BIOMOLÉCULAS

Tema 7: Hidratos de Carbono

Objetivos

 Diferenciar a los glúcidos según su composición química.

 Interpretar las diferentes formas de isomería que presentan los glúcidos y su
importancia desde el punto de vista fisiológico.
 Identificar las fórmulas estructurales de los glúcidos simples y complejos de
mayor interés biológico.
 Analizar los componentes derivados obtenidos mediante oxidación, reducción,
sustitución, esterificación y condensación de los glúcidos.

Contenidos

Generalidades. Clasificación. Monosacáridos. Generalidades. Propiedades físicas

de los monosacáridos: Actividad óptica e isomería. Estructura cíclica de los
monosacáridos.
Glucosa. Galactosa. Manosa. Ribosa. Fructosa.
Propiedad reductora de monosacáridos y otros oligoazúcares.
Derivados de monosacáridos: glicósidos. Productos de reducción de hexosas.
Desoxiazúcares. Ésteres fosfóricos. Aminoazúcares. Oxidación de aldosas.
Disacáridos: Maltosa. Lactosa. Sacarosa.
Polisacáridos o Poliósidos. Clasificación de los polisacáridos. Homopolisacáridos de
reserva: almidón. Glucógeno. Dextrinas. Glucanos. Levanos. Homopolisacáridos
estructurales: celulosa. Quitina. Lignina.
 HIDRATOS DE CARBONO

Generalidades

Los hidratos de carbonos llamados también carbohidratos o simplemente

azúcares, están ampliamente distribuidos en los reinos vegetal y animal.
Químicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas ya que presentan
una función aldehído o cetona y funciones alcohólicas.
Algunas de las principales funciones de los hidratos de carbono son:
constituyen la principal fuente de energía en la mayoría de los seres vivos; en los
animales se almacenan como glucógeno y en los vegetales como almidón. En estos
últimos, los carbohidratos pueden formar estructuras de sostén como la celulosa.

Clasificación

 Monosacáridos: son azúcares simples constituidos por sólo un

polihidroxialdehído o cetona. El más representativo es la glucosa.
 Oligosacáridos: constituidos por la unión de 2 a 10 monosacáridos. El más
común es la sacarosa.
 Polisacáridos: moléculas de gran tamaño constituidos por numerosos
oligosacáridos dispuestos en largas cadenas lineales o ramificadas, como por
ejemplo el almidón o la celulosa.

243
 MONOSACÁRIDOS Actividad Óptica e Isomería

En la fórmula del gliceraldehído, el segundo carbono es asimétrico o quiral,

Generalidades es decir que sus cuatro valencias están saturadas por grupos funcionales diferentes
originando dos isómeros ópticos, uno de ellos desvía el plano de la luz polarizada en
Estos hidratos de carbono se denominan agregando a su nombre el sufijo sentido contrario a las agujas del reloj y se lo denomina levógiro o levorrotatorio, y
OSA. Si tienen función aldehído, los monosacáridos se llaman aldosas; con función el otro isómero gira el plano de la luz a favor de las agujas del reloj y se denomina
cetona son cetosas. dextrógiro o dextrorrotatorio.
De acuerdo al número de carbonos de la molécula se los designa como En las fórmulas desarrolladas se representa el D-gliceraldehído con el –OH
triosas (3 carbonos), tetrosas (4 carbonos), pentosas (5 carbonos), hexosas (6 del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo hacia la derecha, y el L-
carbonos), etc. Los monosacáridos más simples son las triosas: gliceraldehído con el –OH hacia la izquierda. Como uno es imagen especular del
otro se dice que son enantiómeros.
H
Un compuesto D y uno L son isómeros que pertenecen al tipo de isomería
C=O CH2OH llamada estereoisomería o isomería óptica, en donde la diferencia se establece
por la posición espacial de las funciones sobre un carbono asimétrico.
H-C-OH C=O

CH2OH CH2OH
H H
/ carbono asimétrico /
(aldo triosa) (ceto triosa)
C=O C=O
Gliceraldehído Dihidroxiacetona
H-C-OH HO-C-H
Las tetrosas, pentosas, hexosas, etc. pueden considerarse derivados de
CH2OH CH2OH
estas triosas por agregado de grupos =CHOH en la cadena lineal.
D Gliceraldehído L Gliceraldehído
Dextrógiro Levógiro
Propiedades Físicas de los Monosacáridos
Al agregar una función =CH–OH entre el aldehído y el alcohol secundario
Son sólidos, blancos o incoloros. Su sabor es dulce. Los monosacáridos son
inmediato se obtienen aldotetrosas. Esta función presenta un nuevo carbono
solubles en agua porque sus moléculas son polares y forman enlaces puente
asimétrico, con dos nuevos esteroisómeros a partir de cada triosa. Los que se
hidrógeno con agua. Por el contrario, son menos solubles en alcohol y en general,
insolubles en solventes orgánicos.

244 245
originan a partir del D–gliceraldehído no son enantiómeros porque no son imágenes CHO
I
especulares, son diasteroisómeros. HCOH
I
Las tetrosas, pentosas y hexosas surgen por la incorporación sucesiva del CH2OH

grupo =CHOH a la molécula del gliceraldehído. Como hay dos isómeros, se forman D (+) Gliceraldehído
dos series de aldosas, una que se origina en el D-Gliceraldehído y en la cual todos
los isómeros tienen el último carbono secundario con el grupo alcohol ubicado hacia CHO CHO
I I
la derecha, y la serie L por la adición de carbonos al L-gliceraldehído, cuyo carbono HCOH HOCH
secundario más alejado de la función aldehído tiene el grupo alcohol ubicado hacia I I
HCOH HCOH
la izquierda. I I
CH2OH CH2OH
Los epímeros son diasteroisómeros, que difieren sólo en la configuración de
D (-) Eritrosa D (-) Treosa
un átomo de carbono. Así, D-glucosa y D-manosa son epímeros respecto al carbono
2; D-glucosa y D-galactosa son epímeros respecto al carbono 4.
Para calcular el número de isómeros ópticos de un monosacárido se utiliza CHO CHO CHO CHO
I I I I
la fórmula: HCOH HOCH HCOH HOCH
I I I I
n HCOH HCOH HOCH HOCH
N° de isómeros = 2 I I I I
HCOH HCOH HCOH HCOH
I I I I
donde n es el número de carbonos asimétricos. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D (+) Ribosa D (-) Arabinosa D (-) Xilosa D (-) Lixosa

4
Así, la glucosa, cuyos carbonos 2, 3, 4 y 5 son quirales, tiene 2 = 16
3
estereoisómeros posibles; la fructosa tiene 2 = 8 estereoisómeros posibles.
El grado de actividad óptica que presenta cada compuesto resulta de la CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
interacción de cada uno de los carbonos asimétricos que presenta. Pueden I I I I I I I I
HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HOCH
considerarse con actividad óptica a las series D y L. Los organismos superiores I I I I I I I I
HCOH HCOH HOCH HOCH HCOH HCOH HOCH HOCH
prácticamente utilizan y sintetizan carbohidratos de la serie D. I I I I I I I I
HCOH HCOH HCOH HCOH HOCH HOCH HOCH HOCH
Las aldosas son derivadas del D-gliceraldehído y las cetosas de la I I I I I I I I I
HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH
dihidroxiacetona. I I I I I I I I
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
Las aldosas y cetosas de la Serie D son:
D(+)Alosa D(+)Altrosa D(+)Glucosa D(+)Manosa D(-)Gulosa D(+)Idosa D(+)Galactosa D(+)Talosa

246 247
 Desde el punto de vista de la bioquímica humana, no todos estos
CH2OH
monosacáridos presentan la misma importancia biológica, Así, entre las pentosas
I
C=O interesa la ribosa; entre las hexosas, la glucosa, manosa, galactosa, fructosa y
I
CH2OH algunos de sus derivados.

Dihidroxiacetona

Estructura Cíclica de los Monosacáridos

CH2OH
I
C=O
I La cadena lineal de los hidratos de carbono no explica alguna de sus
HCOH
I propiedades. Ello se debe a que muchos de los azúcares tienden a formar
CH2OH
moléculas cíclicas. La función aldehído del primer carbono forma con el –OH del
D (-) Eritrulosa
carbono número 5 una unión interna denominada hemiacetal. En este
reordenamiento de átomos, queda en el carbono 1 un grupo aldehído potencial
CH2OH CH2OH
I I llamado así porque el grupo –OH tiene la capacidad o potencialidad de volver al
C=O C=O
I I
grupo aldehído original.
HCOH HOCH
I I
HCOH HCOH CH2OH CH2OH
I I
CH2OH CH2OH CH OH CH O
C C O C-OH
D (+) Ribulosa D (-) Xilulosa C
C C H C
C

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

I I I I
C=O C=O C=O C=O
Producida la ciclización se originan dos nuevos isómeros o anómeros alfa
I I I I
() y beta (). Cuando el –OH del carbono 1 está a la derecha, el hidrato de carbono
HCOH HOCH HCOH HOCH
I I I I
HCOH HCOH HOCH HOCH
se llama alfa () y cuando está a la izquierda es el isómero beta (). El carbono 1 se
I I I I hace también asimétrico por lo que se denomina carbono anomérico.
HCOH HCOH HCOH HCOH
I I I I
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D (+) Psicosa D (-) Fructosa D (-) Sorbosa D (-) Tagatosa

248 249
 O H OH HO H
// \ / \ /
En ciertos casos, el hemiacetal puede formarse entre los carbonos 1 y 4.
C–H C ——— C ———
   Las cetosas también forman uniones hemiacetálicas.
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
En realidad, los átomos del anillo no están situados en el mismo plano, de
    
HO-C-H HO-C-H O HO-C-H O allí que se describen las conformaciones llamadas de silla y de bote, que
  representan la configuración espacial, a la vez que se caracterizan por tener menor
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
  energía.
H-C-OH H-C –——– H-C –—–—
  
CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucosa -D-Glucosa -D-Glucosa

Se pueden escribir los azúcares como anillos hexagonales derivados del

-D-glucopiranosa
ciclo pirano o con anillo pentagonal, como el furano:

O O
Furano Pirano

-D-glucopiranosa
La estructura cíclica explica la existencia de las formas alfa () y beta ().
Partiendo de la hemiacetálica, si el hidroxilo está hacia la derecha, en la estructura Forma Silla de Conformación del Anillo Piranósico
cíclica se escribe el hidroxilo para abajo y si en la hemiacetálica está hacia la
izquierda, en la estructura cíclica el hidroxilo se escribe hacia arriba.

CH2OH CH2OH
O O OH
OH OH

OH -D-glucopiranosa
OH
OH
OH OH

-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa Forma Bote de Conformación del Anillo Piranósico

250 251
 En medio acuoso las formas  y  se interconvierten por un proceso Manosa
denominado mutarrotación. Así, una solución de -D-glucosa y una solución de -
D-glucosa producen mezclas idénticas cuando alcanzan el equilibrio. La forma  Se obtiene por hidrólisis de gomas vegetales. Forma parte de las estructuras

representa 2/3 de las moléculas de la mezcla y el resto se encuentra en la forma . de numerosas glicoproteínas.

O H OH
Glucosa // \ /
C-H C –———
CH2OH
    
Es el más abundante de los monosacáridos. Se lo conoce también como HO-C-H HO-C-H O
dextrosa por su propiedad dextrorrotatoria. Es transportada por la sangre y en los      OH OH
HO-C-H HO-C-H O
tejidos se la utiliza para producir energía.     
OH
Se puede obtener por hidrólisis del almidón, sacarosa, maltosa y lactosa. Se H-C-OH H-C-OH OH
    
encuentra naturalmente en los jugos de frutas.
H-C-OH H-C —–—— -D-Manopiranosa
   
CH2OH CH2OH
Galactosa
D-Manosa -D-Manosa

Se obtiene por hidrólisis de la lactosa, que es el azúcar de la leche. El

hígado es capaz de convertirla en glucosa para ser metabolizada.
Ribosa
O H OH
// \ /
C-H C ———– CH2OH O HO H
// \ /
     OH O C-H C ——— OH
H-C-OH H-C-OH HO H2C
OH     O
    
H-C-OH H-C-OH
HO-C-H HO-C-H O OH
    O
     OH H-C-OH H-C-OH
HO-C-H HO-C-H HO OH
    
    
H-C-OH H-C ———-
H-C-OH H-C –——— -D-Galactopiranosa
    -D-Ribofuranosa
   
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH

D-Galactosa -D-Galactosa D-Ribosa -D-Ribosa

252 253
 Es una aldopentosa. Forma parte de ácidos nucleicos, coenzimas como el
Cu S O4 + 2 Na O H Na2 S O4 + Cu (O H)2
NAD, NADP y de nucleótidos como el ATP.
La unión hemiacetálica se realiza entre el carbono 1 y el carbono 4. En la

forma cíclica adopta la forma furanósica.
Cu (O H)2 H2 O + Cu O

H
Fructosa /
R-C = O + 2 Cu O R-COOH + Cu2 O
CH2OH CH2OH OH
 \ / HOH2C CH2OH Azúcar reductor Óxido cúprico Ácido Óxido cuproso
C=O C ———- O
     HO
HO-C-H HO-C-H OH Todos los monosacáridos son reductores ya que el grupo aldehído, cetona o
    O aldehído potencial que poseen siempre está libre. Los otros azúcares que contienen
H-C-OH H-C-OH HO
     carbonos anoméricos no involucrados en un enlace glicosídico también son
H-C-OH H-C ———- -D-Fructofuranosa reductores porque pueden convertirse en su forma libre.
   
CH2OH CH2OH

D-Fructosa -D-Fructosa
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

Este monosacárido es una cetohexosa. Se puede obtener por hidrólisis del

Glicósidos
azúcar de caña (sacarosa). Está presente en la miel y jugos de frutas.
El hemiacetal se produce entre el carbono 2, donde está el grupo ceto, y el
Resultan de la unión entre el carbono hemiacetálico de aldosas o cetosas
carbono 5 que tiene el –OH. En la forma cíclica adopta la forma de furano.
con otra molécula.
Si la glucosa reacciona con el metanol en medio ácido se forma un

Propiedad Reductora de Monosacáridos y Otros Oligoazúcares compuesto llamado -D-metil glucósido, con pérdida de una molécula de agua. La
unión se establece entre el carbono 1 de la glucosa y el oxígeno del grupo oxhidrilo

La presencia de la función aldehído o cetona libre confiere a los del alcohol.

monosacáridos y a otros azúcares un alto poder reductor, que se manifiesta en

particular sobre las sales cúpricas, las que son reducidas a cuprosas en medio
alcalino:

254 255
 CH2OH + CH2OH
H CH2OH CH2OH
O + CH3OH O + H2O H-C-OH H-C-OH
OH
OH H-C-OH HO-C-H
OH HO OCH3 H-C-OH H-C-OH
OH
OH OH
CH2OH CH2OH
-D-Glucosa Metanol -D-Metil Glucósido Ribitol Xilitol Inositol

El enlace que se produce se denomina O-glicosídico. Estos derivados no El sorbitol es el producto de reducción de la glucosa; el manitol de la
son reductores ya que tienen el grupo aldehído potencial bloqueado. Se designan manosa; el dulcitol de la galactosa; el ribitol de la ribosa y el xilitol de la xilosa. El
con el nombre de glucósidos cuando el monosacárido es glucosa; si es galactosa, ribitol es componente de la flavina adenina dinucleótido (FAD). El inositol es un
galactósidos y si es fructosa, fructósidos. polialcohol cíclico que forma parte de fosfolípidos.
Los monosacáridos pueden formar uniones O-glicosídicas entre sí como en
los casos de los oligosacáridos y polisacáridos.

Desoxiazúcares
Productos de Reducción de Hexosas
Estos compuestos se obtienen por la pérdida de oxígeno de uno de los
Cuando se produce la reducción del grupo aldehído o cetona en presencia grupos oxhidrilos de los monosacáridos.
de hidrógeno se forma un polialcohol.
O HO H
// \ /
CH2OH CH2OH CH2OH C-H C HOH2C OH
    O
H-C-OH HO-C-H H-C-OH
H-C-H H-C-H
HO-C-H HO-C-H HO-C-H   O
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH HO-C-H
     HO H
H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C
CH2OH CH2OH CH2OH    -D-Desoxi Ribofuranosa
CH2OH CH2OH

Sorbitol Manitol Dulcitol D- Desoxi Ribosa -D-Desoxi Ribosa

256 257
 La 2-desoxirribosa es un desoxiazúcar muy importante ya que forma parte O H OPO3H2
//
de la molécula del ácido desoxirribonucleico.
C-H C
Otro desoxiazúcar importante es la fucosa que resulta de la pérdida del I I
H-C-OH H-C-OH
oxígeno en el carbono 6 de la L-galactosa. Esta molécula forma parte de
I I
glicoproteínas de animales superiores y de paredes celulares bacterianas. HO-C-H HO-C-H O
I I
H-C-OH H-C-OH
O O I I
// // H-C-OH H-C
C-H C-H I I
      CH2OPO3H2 CH2OPO3H2
HO-C-H HO-C-H
    Glucosa 6-Fosfato Glucosa 1,6-Bifosfato
H-C-OH H-C-OH
    
H-C-OH H-C-OH Estos compuestos son muy importantes desde el punto de vista biológico ya
     
HO-C-H HO-C-H que participan en muchas reacciones que se producen en el organismo.
    
CH2OH CH3
Aminoazúcares
L-Galactosa L-Fucosa
Se sustituye un grupo hidroxilo del monosacárido por un grupo amino;
generalmente la sustitución se realiza en el carbono 2. Son moléculas importantes
Ésteres Fosfóricos que están presentes en heteropolisacáridos y glicolípidos complejos. Es frecuente
H en estos compuestos la acetilación del grupo amino.

C=O CH2OH
CH2OH
CH2OH
H-C-OH C=O O
OH O
OH
CH2OPO3H2 CH2OPO3H2 OH
HO OH
OH
Gliceraldehido 3-Fosfato Dihidroxiacetona 3-Fosfato NH2
NH 2

 D-Glucosamina  D-Galactosamina

258 259
 Oxidación de Aldosas COOH
O
Si la función aldehído se oxida a carboxilo se originan los ácidos aldónicos. OH
Los carbonos 1 y 6 son susceptibles de oxidarse, obteniéndose los ácidos: HO OH
OH
 ónicos cuando se oxida el carbono 1.
 urónicos cuando se oxida el carbono 6. Ácido Glucurónico
 árico o sacárico cuando se oxidan ambos carbonos.

En el caso de la glucosa, la oxidación produce:

DISACÁRIDOS
O
//
COOH C-H COOH Se forman por la unión de dos monosacáridos, con pérdida de una molécula
I I I de agua. Como los monosacáridos, son solubles en agua, menos solubles en
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
I I I alcohol e insolubles en solventes orgánicos. Pueden ser reductores y no reductores
HO-C-H HO-C-H HO-C-H de acuerdo a que tengan alguna de sus funciones reductoras libres.
I I I
H-C-OH H-C-OH H-C-OH Los disacáridos más importantes desde el punto de vista de la bioquímica
I I I humana son maltosa, lactosa y sacarosa.
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
I I I
CH2OH COOH COOH
Maltosa

Ácido Glucónico Ácido Glucurónico Ácido Glucárico

Se encuentra en la malta. Es muy soluble en agua. La amilasa salival al

en carbono 1 en carbono 6 en carbonos 1 y 6 hidrolizar el almidón da como producto intermedio a la maltosa.

Químicamente está formado por dos moléculas de -D-glucosa con unión 
1-4. Como el aldehído potencial de una de las glucosas queda libre, el disacárido es
De todos los derivados por oxidación, sólo pueden existir en forma cíclica
reductor.
los ácidos urónicos, ya que no se ve afectada la unión hemiacetálica.
En el intestino es hidrolizada en sus monosacáridos constituyentes.

260 261
 CH2OH CH2OH Sacarosa
O O
OH OH CH2OH
HO O OH O
OH OH OH

HO
-D-Glucopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosa OH

O
HO H2C
O
Lactosa HO
CH2OH
Se encuentra en la leche. HO

Químicamente está constituida por una -D-galactosa y una -D-glucosa

-D-Fructofuranosil (2-1) -D-Glucopiranosa
con unión  1-4. También es reductora ya que el carbono 1 de la glucosa queda
libre.
Químicamente está formado por una -D-glucosa y una -D-fructosa con

CH2OH CH2OH una unión 1-2. Como los grupos aldehído y cetona potenciales están bloqueados, el
HO O O disacárido no tiene capacidad reductora. Presenta un alto grado de solubilidad y

OH O OH posee una gran capacidad de hidratación. Es el azúcar que se obtiene de la caña de

OH azúcar y de la remolacha. Se la utiliza como edulcorante en la alimentación. Está
OH OH presente en bebidas no alcohólicas, postres, helados y en casi todas las frutas.
La hidrólisis de este disacárido origina glucosa y fructosa, siendo catalizada
-D-Galactopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosa esta reacción por la enzima sacarasa o invertasa.

Es el menos soluble de los disacáridos presentes en los alimentos y el

menos dulce.
POLISACÁRIDOS O POLIÓSIDOS
La enzima lactasa en el hombre y la  galactosidasa en las bacterias
catalizan la hidrólisis de la lactosa en galactosa y glucosa.
Son hidratos de carbono constituidos por la unión de más de 10 unidades de
monosacáridos, iguales o diferentes, enlazados mediante enlace O-glicosídico. Los
polisacáridos pueden formar polímeros lineales o ramificados.

262 263
 Clasificación de los Polisacáridos
Por la función que desempeñan los polisacáridos se clasifican en
De acuerdo a su composición química pueden clasificarse en polisacáridos de reserva o nutricional y polisacáridos estructurales. La mayoría
homopolisacáridos y heteropolisacáridos. Los primeros están formados por un de los polisacáridos de reserva pertenecen a los homopolisacáridos, mientras que
solo tipo de monosacáridos. Por convención, la denominación genérica de estos los estructurales poseen la composición que caracteriza a los heteropolisacáridos.
compuestos consiste en adicionar la terminación ANO al nombre de la unidad El almidón y el glucógeno son homopolisacáridos intracelulares mientras
glucídica; por ejemplo, cuando el monosacárido es la glucosa se habla de glucanos, que los restantes glicanos son extracelulares. Los polisacáridos estructurales se
para fructosa, fructanos. caracterizan por formar puentes de hidrógeno intermoleculares muy fuertes, son
Por otra parte, los heteropolisacáridos están constituidos por dos o más insolubles en agua, sus dispersiones son de alta viscosidad, producen fibras muy
monosacáridos diferentes, ya sean simples o derivados (ácidos urónicos, con rígidas, en general, presentan enlaces β glucosídicos a diferencia de los
hexosaminas). Ejemplos de estos heteropolisacáridos son el ácido hialurónico, polisacáridos de reserva no producen fibras, son solubles en agua, sus enlaces
condroitín sulfato, heparina. glucosídicos en general son de tipo α, forman pocos puentes de hidrógenos
intermoleculares y son débiles. Estos últimos polisacáridos son más susceptibles a
la hidrólisis de enzimas, agentes químicos y microorganismos.
Almidón
Glucógeno Función
Homopolisacáridos de Reserva
Dextranos Nutricional
Mutanos
Almidón
Homopolisacáridos Levanos

Es la principal reserva nutricional de los vegetales. Las células animales

Glicanos Celulosa Función
carecen de este homopolisacárido.
Quitina Estructural
Es el hidrato de carbono más abundante de la alimentación humana. Se
encuentra en cereales, papas.
Los constituyentes principales son los glucanos amilosa y amilopectina.
Ácido Hialurónico
Ambos presentan el monosacárido glucosa como unidad estructural pero ciertas
Heteropolisacáridos Condroitín Sulfato A
propiedades los diferencian entre sí.
Dermatán Sulfato o Condroitín Sulfato B
Queratán Sulfato

264 265
 La amilosa tiene una estructura helicoidal no ramificada. Consta de 1000 a En medio acuoso las moléculas de amilosa se asocian y precipitan, por lo
5000 unidades de -D-glucosa. Las glucosas se unen entre sí por enlaces tanto no forman soluciones estables, mientras que la amilopectina forma soluciones
glucosídicos tipo  desde el carbono 1 de la glucosa al carbono 4 de la siguiente altamente viscosas si se calienta el almidón en agua. El engrudo de almidón es un

(enlace  1-4). gel estable y se forma porque los grupos oxhidrilo del polisacárido atraen a las
moléculas de agua.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O
OH OH OH OH Glucógeno
O O O O O
OH OH OH OH
Es el polisacárido de reserva energética de origen animal. Se encuentra
n
principalmente en las células de hígado y músculo.
Su estructura es similar a la amilopectina ya que está constituido por
La amilopectina tiene una estructura básica similar a la amilosa pero con
numerosísimas moléculas de glucosa que se unen por uniones  1-4 y  1-6; las de
ramificaciones. Las ramificaciones son cadenas lineales de unas 24 a 26 glucosas
tipo  1-6 aparecen cada 10 restos de glucosa, observándose que se trata de una
unidas entre sí por enlaces glucosídicos  1-4 que se unen a la cadena central de
macromolécula más ramificada.
estructura similar, por uniones  1-6.
El glucógeno no puede retener agua porque posee ramificaciones muy
próximas lo que no posibilita la formación de geles.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
O O O O
OH OH OH OH
O O O O
Dextrinas
OH OH OH OH

CH2O Resultan de la hidrólisis parcial del almidón por acción de enzimas como las
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
amilasas o por ácidos. Presentan un tamaño molecular menor que el almidón.
O
OH OH OH OH Se denomina dextrina límite al producto obtenido de la digestión del
O O O O O almidón por la amilasa. Como esta enzima no puede hidrolizar las uniones  1-6,
OH OH OH OH
queda un resto que constituye el límite para la amilasa, de allí su nombre.
n

266 267
Glucanos
CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2OH O
Son polisacáridos cuya unidad estructural es la D-glucosa. Los dextranos O O O
OH
O O
son glucanos hidrosolubles con uniones principales  1-6, y pueden tener uniones  O
OH O OH
OH
O
1-2,  1-3 o  1-4. Los mutanos son glucanos insolubles en los que el enlace más OH
OH OH
frecuente es  1-3, aunque puede presentar ramificaciones  1-6. OH
Son producidos por determinados microorganismos. Se utilizan en medicina n
para restablecer la volemia cuando existe una pérdida aguda de sangre.
Quitina

Es un polisacárido que forma parte del exoesqueleto de insectos y

Levanos
crustáceos. Su unidad de repetición es el monosacárido N-acetil-D-glucosamina, el
cual establece una unión  1-4 con otra molécula idéntica.
Son llamados también fructanos. Son polímeros de fructosa con uniones 
2-6 y  1-2. Son hidrosolubles.
Lignina

No es un polisacárido, es un polímero de restos fenólicos que se encuentra

Homopolisacáridos Estructurales
asociado a polisacáridos en los tejidos vegetales. La lignina otorga resistencia y
densidad a la madera. No es digerido en el tracto intestinal humano y junto a la
Celulosa
celulosa, hemicelulosas y pectinas conforman la fibra dietaria.

Es un polisacárido constituyente de la pared celular de los vegetales. Es un

polímero lineal, constituido por restos de glucosa unidas entre sí por enlaces
EJERCITACIÓN
glucosídicos  1-4. La unidad estructural de la celulosa recibe el nombre de
celobiosa. Esta estructura especial confiere a la celulosa resistencia a la acción de
1- En la fórmula correspondiente al D-Gliceraldehído reconoce los grupos
enzimas hidrolíticas como la amilasa.
funcionales.
El hombre no posee enzimas capaces de degradar la celulosa. Su función
en el organismo humano es de contribuir a dar volumen al bolo alimenticio y a
facilitar su traslado por el tubo digestivo.

268 269
2- Escribe la fórmula lineal de la glucosa. Explica detalladamente cómo se forma el 5- Realiza la unión hemiacetálica y luego escribe la forma cíclica para obtener β-D
hemiacetal. Ribofuranosa.

3- ¿De qué compuestos heterocíclicos derivan los anillos hexagonales y 6- Selecciona un monosacárido y escribe los ésteres fosfóricos y aminas
pentagonales resultantes del enlace hemiacetálico? Ejemplifica. correspondientes.

4- Representa mediante fórmulas a la galactosa en sus diferentes formas.

7- Haz una fórmula para las siguientes denominaciones: aldohexosa, cetohexosa,
triosa, aldopentosa.

270 271
8- Nombra monosacáridos de 5 y 6 átomos de carbono de importancia fisiológica. 11- a) Formula un hidrato de carbono constituido por dos monosacáridos distintos.

b) ¿Qué tipo de hidrato de carbono es?

9- Escribe las fórmulas de -D-Glucosa, -D-Manosa y -D-Galactosa en las formas

hemiacetálica y cíclica. c) ¿Qué enlace químico se estable entre ambos monosacáridos?

d) ¿Es reductor? ¿Por qué?

12- Escribe las fórmulas del Ácido Láctico y del Ácido Pirúvico. Tienen C, H, O igual
10- Escribe las fórmulas de 2-D-Galactosamina; Fructosa 6-Fosfato; Ribosa 5- que los azúcares. ¿Son hidrato de carbono? ¿Por qué?

Fosfato; Sorbitol; Ácido Glucurónico; -D-etil Glucosa; 3-deoxi Galactosa. Expresa la

importancia biológica de alguno de ellos.

13- ¿Cómo se llama la unidad disacárida de la celulosa? Escríbela.

272 273
14- ¿Qué función cumple el glucógeno en nuestro organismo? Escribe la unidad 274

estructural. Compáralo con el almidón.

O
O
furano pirano

4- Galactosa

RESPUESTAS O H OH
// \ /
C-H C
1- Los grupos funcionales presentes son:     
H-C-OH H-C-OH CH2OH
H      OH
HO-C-H HO-C-H O O
/
–C=O – OH      OH
aldehído alcohol HO-C-H HO-C-H
     OH
H-C-OH H-C OH
2- H  
/ HO H CH2OH CH2OH
C =O CH2OH \ /
C Lineal Hemiacetálica Cíclica

CH OH 
H-C-OH D-Galactosa -D-Galactosa α-D-Galactopiranosa
O H-C-OH
 C C
HO-C-H C H 
C
 HO-C-H O 5-
H-C-OH  O HO H
 H-C-OH // \ /
H-C-OH  C-H C
HOH2C OH
 H-C   O
CH2OH  H-C-OH H-C-OH
CH2OH      O
D-Glucosa -D-Glucosa H-C-OH H-C-OH
Forma lineal Forma hemiacetálica      HO OH
H-C-OH H-C
     -D-Ribofuranosa
3- Derivan del pirano y del furano porque corresponden a ciclos de 5 y 4 carbonos CH2OH CH2OH
con un átomo de oxígeno respectivamente. D-Ribosa D-Ribosa
6-
CH2OH CH2OH H O
276 / //
O O C=O C-H
OH OH  
H-C-OH H-C-OH
HO O-PO3H2 HO OH  
OH NH2 CH2OH H-C-OH
Glucosa 1-Fosfato -D-Glucosamina 
Triosa H-C-OH

CH2OH
CH2OPO3H2
Aldopentosa
O
OH
8- Dentro de las pentosas se encuentra la D-Ribosa, presente en los ácidos
HO OH
nucleicos, en coenzimas como NAD, FAD. Como constituyentes de glicoproteínas
OH
se encuentra la D-Arabinosa y a la D-Xilosa. Dentro de las hexosas: glucosa y
Glucosa 6-Fosfato fructosa están presentes en frutas dulces, en miel y en la uva madura. La Glucosa
es el principal azúcar del organismo y juntas forman el disacárido sacarosa.
Galactosa unida con glucosa forma lactosa, el azúcar de la leche. La Manosa,
7-
H
presente en gomas vegetales, es un constituyente de glucoproteínas.
/ CH2OH
C=O 
 C=O
9-
H-C-OH HO H H OH HO H

 HO-C-H
\ / \ / \ /
HO-C-H C ——-— C ———---- C ———-–-

   
H-C-OH
H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH

   
H-C-OH
H-C-OH HO-C-H O HO-C-H O HO-C-H O

   
CH2OH
CH2OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H
  
D-Glucosa D-Fructosa H-C ———-- H-C ———--- H-C ———–-
Aldohexosa Cetohexosa   
CH2OH CH2OH CH2OH
 -D-Glucosa -D-Manosa -D-Galactosa

278 CH2OH CH2OH

CH2OH CH2OH O OH O
O OH O OH H
OH
OH OH HO OCH2CH3 OH
OH OH H OH
OH
OH OH
D-etil Glucosa 3-deoxi Galactosa
-D-Glucopiranosa -D-Manopiranosa -D-Galactopiranosa

La Fructosa 6-Fosfato es un intermediario del metabolismo de los hidratos

de carbono.
10-
La Ribosa 5-Fosfato forma parte del ácido ribonucleico.
CH2OH
HO El Ácido Glucurónico es un componente de heteropolisacáridos del tejido
O H2O3P-O-H2C CH2OH
O
conectivo.
OH HO
OH OH 11- a)
NH2 HO
CH2OH
2-D-Galactosamina Fructosa 6-Fosfato O
OH

H-C=O HO
H-C=O CH2OH OH
H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
O
HO-C-H HO H2C
HO-C-H O
H-C-OH
H-C-OH HO
H-C-OH H-C-OH CH2OH
H-C-OH
H-C-OH HO
CH2OPO3H2
COOH -D-Glucopiranosil (1-2) -D-Fructofuranosa
CH2OH

Ribosa 5-Fosfato Sorbitol Ácido Glucurónico b) Es un disacárido.

 c) Es un enlace O-glicosídico.
14-
d) No es un azúcar reductor por presentar la función aldehído de la Glucosa y
la función cetona de la Fructosa bloqueadas constituyendo la unión.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
O O O O
12-
OH OH OH OH
OH OH O O O O
/ / OH OH OH OH
C=O C=O
CH2O
  CH2OH CH2OH CH2OH CH2O
H-C-OH C=O O O O O
 
OH OH OH OH
CH3 CH3
O O O O O
Ácido Láctico Ácido Pirúvico OH OH OH OH

n
No son hidratos de carbono porque no son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas. El glucógeno cumple la función de reserva energética. Su unidad estructural
es similar a la amilopectina, con la diferencia de tener una cadena más ramificada
13- La unidad de la celulosa es la celobiosa, cuya fórmula es: que ella.
Presenta uniones  1-4 y uniones  1-6. Estas últimas se encuentran cada

CH2OH diez restos de Glucosa, por lo tanto la molécula resulta ser una molécula más
CH2OH compacta y no forma geles ya que no permite la retención de agua.
O O
O OH
OH O
O
OH
OH
n

D-Glucopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosa

280 281