Lista Introdução A Química Orgânica

COLÉGIO DA POLÍCIA MILITAR DE PERNAMBUCO – ANEXO I /
PETROLINA
DISCIPLINA: Química
PROFESSOR: Vinicius Bruno
ENSINO MÉDIO - 2º ANO - TURMA – F_______
Aluno(a): _________________________________________________________Matrícula:___________
LISTA DE EXERCICIO INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
1°O histórico da Química Orgânica considera relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir.
I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e Inorgânica;

II. Em 1807, a Teoria da Força Vital reafirmou a tese de
vitalismo;
III. Em 1828, foi realizada a primeira síntese orgânica em
laboratório;
IV. Em 1858, a Química Orgânica foi definida como a Química dos Compostos do Carbono.
Qual das opções abaixo identifica os químicos associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente?
a) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekulé
b) Kekulé, Lovoisier, Berzelius, Bergman
c) Bergman, Berzelius, Wöhler, Kekulé
d) Wöhler, Arrhenius, Kekulé, Lavoisier
e) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius
2°(UFPE/2004) O β - caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em

vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de
hibridização presentes no β - caroteno.
2 3 2 3 2 2 3
a) sp e sp b) sp e sp c) sp e sp d) Somente sp e) sp, sp e sp
3°(UFPB-PB) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produção de
Visores de Cristal Líquido (LCD), é o composto
Em relação a esse composto, é INCORRETO afirmar:

a) A fórmula molecular é C18H29N.
b) O número de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente,2,12 e4.
c) O número de átomos de carbono com hibridização sp3, sp2 e sp é, respectivamente,15, 2 e 1.
d) O número de ligações pi (π) é igual a 3.
e) Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica.
4ºLeia o texto abaixo e responda à questão.
A luciferina é uma substância química presente em organismos bioluminescentes (como os

vagalumes) que, quando oxidada, produz luz de cor azul esverdeada quase sem emitir calor.
Este processo biológico é designado por bioluminescência e a fórmula estrutural dessa
substância é descrita abaixo.
Sobre a molécula de luciferina, são feitas as seguintes afirmativas:
I. Apresenta fórmula molecular C11H8N2O3S2 .

II. Possui 6 ligações covalentes pi.
III. Contém 8 carbonos com hibridação sp2 .
Estão corretas as afirmativas
a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III, apenas. d) I, II e III.
5°(Mack – SP) O metanol, H3C – OH, apresenta:
a)só uma ligação δp – sp. c) duas ligações π. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios
b) uma ligação δs – P d) quatro ligações δs – sp3.
6°(UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
I II
0 0 o carbono 1 tem hibridação sp3
1 1 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
2 2 existem ao todo 4 ligações π (pi).
3 3 o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
7°(UPF 2018) A seguir, está representada a fórmula estrutural do aspartame, substância
utilizada como adoçante.
Sobre essa fórmula e sua estrutura química, são feitas as seguintes afirmações:
I. Apresenta um anel aromático.
II. Apresenta dois carbonos assimétricos.
III. Apresenta as funções éter e amina, entre outras.
2
IV. Apresenta nove carbonos com hibridização 𝑠𝑝 .
Está correto o que se afirma em
a) I e II, apenas. b) III e IV, apenas. c) I, II, III e IV. d) II e III, apenas. e) I, II e IV,
apenas.
8°(Uece 2018) A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram
conhecidas desde a antiguidade e já eram usadas na época dos gregos como um veneno
para ser administrado àqueles condenados à morte. Atente ao que se diz a seguir sobre
essa substância:
I. Contém carbono terciário.

II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular C8H17N
Está correto o que se afirma somente em
a) III e IV. b) I e II. c) I, II e III. d) IV.
9°UFC-CE
Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:
01. O ciclo apresenta um heteroátomo.

02. Existem 3 carbonos secundários.
04. Não há carbono terciário.
08. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
16. Existem 3 carbonos primários.
32. É um composto aromático.
10°Observe com atenção cada um dos compostos orgânicos representados abaixo.
• Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da gasolina; na fabricação de plásticos flexíveis,
revestimentos,acabamento têxtil, tintas.
• Paracetamol: usado como analgésico, encontrado no comércio na composição de vários remédios de

venda livre Não deve ser utilizado no período pré-operatório, pois pode causar hemorragia.
• AZT: usado no tratamento da Aids.
• Mercurocromo: usado como antisséptico desde o início do século XX; sua venda atualmente é proibida.
Com relação aos compostos representados, é correto afirmar que:

A) o naftaleno dissolve-se facilmente em água, constituindo
uma solução eletrolítica.
B) o paracetamol tem fórmula molecular C6H10NO e não
apresenta ligação pi.
C) o AZT é um composto binário, muito resistente ao calor e
pouco reativo.
D) o mercurocromo apresenta, em sua estrutura, vinte e seis
átomos de hidrogênio.
E) o naftaleno confirma a ideia da grande variedade de
elementos químicos nos compostos orgânicos.
11°Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos,
virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada
seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito
mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para
esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a
desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do
homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio
prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar
problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis
efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter
engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona:
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada.

a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada.
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
12°(UFES-ES) Dentre as opções a seguir:
o composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com carbonos
secundários, é:
a) I b) II c) III d) IV e)V
13°(PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como
antioxidante em margarinas, de fórmula:
apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada e homogênea. b) acíclica, saturada e
heterogênea. c) acíclica, saturada e
homogênea. d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, insaturada e homogênea.
14°(UFPE) Qual dos compostos, relacionados abaixo, apresenta uma cadeia de carbonos
simultaneamente aberta, ramificada, heterogênea e saturada ?
15°(VESTIBULAR CFO–PM-PE/2007) O benzeno e o hexano são solventes orgânicos utilizados

em laboratório. Comparando-se as características desses dois compostos, indique a alternativa
que contém a afirmação correta.
a) Ambos são hidrocarbonetos alicíclicos insaturados.
b) Ambos são constituídos de moléculas de 7 átomos de carbono.
c) A molécula do benzeno apresenta hibridação sp3.
d) Todos os átomos de carbono na molécula do hexano apresentam geometria tetraédrica.
e) A cadeia do benzeno pode ser classificada como saturada.
16°(Unesp 2012 - adaptada) Observe a estrutura do corticoide betametasona.

Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que:
a) o composto apresenta seis carbonos sp. b) o composto apresenta cadeia saturada.
c) o composto apresenta cadeia heterogênea. e) o composto apresenta cadeia aromática.
d) o composto apresenta seis átomos de carbono sp2.
17°(Mack-SP) A borracha natural é um liquido branco e leitoso, extraído da seringueira,

conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil – 1,3 – butadieno
do qual é correto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.

b) é um hidrocarboneto aromático.
c) tem fórmula molecular C4H5.
d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários.
e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.
18°(UNESP 2017) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5- dimetil -3
-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta
a) isomeria óptica. b) heteroátomo. c) cadeia carbônica saturada.
d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído.
19°(UFJF-PISM 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio
2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é
um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a
produção de derivados de esteroides anabólicos.
3
Quantos carbonos terciários com hibridação 𝑠𝑝 possui esse hormônio na sua
estrutura molecular?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
20°(ENEM-2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir

propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância
descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja
insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
a) CH3 –(CH)2 –CH(OH)–C O–NH–CH3.
b) CH3 –(CH)2 –CH(CH3)–CO–NH–CH3.
c) CH3 –(CH)2 –CH(CH3)–CO–NH2.
d) CH3 –CH2 –CH(CH3)–CO–NH–CH3.
e) C6 H5 –CH2 –CO–NH–CH3.
21°(Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por
moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de
insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do
óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em
diferentes óleos de cozinha:
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para

os óleos de cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico. b) linolênico e linoleico. c) palmítico e esteárico
d) palmítico e linolênico. e) linolênico e esteárico.
22°A capsaicina e a piperina, cujas estruturas estão representadas baixo, são
substâncias responsáveis pelo efeito picante das pimentas. Com base nessas
informações, assinale a alternativa correta:
a) Ambas as moléculas possuem 8 elétrons π.

b) A capsaicina possui apenas 3 carbonos primários.
c) A piperina possui dois anéis aromáticos em sua estrutura.
d) As moléculas possuem a mesma fórmula molecular.
e) A piperina possui 10 carbonos secundários.
23º(ENEM 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a

escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são
mostradas três estruturas de corantes naturais.
HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J.C.; SILVA, B. V. Usando as
cores da natureza para atender aos desejos do consumidor;

substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia.
Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de
a) cadeia conjugada. b) cadeia ramificada. c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis. e) átomos de carbonos de hibridação sp³.
24°(ENEM) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se

destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados
outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi ou um
radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses:
Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molácula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz
dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são
substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam. 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua

fórmula estrutural, está representado em:
25°(UFPE /2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da
ciência moderna. Das moléculas abaixo, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não
apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ?
26°(UFMS) No composto:
as ramificações circuladas 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
A) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil.
B) terc-butil, iso-butil, butil e sec-butil.
C) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil.
D) terc-butil, sec-butil, iso-butil e butil.
E) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
27°(UNIFESP-2018) Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido

oleico.
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou
insaturada?
b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.

28°(UEL 2017) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas
na tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas
para o butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por
Considere a substância representada pela estrutura a seguir.
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

a) Qual a fórmula molecular dessa substância?
b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal?
29°(UFJF-MG) A cefalexina (medicamento genérico – Lei 9787/99) é um antibiótico usado

para amigdalite, faringite, infecção articular, infecção da pele e dos tecidos moles, infecção
urinária e
pneumonia. Esse composto pode ser representado pela estrutura abaixo:
a) Quantos átomos de carbono terciários possui sua estrutura?
b) Quantos anéis aromáticos estão presentes na estrutura apresentada?
30°O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos,

contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos
I, II, III e IV,
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;
b) Qual dos compostos tem características aromáticas?Justifique.

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COLÉGIO DA POLÍCIA MILITAR DE PERNAMBUCO – ANEXO I /

LISTA DE EXERCICIO INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e Inorgânica;

2°(UFPE/2004) O β - caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em

Em relação a esse composto, é INCORRETO afirmar:

A luciferina é uma substância química presente em organismos bioluminescentes (como os

Sobre a molécula de luciferina, são feitas as seguintes afirmativas:

I. Apresenta fórmula molecular C11H8N2O3S2 .

a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III, apenas. d) I, II e III.

5°(Mack – SP) O metanol, H3C – OH, apresenta:

b) uma ligação δs – P d) quatro ligações δs – sp3.

6°(UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

I. Contém carbono terciário.

01. O ciclo apresenta um heteroátomo.

10°Observe com atenção cada um dos compostos orgânicos representados abaixo.

• Paracetamol: usado como analgésico, encontrado no comércio na composição de vários remédios de

• AZT: usado no tratamento da Aids.

Com relação aos compostos representados, é correto afirmar que:

Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada.

12°(UFES-ES) Dentre as opções a seguir:

apresenta cadeia carbônica:

15°(VESTIBULAR CFO–PM-PE/2007) O benzeno e o hexano são solventes orgânicos utilizados

a) Ambos são hidrocarbonetos alicíclicos insaturados.

b) Ambos são constituídos de moléculas de 7 átomos de carbono.

c) A molécula do benzeno apresenta hibridação sp3.

d) Todos os átomos de carbono na molécula do hexano apresentam geometria tetraédrica.

e) A cadeia do benzeno pode ser classificada como saturada.

16°(Unesp 2012 - adaptada) Observe a estrutura do corticoide betametasona.

d) o composto apresenta seis átomos de carbono sp2.

17°(Mack-SP) A borracha natural é um liquido branco e leitoso, extraído da seringueira,

a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.

20°(ENEM-2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para

a) Ambas as moléculas possuem 8 elétrons π.

23º(ENEM 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a

HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J.C.; SILVA, B. V. Usando as

cores da natureza para atender aos desejos do consumidor;

Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

a) cadeia conjugada. b) cadeia ramificada. c) átomos de carbonos terciários.

d) ligações duplas de configuração cis. e) átomos de carbonos de hibridação sp³.

24°(ENEM) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua

as ramificações circuladas 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:

A) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil.

B) terc-butil, iso-butil, butil e sec-butil.

C) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil.

D) terc-butil, sec-butil, iso-butil e butil.

E) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

27°(UNIFESP-2018) Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido

b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.

Considere a substância representada pela estrutura a seguir.

A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.

29°(UFJF-MG) A cefalexina (medicamento genérico – Lei 9787/99) é um antibiótico usado

b) Quantos anéis aromáticos estão presentes na estrutura apresentada?

30°O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos,

a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;

b) Qual dos compostos tem características aromáticas?Justifique.