JULIANA FERREIRA BARDUZZI

EXTRAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO DA CAPSAICINA EM PIMENTA

DEDO- DE- MOÇA

Assis
2011
 JULIANA FERREIRA BARDUZZI

EXTRAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO DA CAPSAICINA EM PIMENTA

DEDO- DE –MOÇA

Trabalho de conclusão de
curso de graduação em
Química Industrial do Instituto
Municipal de Ensino Superior
de Assis, como requisito do
Curso de Graduação.

Orientador: Profª. Mª Elaine Amorim Soares Menegon

Área de Concentração: Química

Assis
2011
 FICHA CATALOGRÁFICA

BARDUZZI, Juliana Ferreira

Extração e Quantificação da Capsaicina em Pimenta Dedo-de-

moça./Juliana Ferreira Barduzzi. Fundação Educacional do
Município de Assis - FEMA -- Assis, 2011.

p. 45

Orientador: Profª Mª. Elaine Amorim Soares Menegon.

Trabalho de Conclusão de Curso – Instituto Municipal de

Ensino Superior de Assis – IMESA.

1.Capsaicina. 2.Pimentas.3.Benefícios 4.Compostos Fenólicos

CDD: 660
Biblioteca da FEMA
 EXTRAÇÃO E QUANTIFICAÇÃO DA CAPSAICINA EM PIMENTA
DEDO-DE-MOÇA

JULIANA FERREIRA BARDUZZI

Trabalho de Conclusão de Curso

apresentado ao Instituto Municipal
de Ensino Superior de Assis, como
requisito do Curso de Graduação,
analisado pela seguinte comissão
examinadora:

Orientador: Profª. Mª. Elaine Amorim Soares Menegon.

Analisador: Profª. Mª Marta Elenita Donadel

ASSIS

2011
DEDICATÓRIA

Dedico este trabalho primeiramente a Deus, aos

meus pais, as minhas avós e a minha irmã por
terem me apoiado sempre com amor e paciência e
sem exigir nada em troca!
 RESUMO

As pimentas, principalmente as mais pungentes, são usadas como condimentos, na

forma de conservas caseiras e industrializadas, extratos concentrados em pó,
corantes e na composição de medicamentos. Elas são fontes de B-caroteno,
licopeno e vitamina C. Este trabalho descreve a importância do consumo de
capsaicina presente nas pimentas do gênero capsicum, bem como seus benefícios à
saúde, tais como atividade redutora de doenças cardiovasculares, potencial
antioxidante, propriedades anticarciogênicas, ação analgésica, influência sobre o
sistema nervoso, útil na perda de peso e efeito hipoglicêmico e antidiabéticos. O
objetivo do trabalho foi quantificar os compostos fenólicos presentes nas pimentas
dedo-de-moça. 122,36g de pimenta foram submetidas à pré-secagem a 45ºC por 48
horas em estufa de ar forçado, após esse procedimento, as pimentas foram
trituradas e deixadas em álcool etílico por 48 horas para a extração dos compostos
fenólicos. A quantificação dos compostos fenólicos presente na pimenta vermelha foi
feita através de leitura do extrato em espectrofotômetro em comprimento de onda de
760nm. Obteve-se 182mg EAG/ 100g de pimenta dedo-de-moça seca.

Palavras-chave: Capsaicina; Pimenta; Benefícios; Compostos Fenólicos.

 ABSTRACT

Peppers, especially the most poignant, are used as condiments, like in the
homemade and industrialized preserves, powdered concentrated extracts, dyes and
in the composition of medicines. They are sources of B-carotene, lycopene and
vitamin C. This paper describes the importance of capsaicin consumption that is
present in chili peppers belonging to the genus Capsicum, as well as its health
benefits, such as the reducing activity of cardiovascular diseases, antioxidant
potential, anticarcinogenic properties, analgesic action, influence on the nervous
system, useful in losing weight, and hypoglycemic and antidiabetic effect. The goal of
this paper was to quantify the phenolic compounds present in dedo de moça
peppers. 122.36g of pepper was submitted to pre-drying at 45ºC for 48 hours in a
forced air hotbed, after this procedure the peppers were ground and left in ethyl
alcohol during 48 hours for the extraction of phenolic compounds. The quantification
of phenolic compounds present in red pepper was done by reading the extract in a
spectrophotometer at a wavelength of 760nm. It was obtained 182mg EAG/ 100g of
dry dedo de moça pepper.

Keywords: Capsaicin; Pepper; Benefits; Phenolic Compounds.

 LISTA DE ILUSTRAÇÕES

Figura 1 Florescência e diferentes formas da espécie Capsicum annuum....... 5

Figura 2 Florescência e diferentes formas da espécie Capsicum baccatum... 6
Figura 3 Florescência e diferentes formas da espécie Capicum chinense.... 7
Figura 4 Florescência e forma do fruto da espécie Capsicum frutescens......... 7
Figura 5 Estrutura química do ácido ascórbico................................................. 11
Figura 6 Estrutura química do Betacaroteno..................................................... 12
Figura 7 Estrutura química do licopeno............................................................. 12
Figura 8 Estruturas químicas da capsaicina e da dihidrocapsaicina................. 14
Figura 9 Estruturas químicas da piperina e da capsaicina................................ 15
Figura 10 Mapa de sabores na língua................................................................. 26
Figura 11 (A) Obtenção do pó da pimenta; (B) Agitação magnética
permanente por 2 horas...................................................................... 34
Figura 12 Curva padrão do ácido gálico.............................................................. 36
 LISTA DE TABELAS

Tabela 1 Grau de ardência dos diferentes tipos de pimentas............................... 9

Tabela 2 Composição Nutricional das pimentas malagueta e pimentão verde.... 10
Tabela 3 Propriedades físico- químicas da capsaicina......................................... 16
Tabela 4 Relação entre sabor e a substância química responsável..................... 27
Tabela 5 Colorações obtidas nas extrações dos legumes com os diferentes
solventes................................................................................................. 32
Tabela 6 Valores de absorbância em diferentes concentrações de ácido gálico. 36
Tabela 7 Quantidade de compostos fenólicos no extrato da pimenta................... 37
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO................................................................ 1
2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA........................................... 3
2.1. HISTÓRICO.......................................................................... 3
2.2 GÊNERO CAPSICUM........................................................... 4
2.3. GRAU DE ARDÊNCIA........................................................... 8
2.4. ASPECTOS NUTRICIONAIS................................................ 9
2.4.1 Fontes de vitamina C................................................................... 11
2.4.2. Betacaroteno................................................................................. 11
2.4.3 Licopeno........................................................................................ 12
2.4.4. Compostos Fenólicos.................................................................. 13
2.5 CAPSAICINÓIDES................................................................ 13
2.5.1. Mecanismo de ação...................................................................... 14
2.5.2. Propriedades................................................................................. 15
2.6. OS BENEFÍCIOS DA CAPSAICINA...................................... 17
2.6.1. Redução de peso.......................................................................... 17
2.6.2. Antioxidante.................................................................................. 18
2.6.3. Afrodisíaca.................................................................................... 19
2.6.4. Antidepressiva.............................................................................. 20
2.6.5. Sistema Cardiovascular............................................................... 20
2.6.6. Trato Gastrointestinal.................................................................. 21
2.6.7. Anticarciogênico.......................................................................... 22
2.6.7.1. Estudos sobre o câncer de próstata........................................................ 23
2.6.8. Analgésico.................................................................................... 23
2.6.9. Efeito hipoglicêmico e antidiabético.......................................... 24
2.7. TOXICIDADE........................................................................ 24
2.8. APLICAÇÃO NO ENSINO MÉDIO....................................... 25
2.8.1. Parte teórica.................................................................................. 25
2.8.1.1. A química do paladar............................................................................... 25
2.8.1.2. Sabor picante........................................................................................... 28
2.8.1.3. Modo de ação.......................................................................................... 28
2.8.2. Parte prática.................................................................................. 29
2.8.3. Extração de corantes naturais.................................................... 31
2.8.3.1. Extração dos corantes............................................................................. 31
3. METODOLOGIA............................................................. 33
3.1. AMOSTRAS......................................................................... 33
3.1.1. Materiais e reagentes................................................................... 33
3.2. MÉTODOS............................................................................. 34
3.2.1. Obtenção do pó das pimentas.................................................... 34
3.2.2. Extração da Capsaicina............................................................... 34
3.2.3. Quantificação dos compostos fenólicos.................................... 35
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO...................................... 36
4.1. DETERMINAÇÃO DO TEOR DOS COMPOSTOS
FENÓLICOS DA PIMENTA DEDO-DE-MOÇA...................... 36
5. CONCLUSÃO.................................................................. 38
6. REFERÊNCIAS............................................................... 39
 1

1. INTRODUÇÃO

O alimento, independente da cultura e da época vivida pelo homem, é um fator

essencial para manutenção da saúde humana (MOURA et al., 2002), pois se
relaciona com a nutrição, sobrevivência, desempenho na vida, conservação da
espécie e longevidade (ARAUJO, 2001).

O crescente mercado dos produtos naturais, aliado ao interesse dos consumidores

na prevenção de doenças, tem pressionado a indústria alimentícia na busca por
produtos mais saudáveis, direcionando assim pesquisas nesse seguimento. Neste
contexto, os alimentos funcionais que segundo a Agência Nacional de Vigilância
Sanitária (ANVISA), são os alimentos que produzem efeitos metabólicos ou
fisiológicos através da atuação de um nutriente ou não nutriente no crescimento,
desenvolvimento, manutenção e em outras funções normais do organismo humano,
ganharam prestígio pelos efeitos benéficos que promovem à saúde e, entre esses
alimentos, destacam-se as pimentas (ANJO, 2004). Consequentemente, a proteção
à saúde derivada do consumo de vegetais e seus derivados foi atribuída, em grande
parte, às propriedades biológicas do conteúdo fenólico destes alimentos (GOMIS,
2001).

A planta vem dos gêneros Capsicum e Piper que é caracterizada por possuir
piperina (gênero Piper) ou a capsaicina (gênero Capsicum); pertencentes à família
Solanaceae (BONTEMPO, 2007).

As pimentas constituem um grupo muito peculiar pelo seu sabor, ―doce‖ ou picante
e por estimular as funções digestivas, sendo parte da dieta de um quarto da
população do planeta (TEIXEIRA, 1996).

As pimentas possuem um valor nutricional relativamente alto, pois tem uma

substância chamada capsaicina, responsável pela pungência dos frutos que é rica
em vitamina A (combate radicais livres, formação dos ossos e pele, funções da
retina), B1 (atua no metabolismo energético dos açúcares), vitamina B2 (atua no
metabolismo de enzimas, proteção no sistema nervoso), vitamina C (atua no
fortalecimento de sistema imunológico, combate radicais livres e aumenta a
 2

absorção do ferro pelo intestino), vitamina E (antioxidante) e vitamina PP (também

conhecida como niacina, é responsável pela manutenção da pele, proteção do
fígado, regulação da taxa de colesterol no sangue). Além de possuir propriedades
analgésicas e energéticas, favorece a redução de coágulos no sangue (devido à
função vasodilatadora), estimula a produção de endorfina no cérebro (sensação de
bem estar), é antioxidante, antiinflamatório, anticancerígeno (MAURANO, 2011) e
induz a termogênese (efeito de transformar parte das calorias dos alimentos em
calor). Todos esses benefícios estão presentes nas pimentas vermelhas que são
frutos de árvores do gênero Capsicum (ANTONIO, 2011).

A pimenta virou símbolo de modernidade, conseguindo combinar, com competência,

o uso da planta para fins medicinais, gastronômicos, industriais, assim como virou
uma forte aliada até para o uso da polícia. O famoso spray de pimenta, utilizado
principalmente pela polícia inglesa, é produzido com a pimenta Dorset Naga
(BONTEMPO, 2007).

Baseado nos efeitos benéficos juntamente com a importância do estudo da atividade

antioxidante presente nos alimentos funcionais, o presente trabalho teve por objetivo
quantificar os compostos fenólicos de uma variedade de pimenta usualmente
consumida no Brasil.
 3

2. REVISÃO BIBLIOGRAFICA

2.1. HISTÓRICO

O nome pimenta vem da forma latina pigmentum, ―matéria corante‖, que no

espanhol virou pimienta, passando depois ao entendimento contemporâneo como
―especiaria aromática‖ (BONTEMPO, 2007).

As pimentas e pimentões podem ser considerados como os primeiros aditivos

alimentares utilizados pelos povos antigos do México e da America do Sul. Eram
usados regularmente pelos ameríndios para tornar mais atraentes a ingestão de
carnes e cereais, além de serem utilizados para preservar os alimentos da
contaminação por bactérias e fungos patogênicos, contribuindo para a saúde,
longevidade e a manutenção da capacidade reprodutiva destas civilizações
(REIFSCHNEIDER, 2000).

Hipócrates, célebre médico e filósofo da Grécia antiga, encontrava na pimenta um

poderoso principio curativo (NETO,2004).

Os astecas já tinham desenvolvido muitos tipos de pimenta, seja como remédio, ou

como tempero. Na medicina chinesa antiga são inúmeros os métodos de tratamento
com pimenta, o mesmo aconteceu na medicina egípcia, mesopotâmica, persa, e
depois árabe que com a expansão do Islã, difundiu a sua avançada medicina por
praticamente todo o mundo (BONTEMPO, 2007).

No período de 1502 a 1600, as rotas de navegação permitiram que as pimentas

viajassem o mundo, especialmente do Brasil a Portugal e à África. Alguns relatos de
exploradores do Brasil Colônia demonstraram que a pimenta fazia parte da dieta das
populações indígenas brasileiras, e que os nativos faziam uso dos frutos como
moeda de troca por ferramentas (REIFSCHNEIDER, 2000).

Atualmente o Brasil é o segundo maior produtor de pimenta no mundo (RISTORI et

al., 2002) e centro da diversidade do gênero Capsicum (REIFSCHNEIDER, 2000).
 4

As pimentas são consumidas no país, principalmente na forma de conserva do fruto

inteiro imerso em vinagre ou azeite, ou através de molhos elaborados com o fruto e
aditivos. As pimentas do gênero Capsicum são utilizadas como matéria-prima para
as indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética (MONTEIRO, 2008).

2.2. Gênero Capsicum

As pimentas e os pimentões pertencem ao gênero Capsicum.

Divisao: Spermatophyta

Filo: Angiospermae

Classe: Dicotiledonea

Ramo: Malvales-Tubiflorae

Ordem: Solanales (Personatae)

Familia: Solanacea

Genero: Capsicum. (WAGNER, 2003)

O gênero Capsicum apresenta grande variação morfológica, com frutos de

tamanhos, formatos, cores e pungências variadas. A coloração do fruto maduro é
geralmente vermelha, podendo variar desde amarelo-leitoso ao roxo ou preto. O
formato varia com as espécies, existindo frutos alongados, arredondados,
triangulares ou cônicos, quadrados e campanulados. Por observação de
determinadas características e usos, são separados e classificados vulgarmente de
pimentas e pimentões. Assim, os pimentões apresentam como característica
principal o paladar não pungente (doce), já as pimentas apresentam, paladar
predominantemente pungente (CARVALHO & BIACHETTI, 2004).

As pimentas e pimentões são espécies autógamas, ou seja, possuem órgãos

reprodutores femininos e masculinos em uma mesma flor, isso significa que na
natureza não há troca de genes entre indivíduos da mesma espécie ou entre
espécies do gênero Capsicum. Assim a polinização cruzada é facilitada por
 5

modificações morfológicas da flor, pela ação de insetos polinizadores, ou com ação

do homem através da polinização manual (REIFSCHNEIDER, 2000).

As pimentas, em sua maioria, possuem sabor ardido, característico, devido à

presença do alcalóide capsaicina na placenta, nas sementes e, pode ser encontrada
em menor grau, no pericarpo do fruto (REIFSCHNEIDER, 2000).

Os frutos de capsicum sofrem mudanças em seus componentes conforme o

processo de amadurecimento, especialmente no conteúdo de capsaicinóides
(WAGNER, 2003).

A quantidade de capsaicinóides acumuladas no fruto da pimenta é influenciada

pelas condições ambientais, manejo de cultura e idade do fruto (BOSLAND, 1993).

O gênero Capsicum possui cerca de 27 espécies, classificadas com base no nível

de domesticação, divididas em espécies domesticadas, semi-domesticadas e
silvestres de acordo com a variação morfológica das flores (REIFSCHENEIDER,
2000).

O Brasil destaca-se por possuir ampla diversidade em todas as categorias e

contempla 4 espécies domesticadas:

 C. annuum (figura 1)
 C. baccatum (figura 2)
 C. chinense (figura 3)
 C. frutescens (figura 4) (CARVALHO & BIACHETTI, 2004).

(A) (B) (C)

 6

Figura 1- Capsicum annuum, 1A - Florescência , 1B- Pimenta Americana (doce)

e 1C- Pimentão (IN: PETTERSSON, 2011).

A espécie C. annuum geralmente apresenta uma flor por nó, raramente mais de uma
e ocasionalmente fasciculadas. A corola é branca (raramente violeta), sem manchas
na base dos lobos das pétalas. Os frutos são de várias cores e formas, geralmente
pendentes, persistentes, com polpa firme; as sementes são cor de palha
(CARVALHO et. al., 2004).

(A) (B) (C)

Figura 2: Capsicum baccatum, 2A - Florescência , 2B- Cambuci e 2C- Dedo-de-

moça (IN: PETTERSSON, 2011).

Na espécie C. baccatum as flores se apresentam em número de uma a duas. A

corola é branca e sempre apresenta um par de manchas amareladas ou
esverdeadas na base de cada lobo das pétalas. Os frutos são de várias cores e
formas, geralmente pendentes, persistentes, com polpa firme; as sementes são cor
de palha (CARVALHO et. al., 2004).
 7

(A) (B) (C)

Figura 3: Capsicum chinense, 3A – Florescência, 3B- Bode e 3C- Pimenta de

cheiro (IN: PETTERSSON, 2011).

As flores da espécie C. chinense se apresentam em número de duas a cinco por nó

(raramente solitárias). A corola é branca esverdeada sem manchas (raramente
branca ou com manchas púrpuras) e com lobos planos (que não se dobram). Os
frutos são de várias cores e formas, geralmente pendentes, persistentes, com polpa
firme; as sementes são cor de palha (CARVALHO et. al., 2004).

(A) (B)

Figura 4: Capsicum frutescens, 4A– Florescência, 4B-Malagueta (IN:

PETTERSSON, 2011).

Na espécie C. frutescens, as flores se formam em número de uma a três por nó

(ocasionalmente fasciculadas). A corola é branca esverdeada, sem manchas e,
 8

geralmente, os lobos dobram-se para trás. Os frutos geralmente são vermelhos,

cônicos, eretos, parede muito delgada, com polpa mole; as sementes são cor de
palha e mais espessas no hilo (CARVALHO et. al., 2004).

2.3. GRAU DE ARDÊNCIA

A pungência dos frutos pode ser determinada através do teste organoléptico de

Scoville, por colorimetria e cromatografia de camada fina, papel, gás-líquido e
líquido- líquido. Deste conjunto, os mais frequentemente utilizados são o teste
organoléptico e a técnica de cromatografia líquida de alta precisão (HPLC, High
Performance Liquid Chromatography) (SANTOS, 2009).

A Escala de Scoville foi criada em 1912, pelo químico Wilbur Scoville que
desenvolveu um método para medir o ―grau de calor‖ da pimenta. A escala é
baseada num teste chamado de Teste Organoléptico de Scoville, sendo este um
procedimento de diluição e prova. No teste original, Scoville misturou a pimenta pura
com uma solução de água com açúcar. Então, um painel de provadores provou a
solução (BONTEMPO, 2007).

O cálculo baseia-se em uma análise sensorial da solução alcoólica de um extrato de

pimenta. O grau de diluição reflete então a mensurabilidade de capsaicinóides, em
partes por milhão, pois são conhecidos o volume da solução do extrato, e o volume
da solução açucarada que neutraliza a pungência, ou seja, quanto mais solução de
água e açúcar é necessária para diluir uma pimenta, mais alto seu ―grau de calor‖
(SANTOS, 2009).

A ardência (ou fator de calor) das pimentas é medida em múltiplos de 100 unidades.
Uma pimenta que leva nota 200.000 ou mais, indica que ela poderá ser diluída
200.000 vezes até que seu princípio ativo não seja mais percebido. A capsaicina,
(alcalóide das pimentas do gênero Capsicum) pura equivale a 15.000.000 (15
milhões) de unidades Scoville (BONTEMPO, 2007).

A tabela 1 mostra a Escala de Scoville com o grau de ardência dos tipos de pimenta.
 9

Escala Tipo de Pimenta

0 Pimentão doce não picante
100-500 Pimentão picante
500-1.000 Pimenta anaheim
600-800 Molho Tabasco
1.000-1.500 Poblano
1.500-2.500 Rocotilo
2.500-8.000 Jalapenho
5.000-10.000 Pimenta de cera (USA)
7.000-8.000 Habanero Tabasco
10.000-23.000 Serrano
30.000-50.000 Pimenta-de-caiena
50.000-100.000 Malagueta e pimenta tailandesa
100.000-200.000 Pimenta-da-jamaica
100.000— 350.000 Habanero do Chile
350.000-577.000 Habanero (Red savina)
876.000-970.000 Dorset Naga
855.000-1.041.427 Naga jolokia
2.000.000-5.300.000 Spray de pimenta padrão
9.100.000 Nordiidrocapsaicina — alcalóide
atenuado
15.000.000-16.000.000 Capsaicina — alcalóide isolado

Tabela 1- Grau de ardência dos diferentes tipos de pimenta (BONTEMPO,2007).

2.4. ASPECTOS NUTRICIONAIS

Além do princípio ativo capsaicina, as pimentas são muito ricas em vitamina A, E e

C, ácido fólico, zinco e armazenam potássio, além dos compostos fenólicos.Têm, por
isso, fortes propriedades antioxidantes e protetores do DNA celular. As pimentas
contêm bioflavonóides, pigmentos vegetais carotenóides (como o licopeno
 10

daspimentas vermelhas) que previnem contra o câncer. Estes compostos oferecem

poderosa ação protetora contra os diversos danos provocados pelos radicais livres,
prevenindo, portanto, algumas doenças degenerativas (BONTEMPO, 2007). Os
carotenóides das pimentas são a capsorubina e a capsantina com a concentração
de 30 a 60% do total de carotenóides de frutos inteiramente maduros (MATSUFUJI
et al.,1998).

A Tabela 2 apresenta a composição nutricional das pimentas malagueta e pimentão

verde.

Espécies em 100g Pimenta Malagueta Pimentão verde

Água % 92,50% 92,80%
Cálcio mg 14 12
Calorias 38 29
Cobre mg 0,174 0,1
Enxofre mg - 17
Ferro mg 0,45 0,4
Fibra % 1,5 1,8
Fósforo mg 26 28
Magnésio mg 25 11
Manganês mg 0,237 0,26
Potássio mg 340 153,7
Sódio mg 7 28,2
Vit A retinol µg 380 200
Vit B tiamina µg 80 20
Vit B2 riboflavina µg 85 30
Vit C ácido ascórbico mg 125,0+ 126,0+
Vit. B5 niacina µg 1,2 0,2
Zinco mg 0,3 1,3
Glicídios g 6,5 5,7
Proteínas g 1,3 1,3
Lipídios g 0,7 0,2

Tabela 2: Composição Nutricional das pimentas malagueta e pimentão verde

(Adaptado de: Luengo et. al., 2004).
 11

Os nutrientes como proteínas, glicídios, lipídios, minerais, vitaminas, água e celulose

ou fibras presentes nas pimentas quando em proporções adequadas na dieta, são
capazes de assegurar a manutenção das funções vitais do organismo, suprindo as
suas necessidades de produção de energia, de elaboração e manutenção tecidual e
de equilíbrio biológico (REIFSCHNEIDER, 2000).

2.4.1. Fontes de vitamina C

Apenas 30g de pimenta contêm 70mg de vitamina C, 28 gramas de pimenta

fornecem a quantidade diária de vitamina C de que o ser humano adulto necessita
(BONTEMPO, 2007). A vitamina C atua na formação de colágeno e fibra, o que
garante a firmeza da pele, inibe a formação da tirosinase, uma enzima que catalisa a
produção de melanina; por isso, tem ação clareadora na pele. Além de estar
presente na síntese da carnitina (enzima) e do colesterol; aumenta a absorção do
ferro dos alimentos de origem vegetal, melhorando sua função imunológica.
(BORGES, 2011).

Figura 5: Estrutura química do ácido ascórbico

2.4.2. Betacaroteno

O betacaroteno é uma molécula precursora da vitamina A. Uma molécula de

betacaroteno pode fornecer duas moléculas de vitamina A ativas. A pimenta
vermelha contém cerca de 200 miligramas de betacaroteno em cada 100 gramas. O
 12

betacaroteno é um poderoso antioxidante, substância capaz de reduzir os radicais

livres, atua na prevenção de cânceres, entre outras enfermidades. São pigmentos
que vão do amarelo ao vermelho e que são encontrados em frutas e vegetais de
folhas verdes escuras (BONTEMPO, 2007; MANTOVANI, 2007).

Figura 6: Estrutura química do Betacaroteno

2.4.3. Licopeno

O licopeno é um carotenóide sem a atividade pró-vitamina A, encontrado em frutas e

vegetais de coloração avermelhada. Uma dieta rica em carotenóides, especialmente
o licopeno, está associada com inúmeros benefícios à saúde, incluindo a redução de
doenças crônicas, como a oxidação do colesterol LDL, câncer de próstata, câncer de
pulmão, diminuição do risco de arteriosclerose, prevenção de câncer de mama,
proteção contra o papiloma humano e proteção contra a asma induzida por exercício
(MOTA, 2004).

Figura 7: Estrutura química do licopeno

 13

2.4.4. Compostos Fenólicos

Os compostos fenólicos são estruturas químicas que apresentam hidroxilas e anéis

aromáticos, nas formas simples ou de polímeros, que os confere o poder
antioxidante. Esses compostos podem ser naturais ou sintéticos (ANGELO e
JORGE, 2006).

Entre os antioxidantes presentes nos vegetais, os mais ativos e freqüentemente

encontrados são os compostos fenólicos, tais como os flavonóides. As propriedades
benéficas desses compostos podem ser atribuídas à sua capacidade de seqüestrar
os radicais livres (BIANCHI e ANTUNES, 1999).

Os compostos fenólicos como os capsaicinóides, componente ativo do gênero

Capsicum, estimulam enzimas pancreáticas e intestinais em animais não
ruminantes, reduzindo a viscosidade intestinal e melhorando a passagem do
nutrientes por meio do intestino para os principais locais de absorção
(MILTENBURG e BRUGALLI, 2004).

Podem ainda atuar como cicatrizantes de feridas, antioxidante, agindo na dissolução

de coágulos sanguíneos, prevenindo a arteriosclerose, controlando o colesterol,
evitando hemorragias e aumentando a resistência física (KASBIA, 2005; ADAMS,
2007).

2.5. CAPSAICINÓIDES

A pungência ou picância das pimentas deve-se a presença de amidas chamadas

capsaicinóides que são compostos químicos alcalóides, que estimulam as
terminações nervosas químio-receptoras na pele e principalmente nas membranas
mucosas. São únicos no reino Plantae e restringem-se ao gênero capsicum
(NARASINHA et al., 2006).

Dos aproximadamente 14 capsaicinóides existentes, a capsaicina é o alcalóide

encontrado em maior quantidade nos frutos (BOSLAND, 1993).
 14

As concentrações dos princípios ativos nas pimentas são:

Capsaicina (C) 69%;

Dihidrocapsaicina (DHC) 22%;
Nordihidrocapsaicina (NDHC) 7%;
Homocapsaicina (HC) 1%
Homodihidrocapsaicina (HDHC) 1%, naturais e a Vanilamida de ácido n-
nonanóico (VNA) sintético (BOMTEMPO, 2007).

A figura 8 mostra a estrutura da capsaicina e da dihidrocapsaicina

(A)

(B)

Figura 8: Estrutura química da -A) capsaicina e -B) dihidrocapsaicina.

2.5.1. Mecanismo de ação

A pungência e os efeitos nociceptivos dos capsaicinóides resultam da ligação a um

receptor expresso por neurônios aferentes nociceptivos, o receptor vanilóide de
potencial transitório (TRPV1). Após ligarem-se, os capsaicinóides provocam influxo
de íons Na+ e Ca2+ causando a despolarização e o início de potenciais de ação. Isso
é seguido por um período refratário onde ocorre resistência neuronal não só à
exposição a mais capsaicinóides como também a outros estímulos dolorosos. Esse
é o princípio do uso extensivo de agentes tópicos, como pomadas e óleos, a base de
 15

capsaicina, para o tratamento de dor aguda ou crônica. O receptor TRPV1 é um

canal iônico não seletivo que responde não só aos capsaicinóides, mas também ao
aumento de temperatura (45ºC é o limiar para dor) e a concentrações de hidrogênio
na faixa micromolar (pH <5,5), que também causam dor (SCHERER,2010).

A pungência dos capsaicinóides é uma característica trigeminal, ou seja, a sensação

de calor resulta na irritação de células trigeminais, que são receptores localizados na
boca, nariz e estomago (SANTOS, 2009).

Os capsaicinóides apresentam efeito diferenciado quanto à sensação de ardor.

Dentre os três principais, a nordiidrocapsaicina é o capsaicinóide menos irritante,
sendo sua ardência localizada na frente da boca e no palato. A sensação de ardor é
percebida imediatamente após a ingestão da pimenta e rapidamente dissipada. Já a
capsaicina e diidrocapsaicia causam maior irritação e são descritas como tendo uma
―típica‖ sensação de ardor no meio da boca e no palato, bem como na garganta e na
parte superior da língua (WAGNER, 2003).

Os capsaicinoides são sintetizados pela via metabólica dos fenilpropanóides,

originados da vanililamina e um derivado da AcetilCoA (WINK, 1997).

2.5.2. Propriedades

A capsaicina é um componente químico que estimula os termos receptores das

mucosas e da pele, dependendo do princípio ativo. Já a piperina tem ação cáustica
direta irritando a área de contato, produzindo efeitos vasodilatadores semelhantes
aos da capsaicina, mas de modo quimicamente diferente (IBURG, 2005).
 16

Figura 9: Estruturas Químicas -A) Piperina -B) Capsaicina

A capsaicina pura é um composto incolor, inodoro, de cristalino a graxo, um agente

irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz forte sensação de
queimação em qualquer tecido que entre em contato (BONTEMPO, 2007).

Apresenta, além de uma função éter, a função fenol e um hidrogênio na função

amida - portanto, pode fazer interações de hidrogênio. Mas isso não é suficiente
para torná-la muito hidrossolúvel: quase não se dissolve em água fria, mas dissolve-
se bem em álcool, benzeno e clorofórmio (CARVALHO, 2011).

A Tabela 3 apresenta as propriedades físico-químicas da capsaicina

PROPRIEDADES

Fórmula Química C18H27NO3

Massa molar 305.4 g mol-1

Ponto de fusão 62–65 °C

Ponto de Ebulição 210–220 °C @ 0.01 Torr

IUPAC (8-Methyl-N-Vanillyl-Trans-6-
Nonenamide).

Tabela 3: Propriedades físico- químicas da capsaicina

 17

2.6. OS BENEFÍCIOS DA CAPSAICINA

Segundo Hipócrates, o Pai da Medicina devemos fazer dos alimentos os nossos

remédios. Essa filosofia era à base de toda a medicina grega antiga e ensinava que
a boa alimentação é o alicerce da saúde (BONTEMPO, 2007).

Atualmente, há vários remédios farmacêuticos que utilizam a pimenta e seus

componentes; há cremes e suplementos indicados para tratamento tópico e oral da
acne. Eles agem como antioxidantes, antiinflamatórios e desintoxicantes,
aumentando a absorção de outros suplementos, incluindo vitaminas, minerais e
aminoácidos (BONTEMPO, 2007).

A capsaicina é utilizada como analgésico tópico em concentrações variando

normalmente de 0,025 a 0,075%, veiculada normalmente na forma de cremes, géis
e pomadas. Entretanto, a utilização de concentrações de até 0,25% para esta
finalidade tem sido relatada na literatura (FERREIRA, 2011).

A capsaicina atua na redução de peso, age como antioxidante, é afrodisíaca,

funciona como antidepressivo, atua no sistema cardiovascular e no trato
gastrointestinal, tem ação anticarcinogênicas, é analgésico, hipoglicêmico e
antidiabético (GALLO, 2009).

2.6.1. Redução de peso

O aumento alarmante da obesidade em todos os países do mundo é uma realidade

nos dias de hoje, sendo já encarada como uma das mais recentes epidemias à
escala mundial (GOMES, 2009).

O uso da pimenta vermelha durante as refeições estimula o sistema nervoso

simpático produzindo aumento da liberação de catecolaminas (noradrenalina e
adrenalina) com conseqüente diminuição do apetite e da ingestão de calorias,
proteínas e gorduras nas refeições seguintes. Isso mostra que a pimenta pode se útil
 18

em programas de controle de peso corporal. Cada seis gramas de pimenta queimam

45 calorias (BONTEMPO, 2007).

As evidências vêm de um trabalho conjunto entre cientistas da Universidade Lavai,

em Quebec, no Canadá, com colegas do Centro de Ciências Alimentícias de
Wageningen, na Holanda. Segundo o estudo, o fruto da pimenteira derreteria os
estoques de energia acumulados em forma de gordura corporal. Isso graças à
capsaicina, substância presente na parte mais esbranquiçada, onde ficam as
sementes. Para quebrar os nutrientes da comida e absorvê-los, o aparelho digestivo
gasta muito energia. A capsaicina faz com que ele se abasteça nos depósitos
gordurosos. Esse processo, ainda por cima, aumenta a temperatura corporal
(termogênese) e, para dissipá-la, são necessárias mais calorias. Outra pesquisa,
publicada no Journal of Agricultural and Food Chemistry, aponta que a capsaicina
pode reduzir o crescimento de células de gordura. Os pesquisadores descobriram
que ela evita que os pré-adipócitos – células de gordura imaturas – cresçam e
tornem-se armazenadoras de gordura (GOMES, 2009).

2.6.2. Antioxidante

Antioxidantes como as vitaminas A e E, o betacaroteno e os flavonóides —

abundantes nas pimentas, são fundamentais para neutralizar os radicais livres,
átomos tóxicos formados a partir do oxigênio nos processos metabólicos como
subprodutos da respiração e da síntese de estruturas mais complexas, dentre eles
estão incluídos o superóxido (O2-), hidroxila (OH-), óxido nítrico (NO), hidroperóxido
(H2O2) e o dióxido de nitrogênio (NO2-). A maior parte das doenças degenerativas,
processos inflamatórios, imunodeficiência, doenças auto-imunes e o envelhecimento
acentuado são determinados pela ação nefasta do excesso de radicais livres
(BONTEMPO, 2007; MOTA,2004).

Alguns fatores externos podem contribuir para a formação de um excesso de

radicais, entre eles: poluição ambiental, raios ultravioleta, cigarro, álcool, estresse e
o alto consumo de gorduras saturadas (RGNUTRI, 2008). Os flavonóides são
pigmentos naturais presentes em vegetais e que protegem o organismo do dano
 19

produzido por agentes oxidantes, o organismo humano não pode produzir estas
substâncias químicas protetoras, por isso devem ser obtidas mediante alimentação
ou em forma de suplemento (VOLP et.al., 2008).

Os flavonóides em maior conteúdo encontrados nas pimentas são a quercitina e a

luteolina, que estão presentes em formas conjugadas. A Luteolina tem maior
atividade antioxidante seguida pela capsaicina e pela quercitina (LEE, et al., 2005).

A pimenta também oferece cerca de quatro vezes mais vitamina C do que a laranja.
A ação antioxidante da pimenta combate os radicais livres que, em excesso, são os
responsáveis pelo envelhecimento precoce. Segundo publicação das pesquisas do
Dr. Benjamin Frank, a clorofila (pimentas verdes) e os bioflavonóides
(superabundantes nas pimentas) ajudam a repor o dano genético celular, reduzindo
o processo que leva ao envelhecimento precoce. Existem cada vez mais estudos
demonstrando a potente ação antioxidante (antienvelhecimento) da capsaicina e da
piperina, bem como de suas potentes propriedades antiinflamatórias (BONTEMPO,
2007).

2.6.3. Afrodisíaca

A pimenta é um dos afrodisíacos naturais mais eficientes que existem. Comer

pimenta dá ao corpo bastante energia e muita disposição para o sexo, pois age
diretamente na libido, isso ocorre por causa da capsaicina, que, ao ser ingerida,
libera uma carga de endorfina do cérebro para o sistema nervoso central. Em pouca
quantidade, isso apenas causa uma sensação de bem-estar. Quanto mais pimenta a
pessoa comer, maior será a liberação dessa substância e, conseqüentemente, maior
será a ―temperatura‖ do corpo – ela aumenta a sudorese e estimula a freqüência
cardíaca e a circulação. A questão é que sua ingestão em grandes doses causa
certa irritação nos órgãos genitais gerando uma sensação bastante parecida com o
ato sexual – o que aumenta o desejo (GALLO, 2009). O tempero aumenta a
produção de hormônios sexuais e serotonina. Isso faz com que a pessoa tenha mais
libido (GALLO, 2009).
 20

2.6.4. Antidepressiva

A pimenta causa uma sensação de euforia, e isso ajuda a diminuir estresse e a

depressão (GALLO, 2009).

A adrenalina e a noradrenalina também são responsáveis pelo estado de alerta, daí

a ingestão de pimenta estar também associada à melhora de ânimo em pessoas
deprimidas (BONTEMPO, 2007).

Algumas pimentas como a pimenta-de-cheiro, vermelha, malagueta ou cumari são

as melhores para esta função (GALLO, 2009).

2.6.5. Sistema Cardiovascular

Doenças cardiovasculares é um grupo de doenças do coração e vasos sanguíneos.

Atualmente são a causa número um de morte no mundo, estima-se que em 2030,
quase 23,6 milhões de pessoas morrerão de doenças cardiovasculares,
principalmente por doença cardíaca e derrame (OMS, 2011).

O risco de doenças cardiovasculares está relacionado aos níveis plasmáticos de

colesterol total, LDL-colesterol e triglicerídios, havendo uma relação inversa entre as
concentrações de HDL-colesterol, ou seja, o risco diminui à medida que o os valores
de HDL aumentam. Pesquisas indicam que LDL-colesterol elevado é a maior causa
de risco de doenças cardiovasculares e que a diminuição de seus níveis reduz o
risco (BAYNES; DOMINICZAK, 2000).

A capsaicina ajuda a queimar gordura do corpo, diminui os níveis de colesterol ruim

(LDL) do sangue e evita o acúmulo de gordura na parede das artérias, protegendo o
organismo das doenças cardiovasculares (VALE, 2011).

Uma pesquisa da Faculdade de Nutrição da Pontifícia Universidade Católica do Rio

Grande do Sul, com ratos, comprovou que a pimenta diminui mesmo o risco de
doenças cardiovasculares, maior causa de mortes no Brasil. Por duas semanas, um
grupo de cobaias recebeu todos os dias, uma pequena dose de extrato de pimenta
 21

dedo-de-moça, a mais consumida no país para efeito de teste. No fim do período, os

cientistas compararam o sangue dos ratos que consumiram a pimenta com o do
grupo que não a consumiu e os resultados foram que houve redução de até 45% do
colesterol total dos ratos que consumiram a fruta (GALLO, 2009).

O uso de capsaicina transdérmica pode melhorar o limiar isquémico em pacientes

com doença coronária isquémica, provavelmente através de vasodilatação arterial
(FRAGASSO et. al., 2004).

A pimenta caiena tem sido apontada como capaz de interromper um ataque

cardíaco em 30 segundos (BONTEMPO, 2007).

2.6.6. Trato Gastrointestinal

Foi constatado que a capsaicina atua sobre as membranas mucosas, tanto bucais
quanto gástricas, o que parece ser uma contradição ao conceito popular de que as
pimentas causam úlceras, tornando o conceito sem fundamentação. No entanto,
aqueles que já possuem úlcera, gastrites, hemorróidas e diverticulites podem piorá-
las com o uso da pimenta (REIFSCHNEIDER, 2000).

É importante destacar, entretanto que a especiaria não causa esses problemas, mas
pode agravá-los, pois aumenta a secreção de saliva, bile e dos ácidos estomacais, o
que pode agredir o estômago ou intestino sensível (BONTEMPO, 2007).

Por outro lado, o aumento da secreção que ela promove no estômago melhora a
digestão e reduz gases, diarréia, constipações e cólicas. A capsaicina possui um
grande poder de cicatrização e protege a mucosa estomacal e a quantidade extra de
secreção que ela induz ajuda na digestão (GALLO, 2009).

Para a homeopatia, suas propriedades fazem dela um remédio também para

doenças do intestino, causados por bactéria como a H. Pylori, ajudando a eliminá-las
(GALLO, 2009).
 22

2.6.7. Anticarciogênica

Uma vez que a mutação é um dos mecanismos pelo qual o câncer é causado, uma
substância antimutagênica provavelmente poderá prevenir a carcinogênese.
(GOLSBY, 2002).

Alguns fitoquímicos derivados de frutas e vegetais são agentes quimiopreventivos,

como, por exemplo, a capsaicina (das pimentas), o resveratrol (do vinho), o licopeno
(do tomate), a luteína (do espinafre), a quercetina (da maçã) e as catequinas (dos
chás) (GOMES, 2009). Os fitoquímicos podem interferir direta ou indiretamente na
prevenção do câncer, uma vez que participam em diversas etapas do metabolismo;
(BASUALDO,2009).

Segundo pesquisas a capsaicina atua na proteção contra lesão de material genético,

inibição da ação de agentes cancerígenos, regulação do ciclo celular e inibição de
proteínas não apoptóticas (GOMES, 2009).

Segundo um estudo realizado pelo departamento de farmacologia da Escola de

Medicina da Universidade de Pittsburgh, nos Estados Unidos, quando foi avaliada a
contribuição da dieta e da nutrição no desenvolvimento de dois tipos de câncer com
baixas taxas de sobrevivência (ovário e pancreático), descobriu-se que a pimenta
vermelha parece inibir o processo canceroso (GALLO, 2009).

O licopeno presente na pimenta tem se mostrado eficaz no combate aos cânceres

do trato gastrintestinal, principalmente esôfago, estômago e reto, mais os de bexiga
e pâncreas. Além disso, o consumo de vitamina C, betacaroteno e ácido fólico, todos
encontrados na pimenta, é associado com uma significante redução de risco de
câncer de cólon (GALLO, 2009).

Os pesquisadores franceses durante um congresso sobre imunologia na França em

1986, concluíram que as pimentas possuem a propriedade de estimular a atividade
dos macrófagos e dos linfócitos denominados Killer Cells, relacionados com a
destruição de células anormais (BONTEMPO, 2007).
 23

2.6.7.1. Estudos sobre o câncer de próstata

Os estudos mostram que as células cancerígenas têm a capacidade de burlar a

apoptose (suicídio da célula quando há algo anormal nela), realizando uma mutação
genética que as preserva; a capsaicina atua impedindo esta defesa e promovendo a
morte da célula com esta informação, além de reduzir as taxas do PSA — hormônio
prostático específico, relacionada com o surgimento de tumores da próstata,
conforme afirmam o Dr. Soren Lehmann e Chris Hiley, do The Prostate Cancer
Charity (BONTEMPO, 2007).

Outra explicação científica para o efeito da pimenta no câncer de próstata é a ação

protetora do licopeno (pigmento vermelho das pimentas dessa cor), conforme
apontado anteriormente, que inibe o crescimento dos tumores de próstata
(BONTEMPO, 2007).

O licopeno e o zinco são abundantes no líquido prostático e a falta de um ou outro,

ou de ambos, está definitivamente ligada à formação do câncer de próstata. As
pimentas vermelhas são ricas em ambos (licopeno e zinco) (BONTEMPO, 2007).

2.6.8. Analgésico

Aplicações intranasal repetitivas de capsaicina podem também ajudar no tratamento

de enxaqueca crônica (GRÉGIO et. al., 2008).

Segundo Alexandre Feldmam, médico especialista em enxaqueca, de São Paulo, o

composto atua como um bloqueador da transmissão de dor no nervo. Isso porque
ele possui um efeito termogênico que eleva a temperatura do corpo, dinamizando a
circulação sanguínea (FELDMAN, 2011).

A resposta cerebral para preservar o organismo é de aumentar a salivação e

transpiração para refrescar o corpo. Em seguida, a massa cinzenta inicia a produção
de endorfina. ‖Mesmo quando o ardor passa, a endorfina permanece por algum
tempo no organismo e provoca a sensação de bem–estar, aliviando as dores‖,
explica Feldman. Dessa forma, quanto mais ardida for a pimenta, mais endorfina
 24

será produzida e, consequentemente, menos dores de cabeça e enxaqueca

(FELDMAN, 2011).

2.6.9. Efeito hipoglicêmico e antidiabético

Em estudos realizados constatou-se que a capsaicina causa decréscimo no nível de

glicose sanguínea aumentando o nível de insulina (NEGRI, 2005).

Investigadores da Universidade da Tasmânia (Austrália) em 2002 relataram uma

experimentação mostrando que o consumo regular de um pimentão picante (parente
próximo das pimentas) numa refeição, ajudou a controlar o equilíbrio da insulina em
60% do grupo estudado. Foram realizadas amostras de sangue para a verificação
dos níveis da glicose, da insulina e do peptídeo C do soro. Os resultados apontaram
uma redução dos níveis de glicose, estabilidade da insulina e uma menor secreção
de peptídeo C (cuja elevação altera os níveis de glicose e de insulina) (BONTEMPO,
2007).

2.7. TOXICIDADE

Os cuidados que devemos ter com o uso da pimenta, seja como ―remédio‖, seja
como alimento, interna ou externamente, são muito semelhantes a muitos outros
itens da alimentação e da medicina natural (BONTEMPO, 2007).

Em seres humanos, a dose tóxica calculada gira em torno de 13 gramas de

capsaicina cristalina pura. Acredita-se que doses maiores que esta poderia ser letal.
Mas para morrer, uma pessoa teria que consumir cerca de 1,8 litros de molho
Tabasco de uma vez só para ficar inconsciente (BONTEMPO, 2007).
 25

2.8. APLICAÇÃO NO ENSINO MÉDIO

Para uma aplicação no ensino médio a respeito do tema discutido neste trabalho, o
professor de química pode abordar o assunto com uma aula sobre receptores
gustativos, iniciando o assunto demonstrando a química do paladar.

Parte teórica: Sabores

Parte prática: Prova de soluções; prova de soluções com sais; reconhecimento do

sabor amargo, salgado e doce; reconhecimento da sensação picante.

2.8.1. Parte teórica

2.8.1.1. A química do paladar

Os receptores gustativos são excitados por substâncias químicas existentes nos

alimentos. A língua é o principal órgão do sentido do paladar (VILELA, 2011).

As substâncias responsáveis pelo sabor são: polares, solúveis em água e não

voláteis (BOTELHO, 2001).

Sendo as substâncias polares responsáveis pelo sabor, o professor poderá revisar o

conceito de polaridade dos compostos.

O gosto limita-se à percepção apenas de 5 sensações primárias, registrados pelas

papilas gustativas:

• quatro sensações (tradicionais):

- o doce

- o ácido

- o salgado

- o amargo

- umami (BOTELHO, 2001).

 26

Figura 10: Mapa de sabores na língua (IN: DENTAL PLUS, 2010)

A Tabela 4 mostra a relação entre os sabores e as respectivas substâncias

responsáveis
 27

Sabores Substâncias

Doce - açúcares que diferem muito nas respectivas doçuras (ex:

frutose, glicose, maltose);

- por algumas substâncias inorgânicas (ex: sais de berílio,

sais de chumbo).

Salgado -sais inorgânicos de baixa massa molecular (ex: NaCl,

KCl);

-Cloreto de sódio: potenciador do sabor

Acido -A espécie detectada é o íon H+

-Acidez é normalmente atribuída a soluções de baixo pH

-ex: Laranja (acido málico), Limão (cítrico), Uva (tartárico).

Amargo - sais inorgânicos

- compostos fenólicos: flavonóides (ex: naringina,

limonina)

-alcalóides (compostos orgânicos com nitrogênio no anel

heterocíclico)- ex: quinino, nicotina, cafeína.

umami -glutamato de sódio

- Substância presente naturalmente em alimentos como

tomate, queijo e sardinha

Tabela 4: Relação entre sabor e a substância química responsável

Embora esses cinco sabores representem percepções distintas, esta classificação é limitada;
as pessoas experimentam uma variedade de sabores adicionais, incluindo
adstringência (certa uvas, caqui verde, etc.), pungência (pimenta forte e gengibre),
gorduroso, e vários sabores metálicos (ALVARENGA, 2007).
 28

2.8.1.2. Sabor Picante

É a sensação sentida ao longo das cavidades bucal e nasal.

• Características de temperos: Pimentas, verdes e vermelhas (BOTELHO, 2001).

As substâncias que dão às pimentas o sabor picante são o alcalóide lipófilo

capsicina ou capsaicina (8-metil-Nvanilil-6-nonenamida) e mais quatro outros
compostos relacionados, coletivamente chamados capsaicinóides. Cada uma destes
compostos tem um efeito diferente na boca e as suas diferentes proporções são
responsáveis pelas diferentes sensações produzidas pelas diferentes variedades
(BOTELHO, 2001).

Os capsaicinóides apresentam efeito diferenciado quanto à sensação de ardor.

Dentre os três principais, a nordiidrocapsaicina é o capsaicinóide menos irritante,
sendo sua ardência localizada na frente da boca e no palato. A sensação de ardor é
percebida imediatamente após a ingestão da pimenta e rapidamente dissipada. Já a
capsaicina e diidrocapsaicia causam maior irritação e são descritas como tendo uma
―típica‖ sensação de ardor no meio da boca e no palato, bem como na garganta e na
parte superior da língua (WAGNER, 2003).

2.8.1.3. Modo de Ação

A sensação de calor criada pela capsaicina em pimentas é causada pela irritação de

células trigeminais, localizadas na boca, nariz e estômago, as quais são receptores
para a dor. Estes neurônios sensitivos lançam substancias P, um neurotransmissor
químico que comunica ao cérebro sobre a dor ou inflamação na pele. O consumo
repetido de pimenta confunde receptores da substancia P. Esta é razão pela qual
algumas pessoas toleram comer cada vez mais pimentas, tendo a sensação de
menor ardência. E a dor não é o único sintoma: a pimenta pode provocar várias
reações fisiológicas idênticas a do calor intenso, como sudorese, escorrimento nasal
e vasodilatação (BONTEMPO, 2007).É essencial ainda explicar aos alunos a
fórmula molecular e estrutural, propriedades químicas e físicas.
 29

Se o professor preferir e se for possível, pode levar os alunos ao laboratório e

realizar a extração da capsaicina, despertando assim o interesse e a motivação ao
assunto abordado.

2.8.2. Parte prática – Reconhecimento de sabores básico

Preparar as seguintes soluções aquosas:

1. Sabor doce: solução aquosa de sacarose nas seguintes concentrações:

A. 2,0% sacarose

B. 4,0 % sacarose

2. Sabor salgado: solução aquosa de cloreto de sódio nas seguintes concentrações:

A. 0,20% NaCl

B. 0,40% NaCl

3. Sabor ácido: solução aquosa de ácido cítrico nas seguintes concentrações:

A. 0,02% ácido cítrico

B. 0,06% ácido cítrico

4. Sabor amargo: solução aquosa de cafeína:

A. 0,07% cafeína

B. 0,14% cafeína

Preparar copinhos de plástico com as seguintes numerações:

Amostras 1, 2, 3 e 4 e para as letras A, códigos: 397 e 240 e B, códigos 561 e 884.

Oferecer as amostras ao alunos e pedir que preencham a ficha anexa

 30

Nome:_________________________________Data:_______________

TESTE DE GOSTO – INTENSIDADE

Prove duas vezes cada solução. Primeiramente, identifique o gosto percebido, após,
usando a escala abaixo, indique a intensidade do gosto que percebe, preenchendo no
quadrinho do gosto previamente identificado.

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Nenhum Moderado Intenso

Nº AMOSTRA DOCE SALGADO AMARGO ÁCIDO

Comentários: ________________________________________________________

___________________________________________________________________
 31

2.8.3. Extração de corantes naturais

Nesta aula, desenvolveu-se um conjunto de experimentos baseados nas cores de

substâncias presentes em alguns legumes e obtidas através da técnica de extração
por solventes, o que possibilita a abordagem de conceitos químicos relacionados
com a característica polar e apolar de substâncias, solubilidade, funções orgânicas,
métodos de separação de misturas.

Serão utilizados os seguintes materiais: beterraba, cenoura, pimentão verde,

pimentão vermelho, pimentão amarelo, água, álcool comercial (etanol), acetona,
dicloroetano, béqueres de 250 mL, funil analítico, papel de filtro, tubos de ensaio,
bastão de vidro, balança analítica e liquidificador. Porém, este material pode ser
substituído, em especial nas escolas, por utensílios mais simples. Os béqueres
podem ser substituídos por copos de vidro e a balança analítica por uma balança de
cozinha. No lugar de papel de filtro, pode ser empregado filtro de papel para café e,
em vez de tubos de ensaio, podem ser usados frascos de remédio transparentes e
incolores. Da mesma forma, podem ser empregados solventes comerciais, vendidos
em farmácias e, em vez do dicloroetano, pode-se usar um solvente comercial com
característica apolar, como a benzina.

2.8.3.1. Extração dos corantes

Na extração dos pigmentos, corta- se o legume em pequenos pedaços e pesa-se

aproximadamente 25 g, que foram triturados em um liquidificador. Transfere-se o
material para um béquer e, em seguida, adiciona-se aproximadamente 50 mL do
solvente. Agita-se a mistura e aguarda-se 15 minutos para a extração dos corantes.
A seguir, filtra-se a mistura com papel de filtro no funil. Este procedimento será
repetido para cada legume (beterraba, cenoura e os pimentões verde, vermelho e
amarelo) nos diferentes solventes (água, etanol, acetona e dicloroetano) (DIAS, et
al., 2003). As cores obtidas nas extrações dos corantes dos diversos legumes, com
os diferentes solventes, encontram-se na Tabela 5. Com exceção da beterraba,
 32

verificou-se que tanto os solventes com característica polar (água, álcool e acetona),
quanto o apolar (dicloroetano) extraíram pigmentos presentes nos legumes.
Observando as diferentes colorações obtidas para um mesmo vegetal nos diferentes
solventes, pode-se constatar e discutir em sala de aula a presença de mais de um
cromóforo nos legumes estudados, e que estes são extraídos pela afinidade polar,
ou apolar, com o solvente. Os resultados obtidos para a beterraba evidenciaram a
presença de um pigmento vermelho com característica polar, pois não se verificou a
extração deste com o dicloroetano. Segundo Araújo (1995), este vegetal apresenta
vários pigmentos pertencentes à classe das betalaínas. Destes, a substância
betanina é o principal agente cromóforo, correspondendo a entre 75% e 95% dos
pigmentos (DIAS, et al., 2003).

Por sua vez, o corante do pimentão vermelho consiste de uma mistura complexa,
contendo em torno de 50 diferentes pigmentos. Seus principais cromóforos são
capsantina e capsorubina (pigmentos vermelhos) e betacaroteno (pigmento amarelo)
(ARAÚJO, 1995). Assim como para o pimentão vermelho, constatou-se a presença
do betacaroteno como pigmento apolar presente na cenoura e nos pimentões
amarelos e verdes (DIAS, et al., 2003).

A tabela 5 apresenta as colorações obtidas através das extrações dos legumes com
os diferentes solventes.

legume Solventes
Água Álcool Acetona Diclorometano
Beterraba vermelha vermelha vermelha -
Cenoura laranja escura amarela amarela laranja clara
Pimentão verde verde verde clara verde amarela
Pimentão amarelo amarela amarela amarela amarela
Pimentão vermelho laranja laranja laranja laranja

Tabela 5: Colorações obtidas nas extrações dos legumes com os diferentes

solventes.
 33

3. METODOLOGIA

3.1. AMOSTRAS

As amostras de pimentas foram adquiridas no mercado local.

3.1.1. MATERIAIS E REAGENTES

- Balança Analítica (Marte AY)

-Estufa (Marconi 35)

- Liquidificador

- Espectrofotômetro UV/VIS (Fento Cirros 80 )

-Freezer

-Banho-maria

-Agitador magnético

- Água destilada

- Álcool etílico (95%) p.a

- Hipoclorito (12%)

- Folin-Ciocalteau (10%)

- Carbonato de sódio (7,5%)

- Ácido gálico
 34

3.2. MÉTODOS

3.2.1. Obtenção do pó das pimentas

As pimentas foram pesadas e lavadas em água corrente, em seguida sanitizadas em

3 litros de água contendo 3,75 mL de hipoclorito a 12%, por 15 minutos, conforme as
normas de Boas Práticas de Fabricação. Posteriormente, elas foram enxaguadas e
desidratadas em estufa à temperatura de aproximadamente 45ºC por 48 horas. As
pimentas desidratadas foram trituradas no liquidificador e em foram peneiradas para
obtenção de uma granulométrica uniforme. O pó obtido foi acondicionado em béquer
vedado e mantido sob refrigeração a 3ºC até o momento das análises.

3.2.2. Extração da Capsaicina

Para a obtenção do extrato das pimentas em análises, foi adicionada 40,00 mL de

álcool etílico a 95% em três béqueres contendo 1 g do fruto seco triturado, que
permaneceu sob agitação magnética permanente por 2 horas e depois em repouso
por 48 horas. O extrato foi adquirido em triplicata para a amostra de pimenta.

(A) (B)
Figura 11: (A) Obtenção do pó da pimenta; (B) Agitação magnética permanente
por 2 horas.
 35

3.2.3. Quantificação dos compostos fenólicos

A quantificação de compostos fenólicos foi realizada pelo método de Folin-

Ciocalteau, método que envolve a redução do reagente pelos compostos fenólicos
das amostras com formação de complexo azul, cuja intensidade aumenta
linearmente a 760nm.

Para determinação de compostos fenólicos totais, foi adotado o procedimento

proposto por (MELO et al.;2011), com algumas modificações.

O extrato foi diluído em água na proporção volume-volume de 1:4. Adicionou-se 1,50

mL de cada extrato diluído, obtido das pimentas em três tubos de ensaio, em
seguida acrescentou-se 7,50 mL de Folin-Ciocalteau a 10% e 6,00 mL de Carbonato
de Sódio a 7,5% em cada tubo. Manteve-se esta mistura em um banho-maria a uma
temperatura de 50,0ºC por 5 minutos. As leituras das amostras foram feitas a 760
nm em espectrofotômetro Modelo Cirrus 80, baseando em um branco contendo
água destilada, reagente Folin-Ciocalteau e Carbonato de Sódio nas mesmas
proporções. A quantidade de fenóis de cada extrato foi quantificada por meio de uma
curva padrão preparada com ácido gálico nas concentrações de 0, 5, 10, 15, 20, 25
e 30 μg por mL. A cada 1,5mL de ácido gálico, foi acrescentados 7,5 mL de Folin-
Ciocauteau e 6,0 mL de Carbonato de Sódio, totalizando os 15,0 ml.
 36

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

4.1. Determinação do teor de compostos fenólicos da pimenta dedo-de-moça.

Através do método de Folin-Ciocalteau foram quantificados os compostos fenólicos

presentes na amostra de pimenta. Os resultados experimentais mostram a
quantidade de fenóis do extrato da pimenta obtido através da curva padrão de ácido
gálico.

Após as leituras espectrofotométricas das várias soluções de ácido gálico foram

encontrados os resultados descritos na Tabela 6.

Concentração (ug/ml) Absorbância (760 nm)

150 0,598
240 1,043
300 1,423
360 1,82
Tabela 6 – Valores de absorbância em diferentes concentrações de ácido
gálico.

Com estes valores obteve a curva padrão apresentada abaixo:

Curva Padrão do Ácido Gálico

2,0

1,8
Absorbância em 760 nm

1,6

1,4

1,2

1,0

0,8

0,6

150 200 250 300 350 400

massa de ácido gálico, microgramas
 37

Figura 12: Curva padrão do ácido gálico.

Na extração dos compostos fenólicos da pimenta dedo-de-moça, foi feita a medida
de absorbância em 760 nm das soluções obtidas e aplicação na equação de
regressão linear (y = 0,00582x-0,30624), obteve-se o resultado apresentado na
Tabela 7.

Pimenta Concentrações de Fenóis Totais

(mg EAG/100g Pimenta seca)
Dedo-de-moça 182,00

Tabela 7: Quantidade de compostos fenólicos (equivalente em ácido gálico -

EAG) no extrato de pimenta.

O resultado obtido foi de 182,00 mg EAG de compostos fenólicos em 100g de

pimenta seca.Segundo Melo (2011),verificou que os teores de compostos fenólicos
das pimentas (bode, cumari e malagueta) variam na faixa de 294 mg a 1328,28 mg
EAG/100g,estando estes valores acima dos obtidos porem as variedades de
pimentas são diferentes. Segundo Sora (2010), verificou que o teor de fenólicos na
pimenta dedo-de-moça foi de 184,38 mg/L usando etanol 60% como solvente na
relação soluto/solvente.

Em geral, a eficiência da extração de um composto fenólico é influenciada por vários

parâmetros, como temperatura, tempo e polaridade do solvente, entre outros, e seus
efeitos podem ser independentes ou interativos (MONTGOMERY, 2001).

Essa diferença entre os dados pode-se dar ao devido grau de maturação das
pimentas avaliadas, ao tipo de cultivo entre outros, e também pela diferença do
solvente utilizado, concentração do mesmo, relação soluto/solvente.
 38

5. CONCLUSÃO

Foi possível extrair os compostos fenólicos da pimenta dedo-de-moça. A

quantificação por espectrofotometria utilizando o método de Folin-Ciocalteau,
resultou na concentração 182,00 mg EAG de compostos fenólicos em 100g de
pimenta seca,sendo este um valor próximo ao da literatura.
 39

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