Anilina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H7N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5NH2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
93,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
62-53-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Anilina – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:
1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO+
2, powstający z HNO
3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H
2O w obecności katalizującego H
2SO
4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen:
2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (−NO
2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (−NH
2). −NO
2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl
2:
Powyższa metoda otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.
Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:
Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu[2]:
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]
Anilina to bezbarwna ciecz, brunatniejąca na powietrzu[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:
- C
6H
5NH
2 + HCl → [C
6H
5NH
3]+
Cl−
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Anilina ma szerokie zastosowanie:
- w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym[2]
- przy wytwarzaniu materiałów wybuchowych
- jako paliwo rakietowe
- jako barwnik do wybarwiania preparatów biologicznych[14]
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.
Działanie miejscowe
[edytuj | edytuj kod]- Wdychanie par i aerozoli
- Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niewydolność wątroby.
- Spożycie
- Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.
Historia
[edytuj | edytuj kod]Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo[potrzebny przypis]. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 390, 627.
- ↑ a b c d e f Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-28.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
- ↑ a b c d e f g h i Aniline, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11860 [dostęp 2020-03-11] (niem. • ang.).
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
- ↑ aniline, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-03-11] (ang.).
- ↑ Odczynniki chemiczne do reakcji makro- i mikroskopowych [online], grzyby.pl [dostęp 2024-08-12].
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).