Tema 02 Glc3bacidos2
Tema 02 Glc3bacidos2
Tema 02 Glc3bacidos2
LOS GLÚCIDOS
IES Muriedas
Bonifacio San Millán 2º Bachillerato - Biología
ÍNDICE
1. Concepto y clasificación
2. Los monosacáridos: Estructura, propiedades.
3. Estructura en disolución: ciclación de los
monosacáridos
4. Los disacáridos
5. Los polisacáridos
6. Funciones fisiológicas de los glúcidos (visión
conjunta)
7. Métodos de identificación (prácticas laboratorio)
CARACTERÍSTICAS
GENERALES
BIOMOLÉCULAS
Inorgánicas Orgánicas
Ácidos
Agua Sales Minerales Glúcidos Lípidos Proteínas Nucleicos
CARACTERÍSTICAS
GENERALES
Los glúcidos son compuestos ternarios
orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno
y oxígeno; en algunos casos pueden tener
además otros elementos químicos como
nitrógeno o azufre.
Polisacáridos : nº de monosacáridos
Homopolisacáridos (ej. almidón, glucógeno y celulosa)
Nº DE ÁTOMOS DE
GRUPO
CARBONO
Triosas 3
Tetrosas 4
Pentosas 5
Hexosas 6
Heptosas 7
Etc. (muy raros)
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
1) Poder reductor
oxidación
C=O C=O
| |
H OH
G. Carbonilo (Aldehído) G. Carboxilo (Ácido)
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Poder reductor
-O -H δ- δ+
; - C = O δ+ δ-
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
6. Actividad óptica:
C. Asimétrico (Estereoisómeros)
• Enantiómeros: Familia D y L
• “Isómeros ópticos”:
• Dextrógiro (+)
• Levógiro (-)
MONOSACÁRIDOS: Isomería
Es necesario dar la fórmula molecular, ya que la
fórmula empírica no da toda la información
necesaria de la molécula
ejemplo: C3H6O3 puede ser 3 glúcidos distintos, que
pueden ser isómeros funcionales o espaciales :
CH2 OH
C O
CH2 OH
D- Gliceraldehído L- Gliceraldehído
ISOMERÍA EN
MONOSACÁRIDOS
¿Cómo diferenciamos los estereoisómeros?
Familia D: monosacáridos en los que el grupo
funcional – OH del último carbono asimétrico se sitúa
hacia la derecha.
Familia L: monosacáridos en los que el grupo funcional
– OH del último carbono asimétrico se sitúa hacia la
izquierda.
CH2 OH CH2 OH En
los la natu
C O m r
C O se e onosa aleza
ncu c
H C OH HO C H entr áridos
form an
CH2 OH CH2 OH a D en
D-Eritrulosa L-Eritrulosa
ISOMERÍA EN
MONOSACÁRIDOS
Estereoisómeros epímeros
D- glucosa D- galactosa
Cuando los
estereoisómeros solo
se diferencia en la
orientación de los
radicales de un único
carbono asimétrico
Cuando los
estereoisómeros
resultan ser
imágenes
especulares no
superponibles
ISOMERÍA EN
MONOSACÁRIDOS
Estereoisómeros diastereoisómeros
Cuando los
estereoisómeros no
resultan ser
imágenes
especulares no
superponibles y se
diferencian en la
disposición de los
radicales de más de
un carbono quiral.
MONOSACÁRIDOS: Propiedades
Actividad óptica:
ISOMERÍA EN
MONOSACÁRIDOS
“ISÓMEROS ÓPTICOS”:
La presencia de carbonos asimétricos permiten a las
moléculas que los poseen hacer girar con cierto ángulo
el plano en el que vibra un haz de luz polarizada
cuando ésta atraviesa una solución de dicha molécula.
DESTRÓGIRA: (+) si el plano gira hacia la derecha
LEVÓGIRA: (-) si el plano gira hacia la izquierda
2 =2 = 4/2 = 2
n 2
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
Hasta ahora, cuando representamos
mononosacáridos, lo hacemos de acuerdo con la
proyección de Fischer estructuras lineales.
Sin embargo, cuando los monosacáridos de 5 ó +
carbonos están disueltos (en un ser vivo siempre lo
están), no se disponen de forma lineal si no con
estructura cíclica.
D-RIBOSA
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
Para llegar a la fórmula
cíclica, se forma un
hemiacetal o hemicetal
intramolecular entre el grupo
carbonilo del monosacárido y
el grupo hidroxilo (–OH) del
último carbono asimétrico.
Los hemiacetales se forman
por la reacción entre un
aldehído con un alcohol y los
hemicetales con una cetona
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
Para realizar la ciclación de una forma lineal
(Fischer) se usa el método de proyección de
Haworth
PASO 1:
Si la molécula es D, gira 90º a la derecha
Si la molécula es L, gira 90º a la izquierda
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
PASO 2
La molécula se coloca formando un hexágono
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
PASO 3:
Los radicales del C5 giran 1 posición hacia la
izquierda
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
PASO 4:
Entre el grupo carbonilo (aldehído) y el grupo –OH, se
forma (añadiendo H2O) un hemiacetal
+ H2O
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
PASO 5:
- H2O
Carbono
anomérico
- H2O
CARBONO ANOMÉRICO: El
carbono carbonílico pasa a ser un
nuevo C asimétrico, luego aparecen
dos nuevas alternativas espaciales,
los anómeros alfa y beta
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
Aparecen dos nuevos
estereoisómeros llamados
ANOMEROS y
O
nomenclatura
Anillo de pirano
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
RESUMEN:
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
ESTRUCTURA DE LOS
MONOSACÁRIDOS EN
DISOLUCIÓN
Intentad hacer en casa la ciclación de la D-Ribosa
http://www.youtube.com/watch?gl=ES&hl=es&v=1xcLmACceOw
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
SI
N
O
DISACÁRIDOS:
NOMENCLATURA
ENLACE (1 - 4)
No son dulces
No son cristalizables
POLISACÁRIDOS
Clasificación:
animales.
Se almacena en el hígado y los músculos,
vegetales.
Constituye la matriz en
los hongos.
POLISACÁRIDOS:
Homopolisacáridos
QUITINA: función
estructural
Componente fundamental de
las cutículas y del
exoesqueleto de los
artrópodos. Tb en
recubrimientos celulares de
los hongos.
Formada por un monómero
derivado de la glucosa (N-
acetil--D-glucosamina)
mediante en laces (14).
Forma cadenas lineales
POLISACÁRIDOS:
Heteropolisacáridos
Formados por 2 o + polisacáridos distintos.
Cabe destacar los siguientes:
Hemicelulosa: pared celular
Gomas: Función defensiva en vegetales
Mucílagos: Absorben agua espesantes agar-agar
Mucopolisacáridos
POLISACÁRIDOS:
Heteropolisacáridos
MUCOPOLISACÁRIDOS:
De origen animal.
Variada composición y funciones
Suelen asociarse a proteínas para formar productos
viscosos (sustancias intercelulares o lubricantes)
Ácido hialurónico: En tejidos conectivos, articulaciones
Condroitina: composicón y función similar a la del ác.
Hialurónico. En huesos y cartílagos.
Heparina: inhibe la coagulación de la sangre y se halla en
la sustancia intercelular del hígado y de los pulmones, y en
la pared de las arterias.
MÉTODOS DE
IDENTIFICACIÓN
PRUEBA DE FEHLING: identifica la presencia de
glúcidos reductores.
D-FRUCTOSA D-XILOSA
(Glúcido, Monosacárido, (Glúcido, Monosacárido,
Cetona, Hexosa, D) Aldehído, Pentosa, D)
¿De qué molécula se trata?
Glucosamina
Ribosa
-D-
-D - RIBOFURANOSA
GLUCOPIRANOSAMINA
¿De qué molécula se trata?
GALACTOSA
GLUCOSA
- D - GLUCOPIRANOSA
- D - GALACTOPIRANOSA
Identifica la siguiente molécula
-D-galactopiranosil (14) -D-
LACTOSA
glucopiranosa
glucopiranosa,
(1-4), globular , ramificado (1-6) función reserva
energética animal. (En hígado y músculo).
2.- Naturaleza y propiedades de la glucosa, papel
de la misma en los seres vivos (Set 95)
Polihidroxialdehído (monosacárido). Soluble,
p.reductor, no hidrolizable, actividad óptica. Función
energética o precursor de otros azucares.
3.- Comenta brevemente el papel de los
polisacáridos como almacén de energía en los seres
vivos, indicando qué polisacáridos desempeñan
este papel biológico (Jun 96)
Reserva inmediata. 4 Kcal/mol. Enlaces alfa,
ramificados. Animales (glucógeno), Vegetales,
almidón: amilosa + amilopectina.
4.- Concepto de carbohidrato. Propiedades físico-
químicas y papel biológico de los distintos tipos de
carbohidratos. (Jun 97)
Polihidroxialdehídos. Carbohidratos o glúcidos.
Clasificación, propiedades y función de mono, di y
polisacáridos (esquema propiedades - función)
Propiedades:
Poder reductor
Solubilidad
Hidrolizables
Organolépticas
Actividad óptica
Funciones
6.- Naturaleza de los glúcidos, comenta brevemente la principal
función biológica de los distintos tipos de glúcidos poniendo
ejemplos concretos. Cita tres nutrientes que aporten glucosa. (Jun
01).
Visto. Glucógeno, amilopectina, amilosa, sacarosa, lactosa, etc.
7.- Las funciones que en la célula desempeñan los glúcidos son
muy diversas: energéticas, relación con el entorno, fortaleza
estructural, reserva, etc. Indica en cada caso qué tipo de glúcido
desempeña cada función respectivamente, señalando su
localización celular en el momento de ejercer esa función. (Sep
01).
Energética: glucógeno (citosol), almidón (amiloplastos, cloroplastos),
glucosa, monosacáridos, disacáridos (citosol).
Estructural: Celulosa (pared celular), quitina (exoesqueleto, pared
celular), ribosa (ARN)
F. relación: glucolípidos, glucoproteínas (fracción de
oligosacáridos),membrana plasmática.
Identifica el tipo de biomolécula del dibujo (un
oligosacárido ramificado de 6 glucosas). Cita dos polímeros
de este tipo presentes en animales y dos en vegetales,
indicando en cada caso sus funciones más relevantes
Animales: Glucógeno y quitina (n-acetil glucosamina).
Funciones vistas
Vegetales: Almidón y Celulosa. Funciones vistas
Tipos de Glúcidos en función de a) su estructura molecular
b) propiedades físico-químicas c) funciones biológicas. Cita
ejemplos de cada tipo.
a) mono, oligo (di) y polisacáridos. b) reductores o no, solubles o
no, ….c) energética, reserva energética, estructurales,
reconocimiento,..Hacer esquema que incluya todo partiendo de
la clasificación según su estructura y composición y terminando
con un ejemplo.
ESTRUCTURA – PROPIEDADES – FUNCIÓN
DE LOS GLÚCIDOS
1. Poder reductor 1. SI
Estructura: 2. Solubilidad 2. SI
Polihidroxialdehidos Propiedades 3. Hidrolizables 3. NO
o polihidroxicetonas 4. Organolépticas 4. BLANCOS, DULCES, CRISTALINOS
5. Actividad óptica 5. SI, SALVO DIHIDROXIACETONA
monosacáridos 1. ENERGÉTICA
Funciones 2. COMPONENTE DE POLISACÁRIDOS
1. Poder reductor 1. NO
Estructura: 2. Solubilidad 2. NO, O DISPERSIONES COLOIDALES
Polímeros de muchos Propiedades 3. Hidrolizables 3. SI
monosacáridos: 4. Organolépticas 4. BLANCOS, NO DULCES, NO CRISTALINOS
Enlaces alfa o beta, 5. Actividad óptica 5. NO, AL NO SER SOLUBLES
ramificados o lineales
1. RESERVA ENERGÉTICA ( enlaces alfa y ramificados)
1. Animal: Glucógeno ( HÍGADO Y MÚSCULOS)
Polisacáridos Funciones 2. Vegetal: Almidón (CLOROPLASTOS Y AMILOPLASTOS)
2. ESTRUCTURAL (enlaces beta y lineales)
1. Animal: Quitina (EXOESQUELETOS DE ARTROPODOS)
2. Vegetal: Celulosa (PARED CELULAR VEGETAL)
Indica que tipo de moléculas pueden ser utilizados
como reserva energética en los seres vivos. ¿Por qué
razón se utilizan estas biomoléculas y no otras?
Polisacaridos de reserva energética (almidón y
glucógeno), insolubles o poco solubles (facilidad de
almacenamiento), ramificados y facílmente hidrolizables
para obtener glucosas libres (combustible inmediato por
respiración celular)
Lípidos de reserva (triglicéridos): Muy hidrofóbicos (muy
insolubles y repelentes del H2O, facilidad de
almacenamiento) mucho combustible en poco
volumen), hidrolizable en ac. grasos ricos en energía (-
Propón un ensayo para detectar la presencia de azúcares reductores en una
muestra líquida.
El carácter reductor de monosacáridos y disacáridos se pone de manifiesto mediante una
reacción redox. El método más empleado es la prueba de Fehling.