Funções Oxigenadas - Álcool, Fenol e Enol

Boas-vindas
Química
Profa. Aline Nakagawa do Nascimento
1
Boas-vindas
FUNÇÕES
OXIGENADAS
2
Rotina
✓ Contextualização;
✓ Identificação e nomenclatura – álcool, fenol e enol;
✓ Exercícios.
3
Funções
Química Orgânica
✓ Hidrocarbonetos:
• Compostos apenas por átomos de carbono e hidrogênio;
• Fórmula molecular geral: CxHy.
✓ Funções oxigenadas:
• Compostos formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio;
• Fórmula molecular geral: CxHyOz.
✓ Funções oxigenadas que apresentam o grupo hidroxila:

• Grupo hidroxila: (OH-);
• Álcool, fenol e enol.
4
Propriedades
Álcool, fenol e enol
✓ Alta polaridade:
• Devido a diferença de eletronegatividade entre o oxigênio e o hidrogênio;
• Quanto menor a cadeia carbônica, maior o caráter polar.
✓ Ligações de hidrogênio:
• Força intermolecular forte;
• Altos pontos de fusão e de ebulição.
✓ Caráter levemente ácido:

• Por causa da pequena liberação do H+ presente na hidroxila (OH-).
5
Álcoois
✓ Representa a independência do mercado externo de combustíveis a base de petróleo:
• Pró-Álcool (Programa Nacional do Álcool): Projeto criado na década de 70 como incentivo á produção
deste combustível. Houve incentivos fiscais que reduziram impostos para compra de veículos movidos
a álcool (etanol). Teve o objetivo de minimizar os efeitos da crise de petróleo;
• Década de 90: Retração no mercado do uso do álcool (retirada de subsídios fornecidos pelo governo
brasileiro);
• 2003: Uso do álcool voltou a ter destaque na economia devido a tecnologia dos motores flex;
• Na safra de 2018/19 foram produzidos 33,10 bilhões de litros, colocando o Brasil em 2º lugar no
ranking mundial;
• A gasolina vendida nos postos é uma mistura de gasolina (75%) e etanol (25%).
6
Álcoois
✓ Os álcoois apresentam uma ou mais hidroxilas (OH-) ligadas a carbonos que

realizam apenas ligações simples.
Grupo Funcional C OH
✓ Nomenclatura Sistemática (IUPAC):

Prefixo Infixo Sufixo
Indica o número de Indica o tipo de ligação Indica a classe de compostos
carbonos presentes na + química presente entre + (ou função) que a substância
molécula da substância. carbonos. pertence → OL
7
Álcoois
✓ Exemplos:
H Álcool Metílico 2
OH
propan-1-ol
3 1
H C OH metanol
H
OH Álcool Isopropílico
Álcool Etílico
1 2
2 OH etanol 1 3 propan-2-ol
8
Álcoois
Nome Fórmula Tipo de C Classificação
Etanol primário Álcool primário
Ciclopentanol secundário Álcool secundário
2-metil-butan-2-ol terciário Álcool terciário
9
Fenol
✓ Aplicações: O fenol é uma matéria-prima importante na indústria;
✓ Alguns materiais que podem ser obtidos a partir do fenol:
• Bactericida e fungicida chamado creolina. Muito utilizado no campo para a limpeza do

local de ordenha das vacas;
• Desinfetantes;
• Fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e

explosivos.
10
Fenol
✓ Os fenóis apresentam uma ou mais hidroxilas (OH-) ligadas diretamente a

um anel aromático.
OH
Grupo Funcional

Hidroxi + nome do aromático
11
Fenol
OH OH
1
6 2
3
5 CH2 CH3
4
hidroxibenzeno ou fenol 3-etilhidroxibenzeno
12
Enol
✓ No geral, são instáveis;
✓ A vitamina C (ácido ascórbico), proteína que dá resistência aos ossos,

dentes e tendões, é um exemplo de enol mais estável.
https://www.indagacao.com.br/
13
Enol
✓ Os enóis apresentam uma ou mais hidroxilas (OH-) ligadas diretamente a um

carbono que apresenta dupla ligação.
Grupo Funcional
C C OH
Prefixo Infixo Sufixo
Indica o número de Indica o tipo de ligação Indica a classe de compostos
carbonos presentes na + química presente entre + (ou função) que a substância
molécula da substância. carbonos → EN pertence → OL
14
Enol
✓ Exemplos:
H2C CH OH etenol
H3C CH CH OH prop-1-en-1-ol
H3C C CH2 prop-1-en-2-ol
OH
15
Funções Oxigenadas
Álcoois C OH
OH
Fenóis
Enóis C C OH
16
Boas-vindas
EXERCÍCIOS
17
Exercícios
1) Identifique o grupo funcional de cada composto (álcool, fenol ou enol) e

realize a nomenclatura.
a) OH b) OH c)
OH
OH
OH
d) e) OH f)
18
Exercícios
2) Classifique os álcoois em primários, secundários ou terciários,

considerando o carbono ligado à hidroxila e realize a nomenclatura.
CH3
a) H3C CH2 CH2 OH
c) H3C CH2 C CH3
b) H3C CH2 OH
CH CH3
OH
19
Boas-vindas
GABARITO
20
Gabarito

a) OH b) OH c) OH
2
3 1
4
2 4 2
1 3 5 3 1
álcool álcool álcool

butan-2-ol 3,4-dimetilpentan-2-ol prop-2-en-1-ol
21
Gabarito

OH
OH
d) 4 e) OH f)
2
1 3
enol álcool fenol

but-2-en-2-ol ciclopropanol hidroxibenzeno ou fenol
22
Gabarito
2) Classifique os álcoois em primários, secundários ou terciários,

considerando o carbono ligado à hidroxila e realize a nomenclatura.
CH3
a) H3C CH2 CH2 OH
Primário c) H3C CH2 C CH3
propan-1-ol
b) H3C CH2 OH
CH CH3
Secundário Terciário
OH 2-metilbutan-2-ol
butan-2-ol
23
Até logo!
https://i.pinimg.com/
24

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Profa. Aline Nakagawa do Nascimento

✓ Identificação e nomenclatura – álcool, fenol e enol;

✓ Funções oxigenadas que apresentam o grupo hidroxila:

✓ Caráter levemente ácido:

✓ Representa a independência do mercado externo de combustíveis a base de petróleo:

✓ Os álcoois apresentam uma ou mais hidroxilas (OH-) ligadas a carbonos que

✓ Nomenclatura Sistemática (IUPAC):

Nome Fórmula Tipo de C Classificação

Etanol primário Álcool primário

Ciclopentanol secundário Álcool secundário

2-metil-butan-2-ol terciário Álcool terciário

✓ Aplicações: O fenol é uma matéria-prima importante na indústria;

✓ Alguns materiais que podem ser obtidos a partir do fenol:

• Bactericida e fungicida chamado creolina. Muito utilizado no campo para a limpeza do

• Fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e

✓ Os fenóis apresentam uma ou mais hidroxilas (OH-) ligadas diretamente a

✓ Nomenclatura Sistemática (IUPAC):

hidroxibenzeno ou fenol 3-etilhidroxibenzeno

✓ No geral, são instáveis;

✓ A vitamina C (ácido ascórbico), proteína que dá resistência aos ossos,

✓ Os enóis apresentam uma ou mais hidroxilas (OH-) ligadas diretamente a um

H3C C CH2 prop-1-en-2-ol

1) Identifique o grupo funcional de cada composto (álcool, fenol ou enol) e

2) Classifique os álcoois em primários, secundários ou terciários,

c) H3C CH2 C CH3

1) Identifique o grupo funcional de cada composto (álcool, fenol ou enol) e

álcool álcool álcool

1) Identifique o grupo funcional de cada composto (álcool, fenol ou enol) e

enol álcool fenol

2) Classifique os álcoois em primários, secundários ou terciários,

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