AcidosCarboxilicos 040620

Acidos carboxílicos
Preparación
Grupo carboxilo: características
Contiene un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo –OH)

enlazados al mismo átomo de carbono.
Usualmente se escribe como –COOH, de forma abreviada, pudiendo

estar unido a una cadena alifática (-R) o aromática (-Ar).
Se mantiene hibridación sp2 y naturaleza electrofílica
Reacciones principales: sustitución nucleofílica en el carbono acilo.

Preparación
Longitudes y ángulos promedio de enlace.
Momento dipolar: Resonancia:

Hay polaridad alta
Preparación
Acido Acetico
Presente en
el vino Acido acetilsalicílico
(Aspirina)
antipirético, antiinflamatorio
Acido Ascorbico
Vitamina C
Acido Citrico
Presente en
los frutos
cítricos
Acidulante de
jugos y
Acido Oxalico
gaseosas 4
Sabor amargo espinaca
Preparación Biotina
Vitamina B7-B8,
metabolismo
grasas
Benzoato de sodio
Preservante de alimentos
Niacina
Vitamina B3, fundamental
para el crecimiento
Acidos omega 3-6-9

Buenos para el corazon
Acido Láctico
Presente en la leche
Acido Málico
y en los músculos
Acidulante, componente de
(responsable de
la sidra de manzana
calambres)
Preparación
Nomenclatura acidos carbox.
Nombre del
#C Raiz alcano
1 O 1 met metano
4 2 2 et Etano
3 prop Propano
5 3 4 but Butano
OH 5 pent Pentano
6 hex Hexano
7 hept Heptano
prefijo + raiz + sufijo 8 oct Octano
9 non Nonano
10 dec Decano
Indica familia, el tipo de sustituyentes
prefijo
y su localizacion.
Indica cuantos carbonos tiene la Nombre
raiz cadena. En acidos carbox, el C1 #C Estructura radical
1 CH3- Metil
SIEMPRE es el del grupo COOH 2 CH3CH2- Etil
3 CH3CH2CH2- Propil
sufijo Indica el grupo funcional 4 CH3CH2CH2CH2- Butil
Terminacion para Acidos = -oico 5 CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil
6 CH3CH2CH2CH2CH2CH2- hexil
Acido 2,4 dimetil pentan oico 6

Preparación
OH Nomenclatura acidos carbox.
G. Funcional Prefijo Sufijo

1 O Alcano Alquil Ano
4 2 Alqueno Alquenil Eno
5 3 Alquino Alquinl Ino
OH alcohol (OH) Hidroxi Ol
Eter (R-O-R) Alcoxi
Acido 4 hidroxi 2 metil pentan oico
fluoro, cloro,
Nota 1: recuerde que la familia ácido es la bromo,
de mayor priodidad en la química orgánica, Haluro (R-X) Iodo
y de haber otros sustiuyentes estos pasan a tiol (SH) Mercapto Tiol
tomar otro nombre diferente Aldehido
(CHO) Formil Al
Ej: alcohol (terminado en –ol pasa a ser – Cetona Oxo o ceto Ona
hidroxi frente a acidos carboxilicos) Carboxilico Carboxi oico
Ester Oxycarbonil Oato
Amida Carbamoil amida
7
Preparación
Nombres comunes o históricos
Acido fórmico Acido acético Acido propiónico

Acido metanoico Acido etanoico Acido propanoico
(del latín formica, hormiga) (acetum, vinagre) (protos, primero y pion, grasa)
Picadura de insectos
Acido butírico Acido valérico

Acido butanoico Acido pentanoico Acidos caproico (n = 4),
(butter, rancio) (valer, raiz de valeriana) caprílico (n = 6) y cáprico
Olor de los pies (n = 8): derivados de grasa
de cabra
Preparación
Casos especiales: ciclos y aromáticos
Acido ciclohexan Acido 3,3 dimetil Acido benzoico

carboxilico Ciclohexan carboxilico
Nombre especial que recibe él y
Si el COOH está unido como rama a un ciclo todos sus derivados.
se denomina carboxilico.
Conservante,
Base de drogas sulfa Base de Aspirina
preservante
Preparación
Casos especiales: letras griegas
Se enumera la posición a partir del carbono carboxílico como alfa, beta, gama, según
donde se localice el sustituyente
Nombres como ácidos insaturados (E, Z)

Preparación
Acidos dicarboxílicos simétricos
Se enumera desde cualquiera de los extremos COOH. Terminacion –dioico en IUPAC.
Se utilizan de forma usual nombres comunes antes que IUPAC
Acido Oxalico Acido Malonico Acido Succinico

Acido Etanodioico Acido propanodioico Acido butanodioico
Acido Fumárico Acido Maleico Acido Glutarico

Acido trans-2-butandioico Acido cis-2-butandioico Acido Pentanodioico
Acido Adipico
Acido Hexanodioico
Componente del Nylon 6,6
Preparación
Ácidos carboxílicos: propiedades físicas
Preparación
Solubilidad, comportamiento en la cadena, aspecto: Resumen
 Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C1-C7)

 Sabor amargo, líquidos de olores desagradables
 Solubles en agua (enlace de H) y solventes orgánicos
 Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C8-C12)

 Sólidos a temperatura ambiente, y solubles en solventes orgánicos
 Acidos carboxilicos de alto peso molecular (C12-C20)

 Acidos grasos sólidos, menos olorosos, importantes en bioquímica y
usos industriales (jabones y aceites)
 Solubles en etanol y solventes orgánicos, insolubles en agua
Punto de fusión: aumenta con el incremento del número de

carbonos, al igual que el punto de ebullición.
Preparación
Punto de ebullición: se presenta enlace de H intramolecular
(dimerización) debido a esto hay un aumento en este parámetro.
Preparación
Acidez: los ácidos carboxílicos se disocian en agua originando un
proton y un ion carboxilato.
Const. Equilibrio Ka alrededor de 10-5

y pKa aprox. 4-5.
El acido se disociará mas fácilmente si

el pH de la solución es más alto que el
pKa
Preparación
Efecto de los sustituyentes sobre la ácidez
16
Preparación de ácidos grasos: formación de jabón
Saponificación
Los triglicéridos de ácidos grasos de cadena larga (entre 12-20

carbonos) se hidrolizan en presencia de base fuerte, para dar
glicerol y sales carboxilato, siendo esta mezcla conocida como
jabón
Preparación
Acción limpiadora del jabón
El jabón forma micelas, las cuales

envuelven a la grasa por
la parte apolar y se
desplazan por la parte polar
para el enjuague
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
SÍNTESIS
Preparación
REACCIONES VISTAS EN CAPÍTULOS ANTERIORES
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
20
Preparación
SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS POR CARBOXILACIÓN DE
REACTIVOS DE GRIGNARD
La principal limitación de este

procedimiento es que el
halogenuro de alquilo o de
arilo no debe
contener sustituyentes que
sean incompatibles con los
reactivos de Grignard, como
OH, NH,
SH o C=O.
21
Preparación
SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS POR PREPARACIÓN E
HIDRÓLISIS DE NITRILOS
22
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
REACCIONES
Preparación
Reacciones estudiadas anteriormente
Reducción con hidruro de litio-aluminio
Esterificación
24
Preparación
Formación intramolecular de esteres: lactonas
Esta esterificación
intramolecular
sucede en forma
espontánea, cuando
el anillo que se
forma tiene cinco o
seis miembros.
Preparación
Halogenación α de los ácidos carboxílicos
Sustitución
nucleofílica similar a
las que presentan
aldehídos y cetonas.
Preparación
EJERCICIOS
Escriba el hidroxiácido de lactona anterior
27

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Acidos carboxílicos

Contiene un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo –OH)

Usualmente se escribe como –COOH, de forma abreviada, pudiendo

Se mantiene hibridación sp2 y naturaleza electrofílica

Reacciones principales: sustitución nucleofílica en el carbono acilo.

Momento dipolar: Resonancia:

Acidos omega 3-6-9

Acido 2,4 dimetil pentan oico 6

G. Funcional Prefijo Sufijo

Acido fórmico Acido acético Acido propiónico

Acido butírico Acido valérico

Acido ciclohexan Acido 3,3 dimetil Acido benzoico

Nombres como ácidos insaturados (E, Z)

Acido Oxalico Acido Malonico Acido Succinico

Acido Fumárico Acido Maleico Acido Glutarico

 Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C1-C7)

 Acidos carboxílicos de bajo peso molecular (C8-C12)

 Acidos carboxilicos de alto peso molecular (C12-C20)

Punto de fusión: aumenta con el incremento del número de

Const. Equilibrio Ka alrededor de 10-5

El acido se disociará mas fácilmente si

Los triglicéridos de ácidos grasos de cadena larga (entre 12-20

El jabón forma micelas, las cuales

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

La principal limitación de este

Reducción con hidruro de litio-aluminio

Escriba el hidroxiácido de lactona anterior

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