Carboidratos

Frmula geral: Cn(H2O)n ; Polilcoois, com funo alde!do (aldoses) ou cetona (cetoses)
"ti#idade $iolgica
" %rinci%al funo dos carboidratos & energ&tica' (amb&m ser#em como fonte de carbono na s!ntese
de outros com%onentes celulares (li%!deos, nucleot!deos, aminocidos, etc')' )o uma forma de
arma*enamento de energia (amido, glicog+nio) e elementos estruturais das c&lulas e tecidos (celulose,
,uitina, glicocli-)'
Os carboidratos agem no %rocesso de recon.ecimento e adeso celular; ao imunomoduladora;
inibio de metstases tumorais; inibio de fatores de crescimento de /broblastos; antitumoral;
antio-idante; anti#iral; anticoagulante'
Nomenclatura
" nomenclatura dos carboidratos segue o modelo com terminao em O)0' "s cetoses %ossuem o mesmo
nome das aldoses, com a adio das letras UL ao nome da aldose corres%ondente' 0-': 1C: aldose 2 ribose;
cetose 2 ribulose'
Classi/cao
Os carboidratos %odem ser classi/cados ,uanto ao n3mero de mon4meros em:
5onossacar!deos: menor unidade carboidratada, com 6 a 7 carbonos na estrutura
Oligossacar!deos: %e,ueno con8unto de monossacar!deos, formado a %artir de 2 a 9: unidades
monossacar!deas
Polissacar!deos: grande con8unto de monossacar!deos, formado com mais de 9: unidades
monossacar!deas
Monossacardeos: monossacar!deos so formados %or uma 3nica unidade de %oliidro-ialde!do ou
%oliidro-icetona' ;o %odem ser .idrolisados a com%ostos mais sim%les, formam%ontes de .idrog+nio
com a gua' " <=glicose & o monossacar!deo mais abundante na nature*a'
Caractersticas: em geral so slidos, cristalinos, incolores, muito sol3#eis em gua'
6C 2 trioses; >C 2 tetroses; 1C 2 %entoses; ?C 2 .e-oses'''
0m geral, s metaboli*amos carboidratos <, %or&m . e-ce@es' Por con#eno, ,uando . mais de 9 CA,
ol.a=se o 3ltimo CA da cadeia, se o 2OH esti#er B direita, & <, se esti#er B es,uerda, & C'
Ciclizao
;a estrutura c!clica, o 3ltimo carbono do ciclo & a,uele ,ue /ca em sentido anti=.orrio ao O do &ter' )e o
gru%o funcional esti#er D%ara cimaE & <, se esti#er D%ara bai-oE, & C'
Fuando o 2OH esti#er %ara baixo na estrutura c!clica, & c.amada , se esti#er %ara cima, & c.amada ' 0m
geral, s metaboli*amos com%ostos G, %or&m . e-ce@es' Hs4meros G e I =J "n4meros
Formas c!clicas de monossacar!deos:
<eri#adas do Furano (anel com >C) 2 Furanos!dicas
<eri#adas do Pirano (anel com 1C) 2 Piranos!dicas
Pro8eo de Fisc.er
" %ro8eo de Fisc.er re%resenta as mol&culas alifticas de monossacar!deos em forma co%lanar (Dem 2<E),
mas %odendo mostrando a %rofundidade' ;ela, um trao #ertical re%resenta a cadeia carbo-!lica %rinci%al e,
dele, saem traos .ori*ontais ,ue re%resentam os gru%os ligados a cada carbono' Para mostrar a
%rofundidade, usa=se traos em forma de cun.a %ontil.adas e triKngulos slidos'
Pro8eo de HaLort.
" %ro8eo de HaLort. re%resenta as formas c!clicas dos monossacar!deos de forma co%lanar (Dem 2<E), mas
mostrando a %rofundidade' "ssim, re%resenta mais /elmente a con/gurao das mol&culas' Para um a3car
<, ,ual,uer gru%o B direita de um C na %ro8eo de Fisc.er /ca dirigido %ara bai-o, e a,ueles B direita /cam
%ara cima'
Formas conformacionais
"s formas conformacionais so re%resenta@es da forma tridimensional das mol&culas e so im%ortantes na
determinao das propriedades biolgicas e funo dos %olissacar!deos'
5onossacar!deos 2 O-ido Meduo
Os a3cares %odem ser o-idados %ara liberao de energia' " o-idao com%leta deles libera CO2 e H2O' Os
monossacar!deos, em sua forma aldose, so a3cares redutores' "s cetoses tamb&m so redutores, %ois se
isomeri*am a aldoses'
Aucares Redutores
"3cares redutores so a,ueles ,ue a%resentam gru%o ou gru%os alde!dicos ou cet4nicos li#res ou
%otencialmente li#res ca%a*es de sofrer o-idao'
" sacarose consome os dois %olos redutores dos monossacar!deos formadores, %or isso no & um a3car
redutor' " 5altose consome a%enas 9 dos %olos redutores dos monossacar!deos formadores, sendo, assim,
um a3car redutor %or a%resentar ainda 9 %olo redutor'

5onossacar!deos 2 Outras Mea@es
Os monossacar!deos %odem sofrer outras rea@es: Meduo, no caso dos Desoxiacares; 0steri/cao, no
caso em ,ue um a3car tem uma .idro-ila reagindo com um cido, formando steres; Formao de
glicos!deo, ,uando uma .idro-ila do a3car reage com outra .idro-ila, formando uma ligao glicos!dica (M=C=
MN)' Os glicos!deos no so &steres, %ois %odem ser .idrolisados nos lcoois originais'
Oligossacardeos: Oligossacar!deos so a3cares formados %or 2 a 7 monossacar!deos, ligados %or
liga@es glicos!dicas' " ligao entre os dois monossacar!deos & formada ,uando um gru%o .idro-ila de
um dos monossacar!deos reage com o tomo de carbono anom&rico da outra mol&cula de a3car'
Carbono Anomrico
Carbono "nom&rico & a,uele ,ue est na ou %ode %artici%ar de uma ligao glicos!dica'
Ligao licosdica
" ligao glicos!dica ocorre entre um .emiacetal de uma mol&cula de carboidrato e o lcool de outra,
formando um acetal'
" ligao glicos!dica %ode ocorrer em duas formas: G e I' " G & a re%resentada %ela imagem acima' " I &
re%resentada a seguir:
!issacardeos "m#ortantes
Cactose =J glicose O galactose (ligao I 9>)
5altose =J glicose O glicose (ligao G 9>)
)acarose =J glicose O frutose (ligao G 92)
$olissacardeos: %olissacar!deos, tamb&m c.amados de glicanos, re%resentam a maioria de todos os
carboidratos' Possuem de m&dia a alta massa molecular, sendo constitu!dos %or 9: ou mais
monossacar!deos' <iferenciam=se entre si %elo ti%o de monossacar!deos %resentes nas cadeias, %elos
ti%os de liga@es ,ue os une, no com%rimento das cadeias e no grau de rami/cao dessas' Podem ser
.idrolisados %or cidos ou en*imas' Podem ser classi/cados em homopolissacardeos (formados
a%enas %or um ti%o de monossacar!deo' 0-': "mido, glicog+nio, celulose) ou heteropolissacardeo
(formados %or mais de um ti%o de monossacar!deo)' Os %olissacar!deos %odem ter funo energ&tica,
agindo como um centro de arma*enamento de monossacar!deos, como o mido e o !licog"nio, ou
funo estrutural, nas %aredes celulares de %lantas a #elulose e no e-oes,ueletos de artr%odes a
$uitina' Os .etero%olissacar!deos %odem ser c.amados de mucopolissacardeos e esto %resentes
na matri% extracelular dos tecidos'
%omo#olissacardeos "m#ortantes
Celulose: " Celulose, uma substKncia /brosa, resistente e insol3#el em gua, & encontrada nas
%aredes celulares das %lantas' P um %ol!mero de I=<=glicose, linear, no=ramificado' "s liga@es entre
as glicoses so I 9>' Os mam!feros no t+m en*imas ,ue .idroli*em liga@es I 9>, no sendo,
%ortanto, digerida'
"mido: O "mido & um .omo%olissacar!deo de G2<2glicose ,ue forma uma cadeia G2glicos!dica
denominada glicosana ou glicana' O "mido & a mais im%ortante fonte diet&tica de carboidratos nos
#egetais' Ocorre em duas formas, a amilose, menos rami/cada, e a amilo%ectina, mais rami/cada' "s
liga@es ,ue unem os res!duos de glicose so G 9> e as liga@es dos %ontos de ramificao so G
9?'
Qlicog+nio: O Qlicog+nio & o %rinci%al %olissacar!deo de arma*enamento das c&lulas animais' P um
%ol!mero de glicose com liga@es G 9> entre as subunidades de glicose e G 9? nas rami/ca@es' P
e-tensi#amente rami/cado, sendo mais com%acto ,ue o "mido' O Qlicog+nio a%resenta a%enas 9
e-tremidade redutora, e, ,uando & utili*ado como fonte de energia, as unidades de glicose so
remo#idas 9 a 9 a %artir das e-tremidades no=redutoras, %or&m mais de 9 en*ima %ode trabal.ar em
uma mesma mol&cula de Qlicog+nio simultaneamente, acelerando a degradao'
Fuitina: " Fuitina & um %olissacar!deo estrutural dos e-oes,ueletos dos artr%odes e tamb&m
constitui a %arede celular dos fungos' Consiste em unidades ;=acetil=<=galactosamina, unidas %or
liga@es I 9>' " galactosamina & um deri#ado da galactose, um dos monossacar!deos da lactose,
em ,ue . um gru%o "mina em C2, no lugar da .idro-ila'
" %rof colocou essa tabela no /nal da aula, ento ac.o ,ue tem ,ue saber'
Qlico%rote!nas
"s glico%rote!nas so %rote!nas ,ue cont&m cadeias de oligossacar!deos, rami/cadas ou no' Costumam ser
encontrados na su%erf!cie e-terna da membrana %lasmtica (como %arte do glicocli-) e em organelas
es%ec!/cas dentro da c&lula'
Os di#ersos ti%os sangu!neos se diferenciam %ela %oro oligossacar!dica das glico%rote!nas na su%erf!cie dos
eritrcitos, ,ue atuam como determinantes antig+nicos' 0m todos os ti%os sangu!neos o a3car C=fucose est
%resente'