TDN 2 Exercice 1

TD NO 2
Exercice 1 :
Nommez les cycloalcanes suivants :
Exercice 2 :
Nommez le composé suivant, identifiez chaque substituant comme axial ou équatorial et

indiquez si la conformation indiquée est la forme chaise la plus stable ou moins stable (Cl =
jaune-vert) :
Exercice 3 :
Le cyclohexane tri-substitué de trois substituants rouge, vert et bleu subit un changement de

conformation de sa chaise. Identifiez chaque substituant comme étant axial ou équatorial, et
indiquez les positions occupées par les trois substituants sous la forme d'un anneau retourné.
Exercice 4 :
Le glucose existe sous deux formes ayant un rapport de 3664 à l'équilibre. Dessinez une
structure squelettique de chacune d'elles, décrivez la différence entre elles et indiquez
laquelle des deux est la plus stable (O = rouge).
Exercice 5 :
Dessinez les cinq cycloalcanes avec la formule C5H10.
Exercice 6 :
Dessiner deux isomères constitutionnels du cis-1,2-dibromocyclopentane.
Exercice 7 :
Dessiner un stéréo-isomère du trans-1,3-diméthylcyclobutane.
Exercice 8 :
L'hydrocortisone, une hormone naturelle produite dans les glandes surrénales, est souvent
utilisée pour traiter les inflammations, les allergies graves et de nombreuses autres
conditions. Le groupe -OH indiqué dans la molécule est-il axial ou équatorial ?
Exercice 9 :
Le cyclohexane 1,2-cis disubstitué, tel que le cis-1,2 dichlorocyclohexane, doit avoir un

groupe axial et un groupe équatorial. Expliquez.
Exercice 10
Le cyclohexane disubstitué en 1,2 trans doit avoir soit les deux groupes axials ou les deux
groupes équatoriaux. Expliquez.
Exercice 11 :
Pourquoi un cyclohexane 1,3-cis disubstitué est-il plus stable que son isomère ?
Exercice 12 :
Qui est plus stable entre le cyclohexane 1,4-trans disubstitué ou son isomère cis ?
Exercice 13 :
Le cis-1,2-diméthylcyclobutane est moins stable que son isomère trans, mais le cis-1,3-
diméthylcyclobutane est plus stable que son isomère trans. Dessinez les conformations les
plus stables des deux, et expliquez.
Exercice 14 :
Dessinez les deux conformations chaise du cis-1-chloro-2-méthylcyclohexane. Laquelle est

la plus stable ?
Exercice 15 :
Dessinez les deux conformations chaise en trans-1-chloro-2-méthylcyclohexane. Laquelle

est la plus stable ?
Exercice 16 :
Le galactose, un sucre apparenté au glucose, contient un anneau à six membres dans dont
tous les substituants, à l'exception du groupe -OH indiqué ci-dessous en rouge sont
équatoriaux. Dessiner le galactose dans sa conformation de chaise plus stable.
Exercice 17 :
Dessinez les deux conformations chaise du menthol, et dites laquelle est la plus stable.
Exercice 18 :
Il existe quatre isomères cis-trans du menthol (exercice 17), à savoir celui qui est montré.
Dessinez les trois autres.
Exercice 19 :
Identifiez chaque relation paire entre les groupes -OH dans le glucose (rouge-bleu, rouge-
vert, rouge-noir, bleu-vert, bleu-noir, vert-noir) comme cis ou trans.
Exercice 20 :
Dessinez le 1,3,5-triméthylcyclohexane en utilisant un hexagone pour représenter l'anneau.

Combien de stéréo-isomères cis-trans sont possibles ?
Exercice 21 :
A partir des données de la figure et du tableau ci-dessous, estimez les pourcentages des
molécules dont les substituants sont orientés axialement par rapport au composés suivants :
(a) Isopropylcyclohexane (b) Fluorocyclohexane
(c) Cyclohexanecarbonitrile, C6H11CN

Exercice 22 :
Supposons que vous ayez une variété de cyclohexanes substitués dans les positions
indiquées. Identifiez les substituts comme étant axiaux ou équatoriaux. Par exemple, une
relation 1,2-cis signifie qu'un substituant doit être axial et un équatorial, alors qu'une relation
de 1,2 trans signifie que les deux substituants sont axiaux ou les deux sont équatoriaux.
(a) 1,3-Trans disubstitué (b) 1,4-Cis disubstitué
(c) 1,3-Cis disubstitué (d) 1,5-Trans disubstitué
(e) 1,5-Cis disubstitué (f) 1,6-Trans disubstitué
Exercice 23 :
La conformation diaxiale du cis-1,3-diméthylcyclohexane est d'environ 23 kJ/mol (5,4

kcal/mol) moins stable que la conformation diéquatoriale. Dessinez les deux conformations
possibles de la chaise, et suggérez une raison pour la grande différence d'énergie.
Exercice 24 :
Environ quelle est la quantité de contrainte stérique qui fait que l'interaction 1,3-diaxiale
entre les deux groupes méthyle introduisent dans la conformation diaxiale de cis-1,3-
diméthylcyclohexane ? (Voir l’exercice 23)
Exercice 25 :
Grace à votre réponse de l’exercice 24, dessinez les deux conformations chaise du 1,1,3-
triméthylcyclohexane, et estimez la quantité d'énergie de chacune. Quelle est la
conformation privilégiée ?
Exercice 26 :
Nous avons vu que le cis-décaline est moins stable que le trans-décaline. Supposons que les
interactions 1,3-diaxiales dans la cis-décaline soient similaires à celles du
méthylcyclohexane axial [c'est-à-dire qu'une interaction CH2 H coûte 3,8 kJ/mol (0,9
kcal/mol)], et calculons l'ampleur de la différence d'énergie entre la cis- et la trans-décaline.
Exercice 27 :
En utilisant des modèles moléculaires ainsi que des dessins de structure, expliquez pourquoi
trans-décaline est rigide et ne peut pas se retourner, alors que le cis-décaline peut facilement
tourner.
Exercice 28 :
Le myo-Inositol, un des isomères du 1,2,3,4,5,6 hexahydroxycyclohexane, agit comme un

facteur de croissance chez les animaux et les micro-organismes. Dessinez la conformation
chaise la plus stable du myo-Inositol.
Exercice 29 :
Combien de stéréo-isomères cis-trans du myo-inositol (exercice 28) sont là ? Dessinez la

structure de l'isomère le plus stable.
Exercice 30 :
L'une des deux structures chaise du cis-1-chloro-3-méthylcyclohexane est plus stable que
l'autre de 15,5 kJ/mol (3,7 kcal/mol). Laquelle est la plus stable ? Quel est le coût énergétique
d'une interaction 1,3-diaxiale entre un chlore et un groupe méthyle ?
Exercice 31 :
Indiquer si chacun des substituants suivants sur un stéroïde est axial ou équatoriale. (Un
substituant qui est "en haut" se trouve sur la face supérieure de la molécule comme dessiné,
et un substituant qui est "en bas" est sur la face inférieure).
a) Substituant vers le haut à C3
(b) Substitut en bas à C7
(c) Substitut en bas à C11
Exercice 32 :
L'amantadine est un agent antiviral actif contre les infections de type A l'infection. Dessinez
une représentation tridimensionnelle de l'amantadine montrant les anneaux de la chaise du
cyclohexane.
Exercice 33 :
Les alcools subissent une réaction d'oxydation pour donner des composés carbonylés lors du
traitement au CrO3. Par exemple, le 2-tert-butylcyclohexanol donne la 2-
tertbutylcyclohexanone. Si les groupes -OH axiaux sont généralement plus réactifs que leurs
isomères équatoriaux, qui, selon vous, réagiraient plus rapidement, l'isomère cis du 2-tert-
butylcyclohexanol ou l'isomère trans ? Expliquez.
Exercice 34 :
Les cétones réagissent avec les alcools pour donner des produits appelés acétals. Pourquoi
est-ce que l'isomère tout-cis du 4-tert-butylcyclohexane-1,3-diol réagit facilement avec de
l'acétone et un catalyseur acide pour former un acétal, mais les autres stéréo-isomères ne
réagissent pas ? En formulant votre réponse, dessinez les conformations chaises les plus
stables des quatre stéréo-isomères et du produit acétal de chacun. Utilisez des modèles
moléculaires pour vous aider.

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Nommez les cycloalcanes suivants :

Nommez le composé suivant, identifiez chaque substituant comme axial ou équatorial et

Le cyclohexane tri-substitué de trois substituants rouge, vert et bleu subit un changement de

Dessinez les cinq cycloalcanes avec la formule C5H10.

Dessiner deux isomères constitutionnels du cis-1,2-dibromocyclopentane.

Dessiner un stéréo-isomère du trans-1,3-diméthylcyclobutane.

Le cyclohexane 1,2-cis disubstitué, tel que le cis-1,2 dichlorocyclohexane, doit avoir un

Dessinez les deux conformations chaise du cis-1-chloro-2-méthylcyclohexane. Laquelle est

Dessinez les deux conformations chaise en trans-1-chloro-2-méthylcyclohexane. Laquelle

Dessinez le 1,3,5-triméthylcyclohexane en utilisant un hexagone pour représenter l'anneau.

(a) Isopropylcyclohexane (b) Fluorocyclohexane

(c) Cyclohexanecarbonitrile, C6H11CN

(a) 1,3-Trans disubstitué (b) 1,4-Cis disubstitué

(c) 1,3-Cis disubstitué (d) 1,5-Trans disubstitué

(e) 1,5-Cis disubstitué (f) 1,6-Trans disubstitué

La conformation diaxiale du cis-1,3-diméthylcyclohexane est d'environ 23 kJ/mol (5,4

Le myo-Inositol, un des isomères du 1,2,3,4,5,6 hexahydroxycyclohexane, agit comme un

Combien de stéréo-isomères cis-trans du myo-inositol (exercice 28) sont là ? Dessinez la

a) Substituant vers le haut à C3

(b) Substitut en bas à C7

(c) Substitut en bas à C11

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