ACIDOS

CARBOXILICOS
MSc. Marcos Quevedo
 Estructura del Grupo Carboxilo
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes
en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son
importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del
cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el
mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos
son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico)
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por
la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo
alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un
solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos
o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por
hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática
de los ácidos carboxílicos es el ácido
metanóico o ácido fórmico, este ácido
se encuentra en la naturaleza
segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo

aromático es el fenilmetanóico o ácido
benzóico. Cuando la cadena
carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los ácidos se llaman
dicarboxílicos, siendo el primer
miembro de la serie alifática el 1, 2
etanodíoco o ácido oxálico.
 Nomenclatura ácidos carboxílicos Q9.3

Terminación: -OICO
Sustituyente: -CARBOXI

IUPAC: se selecciona la cadena de carbonos más larga que contenga al grupo

carboxilo. Se toma la raíz del nombre del alcano correspondiente, terminándola
en –óico y se antepone la palabra ácido.
nombre IUPAC nombre Fórmula Procedencia
común
Ác. metanoico fórmico HCOOH hormigas (formica,
Ac. etanoico acético CH3COOH vinagre (acetum,
agrio).
Ác. propanoico propiónico CH3CH2COOH grasa
Ác. butanoico butírico CH3(CH2)2COOH mantequilla
(butyrum)
Ác pentanoico ácido valérico CH3(CH2)3COOH valeriana
Ác. 3-metilbutanoico isovalérico (CH3)2CHCH2COOH
Ác. hexanoico caproico CH3(CH2)4COOH cabra
Ác. octanoico caprílico CH3(CH2)6COOH cabra (capri)
Ác. decanoico cáprico CH3(CH2)8COOH cabra
Ác. dodecanoico láurico CH3(CH2)10COOH laurel
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -
ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

ACIDO 2-CLOROBUTANOICO ACIDO 2-HIDROXIPROPANOICO

ACIDO α-CLOROBUTANOICO ACIDO α-HIDROXIPROPANOICO
 Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la
terminación -dioico.

ACIDO 2-HIDROXI-1,4- BUTANODIOICO

Los ciclos o unidades grandes se les coloca el sufijo carboxílico

Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico Ácido 2-hidroxibencenocarboxílico

Nomenclatura hidroxiácidos
Nomenclatura ácidos
dicarboxilicos
 Q9.6

Ácidos grasos
Los ácidos carboxílicos de cadena larga y de número par de carbonos son
los constituyentes fundamentales de los lípidos y se denominan ácidos
grasos.
Los más abundantes son el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
 Propiedades Físicas
? Punto de Fusión y Ebullición:

Entonces los ácidos tienen mayores puntos de

ebullición que otros compuestos del mismo peso
molecular.
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 Q9.7

Punto de ebullición influido por la formación de puentes de hidrógeno

inter e intramoleculares
 Puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el
resultado de la formación de un dímero, con enlace de
hidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ocho
miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el
peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.

Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es

necesario que la temperatura sea más elevada.
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 Q9.8
Solubilidad en
agua
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. ... Esto hace que los primeros cuatro
ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en
agua.

Totalmente solubles en agua hasta C4. Disminución radical en

función del tamaño de la cadena unida al grupo carboxílico

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Solubilidad
? Los ácidos de menos de 5 átomos de carbono son
solubles en agua, no olvide que al incrementar el
tamaño de la cadena la solubilidad decrece.
? Son muy solubles en alcoholes.
? Son poco solubles en compuestos apolares, hexano.
? Todos los dicarboxílicos son solubles en agua.
Puntos de Fusión
? Los ácidos alifáticos de más de 8 átomos de carbono son
sólidos a temperatura ambiente.

? Los ácidos con dobles enlaces cis hacen que el punto de

fusión disminuya respecto del trans.

? Acido esteárico= saturado, 72 grados C,

? ác. linoleico= 2 dobles enlaces cis, -5 grados C
? ác oleico= 1 doble enlace cis, 16 grados C .
 Ácidos Grasos

Los ácidos grasos saturados son solidos

 Ácidos grasos buenos o insaturados
? Estos son fáciles de metabolizar.

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Propiedades Químicas

Reactividad de un ácido carboxílico:

1. elevada acidez del OH
2. electrofília del carbono carbonílico.
2. Mayor estabilidad del ión
formado Ión carboxilato

1.Es muy estable porque posee una elevada deslocalización de la carga

negativa.

2.Es totalmente simétrico. Las distancias C-O son idénticas y la

carga negativa está repartida por igual entre ambos oxígenos
ESTERIFICACIÓN
SAPONIFICACION CON UNA BASE
Acetato de sodio o etanoato de sodio
Importancia biológica: Hormonas vegetales

Efectos: estimulación del crecimiento, alargamiento de las células

del tallo, influencia en la floración
CH3 CH3 CH3
CH 2-COOH H
H
COOH
O H
N OH
CH3

H
Auxina o Ácido β-indolacético Ácido abscísico o dormina

Inhibidores del
crecimiento en
plantas
HO-

HO- -CH=CH-COOH

Ácido Salicílico Ácido Jasmónico

Ácido caféico
 Acidos Grasos Esenciales
Omega 3, 6 y 9: ácidos grasos poli-insaturados con el último doble enlace en
el tercer, sexto o noveno carbono contado desde el final de la molécula.

Omega 3 ácido linolénico (ácido graso esencial)

Omega 6 ácido Linoléico (ácido graso esencial)

Omega 9 ácido Oleico (no esencial)

Beneficios: Participan en el transporte de O2 en la sangre, regulan el índice

de coagulación, dispersan el colesterol depositado en las venas, inducen una
actividad hormonal normal (síntesis de prostaglandinas)
AINES (Anti-Inflamatorios No ESteroideos)
Derivados p-aminofenólicos: Paracetamol

Derivados propiónicos: Ibuprofeno y Naproxeno

Derivados salicilados: AAS

Ácido acetilsalicílico

Paracetamol
(4-acetamidofenol)
 Q9-21
Derivados de ácidos carboxílicos
DERIVADOS DE ACIDOS
CARBOXILICOS

ESTERES
SALES ORGANICAS
HALOGENURO DE ACILO
ANHIDRIDOS

MSc. Marcos Quevedo Ribera

 Butirato de metilo

Son las responsables Benzoato de

de los deliciosos metilo
aromas de la frutas?

Acetato de
octilo

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Acetato de pentilo
 Ésteres
Los ésteres son derivados de ácidos
carboxílicos.

Los ésteres juegan un papel importante en la

estructura de los lípidos y otras moléculas de
importancia biológica.
Los ésteres son derivados de ácidos
carboxílicos.
Los ésteres se forman cuando los ácidos carboxílicos reaccionan
con alcoholes.

Esta reacción es importante para formación de triglicéridos

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Acido propanoico ciclopropanol

Propanoato de ciclopropilo
 ¿QUÉ ES?
Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido
carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o
el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces
llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
 NOMENCLATURA
Se caracterizan por tener el grupo "ester" R-COOR  donde R y R' pueden ser iguales o
diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias.

- Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales
del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del
ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
2-HIDROXIBENCENOCARBOXILATO DE CICLOBUTILO
a) 4-oxapentanoato de metilo a) 2-hidroxipropanoato de etilo
b) 4-hidroxipentanoato de metilo b) 3-hidroxipropanoato de etilo
c) 4-oxipentanoato de metilo c) 1-hidroxipropanoato de etilo

a) 1-formilacetato de etilo
b) 1-formilpropanoato de etilo
c) 2-formilacetato de etilo
Nº 1

1.- ) 3-butenoato de metilo

Nº2 2.- ) isopentiloato de isopropilo

3.- ) pentenoato de isobutilo

 4.- ) 3-butenoato de 2-propino

Nº3

Nº 4
 SAPONIFICACIÓN DE ÉSTERES

CH3-COO-CH2-CH3 +NaOH --------------CH3-COONa + CH3-CH2-OH

1) El éster que produce el sabor y el olor característico de las
manzanas puede prepararse a partir de ácido butírico y metanol. ¿Cuál
es la ecuación de la reacción de formación del éster que contienen las
manzanas?

CH3-CH2-CH2-COOCH3 ` H2O

2) ¿Qué ácido carboxílico y qué alcohol se necesitan para preparar el

siguiente éster, que proporciona a los melocotones su olor y sabor
característicos?

ACIDO PROPANOICO Y PENTANOL

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 1) ¿Cómo se llamarán los ésteres a obtenerse en la esterificación de
las siguientes moléculas?

ACETATO DE ETILO

BENZOATO DE METILO

2) Escriba la reacción de hidrólisis de:

- Butirato de etilo CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 + NaOH --- CH3-CH2-CH2-COONa + CH3-CH2OH

- Etanoato de octilo

48

48
Los ésteres son derivados de ácidos
carboxílicos.

Reacción de Saponificación

éster alcohol
carboxilato
de sodio
¿Qué reactivos forman el siguiente ester?

ACIDO ESTEARICO Y KOH

CH3(CH2)16COO-K+
estearato de potasio
49

49
OTROS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ésteres cíclicos son llamados lactonas

Las amidas cíclicas son llamas lactamas
•Haluros de ácido (acilo o alcanoílo)
Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo
OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de
alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo. 

                                       
                                                                                        Ácido 2-(2-cloroformilciclo-
Cloruro de acetilo Bromuro de 3-bromo-2- Fluoruro de ciclobutano-
metilbutanoilo carbonilo pentil)acético

Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el

correspondiente número localizador.
SÍNTESIS DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
•Anhídridos
Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos carboxílicos. Se
nombran como los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre de ácido por
anhídrido.
SALES ORGÁNICAS
MONOVALENTES
Nomenclatura
? Para nombrarlas, se cambia la terminación “oico” del ácido
carboxílico del que proviene por “ato”, seguido del nombre del
metal que contiene

CH3 – CH2 – CH2 – COOH → CH3 – CH2 – CH2 – COONa

Ácido butanoico Butanato de sodio
? Como en todos los grupos funcionales, numeramos la
cadena más larga (K y Na deben estar primero) para
poder nombrar las ramificaciones.
 7 6 5 4 3 2 1
CH2=CH-CH-CH-CH-CH2-COONa
| | |
Br Cl OH

? 5-bromo-4-cloro-3-hidroxi-6-heptenato de sodio
5 4 3 2 1

CH2=CH-CH2-CH2-COOK

? 4-pentenato de potasio
I. La fórmula del but-2-enoato de calcio es:

(CH3-CH2-CH2-COO)Ca

(CH3-CH=CH-COO)2Ca

(CH3-CH=CH-COO)Ca

(CH2=CH-CH2-COO)2Ca

II. El compuesto CH3-COONa se nombra:

Propanoato de sodio

Etanoato de sodio

Benzoato de sodio
(CH3-COO)2 Pb Acetato de plomo II

ACETATO DE AMONIO
CH3-COONH4

CH3-CH2-COOLi PROPANOATO DE LITIO

MOMENTO 5º