d) 100 e) 129
a) acetona.
b) acetato de etila.
c) éter etílico.
d) álcool etílico.
e) ácido acético.
136. A equação química CH3 – CH2 – Cl + Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + NaCl representa uma reação de
a) somente o-nitrotolueno.
b) somente m-nitrotolueno.
c) somente p-nitrotolueno.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
138. A equação
H Cl
C C
H H n
n C2 H 3 Cℓ
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O O
R C R C
H − O-
+2 +5 HO + +3
140. A oxidação enérgica da metil etil cetona (CH 3COC2H5) pode originar qualquer um dos ácido abaixo,
EXCETO
H2C OOC R
H C OOC R (R = C17H35)
H2C OOC R
143. O hidrocarboneto cuja molécula adiciona brometo de hidrogênio, para formar 2-bromo 2-metil propano é
144. Acetato de etila, importante solvente de esmaltes, é obtido pela reação entre ácido acético e álcool etílico.
O outro produto da reação é água. Assim, o número de átomos de carbono que possui a molécula do composto
orgânico formado por reação análoga entre ácido fórmico e álcool metílico é
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
As questões 145 e 146 devem ser respondidas de acordo com a equação abaixo
O
H5C2 C CH CH2 C2H5 H5C2 C O
C2H5 CH2 C
OZONÓLISE
CH3 CH3 H
+
145. Os produtos da reação são isômeros
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147. O monômero do PVC (policloreto de vinila) é o cloreto de vinila (CH 2 = CHCl). Sendo assim, o monômero do
F F
C C
F F
teflon deve ser o
148. A oxidação branda de um alceno, com reagentes apropriados, forma como produto um glicol (diálcool
vicinal). Assim, nessas condições, a oxidação de 1-buteno deve formar o composto de fórmula:
a) é hidrocarboneto insaturado.
b) deve reagir com bromo (Br2) por reação de adição.
c) é ácido carboxílico.
d) possui carbono assimétrico.
e) é encontrado na gasolina.
150. “A lactose, também chamada de açúcar X é um dissacarídeo de fórmula C 12H22O11. Por Y produz glicose e
galactose. Na fermentação do leite há produção de Z que dá o azedamento do leite”
Completa-se corretamente o texto acima substituindo-se X, Y e Z, respectivamente, por
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O oseltamivir, representado na figura acima, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no
tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da
molécula do oseltamivir.
152. (PUC-RIO 2010) O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e
ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras).
153. (PUC-RIO 2009) A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de
Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
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Disciplina: Química
Conteúdo: Química Orgânica
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154. (PUC-RIO 2009) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes
tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das
fluorquinolonas.
155. (PUC-RIO 2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em
medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
156. (FUVEST 2010) Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas
característicos de alimentos, como, por exemplo:
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Disciplina: Química
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Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de:
157. (PUC-RIO 2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para
nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros
nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina,
mostrada na figura acima.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
158. (UDESC 2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas
abaixo:
159. (UFMG 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise
estas quatro fórmulas estruturais:
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse
conjunto é:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
160. (UFMG 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada
como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções
carbonílicas do tipo:
161. (FUVEST 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações
de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de
quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:
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a) I b) II c) III d) I e II e) I e III
162. (UDESC 2008) Diversos tipos de combustível têm em sua formação compostos orgânicos; entre eles, o gás
natural, a gasolina, o álcool e o gás liquefeito de petróleo. Os compostos orgânicos presentes majoritariamente
nesses combustíveis são, respectivamente:
163. (UDESC 2008) Os compostos ilustrados abaixo são conhecidos como organoclorados e são utilizados
largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.
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Disciplina: Química
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164. (UFF 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos
antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou
decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise
química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições
médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos
estudos de textos antigos.
165. (UFF 2009) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico;
estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100
microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um
período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a
partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas
somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga
que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser
receitada como medicamento.
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166. (UFF 2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas
em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de
esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves.
A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta.
167. (UFPR 2010) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato
de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O
sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da
estrutura de esteroides.
Farnesol
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ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-
se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na
pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.
Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).
a) V – F – F – V – V. b) F – F – V – V – V. c) V – F – V – F – F.
d) V – V – F – V – F. e) F – V – F – F – V.
170. (UFPB 2008) A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos
analgésicos Tylenol, Cibalena e Resprin.
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171. Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para
impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil,
cuja estrutura é representada na figura:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
172. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que
esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
173. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As
funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:
e apresenta as seguintes funções:
175. Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico
(regula o pH).
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a) cetona e álcool
b) álcool e aldeído
c) ácido carboxílico e álcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster
Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação
em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que
habita a Ásia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do
acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol
177. O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes
na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
178. Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna de
cima com os nomes oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 – COOH)
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
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