48 FRANCISQUINI, J. dA. et al.

Reviso DOI: 10.14295/2238-6416.v72i1.541

REAO DE MAILLARD: UMA REVISO

Maillard Reaction: review

Jlia dAlmeida Francisquini1, Evandro Martins1, Paulo Henrique Fonseca Silva2,

Pierre Schuck3, talo Tuler Perrone1*, Antnio Fernandes Carvalho1

RESUMO

A reao de Maillard um importante tema de estudo em cincia e tecnologia

de alimentos e diferentes reas do conhecimento esto integradas como qumica,
engenharia de alimentos, nutrio e tecnologia de alimentos. O objetivo deste artigo
apresentar os conceitos envolvidos na reao de Maillard levando em conta as
etapas da reao, os principais produtos e algumas consequncias tecnolgicas para
os produtos lcteos.
Palavras-chave: glicosilamina; produtos de Amadori; 5-hidroximetilfurfural;
glicao.

ABSTRACT

Maillard reaction is an important subject of study in food science and

technology and different areas of knowledge are involved such as chemistry, food
engineering, nutrition and food technology. The objective of this paper is to present
the basic concepts of the Maillard reaction, such as the reaction stages, the main
compounds producced and some technological consequences for dairy products.
Keywords: glucosamine, products of Amadori, 5-hydroxymethylfurfural,
glycation.

1 Universidade Federal de Viosa (UFV), Av. Peter Henry Rolfs, s/n, Campus Universitrio, 36570-900,
Viosa, MG, Brasil. Email: [email protected]
2 Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF), Juiz de Fora, MG, Brasil.
3 UMR STLO, INRA, Agrocampus-Ouest, Frana.
* Autor para correspondncia.
Recebido / Received: 16/11/2016
Aprovado / Approved: 01/06/2017

Rev. Inst. Laticnios Cndido Tostes, Juiz de Fora, v. 72, n. 1, p. 48-57, jan/mar, 2017
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INTRODUO reao subdividida em trs estgios: estgio

inicial, estgio intermedirio e estgio final
Existem diferentes tipos de escureci (BASTOS et al., 2011; BRIO et al., 2011;
mento dos alimentos os quais ocorrem roti FENNEMA, 2010; MEHTA; DEETH, 2016;
neiramente tanto nas residncias quanto na RODRIGUEZ, et al., 2016).
indstria. O escurecimento enzimtico corres O estgio inicial consiste na conden
ponde quele que resulta em descolorao sao do grupo carbonila do acar redutor
oriunda de reaes catalisadas por uma enzi com o grupamento amino livre de amino
ma conhecida por polifenol oxidase (PPO). cidos, peptdeos ou protenas, o que ocorre
Tal enzima age principalmente sobre frutas atravs do ataque nucleoflico do par de el
e vegetais gerando consequncias indesej trons do nitrognio do grupo amino, levando
veis como perdas econmicas, diminuio ao incio da reao. Como consequncia
do valor nutritivo, alteraes de sabor e apa desta condensao h formao da base de
rncia do alimento ou desejveis como cor, Schiff instvel que libera gua e forma uma
sabor e aroma no caso de alimentos como glicosilamina. Assim, esta base de Schiff
ch, caf, cacau e ameixa seca (FENNEMA, sofre rearranjos sequenciais produzindo uma
2010). H tambm o escurecimento no-en aminocetose razoavelmente estvel conheci
zimtico, mais lento do que o escurecimento da como produto de Amadori (acar aldose)
enzimtico por no ter a enzima catalisadora ou produto de Heyns (acar cetose). Estes
da reao, sendo representado pelas reaes produtos, desenvolvidos no estgio inicial,
de caramelizao, Maillard e de oxidao so estveis e no possuem cor, fluorescn-
do cido ascrbico (vitamina C). Cada ali cia ou absoro na regio ultravioleta resul
mento, de acordo com suas caractersticas, tando em uma enorme variedade de produtos
vai apresentar um escurecimento especfico, em distintas propores (BASTOS et al.,
j que a velocidade da reao dependente 2011; BRIO et al., 2011; FENNEMA, 2010;
da natureza dos componentes reativos dos MEHTA e DEETH, 2016).
alimentos (BRIO et al., 2011). Com o prolongamento do aquecimento
Dentre as reaes de escurecimento no- ou armazenamento inicia-se a segunda fase.
enzimtico destaca-se a reao de Maillard Os produtos de Amadori ou produtos de
(RM) que foi descoberta em 1912 por Louis- Heyns so fragmentados e originam uma s
Camille Maillard durante a tentativa da sn rie de reaes como desidratao, enolizao
tese de peptdeo em condies fisiolgicas. e retroaldolizao. Nesta etapa intermedi
objeto de grande interesse na atualidade, ria, surgem os compostos dicarbonlicos,
estando relacionado com aspectos qumicos, redutonas, derivados do furfural e produtos
sensoriais, nutricionais, toxicolgicos e ma da degradao de Strecker, podendo ocorrer
nifestaes in vivo (BASTOS et al., 2011; o aparecimento de um derivado furano que
MEHTA; DEETH, 2016). origina uma hexose comumente conhecida
A RM representada por uma comple- por 5-hidroximetilfurfural (BASTOS et al.,
xa cascata de reaes, que surge principal 2011; BRIO et al., 2011; FENNEMA, 2010;
mente durante o aquecimento e armazena MEHTA; DEETH, 2016).
mento prolongado de produtos alimentcios Os compostos originados na fase in
resultando em modificaes na qualidade dos termediria so fluorescentes e com capaci
alimentos, favorecendo a formao de com dade de absoro da radiao na regio ultra
postos responsveis pelo aroma, sabor e cor violeta. Os mesmos so cclicos e altamente
dos alimentos tratados termicamente. Esta reativos, se polimerizando junto com resduos

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de lisina ou arginina em protenas, resultan As diferentes etapas da RM em alimen

do em compostos estveis e culminando na tos so representadas na Figura 1.
formao de pigmentos escuros conhecidos A reao de Maillard pode ser afetada
como melanoidinas. Estes pigmentos levam por diversos fatores entre eles a temperatura
colorao dos alimentos sendo desejveis ou e o pH. A velocidade desta reao lenta
indesejveis e fazendo parte do estgio final a temperaturas mais baixas e praticamente
da RM (BASTOS et al., 2011; BRIO et al., duplica a cada aumento de 10 C entre 40 C
2011; FENNEMA, 2010; LIU et al., 2014). e 70 C. Em soro em p o valor de Q10 varia
O controle da formao de produtos entre 1,77 e 4,14, enquanto que a magnitu
de Amadori o ponto chave para limitar a de da energia de ativao encontra-se entre
intensidade da RM em lcteos. De acordo com 15,9 e 28,4 kcal/mol (SITHOLE et al., 2005;
Troise et al. (2016), o emprego da frutosa ARENA et al., 2017; RODRIGUEZ, et al.,
mina oxidase (Faox) em leites UHT baixa lac 2016).
tose (< 0,1% de lactose) reduziu a velocidade O pH tambm exerce efeito sobre a
da RM, assim como, a adio de flavonides intensidade da reao, assim a velocidade
(epicatequinas EC eepicatequinas gallate mxima ocorre na faixa alcalina entre pH 9 e
ECG) foi efetiva no controle da RM durante 10 (BASTOS et al., 2011; FENNEMA, 2010;
o processamento e estocagem de leite UHT RODRIGUEZ et al., 2016).
(SCHAMBERGER; LABUZA, 2007). O tipo de amina influencia diretamente

Figura 1 Representao das principais etapas da reao de Maillard em alimentos.

Fonte: adaptado de Arena et al. (2017); McSweeney; Fox (2009).

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na facilidade de desenvolvimento da RM. Os derados interferentes nesta reao (BASTOS

aminocidos de alta reatividade represen et al., 2011; FENNEMA, 2010).
tados pela lisina, glicina, triptofano, tirosina A extenso da reao de Maillard pode
facilitam a ocorrncia da reao quando com ser monitorada pelo surgimento de compostos
parados com os de reatividade mdia como os quais permitem avaliar a intensidade do
prolina, leucina, isoleucina, hidroxiprolina, processamento trmico aplicado bem como
metionina e com os de fraca reatividade como as provveis alteraes nutricionais relacio-
histidina, treonina, cido asprtico, cido nadas a ele. Entre estes compostos esto: a fu
glutmico e cistena. A lisina, por apresentar rosina, o hidroximetilfurfural e a carboxime
o grupo amino psilon livre, apresenta alta tilisina (LIU et al., 2014; MEHTA; DEETH,
reatividade sendo mais susceptvel reao 2016; RAJCHL et al., 2013).
(carbonila-amino) o que pode reduzir o valor
nutricional do alimento em que se encontra REFERENCIAL TERICO
(BASTOS et al., 2011; FENNEMA, 2010;
RODRIGUEZ et al., 2016). Produtos da reao de Maillard (PRM)
O acar redutor essencial para que a
reao de Maillard acontea, as pentoses so Os PRM so consumidos diariamente
mais reativas que as hexoses que so mais pela populao, por meio da ingesto de ali
reativas que os dissacardeos. Este tipo de mentos como leite, produtos de panificao,
escurecimento sucede com maior nfase nos cereais infantis e matinais, caramelo, mel,
valores intermedirios de atividade de gua caf, cerveja, chocolate, carnes, vegetais de
(0,5 e 0,8). Isto porque em baixa ativid a- sidratados e frutas processadas apresentando
de de gua (@ 0,20) a velocidade tende a zero um importante papel tecnolgico e sensorial
por uma diminuio de solvente e em altos para a indstria de alimentos por suas pro
priedades antioxidantes, flavor, aroma, odor,
val or es (@ 0,9) os reagentes se encontram
textura e colorao (BASTOS et al., 2011;
muito diludos o que diminui a velocidade
HELLWIG et al., 2015; VHANGANI; WYK,
de escurecimento (BASTOS et al., 2011;
2016).
FENNEMA, 2010; RODRIGUEZ et al.,
Em geral, alimentos ricos em lipdeos
2016). A magnitude da atividade de gua em
e que so submetidos a calor seco como gre
produtos lcteos desidratados um atributo de
lhados, fritos e assados apresentam os maiores
controle do processo de desidratao, sendo
teores de produtos da reao de Maillard.
alcanado por meio da relao de equilbrio
Mtodos mais brandos de aquecimento como
entre a umidade relativa do ar de sada do
ensopados e a vapor apresentam menores
spray dryer e o produto (SCHUCK et al.,
teores de produtos da RM (BASTOS et al.,
2016; OCALLAGHAN; HOGAN, 2013).
2011; HELLWIG et al., 2015).
A RM e as consequentes interligaes das Sabe-se que os PRM correspondem
protenas acarretam perda da solubilidade de a um grupo heterogneo de substncias de
produtos lacteos desidratados, em especial os baixo peso molecular. O HMF considerado
concentrados proteicos do leite, com 80% de um destes produtos e no existe em alimentos
protenas (LE et al., 2013). crus e frescos, porm produzido rapida
Alm destes fatores, os ons metlicos mente durante o processamento trmico e no
(ferro e cobre), luz, sulfito, condies de ar armazenamento prolongado, principalmente
maz enagem, tipo, tempo e temperatura do em alimentos ricos em carboidratos e lipdeos
tratamento trmico e mtodo de cozimento ou (RAJCHL et al., 2013; ROSATELLA et al.,
concentrao dos alimentos podem ser consi 2011).

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O 5-hidroximetilfurfural foi relatado pH. Em condies cidas, com pH menor

pela primeira vez no final do sculo 19, a partir ou igual a 7, h formao desta hexose no-
da descrio da sua sntese por aquecimento meada pela Unio Internacional de Qu-
da inulina com uma soluo de cido oxlico mica Pura e Aplicada (IUPAC) de 5-(hi
sob presso (ROSATELLA et al., 2011). droximetil) furan-2-carbaldedo. A
Em temperaturas acima de 100 C os mesma tambm conhecida por 5-hidro
produtos de enolizao que so formados ximetilfurfural ou 5-hidroxi-2-metilfu
durante o estgio intermedirio da reao de raldeido ou hidroximetilfurfural ou 5-hidro
Maillard, sofrem desidratao com fragmen ximetilfuraldedo (KAVOUSI et al., 2015;
tao do acar e degradao de aminocidos. NCBI, 2005). A Figura 2 representa as eta-
A desidratao do acar neste caso, pode pas da reao de Maillard na qual forma-se
acontecer de duas formas dependentes do o HMF.

Figura 2 Representao das etapas da reao de Maillard destacando o HMF

Fonte: adaptado de Arena et al. (2017), Fennema et al. (2010), Mehta; Deeth (2016).

Figura 3 Frmulas estruturais do 5-hidroximetilfurfural, NCBI (2005)

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Tabela 1 Propriedades fsicas, qumicas e antioxidantes, benefcios prebiticos, funo

experimentais do 5-hidroximetilfurfural anti-hipertensiva, atividade bacteriosttica,
preveno de doenas dentrias, reduo
Propriedades Caracterstica do HMF do risco de cncer, ao antiinflamat
Peso molecular 126,11g mol-1 ria (ANDRADE, 2014; SAKKAS, 2014).
Como um exemplo de ao favorvel da RM
Colorao Slido cristalino
encontra-se o aumento da capacidade an
Odor Flores de camomila
tioxidante em isolados de protenas do soro
Manteiga, caramelo (LIU et al., 2014).
Textura
ou mofado Lechner (1982), citado por Pinto e
Ponto de fuso 31,5 C Wolfschoon-Pombo (1984), assegura que a
1,2062 g/mL denominao teor de HMF para aqueles que
Densidade
a 25 C utilizam a metodologia de Kenney e Basete
5,28 10-3 mmHg (1959) no adequada, sendo assim o mesmo
Presso de vapor
a 25 C autor sugere a utilizao do termo: valor de
HMF ou ndice de cido tiobarbitrico.
Fonte: Elaborado pelo autor a partir de NCBI (2005).
Neste trabalho o termo utilizado ser ndice
de HMF.
O HMF cclico e pode ser um marcador
da fase intermediria da reao de Maillard Percebe-se que as geraes atuais co
sendo reativo e dependente da severidade do meam a ingerir alimentos ricos em produtos
tratamento trmico empregado no alimento da reao de Maillard cada vez mais cedo.
e podendo se polimerizar com grupos As frmulas infantis e alimentos de fcil
amino originando materiais insolveis, de preparo como fast food, frituras e industriali
maior massa molar, que contm nitrognio zados muitas vezes apresentam altas concen
e colorao que pode variar de marrom t r a e s dos PRM (ANDRADE, 2014;
a preto conhecidas como melanoidinas BASTOS et al., 2011). Os produtos da
(ARENA et al., 2017; FENNEMA, 2010). reao de Maillard presentes nas dietas po
O ndice de HMF pode ser satisfatoriamente dem elevar os nveis sricos dos produtos
correlacionado a atributos tecnolgicos e de finais de glicao avanada (AGEs) estando
textura do doce de leite (FRANCISQUINI et diretamente relacionados com aumento do
al. 2016), contudo no se mostra um ndice estresse oxidativo, tais como disfunes or
adequado para descrever a reao de Maillard gnicas e aumento dos nveis de modulado
no soro em p quando submetido a diferentes res inflamatrios (VLASSARA et al., 2008;
condies de armazenamento (LEIVA et al., KELLOW; COUGHLAN, 2015).
2017). Segundo Guerra-Hernndez et al. Um dos pontos negativos mais eviden
(2002), os ndices de HMF total, HMF livre, tes do escurecimento dos alimentos e dos
bem como, lactulose e percentual de perda produtos formados a partir dele corresponde
de lisina mostraram-se indicadores aplicveis destruio ou reduo do valor nutricional
ao acompanhamento do escurecimento no de aminocidos essenciais como arginina,
enzimtico em alimentos infantis (produtos lisina, metionina e triptofano, alm de reduo
de base lctea destinados a alimentao da digestibilidade do alimento (MEHTA;
infantil, tambm conhecidos como leites DEETH, 2016). Alm disto, o HMF pode
maternizados). estar relacionado com danos ao DNA, forma
As melanoidinas apresentam efeitos o de inibidores do crescimento e ativida
biolgicos positivos por suas atividades des citotxicas, genotxicas, mutagnicas e

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carcinognicas (MONARO, 2012; KAVOUSI Em adio aos produtos finais de glica

et al., 2015). Na tecnologia de produo do o avanada que se formam no interior do
doce de leite, a substituio de 10% da saca corpo, existem os provenientes dos alimentos.
rose por glicose acarreta em um aumento de A formao dos AGEs endgenos sucede em
90% da glicao da lisina, enquanto que a baixas temperaturas quando comparados com
hidrlise da lactose leva a obteno de um os dietticos, desta forma existe uma menor
doc e com teor de lisina livre muito baixo quantidade de compostos formados in vivo
(< 50mg de lisina por g de protena) (MALEC quando comparado com aqueles formados nos
et al.2005). alimentos. A quantidade de AGEs ingeridos
normalmente maior do que a quantidade
Reao de Maillard in vivo (glicao) formada no plasma sanguineo ou nos tecidos.
As duas fontes principais, peculiares ao estilo
A reao de Maillard tambm pode de vida moderno, que fornecem uma oferta
acontecer in vivo tornando-se conhecida co- crescente de AGEs exgenos, so a alimen
mo glicao, e ocorre nos tecidos e corpos tao e o tabagismo, sendo que da frao total
fluidos estando normalmente associada a absorvida cerca de dois teros so retidos no
condies patofisiolgicas, envolvendo a for organismo e apenas um tero excretado pela
mao dos produtos finais de glicao avan urina (POULSEN et al., 2013; VLASSARA
ada (URIBARRI et al., 2010; VISTOLI et al., et al., 2008).
2013). O mtodo de preparo e a composio
Os AGEs, tambm conhecidos como de nutrientes do alimento podem influenciar
glicotoxinas, apresentam estruturas variadas, na maior ou menor quantidade de AGEs.
sendo dependentes das caractersticas indi Alimentos submetidos a altas temperaturas e
viduais, do tipo de alimento ingerido e do com baixo teor de umidade como grelhados,
mtodo do tratamento trmico empregado. assados, tostados, secos e fritos ou alimentos
Os mesmos surgem pela reao de Maillard ricos em lipideos/protenas ou ainda aliment
ou pela glicao as quais so iniciadas pela os processados por calor seco como chips,
associao entre acares redutores e gru cockies, bolachas, so normalmente aqueles
pos amino livres de protenas, lipdios ou que apresentam maior teor destes compostos
cidos nucleicos (POULSEN et al., 2013; (KELLOW; COUGHLAN, 2015; URIBARRI
URIBARRI et al., 2010). et al., 2010; ).
Os AGEs so originados endogena Normalmente o grupo de alimentos
mente, fazendo parte do metabolismo normal, que contm menor quantidade de AGEs so
podendo neste caso prevenir doenas como aqueles que apresentam em sua constituio
diabetes tipo I, alm de facilitar a prolife carboidratos como os amidos, as frutas, os
rao da intima aps angioplastia, melhorar legumes e o leite, provavelmente esta situao
a sensibilidade insulina, auxiliar na cicatri acontece pelo maior teor de gua, maior nvel
zao de feridas. Porm, se os nveis de AGEs de antioxidantes e vitaminas ou pelo fato de
forem excessivamente elevados, como em que nesta categoria de alimentos, a maioria
condies de hiperglicemia ou estresse oxida dos polissacardeos consistem em acares
tivo, podem alcanar os tecidos e a circulao no redutores (KELLOW; COUGHLAN,
tornando-se patognicos (POULSEN et al., 2015; URIBARRI et al., 2010).
2013; URIBARRI et al., 2010; VHANGANI; De acordo com a pirmide alimentar
WYK, 2016; VISTOLI et al., 2013). atual o grupo dos cereais, pes, tubrculos,

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 Reao de Maillard: uma reviso 55

razes e massas so os alimentos que devem BARBOSA, R. M. S. et al. Food intake by

ser ingeridos em maior quantidade durante children based on the Brazilian food guide
o dia (BARBOSA et al., 2005). Isto pode re pyramid for young children. Revista de Nu
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reao de Maillard ou AGEs e consequente
mente afetar o pool endgeno, auxiliando BASTOS, D. H. M. et al. Produtos da reao
para o excesso destes produtos no organismo de Maillard em alimentos industrializados.
modificando suas caractersticas positivas Nutrire, v. 36, n. 3, p. 63-78, 2011.
para negativas.
BRIO, V. B. et al. Cintica do escurecimeno
CONSIDERAES FINAIS no-enzimtico com solues modelo de
acares e aminocidos em pH neutro e cido.
H mais de 100 anos estuda-se a reao Acta Scientiarum Technology, v. 33, n. 1, p.
de Maillard e o controle de seus pontos 87-93, 2011.
positivos e negativos continua desafiando a
cincia e a tecnologia de alimentos. A utili Centro Nacional de Informaes sobre Bio
zao de marcadores qumicos para as fases tecnologia (NCBI). Composto de banco de
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FENNEMA, O. R.; SRINIVASAN D.; KIRK,
L. P. Qumica de Alimentos de Fennema.
AGRADECIMENTOS
Porto Alegre: Artmed, 2010. 900p.
Os autores agradecem ao CNPq e a
FRANCISQUINI, J. A. et al. Avaliao da
FAPEMIG pelo suporte financeiro a projetos
intensidade da reao de Maillard, de atributos
na rea de produtos lcteos concentrados e
fsico-qumicos e anlise de textura em doce
desidratados, e, a CAPES e ao CNPq pelas
de leite. Revista Ceres, Viosa, v. 63, n. 5,
bolsas de ps-doutorado e de produtividade p. 589-592, 2016.
concedidas.
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REFERNCIAS changes in powdered infant formulas during
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