HIDRATOS DE

CARBONO

Dra. Yandira Pinto G.

 INTRODUCCIÓN
O Se los encuentra formando parte:
O *Tejidos vegetales:
O . Elementos fibrosos Celulosa
O De reserva Almidón.
*Tejidos animales:
O Estructura complejas Heteropolisacaridos.
O De reserva Glucógeno

Lic. Yandira Pinto

 GENERALIDADES
Propiedades
Propiedades
físicas químicas
Clasificación
Clasificación
Solubilidad Oxidación •• Por
Por grupo
grupo funcional
funcional
Compuestos cristalinos Reducción •• Aldosas
Aldosas
Sabor dulce Esterificación •• Cetosas
Punto de fusión alto Sustitución Cetosas
•• N°
N° de
de átomos
átomos de
de carbono
carbono
Isomería Condensación •• Triosas
Triosas
•• Pentosas
Pentosas
•• Hexosas
Hexosas
•• Complejidad
Complejidad estructural
estructural
•• Monosacáridos
Monosacáridos
Funciones
Funciones
•• Oligosacáridos
Oligosacáridos
•• Reserva
Reserva •• (Disacáridos
(Disacáridos
•• estructural
estructural •• Polisacáridos
Polisacáridos
•• energética
energética

CARBOHIDRATOS
IMPORTANCIA BIOMÉDICA
O *Patologías relacionadas con los hidratos de
carbono:
O *Diabetes mellitus.
O *Galactosemia.
O *Intolerancia a la lactosa.
O *Intolerancia a la fructosa.
O *Alteraciones del metabolismo del glucógeno.
 DEFINICIÓN

O Son estructuras químicas orgánicas que se

caracterizan estructuralmente por ser
POLIHIDROXIALDEHIDO Y
POLIHIDROXICETONA.
O Grupo hidroxi -OH
O Grupos
 CLASIFICACIÓN

O Según la complejidad de la molécula se

clasifican en:
O *Monosacáridos.
O *Disacáridos u Oligosacáridos.
O *Polisacáridos.
 MONOSACARIDOS
O *Son glúcidos
simples.
O Formados por una
sola molécula.
O Fórmula general
(CH2O)n donde n es
mayor a 3.
O Terminación OSA
 MONOSACARIDOS
PROPIEDADES FISICAS
- Solubilidad: debido a la presencia de los grupos
hidroxilo son capaces de formar puentes de hidrógeno y
por ello son solubles en agua. A excepción de los
polisacáridos.
- Son compuestos cristalinos.
- Presentan punto de fusión alto.
- Los carbohidratos simples presentan sabor dulce y los
carbohidratos complejos no.
 CLASIFICACIÓN DE LOS
MONOSACÁRIDOS
O A. De acuerdo al número de átomos de
carbono:
O Triosas ------- C3H6O3
O Tetrosas ------ C4H8O4
O Pentosas ----- C5H10O5
O Hexosas ------ C6H1206
 CLASIFICACIÓN DE LOS
MONOSACÁRIDOS
O B. Por la presencia del grupo funcional:
O * Grupo funcional aldehído -----ALDOSA
* Grupo funcional cetona ------- CETOSA
- El grupo aldehído se presenta en el C1
- El grupo cetónico se presenta en el C2
* Los monosacáridos son compuestos reductores
porque presentan sus C1 y C2 libres de cualquier
enlace.
 ISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
O ENANTIOMEROS.
O * Los isómeros enantiomeros son compuestos
con la misma fórmula estructural, pero que
difieren en su configuración espacial.
O * Este tipo de isómero se presenta cuando
existe un CARBONO QUIRAL o carbono
asimétrico.
O * Los grupos unidos al carbono asimétrico central,
pueden ser dispuestos en el espacio de dos maneras
diferentes, de ello resultan dos moléculas, cada una
imagen en el espejo de la otra.
O Los isómeros de este tipo poseen muchas de
sus propiedades químicas y físicas iguales,
excepto, su capacidad de desviar un rayo de
luz polarizada.
* Si el giro del haz de luz polarizada es en
el sentido de las agujas del reloj, la
solución es dextro rotatorio.
DERECHA ---- DEXTROGIRO (+)
*Si el giro del haz de luz polarizada es en
sentido contrario a las agujas del reloj, la
solución es levo rotatorio.
IZQUIERDA ------ LEVOGIRO (-)
*La diferencia de los glúcidos en series D y L tiene importancia
biológica, ya que los organismos superiores, solo sintetizan o
metabolizan glúcidos de la serie D.
*Son muy escasos los glúcidos de la serie L presentes en estructuras
celulares o humores orgánicos del ser humano.
EPÍMEROS
 ANOMEROS
Para proyectar la forma cíclica de una
aldohexosa en su proyección de Howard, se
aproxima el carbono1 o carbono anomérico
con el carbono 5, formando una estructura de
PIRANO.
 ANOMERO
O *Para proyectar la forma cíclica de una
cetohexosa, según la proyección de Howard,
se acerca el carbono 2, o carbono anomérico
con el carbono 5, formando una estructura de
FURANO.
 Estructura cíclica de los
monosacáridos
O *El grupo hidroxilo del hemiacetal se producen en el
C1 o el C2 ( más conocidos como carbonos
anoméricos) y puede tener lugar por arriba o por abajo
del anillo.
O *FORMA ALFA….Hidroxilo hacia abajo.
O *FORMA BETA--- Hidroxilo hacia arriba.
 ISOMEROS
CONFORMACIONALES
O Los isómeros conformacionales, son
moléculas con la misma configuración
estereoquímica pero que difieren en su
conformación tridimensional.
O Dos principales conformaciones para los
carbohidratos de 6 átomos de carbono.
O FORMA SILLA: más estable
O FORMA BOTE: menos favorecida.
 ISOMEROS
CONFORMACIONALES
MONOSACARIDOS DE INTERES
EN BIOQUÍMICA
O GLUCOSA
O *También llamada
Dextrosa.
O *El de mayor
importancia
fisiológica.
O *Concentración en
sangre de 69 – 99
mg/dl
MONOSACARIDOS DE INTERES
EN BIOQUÍMICA
O *FRUCTOSA
O *También conocida
como Levulosa.
O * Se encuentra en
frutos dulces, miel, etc.
O *Importancia clínica,
relacionada con la
Intolerancia a la
Fructosa.
MONOSACARIDO DE INTERES
EN BIOQUÍMICA
O *Aldohexosa de importancia
bioquímica forma parte de
muchas glucoproteínas.
O * Se une con la glucosa y
forma el disacárido Lactosa.
O *Importancia clínica esta
asociada a una deficiencia
enzimática en el
metabolismo que provoca
galactosemia y puede llevar
a cataratas en el RN.
MONOSACARIDOS DE INTERES
EN BIOQUIMICA
O *RIBOSA
O *Aldopentosa,
importante porque
forma parte
estructural de los
ácidos nucleicos y
coenzimas.
 MONOSACARIDOS DE
INTERES EN BIOQUÍMICA
O MANOSA
O *Aldohexosa que se
obtiene de la hidrolisis
de la goma y vegetales.
O *Importancia
bioquímica forma parte
de glicoproteínas.
O * Importancia clínica
no presenta.
 ENLACE
GLICOSIDICO
NOMENCLATURA
Para nombrar los disacáridos se considera la posición del
enlace respecto al carbono anomérico, componiendo el
nombre de la siguiente forma:
•Se indica la configuración del carbono anomérico que
une los monómeros
•Se añade el enantiómero (D o L) de cada uno
•Se indica la estructura del anillo de cada monómero
(furano o pirano)
•Se añade la terminación -osil al primer monosacárido
•Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las reglas
anteriores. Si el enlace es dicarbonílico termina en -
ósido; si el enlace es monocarbonílico termina en -osa.
Ejemplo : α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa
Tipos de enlaces
En la naturaleza se encuentran 5 tipos principales de enlaces
glucosídicos entre diferentes tipos de monosacáridos:
α (1→2) - como en la sacarosa
α (1→4) - como en la maltosa
α (1→6) - como en la isomaltosa
β (1→4) - como en la celobiosa o en la lactosa
β (1→6) - como en la gentiobiosa
 POLISACARIDOS
O * Son sustancias más complejas.
O *Están constituidos por numerosos
monosacáridos unidos entre si a través de
enlaces glicosídicos.
O * La mayoría son compuestos amorfos,
blancos e insípidos.
O *No son reductores.
O *Algunos son insolubles en agua y otros
forman soluciones coloidales.
 POLISACARIDOS
O *Los polisacáridos pueden presentar una
estructura lineal----- Celulosa y Amilosa
O Estructura ramificada-----Glucógeno y
Amilopeptina
O CLASIFICACIÓN
O Homopolisacaridos : Formados por un tipo de
monosacáridos.
O Heteropolisacarios: Dos o más tipos de
monosacáridos.
HOMOPOLISACARIDOS
POLISACARIDOS DE
ALMACENAMIENTO: ALMIDON Y
GLUCÓGENO.
 ALMIDON
O *Reserva energética de las plantas.
O *Se deposita en los cloroplastos de las células
de las plantas como gránulos insolubles,
compuestos por alfa-amilosa y amilopeptina.
O *Fuente significativa en la alimentación
humana: papa, arroz, yuca , maíz y trigo.
O *Por hidrolisis total genera Glucosa.
 ALMIDON :PORCIÓN ALFA
AMILOSA
O *Esta porción de la estructura del almidón esta formada
1000 a 5000 unidades de glucosa, con una masa
molecular de 150000 600000 Daltons.
O *La unidades monoméricas de glucosa se unen entre si,
mediante enlace alfa 1---4.
O *Forman largas cadenas, donde cada 6 unidades de
glucosa de la cadena se enrolla formando una Hélice.
O *Con el Iodo-----presenta un color Azul intenso.
O *Porción menos soluble.
ALMIDON :PORCION ALFA
AMILOSA
ALMIDON: PORCIÓN ALFA
AMILOSA
 ALMIDÓN: PORCIÓN
AMILOPEPTINA
O * Está formada por la unión de más de 600.000
unidades de glucosa, todas unidas por enlaces
glicosídicos.
O *La porción amilopeptina es la causante de la
formación del engrudo, cuando se calienta el almidón.
O *Con el Iodo , presenta un color violeta.
O *En su estructura presenta:
O enlaces alfa 1-4 en la porción lineal.
O enlaces alfa 1-6 en las ramificaciones primarias y
secundarias
ALMIDON: PORCIÓN
AMILOPEPTINA
ALMIDON: PORCIÓN
AMILOPEPTINA
 DEXTRINAS
O El almidón por una hidrolisis parcial, ya sea
enzimática, ácida o básica, genera como productos,
diferentes dextrinas y maltosa.
O Las DEXTRINAS son un grupo de Oligosacáridos
de poco peso molecular.
O Se utiliza a las dextrinas para:
O Pegamentos solubles en agua.
O Agente de espesamiento en alimentos.
O Agentes aglutinantes en productos farmacéuticos.
 DEXTRANOS
O Los DEXTRANOS han sido sintetizados por ciertas
bacteria ácido lácticas a partir de la Sacarosa.
O Aplicaciones médicas
O Tradicionalmente como componentes de soluciones
intravenosas y en tratamientos terapéuticos que
incrementan el volumen del plasma sanguíneo.
O También utilizado como ingredientes activos en
lágrimas artificiales u otras soluciones de aplicación
oftalmológica.
GLUCOGENO
 POLISACARIDOS
ESTRUCTURALES:
CELULOSA Y QUITINA
CELULOSA
CELULOSA
QUITINA
HETEROPOLISACARIDOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS
PROTEOGLUCANOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS
GLUCOSAMINOGLUCANO
ACIDO HIALURÓNICO
GLUCOSAMINOGLUCANO
ACIDO HIALURÓNICO
GLUCOSAMINOGLUCANO
ÁCIDO HIALURÓNICO
GLUCOSAMINOGLUCANO
CONDROITIN SULFATO
GLUCOSAMINOGLUCANOS
CONDROITIN SULFATO
GLUCOSAMINOGLUCANOS
DERMATANSULFATO
GLUCOSAMINOGLUCANOS
DERMATANSULFATO
GLUCOSAMINOGLUCANO
HEPARINA
GLUCOSAMINOGLUCANO
HEPARINA
GLUCOSAMINOGLUCANO
HEPARINA
GLUCOSAMINOGLUCANO
QUERATANSULFATO
GLUCOSAMINOGLUCANO
QUERATANSULFATO