QUMICA 11 | DOSSI DO PROFESSOR

ATIVIDADE LABORATORIAL 1.2. Sntese do cido acetilsaliclico

OBJETIVO GERAL
Realizar a sntese do cido acetilsaliclico e determinar o rendimento.

METAS ESPECFICAS
1. Interpretar a sntese do cido acetilsaliclico com base na equao qumica.
2. Interpretar e seguir um procedimento de sntese do cido acetilsaliclico.
3. Interpretar informao de segurana nos rtulos de reagentes e adotar medidas de proteo
com base nessa informao e em instrues recebidas.
4. Medir um volume de um reagente lquido.
5. Filtrar por vcuo, lavar e secar os cristais obtidos.
6. Determinar o reagente limitante.
7. Calcular o rendimento da sntese e avaliar o resultado obtido.

METAS TRANSVERSAIS
Aprendizagem do tipo processual: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10 e 11
Aprendizagem do tipo conceptual: 1, 3, 9, 11, 12 e 23

SUGESTES METODOLGICAS
A atividade deve comear com uma discusso prvia com os alunos sobre os reagentes a utilizar,
o tipo de reao qumica e a escrita da equao qumica que traduz a sntese. Na sequncia da
discusso pode questionar-se os alunos sobre como calcular o rendimento da sntese.
Deve ser feita a anlise dos rtulos de reagentes para que sejam identificados riscos associados
manipulao dos reagentes e medidas de segurana adequadas.
A sntese do cido acetilsaliclico pode ser substituda por outra sntese, desde que envolva o
mesmo tipo de operaes: mistura de um reagente slido com outro lquido ou em soluo,
aquecimento, filtrao por vcuo, lavagem e secagem do produto da reao.

EXPLORAO DA ATIVIDADE LABORATORIAL

INTRODUO

A sntese qumica e um ramo importante da Qumica cujo objetivo principal e a produo de novas
substancias a partir de substancias j existentes. Existe uma investigao permanente, no s com o
objetivo de obter (sintetizar) novas substncias, mas tambm de otimizar os processos de produo, de
modo a torn-los to econmicos quanto possvel e mais eficientes em termos ambientais.
Graas ao aumento do conhecimento cientfico e ao desenvolvimento da tecnologia , hoje em dia, possvel
sintetizar em laboratrio substncias iguais ou semelhantes as substncias que se podem encontrar na
Natureza, mas tambm substncias com propriedades potenciadas, ou at mesmo com propriedades at
agora inexistentes, o que contribuiu para a melhoria da qualidade de vida nas sociedades contemporneas.
Um exemplo de sucesso e a sntese do cido acetilsaliclico (nome IUPAC: acido 2-acetoxibenzoico),
realizada pela primeira vez em 1897 pelo qumico alemo Felix Hoffmann, a partir do acido saliclico. Alm
de manter as propriedades analgsicas, anti-inflamatrias e antipirticas do cido saliclico, metabolizado no
organismo a partir da salicilina da casca de salgueiro e utilizado at a como analgsico, no apresenta
sabor azedo intenso nem e tao irritante para as mucosas, em particular a mucosa do estmago. Este slido
que se apresenta, no estado puro, sob a forma de um p cristalino branco ou cristais incolores, pouco
solvel em gua e razoavelmente solvel nos teres e nos lcoois foi comercializado em 1899 pela Bayer
(companhia de produtos onde Hoffmann trabalhava), sob o nome registado de aspirina.

Modelo e frmula de estrutura do cido acetilsaliclico, o princpio ativo da aspirina.

A sntese do cido acetilsaliclico, que atualmente se realiza em laboratrio, segue um

mecanismo semelhante ao que foi realizado pela primeira vez, h mais de cem anos: consiste
numa reao de esterificao do grupo OH do cido saliclico com o anidrido actico, usando
um cido como catalisador da reao.

Sntese do cido acetilsaliclico.

O controlo das condies experimentais na sntese do cido acetilsaliclico, ou de qualquer

outra sntese, fundamental para maximizar o rendimento do processo.

QUESTES PR-LABORATORIAIS

1. Analisando o rtulo de um frasco de anidrido actico, indique os riscos decorrentes da sua

aplicao e as regras de segurana que se devem cumprir durante a sua utilizao.
O anidrido actico um produto corrosivo que deve ser manipulado com cuidado, pois pode
causar graves irritaes na pele, nos olhos e nas vias respiratrias.
A sua utilizao requer a proteo com equipamentos de proteo individual como luvas, bata e
culos. Deve ser manuseado na hotte.

2. Usando a frmula molecular para representar as substncias qumicas envolvidas, escreva a

equao qumica que traduz a sntese do cido acetilsaliclico.

C 7 H 6 O3 s C 4 H 6 O 3 l C9 H 8 O 4 s C 2 H 4O 2 l

3. Que tipo de reao ocorre na sntese do cido acetilsaliclico?

A sntese do cido acetilsaliclico uma sntese orgnica de esterificao em que o grupo OH
do cido saliclico se transforma num grupo ster por reao com o anidrido actico, usando um
cido como catalisador da reao.
4. O anidrido actico encontra-se, a temperatura ambiente, no estado liquido. Que instrumento de
medida deve ser utilizado para medir o volume de anidrido actico necessrio a execuo da
sntese do acido acetilsaliclico?
Para medir o volume de anidrido actico dever-se- utilizar uma proveta dado que no o
reagente limitante. Todavia, o volume medido suficientemente pequeno, pelo que se
recomenda, por motivos de segurana, a substituio da proveta por uma pipeta graduada.

5. Que operaes tero de se efetuar, antes e depois da sntese, para que seja possvel calcular o
rendimento da reao?
O rendimento pode ser calculado pela razo entre a quantidade de matria de produto obtida e a
quantidade de matria prevista estequiometricamente. Deste modo deve conhecer-se as
quantidades de cido saliclico e anidrido actico utilizadas para, a partir do reagente limitante, se
poder determinar a quantidade de matria de cido acetilsaliclico prevista estequiometricamente,
recorrendo para isso medio da massa de cido saliclico e ao volume de anidrido actico
utilizados.

Para conhecer a quantidade de matria obtida necessrio medir a massa de cido

acetilsaliclico, depois de separado, purificado e seco.

6. Sabendo que os cristais obtidos na sntese so muito pequenos, qual ser o tipo de filtrao
apropriado?

Filtrao a presso reduzida com funil de Bchner. Sendo os cristais de dimenses reduzidas
poderiam colmatar os poros do papel de filtro tornando a filtrao por gravidade ainda mais
demorada. A filtrao a presso reduzida tem ainda a vantagem de eliminar mais eficazmente a
gua dos cristais, tornando o processo de secagem menos demorado.

MATERIAL E REAGENTES

Balana digital com preciso ao centigrama

Vidros de relgio
Esptula
Pipeta graduada de 10,0 mL
Balo de Erlenmeyer de 125 mL
Vareta de vidro
Pipeta de Pasteur ou conta-gotas
Suporte universal com garra e noz
Banho-maria ou placa de aquecimento e tina de vidro
Termmetro ou sensor de temperatura
Proveta de 25 mL
Papel de filtro
Kitasato
Funil de Bchner
Trompa de vcuo ou bomba de vcuo
gua destilada
cido saliclico para sntese
Anidrido actico para sntese ( = 1,08 g cm-3)
cido sulfrico concentrado
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Construir tabelas semelhantes s sugeridas em [REGISTOS E TRATAMENTO DE RESULTADOS] para registo

dos resultados experimentais no caderno de apontamentos do aluno.

2. Utilizando a balana, medir 3,5 g de cido saliclico num vidro de relgio e transferir essa
massa para um balo de Erlenmeyer.

3. Com uma pipeta graduada adicionar 6,0 mL de anidrido actico. Esta operao deve ser
realizada na hotte.

4. Adicionar, com ajuda de um conta-gotas, 5 gotas de cido sulfrico concentrado e agitar.

5. Fixar o balo de Erlenmeyer no suporte universal, que dever estar dentro da hotte e
aquecer a mistura em banho-maria (50-60 C) durante cerca de 20 minutos, mexendo com a
vareta, at que a reao termine.

6. Arrefecer a mistura num banho de gelo at no se observar a formao de mais cristais e

posteriormente, adicionar, cuidadosamente, 15 mL de gua destilada gelada ao balo de
Erlenmeyer, mexendo com a vareta.

7. Colocar em cima de um vidro de relgio, previamente lavado e seco, o papel de filtro que
se vai usar na filtrao e medir a massa do conjunto.

8. Filtrar o contedo do balo de Erlenmeyer a presso reduzida, usando um kitasato e um

funil de Bchner.

9. Lavar o balo de Erlenmeyer com pequenas pores de gua gelada e transferir os

lquidos de lavagem para o funil de Bchner.

10. Lavar os cristais com uma pequena quantidade de gua fria e manter o vcuo ate
ficarem com um aspeto seco.

11. Transferir o papel de filtro com os cristais para o vidro de relgio e deixa-los secar ao ar.

12. Depois de secos, medir a massa do conjunto (vidro de relgio, papel de filtro e cristais).

REGISTO E TRATAMENTO DE RESULTADOS

Exemplo de resultados obtidos na realizao da atividade.

TABELA I - Incertezas de leitura

Instrumento de medida Grandeza medida Incerteza de leitura

Balana Massa 0,01

Pipeta graduada de 25 mL Volume 0,05

Proveta de 10 mL Volume 0,05

 TABELA II Medio de massa

Medio efetuada Simbologia Massa / g ( 0,01g)

Massa de cido saliclico m C 7 H 6 O3 3,52

Vidro de relgio + papel de filtro m0 25,07

Vidro de relgio + papel de filtro + m1 28,15

cristais (aps secagem)

Massa de cido acetilsaliclico m C9 H8 O4 m1 m0 3,08

1. Verifique se as quantidades de reagentes utilizados esto nas propores estequiomtricas. Caso

tal situao no se verifique, identifique o reagente limitante.

Determinar a quantidade de matria de cada um dos reagentes.

m
m C 4 H 6 O3 1, 08 6, 00
V
m C 4 H 6 O3 6, 48 g

M C 4 H 6 O3 102,10 g mol 1

6,48
m n M n C 4 H 6 O3 n C4 H 6 O3 0,0635 mol
102,10

M C7 H 6 O3 138,13 g mol 1

3,50
m n M n C 7 H 6O 3 n C7 H 6O3 0,0253 mol
138,13

Determinar a quantidade de matria estequiomtrica de anidrido actico (C4H6O3):

Como: 1 mol C7H6O3 : 1 mol C4H6O3 ento

n C 4H 6O3 = n C7 H 6O3 = 0,0253 mol < 0,0635 mol

Como a quantidade de matria de anidrido actico disponvel superior quantidade de matria

estequiomtrica, ento o cido saliclico ser o reagente limitante.

2. A partir da quantidade de reagente limitante, determine a quantidade prevista

estequiometricamente de cido acetilsaliclico sintetizado.

Como: 1 mol C7H6O3 : 1 mol C9H8O4, ento:

n C9H8O 4 = n C 7 H 6O 3 = 0,0253 mol

3. A partir da massa obtida de cido acetilsaliclico, determine o rendimento da reao.
M C9 H8O 4 180,17 g mol 1

3,08
m n M n C 9 H 8O 4 n C9H 8O 4 0,0171 mol
180,17

nobtido 0,0171
% 100 % 100 % 67,6%
nprevisto 0,0253

QUESTES PS-LABORATORIAIS

1. Apresente um motivo para o arrefecimento final da mistura e para a lavagem do material e dos
cristais com gua gelada.
Quanto maior a solubilidade de uma substncia em gua maiores sero as perdas e menor ser o
rendimento pois a parte da substncia dissolvida atravessa os poros do papel de filtro sendo
eliminada. Como a solubilidade do cido acetilsaliclico em gua fria menor do que em gua
quente h menos perda de substncia utilizando o banho de gelo e a gua gelada nas lavagens.

2. Avalie o resultado obtido sugerindo razes que justifiquem o facto da quantidade de produto
obtida ser inferior a prevista estequiometricamente e, consequentemente, o rendimento ser inferior
a 100%.
A quantidade de produto obtida normalmente inferior prevista estequiometricamente devido:
ocorrncia de reaes incompletas, em que no final da reao coexistem reagentes e produtos da
reao; ocorrncia de reaes secundrias, em simultneo com a reao principal, com formao
de produtos diferentes do desejado; existncia de impurezas nos reagentes; perdas na separao
do produto da reao da mistura reacional, que ficam sempre nos vrios materiais; perdas no
isolamento e purificao do produto desejado (ao isolar e purificar, as pequenas lavagens com
gua fria acabam sempre por dissolver, por pouco que seja, parte do produto final pretendido.