Estrutura Aminoácidos

Estrutura geral dos aminoácidos
✓ Um átomo C (designado por C)

✓ Um grupo amina (NH2)
✓ Um grupo carboxílico (COOH)
✓ Um átomo H
✓ Um grupo R variável
1
Em solução, os aminoácidos estão sob a forma “zwitteriónica”
ou iões dipolares
Forma não iónica Forma zwitteriónica

2
Nomenclatura dos aminoácidos
✓ Os carbonos adicionais no grupo R são nomeados

a partir do C e são designados por , , , , etc.
✓ Inicia-se a numeração no grupo funcional mais

importante, o COOH, e numeram-se os C
sucessivamente
Lisina 3
Estrutura geral dos aminoácidos
✓São diferenciados pela cadeia lateral R

✓Existem mais de 500 aminoácidos diferentes
na Natureza
✓Apenas 20 aminoácidos constituem as
proteínas de todas as espécies, desde as
proteínas das bactérias às humanas
4
✓ Os 20 aa das proteínas são referidos como

aminoácidos primários, padrão ou comuns,
de modo a distingui-los de outros aa menos
comuns:
• Aminoácidos proteicos modificados (resíduos
modificados no interior das proteínas)
• Aminoácidos não proteicos (aa presentes nos seres
vivos mas não nas proteínas.
✓ Os aa primários são designados por uma

abreviatura de três letras (nome em inglês) ou por
um símbolo de uma única letra
5
6
Tipos de aminoácidos:
✓ Essenciais: aqueles que o organismo (humano) não
é capaz de sintetizar mas são necessários para o
seu funcionamento.
São obtidos através da dieta, pela ingestão de
alimentos ricos em proteínas (carne, leite, ovos, cereais,
leguminosas, oleaginosas, etc…)
(fenilalanina, histidina, isoleucina, lisina, leucina, metionina,
treonina, triptofano e valina)
✓ Não essenciais: são essenciais também para o

funcionamento do organismo mas podem ser
sintetizados in vivo por este, a partir de determinados
metabolitos.
(alanina, arginina, asparagina, aspartato, cisteína, glicina,
7
glutamato, glutamina, prolina, serina, tirosina)
➢ Existem aminoácidos que são essenciais apenas em
determinadas situações patológicas ou em organismos
jovens e em desenvolvimento (condicionalmente essenciais)
➢ Os aminoácidos não essenciais possuem, em geral, vias de

síntese relativamente simples
(Por exemplo, o metabolito -cetoglutarato é precursor do glutamato,
que por sua vez pode dar origem à glutamina, à prolina e à arginina)
➢ A maioria das plantas e bactérias consegue sintetizar a

totalidade dos aminoácidos, não existindo nestes
organismos o conceito de "aminoácido essencial".
8
Estereoisomeria nos aminoácidos
• Todos os aa primários (exceto a glicina)
apresentam um carbono  assimétrico (centro
quiral), i é, está ligado a 4 grupos diferentes
• Devido à conformação tetraédrica, os 4 grupos
podem ocupar duas disposições espaciais
distintas e estas são, entre si, imagens
especulares não sobreponíveis – enantiómeros
• Todas as moléculas com centros quirais são
também oticamente ativas (podem girar a luz
polarizada)
9
As configurações dos aa (e também dos açúcares) são
designadas usando a nomenclatura do sistema D e L*,
baseada nas configurações do gliceraldeído.
Centro
quiral
* L (levógiro-desvia a luz polarizada para a esquerda) 10

D (dextrógiro-desvia a luz polarizada para a direita)
Considerando o radical (R) e o carboxilato (COO-) nas linhas
verticais da projeção de Fischer, os aminoácidos com o
grupo amino (NH3+) à esquerda serão L-aminoácidos, e os
aminoácidos com o grupo amino à direita serão D-
aminoácidos
Orientação anti-horária Orientação horária 11

12
• Quase todos os compostos biológicos com centro quiral

ocorrem naturalmente em apenas uma forma
estereoisomérica, D ou L
• Os aminoácidos nas proteínas apresentam-se sempre como
L-estereoisómeros.
• Os D-aminoácidos foram encontrados apenas em pequenos
péptidos, que têm função de antibiótico (ex. na gramicidina S,
antibiótico produzido pela bactéria Bacillus brevis)
• Embora as formas D e L sejam difíceis de ser diferenciadas e
isoladas por um químico, para um sistema vivo são bastante
diferentes.
13

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✓ Um átomo C (designado por C)

Forma não iónica Forma zwitteriónica

✓ Os carbonos adicionais no grupo R são nomeados

✓ Inicia-se a numeração no grupo funcional mais

✓São diferenciados pela cadeia lateral R

✓ Os 20 aa das proteínas são referidos como

✓ Os aa primários são designados por uma

✓ Não essenciais: são essenciais também para o

➢ Os aminoácidos não essenciais possuem, em geral, vias de

➢ A maioria das plantas e bactérias consegue sintetizar a

* L (levógiro-desvia a luz polarizada para a esquerda) 10

Orientação anti-horária Orientação horária 11

• Quase todos os compostos biológicos com centro quiral

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