Tema 2. Glúcidos
Tema 2. Glúcidos
Tema 2. Glúcidos
También se llaman azúcares, por el sabor dulce de algunos, e hidratos de carbono. El nombre correcto es
glúcidos. Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Su principal función es energética, pero algunos tienen
funciones estructurales.
Funciones: energética, estructural, forman parte del ADN y ARN, pueden estar unidos a lípidos, proteínas, etc.
2) Según su tamaño:
a) Monosacáridos u osas. Son los glúcidos más sencillos, no
pueden ser hidrolizados. Se les suele llamar azúcares por su
sabor dulce. Están constituidos por cadenas de 3 a 7 átomos de
carbono, son muy importantes los de tres átomos de carbono
(triosas), los de cinco (pentosas) y
los de seis (hexosas).
La glucosa es una hexosa que se
emplea como fuente de energía Glucosa y ribosa son monosacáridos
¿aldosas o cetosas?
por todos los seres vivos, también
son importantes la fructosa (azúcar
de la fruta) y la galactosa (azúcar
de la leche).
Enlace O-glucosídico
Entre los monosacáridos estructurales destacan la ribosa y la
desoxirribosa que forman parte del ADN y ARN.
b) Ósidos:
i. Oligosacáridos. Formados por monosacáridos unidos por enlace O-
glucosísdico, de dos a nueve monosacáridos. Los más importantes
son disacáridos (dos monosacáridos unidos por enlace O-
glucosídico), entre ellos destacan algunos disacáridos como la
sacarosa que es el azúcar de caña que consumimos normalmente, y
la lactosa o azúcar de la leche.
ii. Polisacáridos. De 10 a miles de monosacáridos unidos por enlace O-
glucosídico. Almidón, celulosa, glucógeno son muy importantes.
Monosacáridos
Propiedades: sólidos, cristalinos, incoloros, sabor dulce y con propiedades reductoras que se utilizarán para
su identificación.
Estereoisomería:
Los estereoisómeros tienen la misma fórmula molecular pero distinta distribución espacial de sus átomos.
Todos los estereoisómeros tienen al menos un carbono quiral o asimétrico que es aquel que tiene cuatro
sustituyentes distintos.
Estereoisómeros
Para asignar el isómero D y L tenemos que fijarnos en el OH del carbono quiral, si está situado a la derecha,
isómero D, si está situado a la izquierda, isómero L.
La fórmula química del D-Gliceraldehído y del L-Gliceraldehído es la misma, pero no así la distribución
espacial de los sustituyentes, como se puede ver son simétricos, no superponibles, uno es la imagen especular del
otro. Son dos estereoisómeros o enantiómeros (un tipo de estereoisómeros).
La proyección de Fisher resulta muy útil en el plano del papel, pero es preciso recurrir a modelos
tridimensionales para ver claramente las diferencias, una forma de representación tridimensional podemos verla
debajo:
El grupo aldehído, (también puede representarse de una forma abreviada como R – CHO), en
la representación que puedes ver arriba, el C, CHO y R están en el plano (en el papel), en la representación
tridimensional (debajo) el símbolo indica que está en la parte anterior del plano (hacia nosotros) mientras que
el símbolo indica que está detrás del plano (detrás del papel).
También se puede representar como un tetraedro con el C dentro del tetraedro y los sustituyentes en los
vértices.
Si lo “sujetas” por el grupo CHO y lo La luz natural vibra en infinitos planos mientras que la luz
hace girar mentalmente verás que no
polarizada vibra en un solo plano, la función del polarizador es eliminar
pueden superponerse porque son
imágenes especulares.
todos los planos de vibración excepto uno, en la imagen la luz sólo vibra
Según el comportamiento ante la luz polarizada, los estereoisómeros pueden ser dextrógiros (+) cuando
desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha y levógiros (-) si lo desvían hacia la izquierda
Importante: no existe relación entre la actividad óptica dextrógira (+) o levógira (-) y el carácter D o L.
La importancia de los estereoisómeros D o L estriba en que los seres vivos sólo utilizan uno de los
estereoisómeros, en el caso de los monosacáridos habitualmente el isómero D, debido a que las enzimas sólo
reconocen este estereoisómero.
En el ejemplo del gliceraldehído hemos visto un monosacárido con un solo carbono quiral, ¿cómo
determinamos el carácter D o L en monosacáridos con más de un carbono asimétrico o quiral? Veamos unos
ejemplos:
1 1
1
1 2 2
D-Ribulosa L-Ribulosa
6 6
D-Glucosa L-Glucosa
Normas de numeración: el carbono 1 será aquel que tenga el grupo funcional más importante (ver tabla de
prioridades en la página 12), en el caso de la glucosa podemos ver dos grupos funcionales, aldehído y cinco
hidroxilos (alcoholes), como el más importante es el aldehído, el carbono con ese grupo será el primero. En el caso
de las cetosas como la ribulosa tenemos un grupo carbonilo y cuatro hidroxilos, el más importante es el carbonilo
(cetona), el carbono número 1 será el del extremo más próximo al grupo carbonilo.
En la glucosa todos los carbonos son quirales excepto el C1 y C6, en este caso el carácter D o L se determina
con el carbono quiral más alejado del C1, el último carbono quiral, en este caso es el C5, si el OH está a la derecha, D,
si está a la izquierda, L. En la ribulosa el carbono quiral más alejado es el C4.
Tema 2 Manuel Rodríguez Aira 3
IES NOSA SEÑORA DOS OLLOS GRANDES - LUGO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DA NATUREZA 2º de BAC
Sobre estas líneas puedes ver todos los monosacáridos hasta las hexosas, en este curso no es necesario
saber las fórmulas excepto de la D-Glucosa, D-Gliceraldehído, D-Ribosa y D-Galactosa. Las fórmulas se pueden
deducir fácilmente conociendo sólo la del Gliceraldehído, en todos los casos se introduce el grupo H – C – OH o HO –
C – H en la segunda posición, de esta manera obtenemos la D-Eritosa, si te fijas, la D-Treosa se diferencia de la D-
Eritrosa sólo en que se cambia la posición del OH del C2. El resto se obtiene igual, desde la D-Eritrosa obtenemos la
D-Ribosa introduciendo H – C – OH, en segunda posición y la D-Arabinosa variando la posición del OH del C2. El
resto se deduce igual. Si quisiéramos obtener los isómeros L se introduciría HO – C – H en la penúltima posición.
Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono en triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5) y
hexosas (6)
Triosas:
Tetrosas:
Pentosas:
Hexosas:
La glucosa es la molécula energética más utilizada por los seres vivos. Se localiza en el citoplasma, plasma
sanguíneo y en algunos frutos y es el componente más común de los polisacáridos (almidón y celulosa están
constituidos por miles de moléculas de glucosa), es un componente de los disacáridos sacarosa lactosa.
Galactosa o azúcar de la leche, se encuentra libre en la leche o formando parte de la lactosa, también en
polisacáridos.
Ejercicio 3
Fructosa, componente de la sacarosa también se encuentra libre en algunos
¿Qué quiere decir levógiro?
frutos y medios biológicos. También se llama levulosa por su carácter levógiro.
Los monosacáridos de cinco o seis átomos de carbono en disolución (así se encuentran en los seres vivos)
están ciclados formando ciclos de cinco o seis átomos, sólo un porcentaje muy pequeño están en forma abierta. Los
ciclos se obtienen al reaccionar el carbonilo con un hidroxilo.
Se pone entre corchetes para indicar que es
un estado de transición
+ H - Ö.. – R2
Hemiacetal
Tema 2 Manuel Rodríguez Aira 5
IES NOSA SEÑORA DOS OLLOS GRANDES - LUGO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DA NATUREZA 2º de BAC
En el caso de que el grupo carbonilo fuera una cetona se formaría un hemicetal. Los hemiacetales se forman
por la reacción entre un aldehído y un alcohol y los hemicetales por reacción entre una cetona y un alcohol.
En el caso de pentosas y hexosas, la reacción se produce entre un grupo hidroxilo (OH) y el grupo carbonilo
del mismo monosacárido, formándose así el ciclo.
Ejercicio 4
Al ciclarse los monosacáridos podemos obtener ciclos de 5 ó 6 lados, los ciclos de cinco
lados se denominan furanosas y los de seis piranosas por su semejanza con el furano y pirano
respectivamente.
Enlace O-glucosídico
Enlace O-glucosídico
Disacáridos
Como su nombre indica, se trata de dos monosacáridos unidos mediante enlace O-glucosídico. Si los OH
implicados en el enlace O-glucosídico son anoméricos se forma un enlace dicarbonílico y el disacárido será no
reductor, si uno OH no es anomérico el enlace se llama monocarbonílico y el disacárido tendrá carácter reductor.
Los disacáridos tienen las mismas propiedades que los monosacáridos: solubles en agua, cristalizables,
incoloros y con sabor dulce.
Nomenclatura:
1) Se empieza nombrando el monosacárido que emplea el OH del grupo carbonilo en la unión indicando si se
trata del anómero α o β y del isómero D o L, a continuación, el nombre del mosacárido y el tipo de ciclo
(furanosa o piranosa) cambiando la terminación -osa por -osil.
2) Se indican, entre paréntesis, los carbonos participantes en el enlace separados por una flecha.
3) Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las mismas normas que para el primero excepto la
terminación que será –osa si el enlace es monocarbonílico u -ósido si es dicarbonílico.
Sacarosa
5
2
5 1 4
2 3
4 3 1
Lactosa
Algunas personas carecen de la enzima lactasa y no pueden digerirla, son los intolerantes a la lactosa.
Maltosa
Isomaltosa
Celobiosa
Largas cadenas de monosacáridos unidos por enlace O-glucosído, estas cadenas pueden ser lineales o
ramificadas. Por ser moléculas muy grandes se denominan macromoléculas.
Al ser moléculas muy grandes se disuelven mal en agua, pueden ser insolubles u originar disoluciones
coloidales. Los polisacáridos no tienen carácter reductor.
Clasificación:
Homopolisacáridos
a) Anómeros α: fácilmente hidrolizables ya que el enlace alfa es débil. Su función es de reserva energética. Al
ser insoluibles en agua se acumulan en las células sin crear problemas osmóticos.
b) Anómeros β: Gran resistencia a la hidrólisis, forman parte de estructuras como la pared celular de las células
vegetales, su función es estructural.
Polisacáridos de reserva
1) Almidón:
a) Amilosa: cadenas lineales de α-D-glucopiranosa unidas mediante enlaces O-glocosídico (1→4). Las cadenas
adoptan una disposición helicoidal con 6 monómeros por vuelta de hélice.
b) Amilopectina: Cadena ramificada de α-D-glucopiranosa con enlaces (1→4) y enlaces (1→6) cada 12
monómeros.
2) Glucógeno: polisacárido de reserva en animales, hongos y algunas bacterias. Forma gránulos visibles y abundantes
en músculos estriados e hígado. Similar a la amilopectina, aunque con ramificaciones más frecuentes (cada 8 – 10
monómeros).
3) Dextranos: polisacáridos de reserva de las levaduras (hongos unicelulares). Formados por α-D-glucopiranosa
ramificadas con uniones variadas.
Polisacáridos estructurales
1) Celulosa: componente de las paredes celulares vegetales. Se encuentra en papel, madera, algodón.
Constituida por cadenas lineales β-D-glucopiranosa con enlaces (1→4). Hasta 15000 monómeros.
Heteropolisacáridos
1 Indique a natureza química, a función e ónde se atopan en maior abundancia as seguintes moléculas: glicóxeno,
fosfolípidos, colesterol e queratina. 2013. OPCIÓN A (SEPT.)
1 Identifica os monómeros e distingue os enlaces químicos que permiten a síntese das macromoléculas: glícidos,
lípidos, prótidos e ácidos nucleicos. Junio 2017, opción A.